1. quimica organica

QUÍMICA
ORGÁNICA
http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/
GloriaMaríaMejíaZ29/08/17

1ª MODULO
INTRODUCCION
1.1. Historia de la Química Orgánica
1.2. Diferencia entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos
1.3. Conceptos de la Química Orgánica
1.4. Utilidad de la Química Orgánica
CAPITULO 2
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
2.1. Moléculas polares y no polares – Polaridad de enlace-
Dipolo particular- Carga Formal.
2.2. Naturaleza Única del carbono
2.3. Orbital Atómico
2.4. Orbital Molecular- Híbridos tipos de O.M.- Enlace PI y
SIGMA. Isomería
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2
GloriaMaríaMejíaZ.

QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIA
 ECOLOGIA
 «El estudio científico de las interacciones que
regulan la distribución y la abundancia de los
organismos ” (C. J. Krebs, 1978).
29/08/17
3
GloriaMariaMejiaZ.
www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm

QUIMICA ORGANICA
 El estudio de la química orgánica parte del
estudio del elemento Carbono. El es parte
fundamental y soporte de los organismos
vivos, porque proteínas, ácidos nucleicos,
carbohidratos, lípidos y otras moléculas
esenciales para la vida contienen carbono.
El movimiento global del carbono entre el
ambiente abiótico y los organismos se
denomina ciclo del carbono.
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GloriaMaríaMejíaZ.

CICLO DEL CARBONO 1.El dióxido de carbono de la
atmósfera es absorbido por las
plantas y convertido en azúcar, por
el proceso de fotosíntesis.
 2. Los animales comen plantas y al
descomponer los azúcares dejan
salir carbono a la atmósfera, los
océanos o el suelo.
 3.Bacterias y hongos descomponen
las plantas muertas y la materia
animal, devolviendo carbono al
medio ambiente.
 4. El carbono también se
intercambia entre los océanos y la
atmósfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interacción entre el
aire y el agua
29/08/17 Gloria María Mejía Z. 5
www.windows.ucar.edu

29/08/17GloriaMariaMejiaZ.
6
Combustibles fósiles:
En algunos casos el carbono presente en las moléculas
biológicas no regresa inmediatamente al ambiente
abiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera
de los árboles. O el que formó parte de los depósitos de
hulla a partir de restos de árboles antiguos que
quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes
de descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son
llamados combustibles fósiles porque se formaron a
partir de restos de organismos antiguos y contienen
grandes cantidades de compuestos carbonados como
resultado de la fotosíntesis ocurrida hace millones de
años.

EL CARBONO EN EL AMBIENTE
 Los compuestos del C que implican
perjuicio en el ambiente se muestran en la
tabla siguiente
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7
GloriaMariaMejiaZ.
Concentración CO CH4
Preindustrial (1750)
Tasa actual de incremento
280 ppm
353 ppm
0.8 ppm
1.72 ppm
Tasa actual de incremento 0.5% 0.9%
Tiempo de vida 50 a 200 años 10 años
Potencial de Calentamiento
Global
1 11
Contribución relativa al
calentamiento global
72% 18%

EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy
variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o
libre (sin enlazarse con otros elementos).
CombinadoCombinado
 En la atmósferaatmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestrecorteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
 En el interior de la corteza terrestreinterior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas
natural
En la materia vivamateria viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma
parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos
nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su
masa.
Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos
www.monografias.com
29/08/17GloriaMaríaMejíaZ.

EL CARBONO EN LA NATURALEZA
 DiamanteDiamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales
transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior
de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.
LibreLibre
 GrafitoGrafito Variedad de carbono muy difundida
en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y untosa al tacto. Se
presenta en escamas o láminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden
resbalar unas sobre otras.
Los átomos de carbono forman una red
cristalina atómica en la que cada átomo
esta unido a los cuatro de su entorno
por fuertes enlaces covalentes. Es muy
duro y etable.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos.
Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el
grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la
electricidad.
www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito

10
EL CARBONO
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo.
Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar
cadenas largas.
La configuración final de la molécula dependerá de la
disposición de los átomos de carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la molécula.
www.scian.cl/portal/globals

LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y
muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del
carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
 La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
 Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
 Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
 La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia
viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y
plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
www.kalipedia.com

