Compuestos orgánico
Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico, más conocido
como micro-molécula o estitula, que contiene carbono, formando enlaces carbono-
carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos
contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos
frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas.
Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no
son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y
pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos
orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos
todavía se extraen de fuentes naturales.
1. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente
por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que
estudia la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos
químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.
La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren
naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó
una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas
aparentemente ilimitadas. Los hidrocarburos puede encontrarse también en algunos
planetas sin necesidad de que haya habido vida para generar petróleo, como
en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente por hidrocarburos como
el metano o el etano.
1.2. Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que
posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para
determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de
4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de
orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse
ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de
la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.
La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han
sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral,
el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente
emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero
existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos
totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
1.3. Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos
por carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático.
Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones
hidrocarbonadas lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3.
Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina
hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. De estos, los más sencillos son
los cicloalcanos.
1.3.1. Hidrocarburos alifáticos saturados: Los hidrocarburos alifáticos saturados
responden a la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de átomos de carbono. Se
nombran según el número de átomos de carbono de la cadena, terminados en -ano. Se
dividen en: alcanos y cicloalcanos.
1.3.1.1 Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos
saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos
presentan hibridación sp3. Además, carecen de grupos funcionales.
1.3.2. Hidrocarburos alifáticos insaturados: es un hidrocarburo en que algún átomo de
carbono no está unido a otros cuatro átomos por enlace simple, sino que tiene algún
enlace doble o triple.
1.3.2.1 Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos
saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos
presentan hibridación sp3. Además, carecen de grupos funcionales.
1.3.2.2. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o
varios enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es
un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos
1.3.2.3. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos
enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su
fórmula general es CnH2n-2..
Por una parte los acíclicos. Los que no forman un ciclo, los queno presentan una cadena
cerrada. Tienen una cadena abierta ya sea esta en forma lineal o en forma arborescente
(se diversifica en varias ramas)
Por otra parte los cíclicos. Son aquellos hidrocarburos que forman una cadena
cerrada. Complementan el ciclo. Estos pueden ser saturados o insaturados*.
Dentro de los cíclicos encontramos los alicíclicos (con sus cicloalcanos y sus cicloalquenos)
y también los aromáticos (ya sean monocíclicos o policíclicos)
Las propiedades físicas de los hidrocarburos cíclicos son muy parecidas a las de los
hidrocarburos de cadena abierta correspondiente, pro la diferencia se encuentra en que
el punto de ebullición y la densidad son más elevadas.
*Recordemos que los compuestos saturados son aquellos que únicamente tienen enlaces
simples y en cambio, los insaturados son aquellos que presentan algún enlace doble o
triple.
2. hidrocarburos sustituidos son los que tienen en su molécula otros elementos químicos
(heteroátomos
Ya conocemos algunos temas relacionado con los hidrocarburos, sustancias orgánicas que
están constituidas por átomos de los elementos químicos carbono e hidrógeno.
Pero en las sustancias orgánicas pueden estar presentes átomos de otros elementos
químicos como el oxígeno, el nitrógeno, el fósforo y otros.
Las sustancias orgánicas constituidas por átomos de los elementos químicos carbono,
hidrógeno y oxígeno son conocidas comocompuestos oxigenados de los hidrocarburos.
Cuando en la constitución de las sustancias orgánicas aparecen, además, átomos del
elemento químico nitrógeno entonces se conocen como compuestos nitrogenados de los
hidrocarburos.
2.1 Algunos compuestos oxigenados de los hidrocarburos son:
Otros compuestos oxigenados de los hidrocarburos son:
Se han señalado con letras negritas las terminaciones usadas en la nomenclatura de estas
sustancias.
Se realizará a continuación el análisis de algunas de estas sustancias.
Alcoholes: el etanol es conocido con el nombre de alcohol y es muy utilizado como
disolvente en la obtención de perfumes y medicamentos, también como materia prima en
la obtención de otras sustancias.
Su fórmula estructural es:
En el grupo funcional hidroxilo el enlace O-H es polar, la densidad electrónica se desplaza
hacia el oxígeno por ser el átomo del elemento químico más electronegativo. Lo anterior
se puede representar de la forma siguiente:
Las propiedades químicas y físicas de los alcoholes están relacionadas con la presencia del
grupo hidroxilo en las moléculas.
Las propiedades físicas de algunos homólogos del etanol se muestran en la tabla
siguiente:
Para nombrar un alcohol se utiliza un prefijo de acuerdo con el número de átomos de
carbono, al igual que en los hidrocarburos saturados, pero se cambia el sufijo o del alcano
correspondiente por ol. Se utiliza un número para indicar la posición del grupo hidroxilo
cuando es necesario, como se observa en la lámina anterior de las propiedades físicas.
