El documento describe diferentes grupos funcionales importantes en química orgánica, incluyendo alcoholes, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas. Explica la estructura, nomenclatura y propiedades reactivas de cada grupo funcional.

1. QUIMICA ORGANICA
GRUPOS FUNCIONALES

2. GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es una porción
reactiva
de
una
molécula
que
experimenta reacciones predecibles.
El enlace C=C en un compuesto,
reacciona fácilmente con Br2 o con HBr en
reacciones de adición. Es un grupo
funcional.
Muchos grupos funcionales contienen un
átomo diferente del carbono que tiene
pares electrónicos solitarios.

3. Estructura del compuesto
general
R-- Cl
R -- Br
Nombre del
grupo funcional
Halogenuro orgánico
R-O-H
Alcohol
R - O - R1
Eter

4. Estructura del compuesto
general
Nombre del
grupo funcional
O
R-C-H
Aldehido
O
R - C - R1
Cetona

5. Estructura del compuesto
general
Nombre del
grupo funcional
O
R-C-O-H
Acido Carboxílico
O
R - C - O - R1
Ester

6. Estructura del compuesto
general
Nombre del
grupo funcional
H
R1
R1
R-N-H
R-N-H
Aminas
R - N - R2
O
R - C - N - R1
H
Amidas

7. ALCOHOLES Y ETERES
Estructuralmente, se considera a un
alcohol como un compuesto que se ha
obtenido por sustitución de un átomo de
H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un
hidrocarburo alifático.
OH
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3
Metanol
Etanol
2-propanol

8. NOMENCLATURA
Se denominan de acuerdo a las reglas de
la IUPAC, similares a las usadas para
nombrar los hidrocarburos, exepto que el
nombre base se determina por la cadena
más larga que contiene el carbono al cual
está unido el grupo -OH.
Al nombre base se la agrega la
terminación -ol.
La posición del grupo -OH se indica por el
número precedente al nombre base.

9. Alcoholes primarios,
secundarios y terciarios
Los alcoholes se clasifican por el número
de átomos de carbono que están unidos
al cual está enlazado el grupo -OH.
CH3CH2CH2CH2-OH 1-butanol
CH3CH2CH-OHCH3 2-butanol
CH3(CH3)2C-OH
2-metil-2-propanol

10. 2H2 + CO ⇒ CH3OH
H+
CH2=CH2 + HOH ⇒
CH3CH2OH
etileno
etanol
CH2OH CH2OH Etilenglicol (1,2-etanodiol)
CH2OH CHOH CH2OH
Glicerol
(1,2,3-propanotriol)

11. FENOLES
Son alcoholes aromáticos. Están
compuestos de moléculas que tienen un
grupo -OH unido a un átomo de carbono
de un anillo bencénico.
OH

12. Nomenclatura de los fenoles
El fenol, C6H5OH, es el nombre dado al
alcohol aromático más sencillo. La
mayoría de los demás fenoles se
nombran como derivados del fenol:
OH
OH
OH
NO2
CH2CH3
Br

13. OH
OH
OH
CH3
CH3
p-cresol
o-cresol
m-cresol
OH
OH
CH3
OH
OH
OH
OH
Hidroquinona
Catecol
Resorcinol

14. ETERES
Es un compuesto obtenido formalmente al
reemplazar ambos átomos de H del agua,
por los grupos hidrocarburos R y R 1
H-O-H
R-O-H
R - O - R1
Los nombres comunes para los éteres se
forman de los grupos hidrocarburos más
la palabra éter.

15. Ejercicio
Dé el nombre IUPAC
OH
CH3CH2CH2CCH2CH3
CH2CH3

16. Dé el nombre común
CH3OCH3
CH3OCH2CH3
CH2CH3
CH3CH2COH
CH2CH3

17. ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos que contienen un grupo
carbonilo
C
O
Grupo carbonilo

18. ALDEHIDOS
Es un compuesto que contiene un grupo
carbonilo con al menos un átomo de
hidrógeno unido a él.
O
O
O
(H)R- C - H
H-C-H
CH3 - C - H
Metanal
Etanal
formaldehido
Acetaldehido

19. Aldehidos de hidrocarburos
aromáticos
O
H
O
C
H
H
O
C
C
C=C
H
H
O-CH3
OH
Benzaldehido
Vainillina
Cinamaldehido
aceite de almendras
extracto de vainilla
aceite de canela

20. CETONA
Es un compuesto que contiene un grupo
carbonilo con dos grupos hidrocarburo
unidos a él.
O
O
O
(H)R- C - R1 CH3- C - CH3 CH3-C- CH2CH3
Propanona
2- butanona
Acetona
metil etil cetona

21. Ejercicio
Dé el nombre IUPAC
O
CH3CH2CH2 - C - CH3
O
H - C - CH2CH2CH3

22. ACIDOS CARBOXILICOS
Es un compuesto que contiene el grupo
carboxilo -COOH.
O
O
O
- C -O-H
R - C -O-H
CH3-C-O-H
Grupo carboxilo
Ácido carboxílico
Acido etanoico
Acido acético

23. Acidos carboxílicos comunes
FORMULA
NOMBRE COMUN
NOMBRE IUPAC
HCOOH
ác. fórmico
ác. metanoico
CH3COOH
ác. acético
ác. etanoico
CH3CH2COOH
ác. propiónico
ác. propanoico
CH3(CH2) 2COOH ác. butírico
ác. butanoico

24. Acidos carboxílicos comunes
FORMULA
NOMBRE COMUN
NOMBRE IUPAC
CH3(CH2) 3COOH ác. valérico
ác. pentanoico
CH3(CH2) 4COOH ác. caproico
ác. hexanoico
CH3(CH2) 5COOH ác. enántico
ác. heptanoico
CH3(CH2) 6COOH ác. caprílico
ác. octanoico

25. Acidos carboxílicos comunes
FORMULA
NOMBRE COMUN
NOMBRE IUPAC
CH3(CH2) 7COOH ác. pelargónico
ác. nonanoico
CH3(CH2) 8COOH ác. cáprico
ác. decanoico

26. ESTERES
Es un compuesto formado de un ácido
carboxílico, RCOOH, y un alcohol, R-OH
O
éster
R- C - O - R1
Se denominan a partir del grupo hidrocarburo
correspondiente a la parte alcohol de la
molécula, después del nombre del ácido
carboxílico que cambia -oico ( o ico) por -ato

27. Olores de los ésteres
FORMULA
NOMBRE COMUN
OLOR
HCOOCH2CH3
Formato de etilo
Ron
CH3COO(CH2) 4CH3
Acetato de pentilo
plátano
CH3(CH2) 2COOCH3
Butirato de metilo
manzana
CH3COO(CH2) 7CH3
Acetato de octilo
naranja

28. AMINAS Y AMIDAS
Las aminas son bases orgánicas.
Tienen fórmula general R3N, donde R
puede ser H o un grupo alquilo:
CH3CH2NH2
Etilamina
(CH3)3N
NH2
Trimetilamina
Anilina

29. AMIDAS
Las aminas que contienen un protón
pueden llevar a cabo reacciones de
condensación con los ácidos carboxílicos
para formar amidas
O
CH3C – OH + H—N(CH3)2
O
CH3C—N(CH3)2 + H2O