PROPIEDADES DEL
CARBONO
 Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede
formar 4 enlaces covalentes.
 Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples C≡C.
 Las cadenas de átomos de carbono pueden ser
ramificadas o no ramificadas.
 Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares
tridimensionales.
 Pueden formar isómeros.
29/08/17
12
GloriaMariaMejiaZ.
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS DE CARBONO
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos
están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre
una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o
líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello
decimos que estos compuestos son sustancias covalentes
moleculares.
PropiedadesPropiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en
disolución
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o
se inflaman fácilmente cuando se calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de
los enlaces covalentes que unen sus átomos.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la
molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
Existen tres grandes grupos de familias
 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados
Ácidos carboxílicos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílicoAlcoholes-OHHidroxilo
Aminas
Aldehídos y Cetonas
Familia
CH3-NH2 Metilamina-NH2Amino
CH3-COOH Ácido etanoico.Carboxilo
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Carbonilo
EjemploFórmulaGrupo funcional

HidrocarburosHidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
 De cadena abierta
 Saturados
 Alcanos
 Insaturados
 Alquenos
 Alquinos
 De cadena cerrada
 Alicíclicos
 Cicloalcanos
 Cicloalquenos
 Cicloalquinos
 Aromáticos
Alcano
Alqueno
Alquino
Cicloalcano Cicloalqueno
Hidrocarburo aromático
metilbutano 1-buteno 2-butino
ciclobutano ciclohexeno
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
HidrocarburosHidrocarburos
butano
metilpropano ciclopropano
ciclohexano
eteno o
etileno
etino o acetileno
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
es.geocities.com/qo

17
 Los compuestos que contienen carbono se denominaron
originalmente orgánicos porque se creía que existían
únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el
laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbono procedentes de compuestos inorgánicos.

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También hace parte de los compuestos del
Carbono orgánico las rocas sedimentarias
orgánicas formado por restos vegetales, y las
calizas, formadas por las partes duras de
algunos animales, p.e. conchas de moluscos,
corales, etc.
Cerca del 40% de la materia orgánica del
suelo corresponde a C. Se ha calculado que
hay 1000*109
T de C atrapado en ella,

HISTORIA
 El término “química orgánica" fue introducido en 1807
por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la vida poseían una
“fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos
inorgánicos, además se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de un compuesto
orgánico, lo cual se había logrado con compuestos
inorgánicos.
29/08/17
19
GloriaMariaMejiaZ.
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

 En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de
cianato de amonio, la formación de unos cristales
incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al
cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de
urea.
 La transformación observada por Wöhler convierte un
compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un
compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de
que los compuestos orgánicos también se pueden
sintetizar.
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GloriaMariaMejiaZ.

En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que
Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con
etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco
implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles,
aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de
los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales
insolubles de calcio y magnesio.
ac tartárico
ac cítrico
ac málico
21

ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y
MOLECULAS
 Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo,
Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del
elemento, en este caso, un átomo de sodio.
 Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones
normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una
molécula diatómica N2.
 Otros elementos forman también moléculas diatómicas;
algunos de ellos son: flúor (F2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2),
oxígeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).
 Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se
puede considerar que forman una molécula monoatómica.
Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au),
plata (Ag), etc.
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GloriaMariaMejiaZ.

ATOMICIDAD
 La molécula del compuesto denominado óxido de aluminio ( Al2O3 )
está constituida por dos átomos de aluminio y tres átomos de
oxígeno. El subíndice 2 que acompaña al símbolo químico de
aluminio indica la atomicidad del mismo en la molécula del óxido.
 Así se puede decir que atomicidad es el subíndice que acompaña a
cada símbolo químico en una molécula y que indica la cantidad de
veces que se encuentra dicho átomo en la molécula. Por lo tanto, la
atomicidad del oxígeno en el óxido de aluminio es 3.
29/08/17 23Gloria María Mejía Z.

