Este documento trata sobre los hidrocarburos alcanos. Los alcanos son hidrocarburos saturados compuestos solo por carbono e hidrógeno que contienen solo enlaces sencillos entre los átomos de carbono. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos. El documento también describe la nomenclatura, propiedades e isomería de los alcanos, así como reacciones como la combustión y halogenación.

1. QUÍMICA ORGÁNICA I
2. HIDROCARBUROS. ALCANOS
Mg. María Susana Roque Marroquín

2. QUIMICA ORGANICA
La química orgánica es la química del carbono y
de sus compuestos.

3. Importancia de la química orgánica
Los seres vivos estamos
formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos
nucleicos, azúcares y grasas.
Todos ellos son compuestos cuya
base principal es el carbono.
Los productos orgánicos están
presentes en todos los aspectos
de nuestra vida: la ropa que
vestimos, los jabones, champús,
desodorantes, medicinas,
perfumes, utensilios de cocina,
la comida, etc.

4. Compuestos orgánicos importantes
Existen multitud de compuestos orgánicos con
gran influencia sobre nuestras vidas: colesterol,
nicotina, cafeína, etc. En este punto se describen
las propiedades y aplicaciones de estas
moléculas orgánicas, así como sus modelos
moleculares.

5. HIDROCARBUROS (H + C)
DEF.- Son los compuestos químicos más simples,
constituidos solo por Hidrogeno y Carbono
CLASIFICACION:
a) Lineales
b) Cíclicos

6. CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS
1. LINEALES
a. Alcanos. Sólo hay enlace simple entre los átomos de
carbono
Representación: RH2C – CH2R’ ; R-H ó R-R’
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 propano
b. Alquenos: existe un enlace doble entre los átomos de
carbono: RHC = CHR’
Ejemplo: CH2= CH-CH2-CH2-CH3 1- penteno
c. Alquinos: existe un enlace triple entre los átomos de
carbono: RC = CR’
Ejemplo: CH3 – C = C – CH3 2 butino

7. 2) CÍCLICOS
A) CICLOALIFÁTICOS: no hay anillo bencénico
-Cicloalcanos: sólo hay enlace simple entre carbonos
C H2 – CH2 ciclobutano
C H2 – CH2
-Cicloalquenos: hay enlace doble entre carbonos
C H = C H
CH2 CH2 ciclopenteno
CH2
-Cicloalquinos: hay enlace triple entre carbonos
C H2
C = C ciclopropino

8. B) AROMATICOS
Presencia del anillo bencénico
- Monocíclicos: un solo anillo bencénico
CH3 tolueno
benceno
- Policíclicos: dos o más anillos
naftaleno
antraceno

9. ALCANOS
Hidrocarburos saturados o parafinas
Hidrocarburos lineales, los átomos de carbono se hallan
unidos por un enlace simple o saturado; se les llama
también parafinas, no logran reaccionar con reactivos
como H2SO4, KMnO4, NaOH y otras bases fuertes.
- C – C –
Nomenclatura común
a) Se usa la terminación ANO y además un prefijo, que
depende del Nº de carbonos en la molécula

10. ALCANOS
Tipos de alcanos :
Los alcanos son hidrocarburos
(formados por carbono e
hidrógeno) que solo contienen
enlaces simples carbono-carbono,
Se clasifican
• Lineales
• Ramificados
• cíclicos
• policíclicos.

11. TIPOS DE ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces
sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados,
cíclicos y policíclicos.

12. Nomenclatura Alcanos
Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de
dos partes, un prefijo que indica el número de
carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano
que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano,
et-ano, prop-ano, but-ano).

13. Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el
prefijo que indica el número de carbonos de la
molécula (metano, etano, propano...)

14. Elección de la cadena principal
Encontrar y
nombrar la
cadena más larga
de la
molécula. Si la
molécula tiene
dos o más
cadenas de igual
longitud, la
cadena principal
será la que tenga
el mayor número
de sustituyentes.

15. Numeración de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena más larga
comenzando por el extremo más próximo a un
sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual
distancia de los extremos, se usa el orden
alfabético para decidir cómo numerar.

16. Formación del nombre
El nombre del alcano se escribe comenzando por el
de los sustituyentes en orden alfabético con los
respectivos localizadores, y a continuación se añade
el nombre de la cadena principal. Si una molécula
contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su
nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

17. Formación del nombre

18. Formación del nombre

19. a)ISOMEROS
Una misma fórmula global puede corresponder a 2
ó más compuestos.
CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 - C – CH3
CH3 CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
Fórmula global: C5 H12
A estos tres isómeros se les llama Pentano

20. Isómeros
Se llaman
isómeros a
compuestos
que tienen la
misma fórmula
molecular pero
diferente
estructura. El
butano y el 2-
metilpropano
son isómeros
de formula
C4H10.

21. Isómeros conformacionales
Los alcanos no
son rígidos
debido al giro
alrededor del
enlace C-C. Se
llaman
conformaciones
a las múltiples
formas creadas
por estas
rotaciones.