En los alcoholes también se presenta el fenómeno de la isomería: Isomería de cadena,
isomería de posición e isomería de función con los éteres:
Aldehídos y cetonas.
Son sustancias presentes en la naturaleza. Los olores agradables de algunas flores y de
algunos frutos, se deben a ellas.
En ambos compuestos orgánicos está presente el grupo carbonilo. En los aldehídos el
grupo carbonilo se encuentra enlazado a un carbono primario, pero en las cetonas el
grupo carbonilo se enlaza a un carbono secundario.
En ambos compuestos orgánicos está presente el grupo carbonilo. En los aldehídos el
grupo carbonilo se encuentra enlazado a un carbono primario, pero en las cetonas el
grupo carbonilo se enlaza a un carbono secundario.
Para nombrar un aldehído se utiliza un prefijo de acuerdo con el número de átomos de
carbono, y se cambia el sufijo o del alcano correspondiente por al. No es necesario indicar
la posición del grupo carbonilo, pues siempre está en un carbono primario.
Al nombrar una cetona sí debemos indicar la posición del grupo carbonilo cuando sea
necesario, se cambia la terminación o del alcano de igual número de átomos de carbono
por el sufijo ona.
Los aldehídos y cetonas presentan isomería de cadena de posición y de función.
Ácidos carboxílicos.
Son sustancias presenten en plantas y animales, pero además, son muy utilizadas en la
vida diaria y en la industria. El primer miembro de la serie homóloga es el ácido metanoico
o ácido fórmico, presente en algunos insectos como las hormigas o las abejas.
En los ácidos carboxílicos está presente el grupo funcional carboxilo en un carbono
primario.
Si en la constitución del ácido solo hay un grupo carboxilo se conoce como ácido
monocarboxílico, que son los que se analizarán.
Fórmula general
Para nombrar un ácido monocarboxílico se procede utilizando la palabraácido
Seguido del nombre del alcano de igual número de átomos de carbono al que se le
cambia la terminación o por oico.
Otro miembro de la serie homóloga de los ácidos monocarboxílicos es el ácido
etanoico o ácido acético. Su disolución al 5 % es conocida como vinagre.
2.2.DERIVADOS NITROGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS
El nitrógeno tiene la capacidad de formar enlaces sencillos, dobles y triples con los átomos
de carbono, lo que determina que sean varios los grupos funcionales nitrogenados
posibles. Los derivados nitrogenados de los hidrocarburos son: amidas, nitrilos, aminas y
nitrocompuestos.
Amidas
Las amidas proceden de sustituir el grupo ¿OH de un ácido por el grupo amino
¿NH2 (¿NHR o ¿NRR´ en el caso de amidas sustituidas). Las amidas se nombran
sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido correspondiente por -amida; o de modo
equivalente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que procede el
correspondiente ácido por el sufijo -amida. Si se trata de amidas sustituidas, hay que
nombrar además los radicales unidos al nitrógeno, anteponiendo la letra N.
Una amida importante es la urea, que se encuentra en la orina de los mamíferos. Se
prepara industrialmente a partir de amoníaco y dióxido de carbono a una presión de entre
200 y 400 atm y una temperatura de 200 ºC. Se utiliza como fertilizante y para fabricar
plásticos y adhesivos:
Nitrilos
Los nitrilos se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -C º N. Se nombran
añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual numero de átomos
de carbono. Al grupo -C º N como sustituyente se le designa mediante el prefijo ciano-.
Los nitrilos son moléculas reactivas de amplia aplicación en síntesis orgánica. Por ejemplo,
la hidrólisis de nitrilos en presencia de un ácido fuerte o una base fuerte da lugar a ácidos
carboxílicos. Por otra parte, la hidrogenación catalítica de nitrilos permite la preparación
de aminas primarias.
La cafeína, la nicotina, la morfina y la codeína forman una clase muy importante de
aminas que se produce en algunos vegetales.
Nitrocompuestos
Los nitroderivados son compuestos cuyas moléculas poseen el grupo funcional nitro
(¿NO2). Este grupo funcional siempre se considera un sustituyente del hidrogeno, por lo
que se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del hidrocarburo, indicando con
un número su posición en la cadena carbonada.
Los derivados aromáticos que poseen varios grupos nitro en la molécula se caracterizan
por ser bastante inestables termodinámicamente, por lo que se utilizan como explosivos.