24
 Las moléculas son las partes más pequeñas de una
sustancia (como el azúcar), y se componen de átomos
enlazados entre sí. Si tienen carga eléctrica, tanto
átomos como moléculas se llaman iones: cationes si
son positivos, aniones si son negativos.
 La teoría aceptada hoy, es que el átomo se compone de
un núcleo de carga positiva formado por protones y
neutrones, ambos conocidos como nucleones,
alrededor del cual se encuentran una nube de
electrones de carga negativa.
www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -

MODELO ATÓMICO DE BOHR
Bohr afirmó que el electrón
sólo
puede girar en determinadas
órbitas y que no absorbe ni
desprende energía mientras
no cambie de órbita. Supuso
que la radiación se emite o
se absorbe cuando el
electrón cambia de una
órbita a otra. A las órbitas
más alejadas del núcleo les
corresponden niveles de
energía más elevados que a
las más próximas a él. La
energía del fotón emitido o
absorbido es igual a la
diferencia entre las energías
de los dos niveles.
29/08/17 Gloria María Mejía Z. 25
Para desarrollar su modelo Bohr
se
apoyó en:
•El modelo atómico nuclear
diseñado por Rutherford.
• La teoría cuántica de la
radiación del físico Max Planck.
•La interpretación del efecto
fotoeléctrico dada por Albert
Einstein.
weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -

MODELO ATÓMICO ACTUAL
 Órbita: cada una de las
trayectorias descrita por los
electrones alrededor del núcleo.
 Orbital: región del espacio
alrededor del núcleo donde hay la
máxima probabilidad de encontrar
un electrón
 El comportamiento de los
electrones dentro del átomo se
describe a través de los números
cuánticos
 Los números cuánticos se encargan
del comportamiento de los
electrones, y la configuración
electrónica de su distribución.
29/08/17
Gloria Maria Mejia Z.
26
-Números cuánticos
En el modelo mecano-cuántico actual
se utilizan los mismos números cuánticos
que en el modelo de Böhr, pero cambia su
significado físico (orbitales).
Los números cuánticos se utilizan para
describir el comportamiento de los
electrones dentreo del átomo. Hay cuatro
números cuánticos:
•Principal (n): energía del electrón,
toma valores del 1 al 7.
•Secundario/ azimutal (l): subnivel de
energía, sus valores son (n-1).
•Magnético (m): orientación en el
espacio, sus valores van del -l a +l.
•Espín (s): sentido del giro del electrón
sobre su propio eje, sus valores son el
-1/2 y +1/2.

ORBITAL
 Region del espacio donde existe la mayor probabilidad
de encontrar un electrón en la vecindad del núcleo.
29/08/17
27
GloriaMariaMejiaZ.
Un orbital atómico es una
función matemática que
describe la disposición de uno o
dos electrones en un átomo. Un
orbital molecular es análogo,
pero para moléculas.
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno

Protones: Partícula de carga eléctrica positiva igual a una carga elemental.
Neutrones: Partículas carentes de carga eléctrica.
El núcleo más sencillo es el del hidrógeno, formado únicamente por un protón.
El núcleo del siguiente elemento en la
tabla periódica, el helio, se encuentra
formado por dos protones y dos
neutrones. La cantidad de protones
contenidas en el núcleo del átomo se
conoce como número atómico, el cual
se representa por la letra Z y se
escribe en la parte inferior izquierda del
símbolo químico. Es el que distingue a
un elemento químico de otro. Según lo
descrito anteriormente, el número
atómico del hidrógeno es 1 (1H), y el
del helio, 2 (2He).
28

La cantidad total de nucleones que contiene un átomo se conoce como
número másico, representado por la letra A y escrito en la parte superior
izquierda del símbolo químico. Para los ejemplos que vimos
anteriormente, el número másico del hidrógeno es 1(1H), y el del helio,
4(4He).
Nube Electrónica
Alrededor del núcleo se encuentran los electrones que
son partículas elementales de carga negativa igual a
una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31
kg.
La cantidad de electrones de un átomo en su estado
basal es igual a la cantidad de protones que contiene
en el núcleo, es decir, al número atómico, por lo que
un átomo en estas condiciones tiene una carga
eléctrica neta igual a 0.
A diferencia de los nucleones, un átomo puede perder
o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su
identidad química, transformándose en un ión, una
partícula con carga neta diferente de cero.
29

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA
 Escribir la configuración electrónica de un átomo
consiste en indicar cómo se distribuyen sus
electrones entre los diferentes orbitales en las
capas principales y las subcapas. Muchas de las
propiedades físicas y químicas de los elementos
pueden relacionarse con las configuraciones
electrónicas.
29/08/17
30
GloriaMariaMejiaZ.