22. b) Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal
sin ramificar, se usa la letra “n” delante del nombre
(significa alcano normal)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentano
CH3- (CH2)7 – CH3 n-nonano
c) El prefijo “iso” se usa cuando hay un grupo
-CH3 en el segundo carbono de una cadena continua
CH3 CH3
CH3 - CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3
isobutano
isopentano
isohexano

23. d) El prefijo “neo” se usa cuando hay dos grupos -
CH3 en el segundo carbono de una cadena
continua.
CH3 CH3
CH3- C - CH3 CH3-C-CH2- CH3
CH3 CH3
neopentano neohexano

24. Propiedades Físicas
• Puntos de ebullición en alcanos
Los puntos de ebullición también aumentan con el
peso molecular, cuanto más pesada es una molécula
más energía requiere para pasar del estado líquido al
gaseoso.

25. Reacciones principales de Alcanos
Si bien los alcanos a condiciones moderadas, no
reaccionan con la mayoría de reactivos, bajo
condiciones especiales:
A) COMBUSTION: son buenos combustibles al
contacto con la llama, se incendian en oxígeno del
aire y desprenden anhídrido carbónico y agua,
además de abundante calor. Ejemplo:
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2 O
C3H8 + 5 O2 3CO2 + 4 H2 O
2C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O

26. Combustión de alcanos
Dada su escasa reactividad los
alcanos también se
denominan parafinas. Las
reacciones más importantes
de este grupo de compuestos
son las halogenaciones
radicalarias y la combustión.
La combustión es la
combinación del hidrocarburo
con oxígeno, para formar
dióxido de carbono y agua

27. B) HALOGENACION
Los alcanos reaccionan con los halógenos, Cl, Br, la
reacción es fotoquímica, necesita la presencia de
luz, puede realizarse también en la oscuridad a
altas temperaturas (250ºC o mayor).
Es una reacción de sustitución, logrando sustituirse
en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno
por átomos de halógeno. Ejm
CH3- CH3 +Br2 CH3- CH2- Br + HBr
Bromoetano
Bromuro de etilo
etano

28. Ejm. El metano reacciona con cloro a 250ºC, si se
mantiene esta temperatura en el reactor,
progresivamente se generan nuevos productos
250ºC
CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl cloruro de metilo
CH3 Cl + Cl2 CH2 Cl2 + HCl cloruro de metileno
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl cloroformo
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
Tetracloruro
de carbono

29. C) NITRACION
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con
ácido nítrico concentrado, sustituyendo
hidrógeno por el grupo NITRO (-NO2). Esta
reacción se efectúa a presión atmosférica, en
fase vapor o temperaturas entre 420 a 475º C y
en presencia de ácido sulfúrico. Ejm
CH3-CH2- CH3 + HNO3 CH3-CH2- CH2- NO2+
H2O
420ºC
H2SO4

30. OBTENCION DE ALCANOS
• FUENTES NATURALES: A escala industrial en el
proceso de destilación fraccionaria del petróleo y del
gas natural
El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos
líquidos y sólidos, el gas natural es principalmente
una mezcla de metano (70-90%) y etano (13-5%)
• MÉTODOS SINTÉTICOS: Síntesis de Kolbe, consiste en
la descomposición electrolítica de un éster de sodio
que se halla en solución acuosa. Por acción de la
corriente eléctrica, en el ánodo se produce el alcano
más anhídrido carbónico y en el cátodo hidrógeno
más hidróxido de sodio.

31. METANO
Es el primer miembro de los alcanos y el más sencillo
de los hidrocarburos (Formeno).
Gas de los pantanos, se halla en los gases que se
forman en la putrefacción de restos vegetales en las
aguas pantanosas.
Su acumulación puede hallarse con frecuencia en los
yacimientos de carbón de piedra, donde mezclado con
el aire en cierta proporción (gas grisú), siendo muy
explosivo y causa de muchos accidentes.

32. METANO
La atmósfera de grandes planetas (Saturno y Júpiter)
contiene mucho metano. Indica que el metano puede
surgir en condiciones naturales y sin la presencia de vida
orgánica.
Una teoría sobre el origen de la vida sostiene que ésta
surgió cuando la tierra estaba rodeada de una atmósfera
que contenía CH4, NH3, H2O y H2. La energía solar y las
descargas eléctricas permitieron la desintegración de
estas moléculas hasta radicales libres, que se convirtieron
en compuestos orgánicos complejos incluyendo los
aminoácidos.

33. Tipos de carbono en la estructura de un
Compuesto Orgánico
En las moléculas orgánicas donde los carbonos sólo están
unidos por enlace simple:
-Carbono primario: unido a un solo carbono
-Carbono secundario si esta unido a dos
-Carbono terciario si esta unido a tres
-Carbono cuaternario unido a cuatro carbonos
H H H
H - C - C- H-C-C- -C-C-C- - C -
H -C- -C - - C – C – C -
- C -

34. Ejercicio: indicar cuántos carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios hay en el 5-butil-9-etil-3,3-
dimetildodecano
CH3 CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3 CH2-CH3
Primarios: 6
Secundarios: 11
Terciarios: 2
Cuaternarios: 1