Aminas
Las aminas son derivadas del amoníaco NH3, mediante sustitución de átomos de
hidrógeno por radicales orgánicos. La sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos da
lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias. Las aminas se nombran indicando el
radical, o radicales, por orden alfabético, y el sufijo -amina.
Cuando el grupo funcional amina no es el prioritario, se utiliza el prefijo amino- para
designar el grupo amina.
ácido-2-aminopropanoico
La metilamina, CH3¿NH2, es la más sencilla de las aminas alifáticas.Tiene un olor semejante
al amoníaco y se encuentra en el pescado y algunos vegetales. La amina aromática más
sencilla es la fenilamina (anilina), C6H5¿NH2, producto de partida para la preparación de
colorantes.
Principales tipos de reacciones químicas de los hidrocarburos con algunos de sus
derivados
2.3. Hidrocarburos que contienen algún hidrógeno de la molécula sustituido por algún
átomo del grupo de los halógenos (flúor, cloro, bromo o yodo). Dentro de esta
clasificación se incluyen tanto los hidrocarburos alifáticos o aromáticos, como
el benceno y sus derivados.
Generalmente estos compuestos se obtienen a partir de los correspondientes alcanos,
mediante reacciones como la sustitución electrófila aromática en el caso de los
hidrocarburos aromáticos y las reacciones de halogenación radicalaria en el caso de los
hidrocarburos alifáticos. En cuanto a la facilidad de síntesis, los fluoroalcanos se sintetizan
de manera radicalaria de forma muy exotérmica, casi explosiva, disminuyendo la
reactividad conforme bajamos en el grupo (cloro, bromo y yodo) hasta llegar al yodo
donde la reacción es endotérmica. Las mejores halogenaciones se hacen con cloro y
bromo.
Químicamente, la halogenación de un alcano redunda en una disminución de la
reactividad de la molécula al formarse un enlace más estable que en el caso del C-H y que
además impide la oxidación del carbono (tenemos el ejemplo extremo de los CFC's, que
son muy estables frente al oxígeno y a otros reactivos que usualmente reaccionarían con
los alcanos).
Físicamente, la adición de átomos muy electronegativos y más pesados que el hidrógeno a
un alcano provoca un aumento de la masa molecular y el incremento de las fuerzas de
Van der Waals entre moléculas, lo que tiene como consecuencia que estos compuestos
aparezcan como líquidos antes que sus homólogos hidrogenados. Esto ha sido utilizado
en clorofluorocarburos en sistemas de refrigeración, por su estabilidad química y sus
elevadas entalpías de vaporización.etc
Algunos ejemplos de ellos son los siguientes: CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropano

Compuestos orgánico

  • 1.
    Compuestos orgánico Compuesto orgánicoo molécula orgánica es un compuesto químico, más conocido como micro-molécula o estitula, que contiene carbono, formando enlaces carbono- carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales. 1. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos. La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los hidrocarburos puede encontrarse también en algunos planetas sin necesidad de que haya habido vida para generar petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente por hidrocarburos como el metano o el etano. 1.2. Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
  • 2.
    1.3. Los hidrocarburosalifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático. Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones hidrocarbonadas lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3. Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. De estos, los más sencillos son los cicloalcanos. 1.3.1. Hidrocarburos alifáticos saturados: Los hidrocarburos alifáticos saturados responden a la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de átomos de carbono. Se nombran según el número de átomos de carbono de la cadena, terminados en -ano. Se dividen en: alcanos y cicloalcanos. 1.3.1.1 Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3. Además, carecen de grupos funcionales. 1.3.2. Hidrocarburos alifáticos insaturados: es un hidrocarburo en que algún átomo de carbono no está unido a otros cuatro átomos por enlace simple, sino que tiene algún enlace doble o triple. 1.3.2.1 Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3. Además, carecen de grupos funcionales. 1.3.2.2. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos 1.3.2.3. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.. Por una parte los acíclicos. Los que no forman un ciclo, los queno presentan una cadena cerrada. Tienen una cadena abierta ya sea esta en forma lineal o en forma arborescente (se diversifica en varias ramas)
  • 3.