Los electrones ocupan los orbitales de forma que se
minimice la energía del átomo. El orden exacto de
llenado de los orbitales se estableció
experimentalmente, principalmente mediante
estudios espectroscópicos y magnéticos, y es el
orden que debemos seguir al asignar las
configuraciones electrónicas a los elementos. El
orden de llenado de orbitales es:
1s2
2s2
2p6
3s2
3p6
4s2
3d10
4p6
5s2
4d10
5p6
6s2
4f14
5d10
6p6
7s2
5f14
6d10
7p6
31

Para recordar este orden más facilmente se puede
utilizar el diagrama siguiente:
32
https://www.u-cursos.cl/ingenieria

Empezando por la línea superior, sigue las flechas y el
orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido
al límite de dos electrones por orbital, la capacidad de una
subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble
del número de orbitales en la subcapa.
Así, la subcapa ss consiste en un orbitalun orbital con una
capacidad de dos electronesdos electrones; la subcapa pp consiste en
trestres orbitalesorbitales con una capacidad total de seis electronesseis electrones;
la subcapa dd consiste en cinco orbitalescinco orbitales con una
capacidad total de diez electronesdiez electrones; la subcapa f consiste
en siete orbitales con una capacidad total de catorce
electrones.
33

CONFIGURACIÓN
ELECTRÓNICA
Configuración electrónica
indica en qué orbitales se encuentran los electrones.
Principio de Pauli
“en un átomo no puede haber dos electrones con los 4
números cuánticos iguales”.
Regla de Hund
“cuando se agregan electrones a una subcapa a medio
llenar, la configuración más estable es aquella que
tiene el mayor número de e-
desapareados”.
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34
GloriaMariaMejiaZ.

PRINCIPIO DE EXCUSIÓN DE PAULI
Establece que no es posible que dos electrones en el
mismo átomo tengan sus cuatro números cuánticos
iguales es decir que en un orbital solo puede haber
como máximo 2 electrones siempre que tengan
spin opuesto.
+ 1
/2
- 1
/2
35

Considera que para un subnivel en los orbitales de un mismo
tipo, los electrones ocupan cada orbital separado con
electrones de spin paralelo antes de que dichos orbitales
se ocupen por un par de electrones con spin opuesto, por
ejemplo para el boro y el nitrógeno esta regla se aplica como
sigue:
REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA
MÁXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRÓNICA
Se van ocupando
primero los tres
orbitales del subnivel
(p) en un sentido y con
el elemento numero 8
aparecerá el primero
con spin opuesto.
36

PRINCIPIO DE EDIFICACIÓN PROGRESIVA O REGLA
DE AUF – BAU.
Este principio establece que al realizar la configuración
electrónica de un átomo cada electrón ocupará el orbital
disponible de mínima energía
37
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

1s1
1s2
[He]2s1
[He]2s2
1s2
,2s2
,2p1
1s2
,2s2
,2p2
1s2
,2s2
,2p3
1s2
,2s2
,2p4
1s2
,2s2
,2p5

1s2
,2s2
,2p6
Configuraciones electrónicas de
los primeros dos periodos de la
tabla periódica
38

NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR
NIVEL DE ENERGIA
 Dependiendo del valor de
n el numero de tipos de
orbitales es:
n Tipos de
orbitales
1 1s
2 2s,2p
3 3s,3p,3d
4 4s,4p,4d,4f
5 5s,5p,5d,5f
6 6s,6p,6d,6f
7 7s,7p,7d
39

Compuestos
Orgánicos
Compuestos
Inorgánicos
Elementos constituyentes
C, H, O, N, S, P y
Halógenos
103 elementos
Estado Físico
Líquidos y
gaseosos
Sólido, líquido o
gaseoso
Volatilidad Volátiles No volátiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Densidades
Aproximadas a la
unidad, bajas
Mayor que la unidad,
altas
Velocidad de reacción a
temperatura ambiente
Lentas con
rendimiento
limitado
Rápidas con alto
rendimiento
cualitativo
Temperatura superior
Desde
moderadamente
rápidas hasta
explosivas
Muy rápidas
Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no
Tipo de enlace Covalente
Iónicos,
covalentespolares.
29/08/17 Gloria María Mejía Z.

