El documento trata sobre los carbohidratos. Están formados por monómeros unidos mediante enlaces glucosídicos y se clasifican en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos dependiendo del número de monómeros. Los monosacáridos más importantes son la glucosa y la fructosa. Los polisacáridos de reserva más comunes son el almidón en plantas y el glucógeno en animales.

1. Carbohidratos Están distribuidos ampliamente en la naturaleza, tiene acción estructural y metabólica. La glucosa constituye el carbohidrato más importante.

2. Generalidades Se definen como derivados de aldehídos o cetonas. Atendiendo el número de monómeros se clasifican como: 1. Monosacáridos (1) 2. Disacáridos (2) 3. Oligosacáridos (3-10) 4. Polisacáridos (mayor de 10)

3. Monosacáridos Atendiendo el número de carbonos se clasifican como: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, etc. Atendiendo el grupo principal o más oxidado se clasifican como aldosas y cetosas. Al estar en contacto con el agua se ciclan tomando la forma del Pirano o del Furano

4. Ejemplos de monosacáridos

5. Patrón de los carbohidratos Un gliceraldehído es una aldotriosa cuya fórmula es C3H6O3. El estereoisómero de la figura corresponde al D-gliceraldehído y el estereoisómero de la figura corresponde al L-gliceraldehído. Como se puede apreciar, ambos son imágenes especulares el uno del otro, lo que se denomina enantiómeros. Es importante porque es el monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis.

6. Formula lineal de la glucosa y la fructosa

7. Estructura lineal (Fischer)

8. OBSERVEMOS Epímeros Encuentre en la diapositiva anterior ejemplos de epímeros.

9. Enlace hemiacetal

11. Las aldopentosas forman anillos de cinco átomos mediante una interacción C1-O4 .

12. Las cetohexosas forman anillos de cinco átomos por interacción C2-O5

13. Las cetopentosas también forman anillos de 5 átomos por interacción C2-O5 El nuevo centro asimétrico se llama ahora carbono anomérico

14. Estructura cíclica (Haworth) Hemiacetal cíclico de 5 carbonos se denomina: furanosa, mientras que uno de 6 carbonos piranosa. Consulte pagina 386 libro Bohinski, las reglas para convertir una formula lineal de Fisher a haworth y transfiera la formula de proyección de Fisher de cada uno de los siguientes azucares a su formula Haworth: β-D-fructofuranosa β- L- talosapiranosa α- D- manosapiranosa.

16. Hexosas

17. D – β - glucopiranosa

18. D- α- glucopiranosa

19. Isomerías 1. Espacial: son de la familia D o L 2. Anomérica: Son de la familia α o β 3. Optica: son de la familia dextrógiros (d)(+) o levógiros (l)(-) 4. Aldosas-cetosas 5. Piranosas – furanosas 6. Epimérica

20. Epímeros

21. Isómeros anoméricos

22. Formas de la glucosa

23. Enlace glucosídico

24. Enlace glucosídico Consultar si la glucosa, la fructosa y la sacarosa son azucares reductores? Justifique su respuesta

25. Hidrólisis del enlace glucosídico

26. Enlace glucosídicoα - β

27. Disacáridos Caña de azúcar Leche materna A la maltosa se le llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada.

29. Sacarosa

30. lactosa Investigar que es el lactulax? Para que se usa y porque en niños pequeños.

31. maltosa

32. Propiedades de los carbohidratos(1) 1. Oxidación: Pérdida de hidrógenos o ingreso de oxígeno Ej. Glucosa (C6)---------- Ac. Glucurónico (C1)--------- Ac. Glucónico 2. Reducción: Ganancia de hidrógenos Ej. Glucosa (aldehído)----- Glucitol o dulcitol Galactosa (aldehído)---- Galactitol Ribosa (aldehído) ------ Ribitol

33. Propiedades de los carbohidratos(2) 3. Aminación: -NH2 Ej. Glucosa (C2)+ NH3-------2- Glucosamina Galactosa (C2) + NH3---2-Galactosamina Ribosa (C2) + NH3---- 2 – Ribosamina 4. Acetilación: - CO – CH3 Ej. Glucosa + Acetil----- 2-Acetil-glucosa Galactosa + acetil----2-acetil-galactosa

34. Propiedades de los carbohidratos(3) 5. Acetilación + aminación: Ej. Glucosa -------2N – acetil - glucosamina Galactosa ------2N –acetil -galactosamina

35. Propiedades de los carbohidratos(4) 6. Perdida de grupos hidroxilos: Ej. Glucosa -------2- desoxi -glucosa Galactosa ------2- desoxi - galactosa 7. Coloración: reducción de las sales de cobre ( Cu+2---Cu+1).Reactivo de Benedict Ej. Todos los reductores----------- Ladrillo

38. la amilopectina , formada también por unidades de maltosas unidas mediante enlaces a(1-4), con ramificaciones en posición a(1-6). Polisacáridos Los polisacáridos están formados por la unión de muchos monosacáridos (puede variar entre 11 y varios miles), mediante enlace con pérdida de una molécula de agua por cada enlace. Tienen pesos moleculares muy elevados, no poseen poder reductor y pueden desempeñar funciones de reserva energética o función estructural. Los polisacáridos que tienen función de reserva energética presentan enlace a-glucosídico y son : 1. Almidón, que es el polisacárido de reserva propio de los vegetales, y está integrado por dos tipos de polímeros: la amilosa, formada por unidades de maltosa, unidas mediante enlaces a(1-4). Presenta estructura helicoidal. la amilopectina , formada también por unidades de maltosas unidas mediante enlaces a(1-4), con ramificaciones en posición a(1-6).

39. 2. Glucógeno es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones.

40. Entre los polisacáridos estructurales, destaca la celulosa , que forma la pared celular de la célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el que queda encerrada la célula, que persiste tras la muerte de ésta. La celulosa está constituída por unidades de b-glucosa, y la peculiaridad del enlace b(beta) hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas, por ello, este polisacárido no tiene interés alimentario para el hombre.

44. Condroitinas Investigar importancia comercial de este carbohidrato.

45. Heparina Investigar importancia comercial de este carbohidrato.

46. Acido hialúronoico

51. Acido hialurónico

52. Acido hialurónico Investigar importancia comercial y biológica de este carbohidrato.

54. Glicósidos