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1. LOS AMINOACIDOS

2. Los Aminoácidos
Son las unidades básicas que forman las
proteínas. Su denominación responde a la
composición química general que presentan,
en la que un grupo amino (-NH2) y otro
carboxilo o ácido (-COOH) se unen a un
carbono (-C-). Las otras dos valencias de ese
carbono quedan saturadas con un átomo de
hidrógeno (-H) y con un grupo químico
variable al que se denomina radical (-R).

3. Formula General de Los Aminoacidos

4. Los Aminoácidos
Tridimensionalmente el carbono presenta una
configuración tetraédrica en la que el carbono se
dispone en el centro y los cuatro elementos que
se unen a él ocupan los vértices.

5. Los Aminoácidos
Cuando en el vértice superior se dispone el -
COOH y se mira por la cara opuesta al grupo R,
según la disposición del grupo amino (-NH2) a la
izquierda o a la derecha del carbono se habla de
"-L-aminoácidos o de "-D-aminoácidos
respectivamente. En las proteínas sólo se
encuentran aminoácidos de configuración L.

7. Los Aminoácidos
En la naturaleza existen unos 80 aminoácidos
diferentes, pero de todos ellos sólo unos 20
forman parte de las proteínas y según el grupo
funcional que aporta la cadena R , estos se
clasifican en:

8. Aminoácidos Alifáticos
En esta grupo se encuadran
los aminoácidos cuya cadena
lateral es alifática, es decir
una cadena hidrocarbonada

9. Nomenclatura de Los Aminoacidos
Para nombrarlos sistematicamente primero se
utiliza la palabra acido y el prefijo amino al
acido de que provienen.
La posicion del grupo amino o cualquier otro
grupo sustituyente se indican con letras de
alfabeto griego , siendo alfa (α) el carbono
adyacente al carbono del grupo funcional
carboxilo

11. Aminoácidos Alifáticos
La Glicina (Gly,G)
El mas simple de los aminoácidos alifáticos

12. Aminoácidos Alifáticos
Alanina (Ala,A)

13. Aminoácidos Alifáticos
Valina (Val,V)

14. Aminoácidos Alifáticos
Leucina (Leu,L)

15. Aminoácidos Alifáticos
Isoleucina (lle,l)

16. Aminoácidos Alifáticos
La Prolina
La prolina también tiene una cadena lateral de
naturaleza alifática, pero difiere de los demás
aminoácidos en que su cadena lateral está unida
tanto al carbono alfa como al nitrógeno del grupo
amino.

17. La Prolina

18. Aminoácidos Aromáticos
En esta grupo se encuadran los aminoácidos
cuya cadena lateral posee un anillo aromático. La
fenialalanina es una alanina que lleva unida un
grupo fenílico. La tirosina es como la
fenilalanina con un hidroxilo en su anillo
aromático, lo que lo hace menos hidrofóbico y
mas reactivo. El triptófano tiene un grupo indol.

19. Aminoácidos Aromáticos
Fenilalanina (Phe,F)

20. Aminoácidos Aromáticos
Tirosina (Tyr,Y)

21. Aminoácidos Aromáticos
Triptofano (Trp,W)

22. Aminoácidos Azufrados
Hay dos aminoácidos cuyas cadenas laterales
poseen átomos de azufre, son la cisteína, que
posee un grupo sulfhídrico, y la metionina, que
posee un enlace tioéster.

23. Cisteina (Cys,C)

24. Metionina (Met,M)

25. Aminoácidos Hidroxilados
Otros dos aminoácidos tienen cadenas alifáticas
hidroxiladas, la serina y la treonina. El grupo
hidroxilo hace de estos aminoácidos mucha más
hidrofílicos y reactivos.

26. Serina (Ser,S)

27. Treonina (Thr,T)

28. Aminoácidos Básicos
Dentro de los aminoácidos con cadenas laterales
muy polares encontramos tres aminoácidos
básicos: lisina, arginina e histidina.