El átomo de carbono
La base fundamental de la química orgánica estructural
es el átomo de carbono. Sus caracteristicas
sobresalientes son :
(1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede
ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes;
(2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo
mismo;
(3) Su estructura tetraédrica
41

EL CARBONO
El hecho de que las cuatro valencias del carbono
están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro
regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que
las cadenas carbonadas no sean lineales sino en
forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor
teórico
42

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
Características del carbono
Estructura atómica del carbono
El carbono es un elemento cuyos
átomos tienen seis neutrones
en su núcleo y seis electrones
girando a su alrededor.
Los electrones del átomo de
carbono se disponen en dos
niveles: dos electrones en el
nivel más interno y cuatro
electrones en el más externo.
Esta configuración electrónica
hace que los átomos de
carbono tengan múltiples
posibilidades para unirse a
otros átomos (con enlace
covalente), de manera que
completen dicho nivel externo
(ocho electrones).
43
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS
DEL CARBONO
El carbono es un elemento apto para formar
compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los
compuestos de carbono serán muy estables. Los
átomos de carbono pueden formar enlaces
simples, dobles o triples con átomos de carbono o
de otros elementos (hidrógeno habitualmente en
los compuestos orgánicos, aunque también
existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno,
fósforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más
fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto
de una estabilidad aún mayor.
29/08/17
44
GloriaMariaMejiaZ.

45
En 1916, la introducción del
concepto de enlace covalente por
el químico estadounidense Lewis
proporcionó la base que permitió
relacionar las estructuras de las
moléculas orgánicas y sus
propiedades químicas.

REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE
LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
Según Lewis una capa llena de electrones es
especialmente estable y los átomos transfieren o
comparten electrones para tratar de alcanzar una
capa llena de electrones y alcanzar, así, la
estructura electrónica estable similar a la del gas
noble
más próximo, que normalmente contiene 8
electrones en su capa más externa. La tendencia
de los átomos a adquirir la configuración
electrónica externa de 8 electrones se la conoce
como regla del octeto.
29/08/17
46
GloriaMariaMejiaZ.

REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS
MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
 Cuando dos átomos comparten dos electrones
entre sí se forma entre ellos un enlace covalente.
Los átomos, de acuerdo con su configuración
electrónica, pueden cumplir la regla del octeto
con pares de electrones compartidos (electrones
enlazantes) y pares de electrones sin compartir
(electrones no enlazantes).
29/08/17
47
GloriaMariaMejiaZ.

ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA
DESARROLLADA DEL METANO.
Mientras que en las
estructuras de Lewis un
enlace se representa con
dos puntos, en la fórmula
desarrollada se representa
con una línea. Cada línea
cuenta con dos electrones,
por lo que un enlace
sencillo es una línea (2
electrones), un enlace doble
se representa mediante dos
líneas (4 electrones) y un
enlace triple a través de
tres líneas (6 electrones).
GloriaMariaMejiaZ.
48
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

ESTRUCTURAS DE LEWIS DE
COMPUESTOS CON PARES SOLITARIOS
DE ELECTRONES.
Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de
electrones en el átomo de nitrógeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en
el átomo del oxígeno del etanol. Los átomos de los halógenos normalmente tienen
tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.
Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares
de electrones, enlazantes y no enlazantes.
49

Como se acaba de ver, cuando se comparte un par
de electrones entre dos átomos se forma un enlace
simple.
50

Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares
electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos
mediante un enlace doble.
También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de
electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el
enlace entre los átomos es un triple enlace.
51

A continuación, aparecen indicadas las estructuras de Lewis
del anión carbonato y del nitrometano.
Se puede apreciar que sobre dos de los átomos de oxígeno
del anión carbonato aparecen una carga formal negativa y en
la molécula de nitrometano aparece una carga formal positiva
sobre el átomo de nitrógeno y una carga parcial negativa
sobre uno de los dos átomos de oxígeno.
52

UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
 Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los
organismos vegetales y animales, entran en la composición
de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven
de material para la confección de diversas vestimentas
(nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible,
se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como
medio de protección en la agricultura (insecticidas,
fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos
orgánicos son muy importantes en la vida cotidiana y a
nivel industrial.
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53
GloriaMariaMejiaZ.

UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
 Los logros de la Química Orgánica se
utilizan ampliamente en la producción
moderna, siendo fundamental su aporte
en la economía nacional, ya que al realizar
a gran escala los procesos de
transformación, no solamente se obtienen
sustancias naturales, sino también
sustancias artificiales, por ejemplo,
numerosas materias plásticas como
caucho, pinturas, sustancias explosivas y
productos medicinales.
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GloriaMariaMejiaZ.

