organica

1. ALDEHÍDOS Y CETONAS

2. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas se encuentran en la naturaleza, en
las plantas y animales, en el aroma y el sabor de muchos
alimentos (aldehídos aromáticos), ayuda en la función
biológica de muchas enzimas, por ejemplo en la biosíntesis
de azúcares y de aminoácidos.
Las hormonas esteroidales como la testosterona, la
progesterona y la cortisona, tienen en su estructura grupos
carbonilo.
En la industria química se producen aldehídos y cetonas
simples en grandes cantidades para utilizarlos como
disolventes y materias primas, con el fin de preparar
muchos otros compuestos.
(olor de almendras)
(olor de la canela)
(olor de vainilla)

3. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas son dos clases de
compuestos orgánicos, caracterizados por
una unidad reactiva denominada grupo
carbonilo, que consiste en un carbono
unido a un oxigeno mediante un doble
enlace.
En el aldehído el carbono del grupo
carbonilo está unido a un Hidrógeno y una
cadena carbonada.
En la cetona el carbono del grupo
carbonilo está unido a dos cadenas
carbonadas.

4. ALDEHÍDOS Y CETONAS
El grupo carbonilo presente en ambas estructuras aldehídos y cetonas, tiene
unas característicasespeciales que lo hacen reactivo:
El oxigeno por ser más electronegativo que el carbono, presenta una mayor
densidad electrónica π, que desplaza hacia el, generando un dipolo de enlace,
quedando el oxígeno parcialmente negativo y el carbono parcialmente positivo,
como se indicaen la siguiente figura:
Este desplazamientode cargas hace al grupo carbonilopolar.

5. Los ángulos de enlace alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo (C=O)
son de 120°.
La geometría del grupo carbonilo es trigonal planar igual que en el doble enlace
C=C.
A pesar de que tienen muchas semejanzas el grupo carbonilo (C=O) y el doble enlace
(C=C), son diferentes, ya que el grupo carboniloes polar.
GEOMETRÍA DEL GRUPO CARBONILO
Hibridaciónsp2
En aldehídosy cetonas:

6. Los aldehídos son en general mas reactivos que las cetonas frente a los
nucleófilos,esto depende de los factores electrónicos y estéricos:
FACTORES ELECTRÓNICOS:
Las reactividades relativas se pueden atribuir en parte a la magnitud de la carga
positiva sobre el carbono del grupo carbonilo. Una mayor carga parcial positiva
significa reactividad mas alta, pero si la carga parcial positiva se estabiliza en la
molécula entonces el compuesto carbonílicoes mas estable y menos reactivo.
El grupo carbonilo (C=O) estabiliza su carga positiva con los grupos alquilo
adyacentes, debido a que donan electrones. La cetona como tiene dos grupos
alquilo unidos al grupo carbonilo estabilizan mas la carga positiva del carbono,
haciendo la molécula de cetona mas estable (7 Kcal/mol) y menos reactiva
comparada con el aldehído que tiene un solo grupo alquilo dador de electrones,
su efecto dador de electroneses menor.
FACTORES ELECTRÓNICOS Y ESTÉRICOS
Cetona Aldehído

7. FACTORES ESTÉRICOS:
Un nucleófilo podrá aproximarse al grupo carbonilo por cualquiera de los dos
lados del plano de la molécula, con la misma probabilidad. La formación de un
nuevo enlace cambia la hibridación de sp2 a sp3 y los ángulos que antes eran de
120° ahora se reducen a 109° aproximadamente.
La cetona que tiene dos cadenas carbonadas voluminosas, presenta mayor
impedimento estérico, por lo tanto formará mayor compresión en los ángulos de
enlace y tendrá mayor dificultad para formar el enlace haciendo la reacción mas
lenta. A diferencia del aldehído que tiene menor impedimento estérico haciendo
la reacción mas rápiday mas reactiva.
FACTORES ELECTRÓNICOS Y ESTÉRICOS

8. PROPIEDADES FÍSICAS
Debido a las interaccionesentre estas moléculas bipolares:
✓ Los aldehídos y las cetonas presentan puntos de ebullición mayores que los
puntos de ebullición de los hidrocarburoscorrespondientes.„
✓ Las cetonas y los aldehídos entre sí, no pueden formar puentes de hidrógeno,
por esto sus puntos de ebullición son inferiores a los de los alcoholes de peso
molecular similar; esto se explica porque los alcoholes si pueden formar entre
si puentes de hidrógeno.„
✓ Los compuestos carbonílicos más pequeños como el acetaldehído y la
propanona son solubles en agua; sin embargo a medida que crece la cadena
carbonada(hidrofóbica) la solubilidad enagua disminuye.„
✓ La solubilidad en agua y en alcoholes, se explica por su polaridad y por la
presencia de los pares de electrones libres sobre el átomo de oxigeno del
grupo carbonilo,pueden formar con el agua puentes de hidrógeno.
✓ Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio
(líquidos) y compuesto pesados (sólidos).

9. RECORDEMOS ALGUNOS CONCEPTOS
NUCLEÓFILO:
Especie química rica en electrones (Nu¨), que puede ser un ión cargado
negativamente o una molécula neutra con electrones libres, reacciona
atacandocentros positivoso electrófilos.
ELECTRÓFILO:
Especie química deficiente en electrones (E+), que reacciona aceptando
electrones, son ácidos de Lewis, son atraídospor los nucleófilos.
ROMPIMIENTO DE ENLACEHOMOLÍTICO:
Ocurre entre átomos iguales y como ambos átomos tienen igual
electronegatividad cada uno conserva un electrón del enlace, generando
radicaleslibres. Ej: C-C , O-O , N-N, S-S etc.
ROMPIMIENTO DE ENLACEHETEROLÍTICO:
Ocurre entre átomos diferentes y uno de ellos es mas electronegativo que
el otro, generando especies químicas cargadas positiva y negativamente.

10. La reacción inicia cuando el nucleófilo rico en electrones (Z:) ataca al carbono
cargado parcialmente positivo, y este que está estable con sus cuatro enlaces, para
poder aceptar un nuevo enlace con el nucleófilo, debe romper un enlace con el
oxígeno, proceso simultaneo de formación y rompimiento de enlace, quedando el
carbono nuevamentecon 4 enlaces y el oxígeno cargado negativamente.
En una segunda etapa el oxígeno negativo capta un electrófilo generalmente es un
protón del medio, para estabilizar la molécula, obteniéndose un producto de adición
saturado(hibridación sp3, geometría tetraédrica).
REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA:
ALDEHÍDOS Y CETONAS

11. REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA:
ALDEHÍDOS Y CETONAS