    Por otra partelos cíclicos. Son aquellos hidrocarburos que forman una cadena cerrada. Complementan el ciclo. Estos pueden ser saturados o insaturados*. Dentro de los cíclicos encontramos los alicíclicos (con sus cicloalcanos y sus cicloalquenos) y también los aromáticos (ya sean monocíclicos o policíclicos) Las propiedades físicas de los hidrocarburos cíclicos son muy parecidas a las de los hidrocarburos de cadena abierta correspondiente, pro la diferencia se encuentra en que el punto de ebullición y la densidad son más elevadas. *Recordemos que los compuestos saturados son aquellos que únicamente tienen enlaces simples y en cambio, los insaturados son aquellos que presentan algún enlace doble o triple. 2. hidrocarburos sustituidos son los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos Ya conocemos algunos temas relacionado con los hidrocarburos, sustancias orgánicas que están constituidas por átomos de los elementos químicos carbono e hidrógeno. Pero en las sustancias orgánicas pueden estar presentes átomos de otros elementos químicos como el oxígeno, el nitrógeno, el fósforo y otros. Las sustancias orgánicas constituidas por átomos de los elementos químicos carbono, hidrógeno y oxígeno son conocidas comocompuestos oxigenados de los hidrocarburos. Cuando en la constitución de las sustancias orgánicas aparecen, además, átomos del elemento químico nitrógeno entonces se conocen como compuestos nitrogenados de los hidrocarburos.
  • 4.
    2.1 Algunos compuestosoxigenados de los hidrocarburos son: Otros compuestos oxigenados de los hidrocarburos son: Se han señalado con letras negritas las terminaciones usadas en la nomenclatura de estas sustancias. Se realizará a continuación el análisis de algunas de estas sustancias. Alcoholes: el etanol es conocido con el nombre de alcohol y es muy utilizado como disolvente en la obtención de perfumes y medicamentos, también como materia prima en la obtención de otras sustancias.
  • 5.
    Su fórmula estructurales: En el grupo funcional hidroxilo el enlace O-H es polar, la densidad electrónica se desplaza hacia el oxígeno por ser el átomo del elemento químico más electronegativo. Lo anterior se puede representar de la forma siguiente: Las propiedades químicas y físicas de los alcoholes están relacionadas con la presencia del grupo hidroxilo en las moléculas. Las propiedades físicas de algunos homólogos del etanol se muestran en la tabla siguiente:
  • 6.
    Para nombrar unalcohol se utiliza un prefijo de acuerdo con el número de átomos de carbono, al igual que en los hidrocarburos saturados, pero se cambia el sufijo o del alcano correspondiente por ol. Se utiliza un número para indicar la posición del grupo hidroxilo cuando es necesario, como se observa en la lámina anterior de las propiedades físicas. En los alcoholes también se presenta el fenómeno de la isomería: Isomería de cadena, isomería de posición e isomería de función con los éteres: Aldehídos y cetonas. Son sustancias presentes en la naturaleza. Los olores agradables de algunas flores y de algunos frutos, se deben a ellas. En ambos compuestos orgánicos está presente el grupo carbonilo. En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un carbono primario, pero en las cetonas el grupo carbonilo se enlaza a un carbono secundario.
  • 7.
    En ambos compuestosorgánicos está presente el grupo carbonilo. En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un carbono primario, pero en las cetonas el grupo carbonilo se enlaza a un carbono secundario. Para nombrar un aldehído se utiliza un prefijo de acuerdo con el número de átomos de carbono, y se cambia el sufijo o del alcano correspondiente por al. No es necesario indicar
  • 8.
    la posición delgrupo carbonilo, pues siempre está en un carbono primario. Al nombrar una cetona sí debemos indicar la posición del grupo carbonilo cuando sea necesario, se cambia la terminación o del alcano de igual número de átomos de carbono por el sufijo ona. Los aldehídos y cetonas presentan isomería de cadena de posición y de función. Ácidos carboxílicos. Son sustancias presenten en plantas y animales, pero además, son muy utilizadas en la vida diaria y en la industria. El primer miembro de la serie homóloga es el ácido metanoico o ácido fórmico, presente en algunos insectos como las hormigas o las abejas.
  • 9.
    En los ácidoscarboxílicos está presente el grupo funcional carboxilo en un carbono primario. Si en la constitución del ácido solo hay un grupo carboxilo se conoce como ácido monocarboxílico, que son los que se analizarán. Fórmula general Para nombrar un ácido monocarboxílico se procede utilizando la palabraácido Seguido del nombre del alcano de igual número de átomos de carbono al que se le cambia la terminación o por oico. Otro miembro de la serie homóloga de los ácidos monocarboxílicos es el ácido etanoico o ácido acético. Su disolución al 5 % es conocida como vinagre.
  • 10.