55
www.uib.es/ca/.../ANT 29/08/17 Gloria María Mejía Z.

MOLÉCULAS POLARES Y NO
POLARES
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GloriaMariaMejiaZ.
Existen enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrar
desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares,
hasta enlaces totalmente iónicos. En los ejemplos siguientes, el
etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el
metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más
polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3
+
Cl-
)
tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro.
La polaridad de un enlace aumenta a medida que la
electronegatividad de uno de los átomos implicados en
un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace
es una medida de la polaridad de un enlace.

INTERACCIÓN DIPOLO-DIPOLO.
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GloriaMariaMejiaZ.
Las interacciones dipolo-
dipolo son el resultado de
la aproximación de dos
moléculas polares. Si sus
extremos positivo y
negativo se acercan, la
interacción es atractiva.
Si se acercan dos
extremos negativos o dos
extremos positivos, la
interacción es repulsiva.
En un líquido o en un
sólido, las moléculas están
orientadas de tal forma que
el extremo positivo del
dipolo se aproxima al
extremo negativo del
dipolo de una molécula
vecina y la fuerza
resultante es de atracción.
www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia

FUERZAS DE DISPERSIÓN DE
LONDON.
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GloriaMariaMejiaZ.
Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento
dipolar temporal en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolo
puede durar sólo una fracción de segundo.
Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos
temporales complementarios
www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia

59

POLARIDAD DE ENLACE
Una regla para determinar si un enlace
covalente va a ser polar o no polar es :
Si las casillas de la tabla periódica en las que
se encuentran los elementos que forman el
enlace covalente tienen un lado común
(boro y carbono, por ejemplo), la diferencia
de electronegatividades es, en general, lo
suficientemente pequeña como para que el
enlace entre estos dos elementos sea
considerado no polar.
Si las casillas de los átomos no tienen ningún
lado en común (carbono y oxigeno, por
ejemplo), entonces cualquier enlace entre
estos elementos es considerado como polar.
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GloriaMariaMejiaZ.

SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO
POLAR (NO SE DISUELVE).
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GloriaMariaMejiaZ.
Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes que
las atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, una
sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.
El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por lo
que el sólido no se disolverá en el disolvente.

SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO
POLAR (SE DISUELVE).
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GloriaMariaMejiaZ.
Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas
por las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no
polar se disuelve.
El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y
rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente

SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE
POLAR (NO SE DISUELVE)
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GloriaMariaMejiaZ.
Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces
de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares
no se disuelven en agua.
El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entre
un soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas
de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua.

CARGA FORMAL.
 En los enlaces polares las cargas parciales
sobre los átomos son reales. Sin embargo,
cuando se dibujan determinadas
estructuras químicas, según la
representación de Lewis, aparecen cargas
eléctricas asociadas a algunos átomos,
denominadas cargas formales. Las cargas
formales permiten contar el número de
electrones de un átomo determinado de
una estructura., y se calculan según la
siguiente ecuación:
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GloriaMariaMejiaZ.

CARGA FORMAL
La carga formal es la diferencia entre el nº de e- de
valencia y el nº de e-
asignado en la estructura de
Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e-
compartidos).
X= nº de e- de valencia
Z= nº de e- compartidos
- Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0
- Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0
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GloriaMariaMejiaZ.
Cf = X – (Y + Z/2)
Y= nº de e- no compartidos
C OH H
H
H
www.acienciasgalilei.com

CARGA FORMAL
 En la siguiente figura se indica el cálculo de la
carga formal de cada uno de los átomos que
integran el anión carbonato:
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CARGA FORMAL
El mismo cálculo se indica a continuación para los
átomos, excepto H, que componen la molécula de
nitrometano:
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GloriaMariaMejiaZ.

REPRESENTACIÓN DE UN ORBITAL MOLECULAR
ENLAZANTE.
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GloriaMariaMejiaZ.
132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt

La densidad electrónica es más alta cerca del núcleo y
disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al núcleo
en cualquier dirección
Diagrama de la densidad electrónica del
orbital atómico 1s
69

Diagrama de la densidad electrónica del
orbital atómica 2s.
Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónica
elevada próxima al núcleo, pero la mayor parte de la densidad electrónica
está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad
electrónica cero.
70

Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la
densidad electrónica.
Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros
perpendicularmente.
Se nombran según su orientación a lo largo del eje x, y o z.
29/08/17 Gloria Maria Mejia Z. 71132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt

72
MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, EL
NITRÓGENO, EL OXÍGENO, EL HIDRÓGENO Y LOS
HALÓGENOS.
El carbono es tetravalente, el nitrógeno trivalente y el oxígeno divalente.
Tanto el hidrógeno como los halógenos son monovalentes, pero mientras
que el hidrógeno cumple la regla del octeto, los halógenos tienen un octeto
completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.
El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo
que se refiere como tetravalente. El nitrógeno normalmente tendrá tres
enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxígeno
forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El
hidrógeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formará un
enlace (monovalente). Los halógenos forman solamente un enlace y tienen
tres pares solitarios de electrones.

Se llama VALENCIA COVALENTE O
COVALENCIA, al nº de electrones desapareados
que posee un átomo, y es deducida de la
estructura electrónica del elemento, teniendo en
cuenta que un átomo puede desaparear
electrones que en su estado fundamental están
apareados siempre que no cambien de nivel de
energía ; es decir, mediante hibridación.
Para explicar la geometría de numerosas moléculas, se
establece el proceso denominado HIBRIDACIÓN DE
ORBITALES : A partir de orbitales atómicos puros, se
obtienen otros equivalentes geométrica y energéticamente
llamados orbitales híbridos.
73

HIBRIDACION
.
74
El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:
Hibridación sp3
:
4 orbitales sp3
iguales que forman 4 enlaces simples de
tipo “σ” (frontales).
Hibridación sp2
:
3 orbitales sp2
iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital
“p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)
Hibridación sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces
“π”

HIBRIDACIÓN
Es la mezcla de dos o más orbitales puros, que da origen a
orbitales híbridos equivalentes, con propiedades diferentes
a las que dieron origen.
Formación del BeF2. Cada orbital híbrido sp del Be se solapa con un orbital
2p del F para formar un enlace de pares electrónicos.
F F
Be Be
Be
Estado Excitado
Be
29/08/17 Gloria Maria Mejia Z.
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

ENLACES COVALENTES MÚLTIPLES E HIBRIDACIÓN
El concepto del traslape de los orbitales atómicos nos permite comprender por qué se
forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molécula de BeF2
, los experimentos
muestran que la molécula es lineal con dos enlaces Be-F idénticos. La configuración
electrónica del F nos dice que hay un electrón no apareado en un orbital 2p. Este
electrón 2p se puede aparear con uno del átomo de Be para formar un enlace covalente
polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestión más difícil: ¿Qué orbitales del
átomo de Be se pueden traslapar con los de los átomos de F para formar enlaces Be-
F?.
76

77
 El orbital 2p es de energía más elevada que el
orbital 2s, esta promoción requiere energía. Ahora
el átomo de Be tiene dos electrones desapareados y
por consiguiente puede formar dos enlaces
covalentes polares con los átomos de flúor.
 El orbital 2s del Be podría ser usado para formar
uno de los enlaces y un orbital 2p podría ser usado
para el otro . No podríamos, en verdad, esperar
que los dos enlaces fueran idénticos. Por
consiguiente, aunque la promoción de un electrón
permite la formación de dos enlaces Be-F, aún no
tenemos una buena explicación de la estructura
del BeF2, que como se ha dicho ambos enlaces son
idénticos.

www1.us.es/pautadatos/
publico/.../pdi/.../Transpwww1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

 Imaginar una “mezcla” del orbital 2s y uno de los orbitales 2p
para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada
uno de los nuevos orbitales tiene dos lóbulos. Sin embargo, a
diferencia de los orbitales p, uno de los lóbulos es mucho mayor
que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idéntica, pero
sus lóbulos mayores apuntan en dirección opuesta. Se han creado
dos orbitales híbridos, formados por la mezcla de dos o más
orbitales de un átomo, procedimiento denominado hibridación.
En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al
híbrido lo llamamos orbital híbrido sp.
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GloriaMariaMejiaZ.

29/08/17
Gloria María Mejía Z. 80
 Ahora sí los electrones en los orbitales híbridos sp
pueden formar enlaces al compartir electrones con los
dos átomos de flúor, debido a que los orbitales híbridos
sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en
dirección opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idénticos
y una geometría lineal.

Otro tipo muy común de hibridación de orbitales se efectúa cuando un orbital s se
mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el átomo de carbono
en el metano (CH4
) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro átomos de
hidrógeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital
atómico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales híbridos equivalentes.
Cada uno de los orbitales híbridos tiene un lóbulo grande que apunta hacia el vértice
de un tetraedro así, dentro de la teoría de enlace valencia se puede describir los enlaces
en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales híbridos del C con orbitales 1s de los
cuatro átomos de H
29/08/17 Gloria Maria Mejia Z. 81www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

La tabla siguiente muestra la hibridación de
orbitales que se produce para alcanzar
cada geometría:
Número de zonas
de densidad de
carga
Geometría electrónica Hibridación
2 Lineal sp
3 Triangular plana sp2
4 Tetraédrica sp3
5 Bipirámide triangular dsp3
6 Octaédrica d2
sp3
82

Según el tipo de Hibridación la molécula tendrá una
orientación y una simetría
29/08/17 Gloria Maria Mejia Z. 83

Hibridización vs Enlaces
sp3 C C
C C
C C
sp2
sp SIMPLE
DOBLE
TRIPLE
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GloriaMariaMejiaZ.

ISÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
difieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial; los isómeros
difieren al menos en alguna propiedad.
Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:
cadena
Estructural posición
(o constitucional) función
ISOMEROS
Geo0metrica: Cis-trans
Estereoisómeros
Enantiómeros
Óptica
Diasterómeros

Isómeros
Compuestos con la
misma fórmula
pero diferente
disposición de los
átomos
Isómeros
estructurales
Compuestos con
diferentes
uniones
entre los átomos
Estereoisómeros
Compuestos con
las mismas
conexiones entre
los átomos, pero
diferente
distribución
espacial
Isómeros de
enlace
Con diferentes
enlaces
metal-ligando
Isómeros
de
ionización
Que
producen
diferentes
iones en
disolución
Isómeros
geométricos
Distribución
relativa:
cis-trans
mer-fac
Enantiómeros
Imágenes
especulares

Isomería geométrica
Estereoisomería producida por
la diferente colocación
espacial de los grupos en
torno a un doble enlace
Isomería óptica
Estereoisomería producida por
la diferente colocación
espacial de los grupos en
torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono
quiral
Según el origen o causa de la estereoisomería:
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la
libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra
(son confórmeros)
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya
que el doble enlace no permite la libre rotación.
Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

La isomería cis/trans se puede dar también en sistemas cíclicos
donde la rotación en torno al enlace simple está impedida
Los isómeros geométricos son diasteroisoméros
porque entre ellos no son imágenes especulares

La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades
físicas
1,2-dicloroeteno
Isó mer
o
Punto Fusió n
(° C)
Punto Ebullició n
(° C)
cis -80 60
trans -50 48
2- buteno
Isó mer
o
Punto de Fusió n
(° C)
Punto Ebullició n
(° C)
cis -139 4
trans -106 1
El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans
El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans

ISOMERÍA ÓPTICA
Un isómero óptico es aquel que tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado
polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.

Esquema de un polarímetro
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria

ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un
carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando
está unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta
ningún elemento de simetría (plano, eje o centro
de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad
óptica.La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.

*
CH3 CH
OH
CH2 CH3
2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es
quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
estereoisómeros de este compuesto.
ENANTIÓMEROS
Espejo
C OH
CH3CH2
CH3
H
CHO
CH2CH3
CH3
H
enantiómeros
Los estereoisómeros que son imágenes especulares no
superponibles reciben el nombre de enantiómeros.

¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz?
Las moléculas de los isómeros
ópticos son quirales, existen en dos
formas, imágenes especulares, que
no son superponibles
Esta falta de simetría en las moléculas puede
estar producida por varías causas, la más
frecuente es que en ellas exista un carbono
unido a cuatro sustituyentes diferentes
(carbono quiral).www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una
molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es
quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómeros
Presentan plano de simetría

ISOMERÍA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) :
Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entre
sí en el orden en que están enlazados los átomos en
la molécula
Cadena: Los compuestos se diferencian en la
distintas disposición de la cadena de carbonos:
CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3
|
CH3
Posición: La presentan aquellos compuestos en que
el grupo funcional ocupa diferente posición.
CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3

Isomería de función: La
presentan aquellos compuestos
que tienen distinta función
química .
Metámeros .Tienen el mismo
grupo funcional sustituido de formas
distintas .
100
odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.

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