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Química
                      2012




          Clase Nº 18
Química Orgánica. Carbono

       Profesor: Antonio Huamán
                              1
QUÍMICA ORGÁNICA
 La química orgánica o química del carbono es la rama
  de la química que estudia la estructura, propiedades,
  síntesis y reactividad de compuestos químicos
  formados principalmente por carbono e hidrógeno.
 Estos compuestos componen las estructuras celulares
  de los seres vivos y todas sus funciones vitales
  (respiración,    alimentación,  reproducción…)      se
  producen mediante la síntesis (creación) y reacción de
  estos compuestos.
 La química orgánica engloba la mayoría de
  biomoléculas que forman los seres vivos (proteínas,
  glúcidos, lípidos, ácidos nucleicos, vitaminas,
  hormonas, etc.)
 Pero también una inmensa cantidad de compuestos y
  materiales naturales (caucho, gas, petróleo,..) y
  artificiales (polímeros orgánicos (plásticos, etc.),
  disolventes )
                                                           2
Ejemplo: Moléculas orgánicas.
1. Naturales:     Polisacáridos.
 Caucho (latex)    Almidón.
                    Celulosa.



                 Seda

  Proteínas.                    Ácidos nucleicos
2.Artificiales:
 Plásticos
   Polietileno
   PVC
   Baquelita
   Poliuretano
   Poliesteres….
 Fibras textiles sintéticas
    Nylon, tergal…
 Elastomeros (neopreno)
Nota:
 Es importante saber que no todos los compuestos que
 presentan átomos de carbono son considerados
 compuestos orgánicos , las excepciones son:
 •Los óxidos de carbono : CO2 y CO.
 •Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos : Na2
 CO3 y NaHCO3, etc.

     ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
El término “química orgánica" fue
introducido en 1807 por Jöns Jacob
Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales.
Se creía que los compuestos relacionados
con la vida poseían una “fuerza vital” que
les hacía distintos a los compuestos
inorgánicos, además se consideraba
imposible la preparación en el laboratorio
de un compuesto orgánico.                    Jacob Berzelius
Síntesis de Friedrich Wöhler

Wöhler logró sintetizar el primer compuesto
orgánico a partir de un compuesto
inorgánico, poniendo fin de esta manera a la
teoría vitalista de Berzelius.

     NH4CNO + calor        NH2CONH2
cianato de amonio           urea               Friedrich Wölher
Comparación entre Compuestos Orgánicos e
                    Inorgánicos.
        Inorgánicos                  Orgánicos
• Generalmente iónicos.       • Generalmente solo
• Puntos de fusión muy          covalentes.
  altos (>500°C).             • Puntos de fusión no muy
• Punto de ebullición muy       altos <250°C.
  alto (>1000°C).             • Puntos de ebullición no
• Conducen la electricidad.     muy altos <350°C.
• Solubles en Agua.           • No conducen la
• Insolubles en solventes       electricidad.
  apolares.                   • Insolubles en agua.
• Generalmente no arden.      • Solubles en solventes
• Dan reacciones iónicas        apolares.
  simples y rápidas.          • Generalmente arden.
                              • Reaccionan lentamente ;
                                                          7
                                reacciones complejas
Ejemplo: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de
ellos son compuestos orgánicos:
   I. CH3-COOH        II. CaCO3                 III. KCN
   IV. CH3-CN
   V. NH4Cl           VI. CH3-NH-CH2-CH3         VII. Cl-CH2-CH3

Rpta:

ORGÁNICOS:

INORGÁNICOS:


              ESTUDIO DEL CARBONO
 PROPIEDADES FÍSICAS
 Este es sólido, insípido, inodoro y poco soluble en agua.
 Además conduce mal el calor y la electricidad (con la
 excepción del grafito). Por otra parte el carbón no es dúctil ni
 tampoco maleable
CLASIFICACIÓN DEL CARBONO

