Este documento describe varios métodos para la identificación de alcanos, cicloalcanos, haluros de alquilo. Incluye métodos como la reducción de alquenos y alquinos, la reacción de haluros de alquilo con magnesio, y la síntesis de Wurtz. También describe propiedades físicas y químicas como punto de ebullición y combustión. Explica cómo se pueden identificar estos compuestos a través de observación, experimentación de laboratorio y espectroscopía infrarroja.
2. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN DE LOS ALCANOS.
Para la identificación de los alcanos a partir de metodologías de laboratorio la base
principal es la observación, práctica y la obtención de ellos. Físicamente para
identificarlos se debe tener en cuenta que estos poseen enlaces simples carbono-
carbono. Desde la parte química a través de la experimentación se puede efectuar
diferentes procesos.
Los alcanos pueden obtenerse e identificarlos de fuentes naturales o de fuentes
sintéticas.
Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse e identificarse en
el laboratorio por métodos químicos. Algunos métodos utilizados para obtener e
identificar alcanos son:
1. Reducción de alquenos
En este proceso se trata un alqueno con hidrógeno y un catalizador. El catalizador,
por lo general, es un metal, Ni, Pd o Pt. La reacción se llama hidrogenación
catalítica. La reacción general es:
RCH = CH2 + H2 => RCH2-CH3
2. Reducción de alquinos
La hidrogenación catalítica de los alquinos conduce a la formación de alcanos. La
reacción general es:
R-C = CH + 2H2 =>R -CH2-CH3
3. A partir de haluros de alquilo
El haluro de alquilo se hace reaccionar primero con magnesio en éter etílico y el
producto resultante se trata con agua. La reacción general es:
R-X+Mg => R-MgX + H2O => R-H+MgX(OH)
X= Cl, Br, I
R-MgX + H2O => Reactivo de Gridnard
En este proceso se produce un compuesto muy particular de fórmula general R -
MgX llamado reactivo de Gridnard, muy útil en química orgánica como intermediario
para síntesis.
4. Reducción de halogenuros de alquilo
La reducción puede llevarse a cabo con zinc y un ácido halogenado HX o con hidruro
de litio y aluminio.
5. Síntesis de Wurtz
3. Mediante esta síntesis se obtienen alcano de cadena más larga. La reacción general
es:
2R -X + 2Na=>R-R + 2NaX
Siempre se produce el alcano con el doble de átomos de carbono.
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
PROPIEDADES FÍSICAS:
Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los cicloalcanos no ramificados
aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros,el que
tenga la cadena más ramificada,tendrá un punto de ebullición menor.
Solubilidad. Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.Los alcanos
líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja
polaridad.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Combustión
Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y
calor. Así el metano combuste según la reacción:
calor
La reacción de combustión del etano se representa así:
calor
La energía que se desprende se debe al exceso de ésta durante el rompimiento o
formación del enlace.
Pirólisis o cracking
4. Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se
rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del
oxígeno, para evitar la combustión.
MÉTODOS DE IDENTIFICACION DE CICLO ALCANOS.
Para la identificación de los ciclo alcanos mediante metodologías de laboratorio se
lleva a cabos sus procesos de observación, practica y obtención. Físicamente la
manera de identificarlos es teniendo en cuenta que su esqueleto es formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma
de anillo.
Para identificarlos a partir de métodos químicos se debe levar a cabo la obtención
de ellos que se realiza a partir del petróleo, son conocidos como naftenos. Los
principales alcanos en el petróleo son: metilciclopentano, metilciclohexano, 1,2
dimetilciclohexano y ciclohexano.
Se pueden obtener a partir de compuestos aromáticos por hidrogenación.
Son utilizados por materia prima para la síntesis de otros compuestos orgánicos,
como los aromáticos.
Dentro de los procesos utilizados para la obtención de cicloalcanos se determina:
Síntesis de anillos de 3 y 4 carbonos.
5. MÉTODOS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO.
Para la identificación de halogenuros de alquilo a través de metodologías de
laboratorio, se debe observar y es a través de la práctica y la respectiva obtención
de ellos. Físicamente se identifican teniendo en cuenta que son compuestos
orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con
hibridación sp3. Un ejemplo de ellos es El Tetrafluoroetano, un haloalcano que se
presenta como un líquido transparente que hierve por debajo de la temperatura
ambiente.
Desde el método químico se presentan diferentes métodos para su obtención e
identificación, estos son:
Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o
alcoholes.
Desde alcanos
Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el
flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una
halogenación radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del
alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una
reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es:
Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)
Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)
Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)
6. Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo
necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria.
La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres
etapas de terminación:
R· + X· → R-X
2 X· → X2
2 R· → R-R
En la primera el producto es el mismo que el de la étapa 3, el haloalcano deseado,
pero a través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa
a la etapa 1. La tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con
alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos.
Desde alquenos
Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de
hidrógeno (HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El
doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el
halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La regla
de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el halógeno
quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl
Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con
dos átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloración"
del halógeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente
incoloro. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br
Desde alcoholes
Los alcoholes terciarios reaccionan con acidoclorhídrico directamente para producir
el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria
la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como
alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de
tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando
ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo
rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
7. En cuanto a los métodos espectroscópicos, de forma general en química orgánica
el método más común y utilizado es: infrarrojo (IR) que rige la interacción energía-
materia (radiación electromagnética-moléculas)
Bibliografía.
http://gabrielamonteroquimica.blogspot.com.co/2010/01/metodos-de-obtencion-de-
los-alcanos.html
http://es.slideshare.net/cachito914/07-cicloalcanos
https://sites.google.com/site/qorganica2victoresparzamedina/home/134-mtodos-
de-obtencin-de-haluros-de-alquilo