    2.2.DERIVADOS NITROGENADOS DELOS HIDROCARBUROS El nitrógeno tiene la capacidad de formar enlaces sencillos, dobles y triples con los átomos de carbono, lo que determina que sean varios los grupos funcionales nitrogenados posibles. Los derivados nitrogenados de los hidrocarburos son: amidas, nitrilos, aminas y nitrocompuestos. Amidas Las amidas proceden de sustituir el grupo ¿OH de un ácido por el grupo amino ¿NH2 (¿NHR o ¿NRR´ en el caso de amidas sustituidas). Las amidas se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido correspondiente por -amida; o de modo equivalente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que procede el correspondiente ácido por el sufijo -amida. Si se trata de amidas sustituidas, hay que nombrar además los radicales unidos al nitrógeno, anteponiendo la letra N. Una amida importante es la urea, que se encuentra en la orina de los mamíferos. Se prepara industrialmente a partir de amoníaco y dióxido de carbono a una presión de entre 200 y 400 atm y una temperatura de 200 ºC. Se utiliza como fertilizante y para fabricar plásticos y adhesivos:
  • 11.
    Nitrilos Los nitrilos secaracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -C º N. Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual numero de átomos de carbono. Al grupo -C º N como sustituyente se le designa mediante el prefijo ciano-. Los nitrilos son moléculas reactivas de amplia aplicación en síntesis orgánica. Por ejemplo, la hidrólisis de nitrilos en presencia de un ácido fuerte o una base fuerte da lugar a ácidos carboxílicos. Por otra parte, la hidrogenación catalítica de nitrilos permite la preparación de aminas primarias. La cafeína, la nicotina, la morfina y la codeína forman una clase muy importante de aminas que se produce en algunos vegetales. Nitrocompuestos Los nitroderivados son compuestos cuyas moléculas poseen el grupo funcional nitro (¿NO2). Este grupo funcional siempre se considera un sustituyente del hidrogeno, por lo que se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del hidrocarburo, indicando con un número su posición en la cadena carbonada. Los derivados aromáticos que poseen varios grupos nitro en la molécula se caracterizan por ser bastante inestables termodinámicamente, por lo que se utilizan como explosivos. Aminas Las aminas son derivadas del amoníaco NH3, mediante sustitución de átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. La sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos da lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias. Las aminas se nombran indicando el radical, o radicales, por orden alfabético, y el sufijo -amina.
  • 12.
    Cuando el grupofuncional amina no es el prioritario, se utiliza el prefijo amino- para designar el grupo amina. ácido-2-aminopropanoico La metilamina, CH3¿NH2, es la más sencilla de las aminas alifáticas.Tiene un olor semejante al amoníaco y se encuentra en el pescado y algunos vegetales. La amina aromática más sencilla es la fenilamina (anilina), C6H5¿NH2, producto de partida para la preparación de colorantes. Principales tipos de reacciones químicas de los hidrocarburos con algunos de sus derivados 2.3. Hidrocarburos que contienen algún hidrógeno de la molécula sustituido por algún átomo del grupo de los halógenos (flúor, cloro, bromo o yodo). Dentro de esta clasificación se incluyen tanto los hidrocarburos alifáticos o aromáticos, como el benceno y sus derivados. Generalmente estos compuestos se obtienen a partir de los correspondientes alcanos, mediante reacciones como la sustitución electrófila aromática en el caso de los hidrocarburos aromáticos y las reacciones de halogenación radicalaria en el caso de los hidrocarburos alifáticos. En cuanto a la facilidad de síntesis, los fluoroalcanos se sintetizan de manera radicalaria de forma muy exotérmica, casi explosiva, disminuyendo la reactividad conforme bajamos en el grupo (cloro, bromo y yodo) hasta llegar al yodo donde la reacción es endotérmica. Las mejores halogenaciones se hacen con cloro y bromo.
  • 13.
    Químicamente, la halogenaciónde un alcano redunda en una disminución de la reactividad de la molécula al formarse un enlace más estable que en el caso del C-H y que además impide la oxidación del carbono (tenemos el ejemplo extremo de los CFC's, que son muy estables frente al oxígeno y a otros reactivos que usualmente reaccionarían con los alcanos). Físicamente, la adición de átomos muy electronegativos y más pesados que el hidrógeno a un alcano provoca un aumento de la masa molecular y el incremento de las fuerzas de Van der Waals entre moléculas, lo que tiene como consecuencia que estos compuestos aparezcan como líquidos antes que sus homólogos hidrogenados. Esto ha sido utilizado en clorofluorocarburos en sistemas de refrigeración, por su estabilidad química y sus elevadas entalpías de vaporización.etc Algunos ejemplos de ellos son los siguientes: CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropano