Este documento describe diferentes tipos de reacciones orgánicas como sustitución, eliminación y adición, y luego discute las propiedades y reacciones de varias clases de compuestos orgánicos como alcanos, alquenos, benceno, alquinos y el proceso de refinación del petróleo.

1. Compuestos Orgánicos y sus Reacciones 2 Profundizando las propiedades

2. Reacciones Orgánicas Comunes Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos de una molécula son reemplazados por un átomo o grupo de átomos de otra molécula. CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O Reacciones de eliminación . A partir de una molécula grande se obtiene una molécula pequeña.Aumenta el grado de multiplicidad del enlace. CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O Reacciones de adición . Una molécula grande asimila una molécula pequeña.Disminuye el grado de multiplicidad del enlace. CH2 = CH2 + H - Br ----> CH3CH2 - Br HC º CH + H2 ----> CH2 = CH2

4. Síntesis: El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos. El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

5. Reacciones Pirólisis . Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

6. Combustión: Halogenación:

9. Síntesis: Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación , siendo estos dos últimos los más importantes. Se basan en reacciones de eliminación:

10. Deshidrogenación: Deshalogenación: Deshidratación: Deshidrohalogenación:

11. Reacciones Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición

12. Hidrogenación: Halogenación: Adición De HBr con peroxido

15. Inhibidores moderados Inhibidores potentes Orientadores meta Inhibidores débiles Activadores débiles Activadores moderados Activadores potentes Orientadores orto-para Sustitución electrofílica aromática

17. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros) Alquilación de alquinos Síntesis:

18. Reacciones Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adición que siguen el siguiente esquema:

20. Fracciones Fundamentales del Fraccionamiento Lubricantes, alquitrán 25+ 400+ residuo Gas-oil 15 a 25 300 - 400 10 a 40 Queroseno 12 a 15 200 - 300 5 a 20 Gasolinas, naftas 5 a 12 30 - 200 15 a 20 Hidrocarburos ligeros 1 a 5 <30 2 Productos Átomos de C Rango de ebullición (ºC) % Salida

23. La desintegración o &quot;cracking&quot; del petróleo consiste en la ruptura o descomposición de hidrocarburos de elevado peso molecular, como los contenidos en las fracciones de alto punto de ebullición del petróleo crudo, en compuestos de menor peso molecular, de punto de ebullición más bajo Existen dos tipos de &quot;cracking&quot;, el térmico y el catalítico. Cracking

24. Reforming Catalítico Se deshidrogenan alcanos tanto de cadena abierta como cíclicos para obtener aromáticos, principalmente benceno, tolueno y xilenos (BTX), empleando catalizadores de platino -renio-alúmina. Es de gran importancia para elevar el octanaje en las naftas sin aditivos antidetonantes.

25. Alquilación La alquilación consiste en la reacción de alquenos livianos con hidrocarburos saturados dando lugar a hidrocarburos saturados de cadena ramificada con alto índice de octano. La alquilación es un proceso catalítico que requiere un catalizador de naturaleza ácida fuerte, como el ácido fluorhídrico (HF) o el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ). Así, por ejemplo, se forma 2,2,4 - trimetilpentano (&quot;isooctano&quot;) a partir de isobuteno e isobutano.

26. Isomerización La isomerización se emplea para convertir compuestos lineales en ramificados. Entre las alternativas para mejorar la calidad de las naftas se encuentra el proceso de isomerización de alcanos lineales de bajo peso molecular, como pentanos y hexanos. Por ejemplo, la isomerización de hexano (índice de octano = 24.8) hacia 2,2-dimetilbutano (I de octano=94) incrementa el índice de octano en +69.2 unidades; la isomerización del n-pentano (I de o =61.7) hacia isopentano (I de o=93.5) incrementa el índice de octano en 31.8 unidades.

27. En las refinerías se realizan deshidrogenaciones especializadas, como conversión de etilbenceno en estireno o buteno a butadieno. La coquización e hidrotratamiento son métodos para eliminar contaminantes (metales, azufre, nitrógeno y oxígeno) de las cargas. Dichas sustancias pueden interferir con las reacciones de refinación, envenenar los catalizadores y producir contaminación. Deshidrogenación, coquización e hidrotratamiento