Carbonos Naturales                 Carbonos artificiales

 a) Carbonos cristalinos (puros)   Carbón de coke.
     - Diamante                    Carbón vegetal
     - Grafito                     Carbón animal
                                   Negro de humo
  b) Carbonos amorfos (impuros)    Carbón de retorta
      - Antracita
      - Hulla
      - Lignito

     - Turba

                                                 hulla




                                                 antracita
PROPIEDADES QUÍMICAS

•   Covalencia:    Es el enlace característico de los
    compuestos orgánicos, se produce por compartición de
    pares de electrones.
    Ejemplo:
                             compartición de electrones




•   Tetravalencia: La tetravalencia del carbono se debe a
    posee 4 electrones en su última capa, de modo que
    formando 4 enlaces covalentes con otros átomos
    consigue completar su octeto.
     Ejemplo:
H
             •                     H                 H
             •                         ••




                                                   •
                                            C •• C




                                                    •
      H      C       H


          •
                                              ••
          •


                 •
                 •
             •                                     ••
             •                     H                  H




                                        •
                                        •
             H



                   H •• C ••• C •• H
                          •••



•   Autosaturación: Es la capacidad del carbono para
    unirse a otros átomos de carbono formando cadenas
    carbonadas que pueden ser cortas, medianas, largas
    como es el caso de los polímeros. Esta propiedad explica
    del porqué los compuestos orgánicos son los más
    abundantes, respecto a los inorgánicos.
     Ejemplo:
H H H H           H
    |  |  | |        |
H −C− C− C−C−        C−H
   |  |  |  |        |
   H H H H           H



  Cadena abierta lineal                      Cadena abierta ramificada
                             H       H
                     H           C           H
                         C               C
                 H           C       C       H
                     H                   H
                             H       H



              Cadena cerrada: ciclo
•   Hibridización: Es la “combinación” de orbitales “puros”
    de un mismo átomo de carbono produciendo orbitales
    híbridos. El carbono puede hibridarse de tres maneras
    distintas:
Ejemplo: Indica la hibridación que cabe esperar en cada
uno de los átomos de carbono que participan en las
siguientes moléculas:
CH≡C–CH2 –CHO
CH3 –CH=CH–C≡N
Rpta:




  TIPOS DE CARBONOS
 • Carbono primario: Un carbono
   primario es aquel que está unido a
   un solo carbono y el resto de los
   enlaces son a otros átomos distintos
   del carbono, no necesariamente
   hidrógenos.
•   Carbono     secundario:    Un
    carbono secundario es aquel
    que está unido a dos carbonos
    y los otros dos enlaces son a
    cualquier otro átomo.


•   Carbono      terciario:     Un
    carbono terciario es aquel que
    está unido a tres átomos de
    carbono y a otro átomo.



•   Carbono    cuaternario:  Un
    carbono cuaternario es aquel
    que está unido      a cuatro
    átomos de carbono.
Ejemplo: Indica el tipo de carbono, primario (p), secundario
(s), terciario (t) o cuaternario (c) que hay en la siguiente
cadena carbonada:
Rpta:


            p                    p
  •   p     CH3         s
                                CH3 s                 p
            | c    t           c|              t
      CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
          s |     |              |                |
            CH2 CH3            CH3
                                p
                                            CH3
                  p                           p
            |
            CH3
            p


                                                          16
Tipos de fórmulas
•   Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos
     entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
•   Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre
     átomos de carbono


         H H H H H                              H H H
         | | | | |                              |   |   |
      H−C−C=C−C−C−H                        H − C − C − C − C ≡ C− H
         |     | |                              |   |   |
         H     H H                              H H H




      CH3 − CH = CH − CH2 − CH3            CH3 − CH2 − CH2 − C ≡ CH
ISOMERÍA
 ISÓMEROS: Compuestos que presentan la misma fórmula
 global pero diferente estructura y por lo tanto corresponde
 a compuestos diferentes. Se clasifican en isómeros
 estructurales y estereoisómeros
Isomería Estructural (plana)
 Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión
 de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena,
 posición y función



