1. MATHEWS, Christopher. (2006), Bioquímica, ED.
PEARSON, Tercera edición.
UNIVERSIDAD PEDAGÓGICA NACIONAL
QUÍMICA COMPUTACIONAL
CAROLINA SANTOYO

2. UNIVERSIDAD PEDAGÓGICA NACIONAL
FACULTAD DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA COMPUTACIONAL
MÓDULO
TRABAJO EN AMBIENTE CHEMSKETCH
CARBOHIDRATOS
JENNY CAROLINA SANTOYO PANCHE
2009215078
JUAN GABRIEL PERRILLA JIMÉNEZ
31 DE OCTUBRE DEL 2013

3. INTRODUCCIÓN
El presente trabajo tiene como finalidad
las
mostrar
y dar a conocer
que es y de que se constituyen
Biomoleculas de los carbohidratos, siendo estos compuestos orgánicos constituidos por Carbono ,
Hidrogeno y Oxígeno
que pueden ser moléculas simples o complejas . Los carbohidratos
importantes en la alimentación
son
muy
y estos incluyen azucares simples, dextrinas, almidones ,celulosas
,hemicelulosas ,pectinas y gomas. Son una fuente importante de energía o fibra en la dieta ,y
son
también constituyentes importantes de los alimentos debido a sus propiedades funcionales.
También
en la elaboración de
programa
cada una de las moléculas que se diseñaron en
CHEMSKETCH que es mas completo
ya que proporciona
facilidad al usuario para manipular el programa. Siendo
profesores
para
enseñarles a nuestros estudiantes
3D se utiliza el
mas herramientas y le da mas
esta herramienta muy útil
con más facilidad
algunas
como futuros
temáticas
de
química que actualmente han sido complicadas de entender como es la geometría molecular. Donde
el programa
azucares etc.
también nos
proporciona las plantillas
donde están los aminoácidos ,carbohidratos ,

4. Son sustancias naturales compuestas
de Carbono, Hidrógeno y Oxígeno.
Muchos de ellos tienen por formula
empírica (CH2O)n.
El nombre de carbohidrato procede de
que los carbohidratos son
polihidroxialdehídos (aldosas) y
polihidroxicetonas (cetosas).
El sufijo osa, es una designación
general para un carbohidrato

5. Los carbohidratos o azucares,
son compuestos formados por
carbono, hidrogeno, oxigeno que
son sintetizados a partir de
CO2 (bióxido de carbono) y de
H2O por los organismos
fotosintéticos mediante el
aprovechamiento de la energía
de la luz solar (fotosíntesis ) , o
bien por rutas sintéticas en los
organismos heterótrofos.
MCMURRY, John . (2000), Química Orgánica,
ED. THOMPSON EDITORES S.A

6. MATHEWS, Christopher. (2006),
Bioquímica, ED. PEARSON, Tercera
edición.

8. MONOSACÁRIDOS
Un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos
mas simples.
 Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3.
 Los monosacáridos se pueden clasificar así:
 Si contiene un grupo aldehído es un aldosa.
 Si contiene una función cetona, es cetosa.

Grupo formilo
(aldehído )
Grupo oxo
(cetona )
Grupos
hidroxilo
Aldosa
(Glucosa)
Cetosa
(fructosa )

9. 
Los monosacáridos son
sólidos cristalinos.
•Son considerablemente solubles en agua,
pero virtualmente insoluble en
disolventes orgánicos
•Con excepción de la cetotriosa,
los monosacáridos contienen
átomos de carbono asimétricos,
de aquí que sean ópticamente
activos.
•Muchos azúcares son difíciles de aislar
o purificar debido a su tendencia a
formar disoluciones sobresaturadas y
siruposas.

10. PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS


D-GLUCOSA
(ALDOHEXOSA)
D-RIBOSA
(ALDO PENTOSA)
D-FRUCTOSA
(CETOHEXOSA)
Se utiliza el sufijo
OSA, los prefijos
ALDO y CETO.
Para
indicar
el
numero de carbonos
se indican por TRI,
TETR, PENT, HEX,
ETC.
No.
CARBONOS
FUNCIÓN
3
CARBONOS
4
CARBONOS
5
CARBONOS
6
CARBONOS
ALDOSA
Aldotriosa
Aldotetrosa
Aldopentosa
Aldohexosa
CETOSA
Cetotriosa
Cetotetrosa
Cetopentosa
Cetohexosa
MCMURRY, John . (2000), Química
Orgánica, ED. THOMPSON EDITORES
S.A

11. TIPOS
TREOSA
DE MONOSACÁRIDOS
RIBULOSA
TAGATOSA
RIBOSA
MCMURRY, John . (2000), Química Orgánica,
ED. THOMPSON EDITORES S.A.