29. Lisina (Lys,K)

30. Arginina (Arg,R)

31. Histidina (His,H)

32. Aminoácidos Ácidos y Sus Amidas
En este grupo encontramos dos aminoácidos con
cadenas laterales de naturaleza ácida y sus
amidas correspondientes. Estos son el ácido
aspártico y el ácido glutámico (a estos
aminoácidos se les denomina normalmente
aspartato y glutamato par resaltar que sus
cadenas laterales están cargadas negativamente a
pH fisiológico).

33. Aminoácidos Ácidos Y Sus Amidas
Los derivados sin carga de estos dos
aminoácidos son la asparragina y la glutamina
que contienen un grupo amida terminal en lugar
del carboxilo libre.

34. Acido Aspártico (Asp,D)

35. Asparragina (Asp,N)

36. Acido Glutámico (Glu,E)

37. Glutamina (Glu,Q)

38. Aminoácidos Esenciales y No Esenciales
Los aminoácidos que un organismo no puede
sintetizar y, por tanto, tienen que ser
suministrados con la dieta se
denominan aminoácidos esenciales; y aquellos
que el organismo puede sintetizar se
llaman aminoácidos no esenciales.

39. Aminoácidos Esenciales y No Esenciales
Para la especie humana son esenciales ocho
aminoácidos: treonina, metionina, lisina,
valina, triptófano, leucina, isoleucina y
fenilalanina (además puede añadirse
la histidina como esencial durante el
crecimiento, pero no para el adulto)

40. Propiedades Acido- Base de Los
Aminoácidos

41. Propiedades Acido-Base de Los
Aminoácidos
Los aminoácidos son compuestos sólidos;
incoloros; cristalizables; de elevado punto de
fusión (habitualmente por encima de los 200 ºC);
solubles en agua; con actividad óptica y con un
comportamiento anfótero. La actividad óptica
se manifiesta por la capacidad de desviar el
plano de luz polarizada que atraviesa una
disolución de aminoácidos, y es debida a la
asimetría del carbono, ya que se halla unido
(excepto en la glicina) a cuatro radicales
diferentes.

42. Propiedades Acido-Base de Los Aminoácidos
Esta propiedad hace clasificar a los aminoácidos en
Dextrógiros (+) si desvían el plano de luz polarizada hacia
la derecha, y Levógiros (-) si lo desvían hacia la izquierda.
El comportamiento anfótero se refiere a que, en
disolución acuosa, los aminoácidos son capaces de
ionizarse, dependiendo del pH, como un ácido (cuando el
pH es básico), como una base (cuando el pH es ácido) o
como un ácido y una base a la vez (cuando el pH es
neutro). En este último caso adoptan un estado dipolar
iónico conocido como zwitterión.

43. Propiedades Acido-Base de Los Aminoácidos
En el interior celular los aminoácidos
predominan en forma de ion dipolar o zwitterion
(del alemán ion híbrido). En la forma dipolar el
grupo carboxilo se encuentra disociado (-COO-)
y el grupo amino protonado (-N+H3), pero la
carga de la molécula es neutra. Un zwitterion
puede actuar como un ácido o como una base
cediendo o aceptando protones.

44. Zwitterion

45. Propiedades Acido-Base de Los
Aminoácidos
La protonación o desprotonación de los grupo
amino y carboxilo depende del pH. Para la
glicina el pKa para el grupo carboxilo y amino es
respectivamente 2,3 y 9,6. esto significa que a
pH inferiores a 2,3 los grupos carboxilo y amino
estarán protonados, la carga neta de la molécula
será positiva

46. Propiedades Acido-Base de Los
Aminoácidos
A pH entre 2,3 y 9,6 el grupo carboxilo esta
desprotonado y el grupo amino protonado,
siendo la carga neta del aminoácido cero. A pH
superiores a 9,6 ambos grupos estarán
desprotonados, siendo la carga neta negativa.
.

47. Propiedades Acido-Base de Los
Aminoácidos

48. Propiedades Acido-Base de Los Aminoácidos
El pH en el cual un aminoácido tiende a adoptar
una forma dipolar neutra (igual número de cargas
positivas que negativas) se denomina Punto
Isoeléctrico. La solubilidad en agua de un
aminoácido es mínima en su punto isoeléctrico

49. LOS PEPTIDOS

50. Los Péptidos
Los péptidos son cadenas lineales de
aminoácidos enlazados por enlaces químicos de
tipo amídico a los que se denomina Enlace
Peptídico. Así pues, para formar péptidos los
aminoácidos se van enlazando entre sí formando
cadenas de longitud y secuencia variable

51. Los Péptidos
Para denominar a estas cadenas se utilizan
prefijos convencionales como:
a)Oligopéptidos.- si el nº de aminoácidos es
menor 10.
• Dipéptidos.- si el nº de aminoácidos es 2.
• Tripéptidos.- si el nº de aminoácidos es 3.
• Tetrapéptidos.- si el nº de aminoácidos es 4.
• etc...

52. Los Péptidos
b) Polipéptidos o cadenas polipeptídicas.- si el nº
de aminoácidos es mayor 10.
Cada péptido o polipéptido se suele escribir,
convencionalmente, de izquierda a derecha,
empezando por el extremo N-terminal que posee
un grupo amino libre y finalizando por el
extremo C-terminal en el que se encuentra un
grupo carboxilo libre,

53. Los Péptidos
de tal manera que el eje o esqueleto del péptido,
formado por una unidad de seis átomos (-NH-
CH-CO-), es idéntico a todos ellos. Lo que varía
de unos péptidos a otros, y por extensión, de
unas proteínas a otras, es el número, la
naturaleza y el orden o secuencia de sus
aminoácidos.

55. El Enlace Peptidico
Los aminoácidos para formar los peptidos y las
proteínas se unen a través del enlace peptídico.
El enlace peptídico es un enlace covalente y se
establece entre el grupo carboxilo (-COOH) de
un aminoácido y el grupo amino (-NH2) del
aminoácido contiguo inmediato, con el
consiguiente desprendimiento de una molécula
de agua.

57. Péptido

58. El Enlace Peptidico
Por otra parte, el carácter parcial de doble enlace
del enlace peptídico (-C-N-) determina la
disposición espacial de éste en un mismo plano,
con distancias y ángulos fijos. Como
consecuencia, el enlace peptídico presenta cierta
rigidez e inmoviliza en el plano a los átomos que
lo forman.

61. Representación de Los Péptidos
Representación de los péptidos Las estructuras
de los péptidos siempre se disponen en forma
horizontal, y no se usan fórmulas estructurales
excepto que sea necesario. En general los
residuos de aminoácidos que los componen se
simbolizan mediante sus acrónimos

62. Representación de Los Péptidos
En estos casos, la representación se puede hacer
de dos maneras:
a) Usando una fórmula global, en la que se
expresa solamente cuáles son los aminoácidos
presentes y la proporción en que están. En este
caso, los acrónimos de los aminoácidos se
escriben separados por comas. Sea por ejemplo
el octapéptido siguiente:
Ala,Val2,Lys,Glu,Gly2,Tyr b)

63. Representación de Los Péptidos
Usando una formula desarrollada en la cual, además
se expresa la secuencia en que los residuos de
aminoácidos están enlazados. Para esto, los
acrónimos se escriben separados por guiones,
respetando dicha secuencia. En este caso se sigue la
convención de representar la cadena de los
aminoácidos comenzando (a la izquierda) por el
aminoácido que tiene libre su grupo amino
(denominado por esto, amino terminal o extremo N-
terminal).

64. Representación de Los Péptidos
Y finalizando (a la derecha) con el aminoácido
que presenta libre el grupo carboxilo (que es el
aminoácido carboxilo terminal o extremo C-
terminal). Habitualmente estos grupos terminales
no se representan.
(H2N)-Ala-Val-Lys-Tyr-Gly-Gly-Glu-Val-
(COOH)

65. Representación de Los Péptidos
Los péptidos y proteínas naturales tienen todos sus
aminoácidos de configuración L, que debe ser
respetada al representar las estructuras de los
residuos de aminoácidos en un péptido. Fácilmente
se puede comprobar que, cuando se parte de la
proyección de Fischer de un L-aminoácido y se
realiza el par de cambios para que el carboxilo
quede a la derecha, el grupo característico del
aminoácido (el “grupo R”) queda orientado hacia
arriba

66. Representación L y D de Los Aminoácidos