Grupos funcionales de química orgánica resumidos en forma de cuadro. Estructura, nomenclatura, características generales, síntesis, reacciones, identificación en una solucion

1. Grupos funcionales
Estructura Características generales Nomenclatura Síntesis Reacciones
Análisis y
caracterización
Alcanosoparafinas
Son poco reactivos pero en
condiciones vigorosas
reaccionan con Cl u O. Son
solublesensolventesnopolares
Se agrega –ano al prefijo que
indicala cantidad de carbonos
de la cadena más larga. Los
sustituyentes se nombran por
orden alfabético nombrando
el indicador. Si son cíclicos se
agrega ciclo- antes del
nombre. Si no es la función
principal se cambia –ano
por –ilo.
Hidrogenación de
alquenos o
alquinos con H2;
Reducción de
halogenuros de
alquilo, hidrolisis
de RMgX
Halogenación de
alcanos;
Combustión;
Cracking (pirolisis)
Es insoluble en
agua, en ácidos
y basesdiluidos,
y en ácido
sulfúrico
concentrado.
Alquenosuolefinas
El enlace doble es más corto
que el simple creando un
pequeño momento dipolar.
Aparece el enlace π eliminando
la libre rotaciónde lamoléculay
aumentando su estabilidad.
Tienenpde f y e un poco mayor
que los alcanos
correspondientes pero lo que
más varía entre ellos es la
acidez.
Los doblesenlaces másestables
son los más sustituidos
Se cambia –ano por –eno
luegodel nombre de lacadena
más larga que contenga el
doble enlace y se comienza a
enumerar del extremo más
próximo a él. Si el compuesto
tiene dosdoblenenlacesesun
dieno y si no es la función
principal se denomina
alquenil.La isomería cis-trans
o Z-E espara los sustituyentes
que se encuentran endistintos
planos de la molécula.
Eliminaciones bi y
unimolecular en
haluros de alquilo
generalmente, a
mayor
concentración de
base se favorece la
E2 sobre la E1
Las más
importantes son las
de adición
electrofílica, en
donde se produce
un carbocatión y
luego es atacado
por un nucleófilo.
Puede agregarse H2,
HX, X2, H2O,
alcanos,
hidroboracion-
oxidacion, etc.
Es capaz de
decolorar una
solución de Br
enCCl4 y dan + a
la prueba de
Bayer
(decoloran una
sc fría y neutra
de MnO4
-2
.
Alquinos
El C≡C es más corto que el C=C.
Son compuestos lineales. Son
solublesensolventes orgánicos
de baja polaridad y menos
densos que el agua. A medida
que aumentael peso molecular
también lo hace la densidad, el
p de f y e
Se enumera la cadena
principal que será la más larga
que contenga el ≡ y
comenzando por el extremo
más cercanoa él. Si posee más
de un triple enlace será un –
diino, -trino, etc.
Generalmente se
emplea la
deshidrohalogena-
ción de
dihalogenuros
vecinales
Tambiénreaccionan
mediante adición
electrofílica de HBr
o HCl, de Cl2 o Br2,
hidroboracion-
oxidacion, etc.
Decoloran el Br
en CCl4
catalizado con
Fe+3
pasando de
rojo a incoloro

2. Estructura
Características
generales
Nomenclatura Síntesis Reacciones Análisis y caracterizaciónHidrocarburosaromáticos
Los derivados del benceno se
nombran anteponiendo el
nombre del sustituyente a la
palabra benceno. Si hay dos
sustituyentes pueden
nombrarse con los prefijos
orto, meta y para o si no se
puede recurrir a la
numeración que también se
utilizan para los tri y
polisustituidos. Si los
sustituyentes son diferentes
entre sí se elige uno como 1 y
losotros se numeran respecto
de él.
Generalmente se
procede a la
deshidrogenación
del ciclohexano
empleando
azufre, selenio o
paladio como
catalizadores y a
250ºC
SEAr:
Halogenación,
nitración,
sulfonación,
alquilación y
acilación de
Friedel-Crafts
Una de las formas es realizar
el testde "Le Rosen" (reacción
electrofílica aromática donde
se utilizael formalín sulfúrico)
aquí se forman quinonas
coloreadas que permiten
identificar la presencia de un
hidrocarburo aromático.
Aunque los colores son
característicos, éste test no
permite llegar a una
identificación definitiva
(naftaleno: anillo azul;
benceno: anillo rojo;
fenol: anillo rosado)
Su ciclo y sus dobles
enlaces alternados le
proporcionan una alta
estabilidad. La
aromaticidad se debe
a electrones que se
encuentran por arriba
y por debajodel plano
del anillo
Derivadoshalogenadosde
hidrocarburos
Puedenserde alquilo,
ariloo alquilarilo. Su p
de e es mucho mayor
al de los alcanos. Son
solubles en
compuestos de baja
polaridad. Reacciona
con nucleófilos o
bases fuertes
El halógeno se considera un
sustituyentese loubica con su
número localizador en la
cadena carbonada
Se generan de
diversasmaneras:
halogenación de
alcanos,
hidrohalogenació
n de alquenos,
sustituyendounH
del bencenoporX
SNAl:
SN1: cuanto más
sustituido el C
quiral más estable
es el carbocatión.
Solventes polares
SN2: para C
quirales poco
impedidos.
Solventes no
polares
Se identifican como los
alcanos: son insolubles en
H2SO4(CC) y frio, da – para el Br
enCCl4;pero se diferenciande
ellos analizando
cualitativamente la presencia
de X.
Con AgNO3 cada X produce un
pp coloreado diferente
Alcoholes
Pueden dar y recibir
puente hidrogeno, lo
que hace que sus p de
e sean altos. Como
puede formar el
puente hidrogeno con
el agua es soluble en
ella y en solventes
polares. Son
débilmente ácidos y
débilmente básicos
Como función principal el
nombre de la cadena más
larga terminara en –ol
comenzando a enumerar del
extremo más cercano al
hidroxilo. Si es función
secundaria se antepone
hidroxi- al nombre de la
cadena. Si esta polisustituido
se identificamediantedi-, tri-,
tetra-, etc.
Reducción de
compuestos
carbonílicos,
hidroboración
oxidación y
oximercuración-
desmercuración
de alquenos
Ruptura de C-OH:
deshidratación,con
HX para dar
halogenuros de
alquilo.
Ruptura CO-H:
oxidación, con
metales activos
actuando como
ácidos.
Solubles en H2SO4(CC) como
todos los compuestos con O.
dan – la prueba de Br en CCl4
(así los diferenciamos de
alquenos y alquinos).
Con anhídrido crómico H2CrO4
en H2SO4, pasa de
transparente anaranjado a
azul verdoso

3. Estructura Características generales Nomenclatura Síntesis Reacciones Análisis y caracterización
Fenoles
El/los –OH están unidos a
un anillo aromático, son
mucho más ácidos que los
alcoholes y que el agua. Se
oxidan con facilidad y
generalmente se
encuentrancoloreados.Los
monosustituidos son poco
solubles en agua. Tienen p
de e mayor que los
alcoholes similares
Igual que los
alcoholes: se agrega –
ol o hidroxi- según la
prioridad en la que se
encuentre. Si existen
variossustituyentesse
los nombra por orden
alfabéticoindicandoel
localizador
Por hidrolisis de
clorobenceno, por
oxidación del
isopropilbenceno
con O2 o por
hidrolisis con sales
de diazonio.
Esterificación,
oxidación, SNAr (si
se produce con el
fenol directamente
se obtienen
polisustituciones,
para evitarlo se
puede “proteger”
el –OH
disminuyéndole la
reactividad)
Con FeCl3 la mayor parte
de los fenoles forman
complejos fuertemente
coloreados (azul, verde,
violeta, etc). Además son
solubles en bases e
insolubles en bicarbonato
de sodio
Éteres
Son poco reactivos por los
que se los usa como
disolventes. Presentan un
pequeñomomentodipolar
pero ésta no afecta a los p
de e ni de f
Se nombran los dos
grupos unidos al O
seguido de la palabra
éter. Si los grupos no
tienen nombres
simples puede
nombrarse como un
alcoxiderivado
Se producen por
deshidratación de
alcoholes con
H2SO4.Tambiénpor
síntesis de
Williamson y por
alcoximercuración-
desmercuración.
Con hidrácidos se
forman
halogenuros de
alquilo o a través
de sustituciones
electrofílicas de
éteres aromáticos
Debido a su baja
reactividadse parecenalos
hidrocarburosde loscuales
derivanperose diferencian
de ellos porque son
solublesen H2SO4(CC) y frio.
Cetonas
Se usan como disolventesy
como materia prima para
generar más compuestos.
Poseen el grupo carbonilo
C=O que es polary por este
sector es donde atacan los
nucleófilos (al C) o los
electrófilos (al O). Los
aldehídos se oxidan más
fácilmente. Como no
pueden formar puente
hidrogeno entre ellas su p
de e es similar a alcoholes
o aminas semejantes.
Se cambia –ano del
alcano por –ona. La
cadena se comienza a
enumerardel extremo
más próximo al grupo
carbonilo, en las
cíclicas el C carbonílico
es el 1
Por oxidación de
alcoholes (los
primarios dan
aldehídos y los
secundarios
cetonas), por
ozonólisis de
alquenos,
Las reacciones
principales son las
de adición al grupo
carbonilo, puede
agregarse agua,
alcoholes, tioles o
compuestos
organometálicos.
También pueden
reducirse para
obtener alcoholes
u oxidarse para
generar ácidos
carboxílicos
Con
2,4-dinitrofenilhidracina
forma pp amarillo. Dan - a
la prueba de Tollens.
Aldehídos
Se cambia –ano por –
al, el carbono
aldehídico es el
primero de la cadena.
Si no son el grupo
principal el aldehído
se nombra con el
prefijo formilo- y la
cetona oxo-
Con
2,4-dinitrofenilhidracina
forma pp amarillo. Dan + a
la prueba,de Tollens como
los compuestos de fácil
oxidación, pero ellos no
dan + con
2,4-dinitrofenilhidracina.
Además decoloran en
KMnO4 diluidofrioyneutro

4. Estructura Características generales Nomenclatura Síntesis Reacciones Análisis y caracterización
Ácidoscarboxílicos
Sus propiedades no se
alterandependiendo a que
este unido. Por la
estructura del grupo
carboxilo, los ácidos
presentan similitudes con
cetonas y con alcoholes.
Presentan puentes
hidrogeno entre ellos, por
lo que sus p de e son altos,
son solubles en solventes
polares. Su elevada
reactividad recae en la
acidez del –OH y en la
electrofiliadel Ccarboxílico
Algunos poseen
nombres históricos
que tienen su
origen de la
sustancia de la cual
se extrajeron. La
IUPAC utiliza el
nombre del alcano
de la cadena más
larga que posea el
grupoy la o final se
reemplaza por –
oico y se le
antepone la
palabra ácido
Se producen por
oxidación de
alquenos, de
aldehídos y
alcoholes
primarios, de
alquilbencenos y
de metilcetonas;
por hidrolisis de
nitrilos y
cianohidrinas y
por
carbonatación de
RMgX.
Formación de sales;
conversión a
derivados: cloruros de
ácido, anhídridos y
aminas; reducción a
aldehídos y a
alcoholes
Se reconoce por su acidez, se
disuelve en NaOH y en
bicarbonato acuoso en el cual
desprende CO2. Se puede
realizar un análisis elemental
de S para descartar los ácidos
sulfónicos. Las sales metálicas
de ácidos se reconocen
porque dejan residuo al
calentarlas fuertemente, se
descomponen en vez de
fundirse y se reconvierten en
ácidos carboxílicos al tratarlos
con ácidos minerales
Derivadosdeácidoscarboxílicos
Halurosdeacido
Los cloruros de ácido son
los más importantes.
Presentan bajo punto de
fusión y tienen olores
irritantes.Nopuedenhacer
puente hidrogeno
intramolecular por lo que
sus p de e son más bajos
que losde los ácidos de los
cuales derivan. Insolubles
en agua
Se nombran como
halogenuros de
alcanoílo para
hacer notar el
carbonilo C=O. Si
no son la función
principal se
nombran como
haloformil con el
localizador
correspondiente
Se forman por la
sustitución del
–OH del ácido por
un X
Se interconvierten
fácilmente en otros
compuestos menos
reactivos porque el Cl-
es un muy buen grupo
saliente. Pueden
obtenerse alcoholes,
amidas, esteres y
anhídridos de ácido.
Se puede agregar una
base para neutralizar
el ácido que se forma
en las reacciones.
A una pequeña parte del
compuesto lo hacemos
reaccionar con agua si se ve
una gota aceitosa, se le toma
el pH si este no es acido se
espera a ver si la gota se
disuelve, se calienta y
nuevamente se toma el pH, si
luego del calentamiento se
tornó acido el pH estamos
trabajado con un anhídrido o
halogenuro de ácido.
Anhídridosde
ácido
El anhídrido etanóico es el
más importante ya que es
polar y no presenta
puentes hidrogeno. Sus p
de f y e son similar a
aldehídos y cetonas de
similar peso molecular
Se sustituye la
palabra ácido por
anhídrido
Se forman por la
condensación de
dos ácidos
carboxílicos
Se pueden trasformar
en amidas, aldehídos,
ácidos o esteres. Las
reacciones son
similares a las de los
halogenuros de ácido,
pero se dan más lento

5. Estructura Características generales Nomenclatura Síntesis Reacciones
Análisis y
caracterización
Derivadosdeácidoscarboxílicos
Ésteres
Muy presentes en
nuestra vida. No
presentan puente
hidrogenoentre ellas por
lo que sus p de f y e son
similares a la de los
alcanos. Son solubles en
solventes orgánicos. Por
su alta volatilidad y
agradable aroma se los
utiliza en perfumería o
como saborizantes
Por analogía a las sales
inorgánicas
(acido + base = sal +
agua) <-> (acido +
alcohol = éster + agua)
se nombra agregando –
ato al final del nombre
del alcano. Si no es la
función principal se
nombra como
alquiloxicarbonil (si se
une por el oxígeno) o
alquilcarboniloxi (si se
une por el grupo
carbonilo)
Se forman por la
deshidratación de un
alcohol con un ácido
carboxílico, esto se
llama esterificación y
es la reacción opuesta
a la hidrolisis.También
podemos obtener
esteres usando
cloruros o anhídridos
de ácido con alcoholes
SAPONIFICACION:
hidrolisis en medio
básico,irreversible,en
donde a partir de
ácidos grasos
obtenemos sales
sódicas de ácidos
carboxílicos,
comúnmente
llamados jabones.
También pueden
transformarse en
ácidos, amidas y
alcoholes primarios y
terciarios
Reacción de ácido
hidroxámico: La
primera etapa de la
reacción es la
conversión del éster
en un ácido
hidroxámico
(catalizadopor base).
En el siguiente paso
éste reacciona con
cloruro férrico
produciendo un
hidroxamato de
intenso color rojo-
violeta.
Amidas
Pueden formar puentes
hidrógenos
intermoleculares lo que
eleva sus p de f y e. son
compuestos polares y
solubles en agua pero al
pasar los 5C esta
solubilidad disminuye.
Son menos reactivas que
los derivados anteriores
Se nombran como el
ácido correspondiente
cambiando la
terminación por –
amida. Si no es la
función principal se lo
llama carbanoilo. Los
sustituyentes sobre el
nitrógeno se localizan
con “N”
Se pueden formar a
partir de cloruros y
anhídridos de ácido,
de esteres, de ácidos
carboxílicos y hasta de
sus sales
Para reaccionar se
necesitan condiciones
más vigorosas. El
enlace entre amidases
básico para la
formación de
proteínas.
REDUCCION:con LiAH4
o con LiAl(OR)3H para
dar aminas o
aldehídos
respectivamente
Para aminas
aromáticas se hace
reaccionar con agua
oxigenada y cloruro
férrico, si se ve
precipitadomarrón,o
coloración marrón o
rojo-azulado da
positivo. Para las
demás se realiza la
reacción de ácidos
hidroxámicos.

6. Nitrilos
Los compuestos con
menos de 14C son
líquidos, los que
contienen más carbonos
son sólidos. Además, los
de bajo peso molecular
son solublesen agua. Son
polares, haciéndolos
electrófilos. Si los atacan
nucleófilos se pueden
obtener iones imina
Si es funciónprincipal se
utiliza el sufijo –nitrilo,
si no lo es, se lo
identifica como ciano-
más el numero
localizador
correspondiente
Pueden considerarse
derivado de ácido
porque se forman por
la deshidratación de
una amida. Se
sintetizan a partir de
R-X.
Por hidrolisis acida o
básica podemos
obtener ácidos
carboxílicos o iones
carboxilato
respectivamente (en
condiciones
vigorosas). También
pueden reducirse
como las amidas.