12. TETROSAS
PENTOSAS
HEXOSAS

13. El monosacárido más común es la glucosa, C6H12O6, el
compuesto a través del cual se metabolizan los hidratos de
carbono en el organismo.

Su rendimiento
energético es de
3,75 kilocalorías por
cada gramo en
condiciones
estándar.
D- Glucosa
L-Glucosa
Es una hexosa, es decir, que contiene 6 átomos de
carbono, y es una aldosa, esto es, el
grupo carbonilo está en el extremo de la molécula.

15. Un monosacárido es un miembro de la serie D si el grupo es
oxhidrilo (–OH), del carbono quiral más lejano del carbono 1
está también a la derecha en la proyección Fischer.
D- Glucosa
L-Glucosa

16. Configuración R
 Configuración S

(+)
(-)
D (dextrorrotatorio)
L (levorrotatorio)
D-Gliceraldehído
L- Gliceraldehído
(r)-(+)-Gliceraldehído
(s)-(-)-Gliceraldehído

17. CONFIGURACIÓN DE LAS ALDOSAS

Aldotetrosas

Aldopentosas

Aldohexosas
22=4
4 Aldotetrosas
D,L eritrosa y treosa
23=8
8 Aldopentosas
D,L ribosa, arabinosa, xilosa y lixosa
24=16
16 aldohexosas.
D,L alosa, altrosa, glucosa, manosa,
gulosa, idosa, galactosa y talosa
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18. •ANÓMEROS
Dentro de este grupo encontramos un par
diatereoisómeros monosacáridos que se diferencian
en la configuración del carbono 1; el átomo de carbono
carbonílico de cualquier monosacáridos se designa con
el nombre carbono anomérico y es éste el átomo de
carbono que se convierte en quiral durante el proceso
de ciclación.


19. Isómeros que difieren en la configuración del
carbono 1, se denominan anómeros, y al carbono 1
se denomina átomo de carbono anomérico.
D- Glucopiranosa
L- Glucopiranosa
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ED. PEARSON, Tercera edición.

20. En una fórmula de
Hawort, se pone
claramente de manifiesto
que los grupos oxhidrilo (u
otros grupos), situados en
carbonos quirales, se
encuentran en el anillo en
una relación cis-trans
entre sí.

HAWORTH
D-GLUCOPIRANOSA
FISCHER
Por otra parte, la fórmula de Hawort suprime los
enlaces curvados artificiales hacía el átomo de
oxígeno del anillo, necesarios en las proyecciones
de Fischer de un monosacáridos cíclico.

21. 
Por convección, una fórmula de Hawort se dibuja
con el oxígeno del anillo y el carbono anomérico a
la derecha. El grupo terminal CH2OH se sitúa
hacia arriba del plano del anillo en la serie D y
hacia abajo del plano en la serie L. Al igual que las
proyecciones de Fischer, por lo general no se
muestran los átomos de hidrógeno.
HACIA
ABAJO =L
HACIA
ARRIBA =D
ÁTOMO
DE
HIDRÓGENO

22. •ANILLOS DE FURANONAS Y DE
PIRANOSAS

23. ENANTIÓMEROS

Estereoisómeros que son imágenes especulares uno
del otro.
D-Gliceraldehído
(r)-(+)-Gliceraldehído
L- Gliceraldehído
(s)-(-)-Gliceraldehído
MATHEWS, Christopher. (2006), Bioquímica,
ED. PEARSON, Tercera edición.

24. Es un carbohidrato compuesto por dos unidades de
monosacáridos unidos por un enlace glicosídico del
carbono 1 de una unidad a un OH de la otra unidad.
El enlace glicosídico se
presenta debido a una
hidrolización de
monosacáridos .
Pueden encontrarse en la
naturaleza u obtenerse por
hidrolización parcial de un
polímero más complejo.

25. El enlace glicosídico puede tener una
caracterización alfa o beta dependiendo
del monosacárido de donde provenga
CONFORMACIONAL
HAWORTH

26. SACAROSA
Producto final de la fotosíntesis
se utiliza como fuente de energía en muchos organismos.


El enlace se da entre los dos
carbonos anoméricos; no
exhibe mutarrotación ni es un
azúcar reductor.
El enlace se da entre los
carbonos 1 de ambas
unidades y es Beta por parte
de la unidad de fructosa y
alfa por parte de la unidad
de glucosa
MATHEWS, Christopher. (2006), Bioquímica,
ED. PEARSON, Tercera edición.

27. 
Mezcla entre D-glucosa y D-fructosa que se
obtiene por hidrólisis ácida o enzimática de
la sacarosa, utilizando la enzima invertasa
como catalizador
AZÚCAR
INVERTIDO
Se encuentra en la
levadura y en la miel de
abejas
Es más dulce que la sacarosa, a
causa de la fructosa libre, el
más dulce de todos los
azúcares.

28. MALTOSA
Disacárido principal que se obtiene por hidrólisis del
almidón.
Conformada por dos unidades
de D-glucopiranosa, mediante
un enlace 1,4-alfa
Se rompe por acción de una enzima
llamada alfa-1,4 glucan-4glucanohidrolaza. De esta forma, la
alfa-1,4-glucan-4-maltohidrolaza,
que se encuentra en la cebada
germinada convierte al almidón
presente en unidades de maltosa
MATHEWS, Christopher. (2006),
Bioquímica, ED. PEARSON, Tercera
edición.

Dímero del almidón y los
polímeros de glucógeno.

29. CELOBIOSA
Se
obtiene
por
hidrólisis
parcial de
la celulosa.

Conformada por dos unidades de
glucopiranosa pero mediante un enlace
1,4 Beta.
Su hidrólisis
se cataliza
por la acción
de la enzima
Betaglucosilodasa
o emulsina.
El producto de su hidrólisis es una mezcla
de alfa y beta- D-glucosa.
Dimero del polímero de la celulosa.
MATHEWS, Christopher. (2006), Bioquímica,
ED. PEARSON, Tercera edición.

30. LACTOSA
Está compuesto de dos unidades diferentes, una de
D-glucosa y otra de D-galactosa
En el metabolismo humano, se
hidroliza enzimáticamente en
D-glucosa y D-galactosa. La Dgalactosa se convierte en Dglucosa y es metabolizada
posteriormente
MATHEWS, Christopher. (2006), Bioquímica,
ED. PEARSON, Tercera edición.

31. Cuando la hidrólisis da
lugar a más de ocho
unidades de
monosacáridos, el
carbohidrato se
designa con el nombre
de polisacárido.
Se encuadran entre
los glúcidos, y cumplen
funciones diversas,
sobre todo de
reservas energéticas
y estructurales.

32. 
Almidón


Celulosa
Glucógeno

33. Es un polisacárido de reserva alimenticia
predominante en las plantas, constituido por
amilosa y amilopectina. Proporciona el 70-80%
de las calorías consumidas por los humanos de
todo el mundo. Tanto el almidón como los
productos de la hidrólisis del almidón
constituyen la mayor parte de
los carbohidratos digestibles de la dieta
habitual.

34. La celulosa es la biomolécula orgánica más abundante ya que
forma la mayor parte de la biomasa terrestre.
La celulosa es un polisacárido compuesto exclusivamente
de moléculas de glucosa; es pues un homopolisacárido (compuesto por
un solo tipo de monosacárido); es rígido, insoluble en agua, y contiene
desde varios cientos hasta varios miles de unidades de β-glucosa.

35. Los carbohidratos compuestos
de dos y hasta ocho unidades
de monosacáridos suelen
denominarse Oligosacáridos.
Existe una gran diversidad de Oligosacáridos, pues puede variar el
número, las ramificaciones, el tipo de monosacáridos que se unen y la
forma de enlazarse de los monosacáridos para formar una cadena de
polisacáridos.

36. Compuestos de cadenas
moleculares de fructosa. Es, por
lo tanto, un fructosano o
fructano, que se encuentran
generalmente en las raíces,
tubérculos y rizomas de ciertas
plantas fanerógamas (Bardana,
achicoria, diente de león, yacón,
etc.) como sustancia de reserva.
Forma parte de la fibra
alimentaria.
INULINA

37. Los fructoolgosacáridos, llamados
también a
veces oligofructosas u oligofructanos
o abreviados FOS, suelen utilizarse
como substitutos del azúcar. Estos
polisacáridos exhiben una capacidad
edulcorante que para un mismo peso
varía entre el 30 y el 50 por ciento de
la potencia edulcorante del azúcar
común en los preparados de jarabes
comerciales.
FRUCTOOLIGOSACÁRIDO

38. Son Oligosacáridos no
digeribles los cuales resisten
las enzimas digestivas
gastrointestinales. Se
encuentran de forma natural
en la leche de mamíferos y
en algunos productos
procesados.

39. OBJETIVOS



Adquieran conocimientos generales sobre la estructura química
de los carbohidratos y sus formas de representación utilizando
el simulador de CHEMSKETCH.
Visualicen la estructura de monosacáridos, disacaridos y
polisacáridos empleando herramientas informáticas (programa
para representar moléculas).
Extraigan almidón de productos vegetales (papa, mandioca,
banana, etc.) y lo identifiquen a través de ensayos sencillos de
laboratorio (reacción con yodo, hidrólisis ácida y detección de
glucosa con herramientas comerciales.

40. ACTIVIDAD 1 : RECONOCIMIENTO DE CHEMSKETCH Y
VISUALIZACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS .


Utilicen el programa CHEMSKETCH y visualizar las diferentes
formas de representación (proyección de Fischer, Haworth y
silla) de los monosacáridos , disacáridos y polisacáridos .Y de su
opinión de las diferentes proyecciones cual considera si fuera
profesor cual considera mas propicia para explicar
los
carbohidratos.
Seleccionen la estructura de la glucosa y visualice la molécula
en 3D en CHEMSKETCH (como se muestra en la figura 1 ) y
haga una presentación en power point donde explique que es
la glucosa , cual es su importancia y porque es importante en
el metabolismo.
Figura 1

41. LABORATORIO DE EXTRACCIÓN DE
ALMIDÓN
Materiales :
Papa, mandioca, arroz, maíz.

2 o más vasos de precipitados de 1 L, o recipientes de cocina (tipo hervidor).

Colador de cocina de malla fina.

Trozo de gasa de pañal.

Licuadora.

Cuchillo.

Cuchara.

Agua (destilada preferentemente).

Balanza de cocina (opcional).
MATHEWS, Christopher. (2006),
Bioquímica, ED. PEARSON, Tercera
edición.


42. PROCEDIMIENTO
1.
Remojen el vegetal en agua. Si se emplea papa, previamente
deben pelarla y cortarla en pequeños trozos.
2. Licuen la mezcla.
4. Dejen reposar el líquido filtrado para que decante el almidón.
5. Sequen el sólido blanco obtenido.
6. Pesen el producto seco.
MATHEWS, Christopher. (2006),
Bioquímica, ED. PEARSON, Tercera
edición.
3. Coloquen la pasta obtenida empleando un colador de cocina de
malla fina o un trozo de gasa.

43. ACTITUDINAL :



Con estas dos actividades el estudiante va a tener un aprendizaje
significativo de los carbohidratos porque
va a tener un mejor
entendimiento de la estructura ya que esta se visualiza en 3D.
relacionara los sucesos de la vida cotidiana donde están presentes
los carbohidratos y entenderá el concepto .con la actividad de la
glucosa se busca eso que el estudiante no solo entienda el concepto
sino que se apropie de el y entienda en la vida cotidiana donde se
evidencia.
Aprenderá a utilizar el programa de CHEMSKETCH Donde proyectara
la molécula en sus tres proyección de Fischer, Haworth y silla
llegando a entender cada una de las representación de los
carbohidratos .

44. CONCLUSIONES



Los carbohidratos son importantes porque son fuente de energía ya
que nos proporcionan 4kcal por gramo de peso seco (glucosa) y nos nutren
lo suficiente para toda la vida. Como se ha visto son los más abundantes
y por eso son los que más debemos consumir, y aunque sean los más
beneficios, no se deben consumir en exceso ya que estos tienden a
convertirse
en
energía
almacenada
(grasa).
La herramienta de CHEMSKETCH
proporciona
facilidad de
poder
interactuar ya que tiene
plantillas que tienen las estructuras ya
prediseñadas lo que hace que el trabajo se minimice y nos proporciona
un conocimiento de toda la molécula llegando a tener un mejor aprendizaje
en cuanto a la geometría molecular.
En los estudiantes la herramienta de CHEMSKETCH proporciona un mejor
aprendizaje ya que se puede visualizar la molécula en 3D y también porque
da facilidad de interactuar con el programa . También no se limita como
en las clases que solo se enseña en 2D siendo una herramienta muy útil
para los profesores al igual que JMOL.

45. MCMURRY, John . (2000), Química Orgánica, ED.
THOMPSON EDITORES S.A
 MORRISON, Robert. (1998), Química Orgánica, ED.
PEARSON, Quinta edición.
 MATHEWS, Christopher. (2006),
Bioquímica, ED.
PEARSON, Tercera edición.