                                                Isómeros de
                                                   cadena




                                                Isómeros de
                                                  posición



                                                Isómeros de
                                                  función o
                                               compensación
      aldehido                  cetona
Isomería Espacial (estereoisómeros)
 Presentan estereoisomería aquellos compuestos que
 tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos
 presentan la misma distribución (la misma forma de la
 cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;
 situados en la misma posición), pero su disposición en el
 espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación
 espacial de sus átomos

  Isómeros geométricos: 2-buteno
TIPOS DE REACCIONES
 •   REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN: Las reacciones de sustitución
     son aquellas en las que se sustituye un átomos o grupo
     atómico de una molécula por otro.
     Ejemplo:




 •   REACCIÓN DE ADICIÓN: Son reacciones en las que enlaces
     múltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden
     ser reacciones de adición a enlaces carbono – carbono
     dobles (C=C) o triples (C≡C)
     Ejemplo:
•   REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: Las reacciones de eliminación
    son las reacciones inversas a las de adición.
    Normalmente requieren de alguna sustancia que cambie
    el sentido espontáneo de la reacción.
    Ejemplo:

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QUÍMICA ORGÁNICA

  • 1. Química 2012 Clase Nº 18 Química Orgánica. Carbono Profesor: Antonio Huamán 1
  • 2. QUÍMICA ORGÁNICA  La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno.  Estos compuestos componen las estructuras celulares de los seres vivos y todas sus funciones vitales (respiración, alimentación, reproducción…) se producen mediante la síntesis (creación) y reacción de estos compuestos.  La química orgánica engloba la mayoría de biomoléculas que forman los seres vivos (proteínas, glúcidos, lípidos, ácidos nucleicos, vitaminas, hormonas, etc.)  Pero también una inmensa cantidad de compuestos y materiales naturales (caucho, gas, petróleo,..) y artificiales (polímeros orgánicos (plásticos, etc.), disolventes ) 2
  • 3. Ejemplo: Moléculas orgánicas. 1. Naturales:  Polisacáridos.  Caucho (latex)  Almidón.  Celulosa.  Seda  Proteínas.  Ácidos nucleicos
  • 4. 2.Artificiales:  Plásticos  Polietileno  PVC  Baquelita  Poliuretano  Poliesteres….  Fibras textiles sintéticas  Nylon, tergal…  Elastomeros (neopreno)
  • 5. Nota: Es importante saber que no todos los compuestos que presentan átomos de carbono son considerados compuestos orgánicos , las excepciones son: •Los óxidos de carbono : CO2 y CO. •Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos : Na2 CO3 y NaHCO3, etc. ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico. Jacob Berzelius
  • 6. Síntesis de Friedrich Wöhler Wöhler logró sintetizar el primer compuesto orgánico a partir de un compuesto inorgánico, poniendo fin de esta manera a la teoría vitalista de Berzelius. NH4CNO + calor NH2CONH2 cianato de amonio urea Friedrich Wölher
  • 7. Comparación entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos. Inorgánicos Orgánicos • Generalmente iónicos. • Generalmente solo • Puntos de fusión muy covalentes. altos (>500°C). • Puntos de fusión no muy • Punto de ebullición muy altos <250°C. alto (>1000°C). • Puntos de ebullición no • Conducen la electricidad. muy altos <350°C. • Solubles en Agua. • No conducen la • Insolubles en solventes electricidad. apolares. • Insolubles en agua. • Generalmente no arden. • Solubles en solventes • Dan reacciones iónicas apolares. simples y rápidas. • Generalmente arden. • Reaccionan lentamente ; 7 reacciones complejas
  • 8. Ejemplo: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: I. CH3-COOH II. CaCO3 III. KCN IV. CH3-CN V. NH4Cl VI. CH3-NH-CH2-CH3 VII. Cl-CH2-CH3 Rpta: ORGÁNICOS: INORGÁNICOS: ESTUDIO DEL CARBONO PROPIEDADES FÍSICAS Este es sólido, insípido, inodoro y poco soluble en agua. Además conduce mal el calor y la electricidad (con la excepción del grafito). Por otra parte el carbón no es dúctil ni tampoco maleable
  • 9. CLASIFICACIÓN DEL CARBONO Carbonos Naturales Carbonos artificiales a) Carbonos cristalinos (puros) Carbón de coke. - Diamante Carbón vegetal - Grafito Carbón animal Negro de humo b) Carbonos amorfos (impuros) Carbón de retorta - Antracita - Hulla - Lignito - Turba hulla antracita
  • 10. PROPIEDADES QUÍMICAS • Covalencia: Es el enlace característico de los compuestos orgánicos, se produce por compartición de pares de electrones. Ejemplo: compartición de electrones • Tetravalencia: La tetravalencia del carbono se debe a posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto. Ejemplo:
  • 11. H • H H • •• • C •• C • H C H • •• • • • • •• • H H • • H H •• C ••• C •• H ••• • Autosaturación: Es la capacidad del carbono para unirse a otros átomos de carbono formando cadenas carbonadas que pueden ser cortas, medianas, largas como es el caso de los polímeros. Esta propiedad explica del porqué los compuestos orgánicos son los más abundantes, respecto a los inorgánicos. Ejemplo:
  • 12. H H H H H | | | | | H −C− C− C−C− C−H | | | | | H H H H H Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada H H H C H C C H C C H H H H H Cadena cerrada: ciclo
  • 13. Hibridización: Es la “combinación” de orbitales “puros” de un mismo átomo de carbono produciendo orbitales híbridos. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
  • 14. Ejemplo: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: CH≡C–CH2 –CHO CH3 –CH=CH–C≡N Rpta: TIPOS DE CARBONOS • Carbono primario: Un carbono primario es aquel que está unido a un solo carbono y el resto de los enlaces son a otros átomos distintos del carbono, no necesariamente hidrógenos.
  • 15. Carbono secundario: Un carbono secundario es aquel que está unido a dos carbonos y los otros dos enlaces son a cualquier otro átomo. • Carbono terciario: Un carbono terciario es aquel que está unido a tres átomos de carbono y a otro átomo. • Carbono cuaternario: Un carbono cuaternario es aquel que está unido a cuatro átomos de carbono.
  • 16. Ejemplo: Indica el tipo de carbono, primario (p), secundario (s), terciario (t) o cuaternario (c) que hay en la siguiente cadena carbonada: Rpta: p p • p CH3 s CH3 s p | c t c| t CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3 s | | | | CH2 CH3 CH3 p CH3 p p | CH3 p 16
  • 17. Tipos de fórmulas • Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas • Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono H H H H H H H H | | | | | | | | H−C−C=C−C−C−H H − C − C − C − C ≡ C− H | | | | | | H H H H H H CH3 − CH = CH − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − C ≡ CH
  • 18. ISOMERÍA ISÓMEROS: Compuestos que presentan la misma fórmula global pero diferente estructura y por lo tanto corresponde a compuestos diferentes. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros
  • 19. Isomería Estructural (plana) Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función Isómeros de cadena Isómeros de posición Isómeros de función o compensación aldehido cetona
  • 20. Isomería Espacial (estereoisómeros) Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos Isómeros geométricos: 2-buteno
  • 21. TIPOS DE REACCIONES • REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN: Las reacciones de sustitución son aquellas en las que se sustituye un átomos o grupo atómico de una molécula por otro. Ejemplo: • REACCIÓN DE ADICIÓN: Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de adición a enlaces carbono – carbono dobles (C=C) o triples (C≡C) Ejemplo:
  • 22. REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: Las reacciones de eliminación son las reacciones inversas a las de adición. Normalmente requieren de alguna sustancia que cambie el sentido espontáneo de la reacción. Ejemplo: