Este documento clasifica y describe los principales tipos de hidrocarburos: alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos) y aromáticos. Los alcanos son hidrocarburos saturados con enlaces simples entre carbonos y fórmula general CnH2n+2. Los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono y fórmula CnH2n. Los alquinos presentan enlaces triples y fórmula CnH2n-2. Se explica la nomenclatura IUPAC de cada uno y

1. Química
2012
Hidrocarburos
Profesor: Franklin Burguillos
1

2. Clasificación de los hidrocarburos
Compuestos que
Compuestos que
HIDROCARBUROS presentan carbono e
presentan carbono e
Cx Hy hidrógeno
hidrógeno
exclusivamente
exclusivamente
Benceno
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS (C H )
6 6
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOS
CÍCLICOS
Etano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2) Ciclobutano (C4H8)
Presentan
Presentan Presentan
Presentan Presentan
Presentan
enlaces
enlaces enlace
enlace enlace
enlace
covalentes
covalentes covalente
covalente covalente
covalente
simples entre
simples entre doble entre
doble entre triple entre
triple entre
carbonos
carbonos carbonos
carbonos carbonos
carbonos

3. ETAN0
ETENO
ETINO
CICLOBUTANO
3

4. Clasifica los siguientes compuestos en: alcano,
alqueno, alquino o cicloalcano
A)
B)
C)
D)
E)
F)
4

5. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
ALCANOS
 Son hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces
simples, poseen poca afinidad para reaccionar a
temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos
fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se
denominan parafinas.
 Tipo de enlace: (simple)
 Fórmula general: CnH2n+2 n= 1, 2, 3, 4, ……
 Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual
IUPAC
depende del número de átomos de carbono, y luego se
agrega el sufijo ano
Prefijo (NºC) ANO 5

6. Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar
Compuestos Orgánicos.
Nº Prefijo Nº Prefijo Nº Prefijo
átomos átomos átomos
1 Met 8 Oct 15 Pentade
c
2 Et 9 Non 16 Hexadec
3 Prop 10 Dec 17 Heptade
c
4 But 11 Undec 18 Octadec
5 Pent 12 Dodec 19 Nonadec
6 Hex 13 Tridec 20 Eicos
7 Hept 14 Tetradec 30 Tricont
6

7. Alcanos de cadena lineal:
Nº de C Nombre Estructura
1 Metano CH4
2 Etano CH3 – CH3
3 Propano CH3 – CH2 – CH3
4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3
5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3
6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3
7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3
8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3
9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3
10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3
11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3
12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3
13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3

8. Grupo Alquilo (R - )
Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que
entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una
especie química propiamente dicha pero son útiles para
propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la
terminación “ano” por il(o).
Ejemplo:
Alcano Alquilo
CH4 Metano CH3 – Metil
CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil
CH3 – CH2 – CH2 – Propil
CH3 – CH2 – CH3 Propano
CH3 – CH – CH3 Isopropil

9. ALQUENOS
 Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble
enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas.
 Tipo de enlace: (doble)
 Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……
CnH2n
 Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende
IUPAC
del número de átomos de carbono, y luego se agrega el
sufijo eno
Prefijo (NºC) ENO
9

10. Ejemplo:
Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada
eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2
propeno C3H6 CH2=CH-CH3
buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3
1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3
2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3
1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
3-hepteno
C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
10

11. ALQUINOS
 Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple
enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de
insaturación que los alquenos. Llamados también
acetilénicos.
 Tipo de enlace: (triple)
 Fórmula general: CnH2n-2 n= 2, 3, 4, ……
 Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende
IUPAC
del número de átomos de carbono, y luego se agrega el
sufijo ino
Prefijo (NºC) INO
11

12. Ejemplo:
Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada
etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH
propino C3H4 CH≡C-CH3
1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3
1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3
2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3
1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3
3-heptino C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3
12

13. NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS
Hidrocarburos Saturados: Alcanos
 Se escoge la cadena principal que es la cadena continua
con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más
cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más
ramificaciones
 Se enumera la cadena principal comenzando por el
extremo más próximo al radical, de tal manera que los
radicales estén unidos a carbono de menor numeración
posible.
 Se nombran los radicales principalmente en orden
alfabético e indicando su posición, si un radical se
presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc.
En el orden alfabético no se consideran los prefijos
repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación
entre números es mediante una coma (,) y la separación de
número y letra es mediante un guión (-)
 Finalmente se nombra la cadena principal como si
13
estuviera sola.

14. Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los
siguientes alcanos
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3
Rpta:..................................................................
CH2 – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3
14
Rpta:..................................................................

15. Hidrocarburos Insaturados
A. ALQUENOS
 Se escoge la cadena más larga y continua que
contenga el máximo número de dobles enlaces y se
empieza a numerar del extremo más cercano al doble
enlace.
 Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las
terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.
 Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la
numeración empieza por el extremo más cercano a otro
doble enlace y si no existe otro doble enlace, se
enumerará por el extremo más cercano a un radical.
Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
Rpta:..................................................................
15

16. CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3
CH3
Rpta:..................................................................
B. ALQUINOS
 Se elige como cadena principal la cadena más larga
que contenga el mayor número de enlaces triple.
 La cadena se enumera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple enlace se indica
mediante el localizador más bajo posible.
Ejemplo:
CH C – CH2 – CH – CH3
CH2 – CH3
16
Rpta:..................................................................

17. HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas,
formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena
lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el
nombre de ciclos. Los ciclos también pueden presentar
insaturaciones.
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo
número de átomos de carbono, pero anteponiendo el
prefijo «-ciclo»
Ejemplo:
17

18. Nombrar:
……………………….. ……………………….. ………………………..
……………………….. ……………………….. 18
………………………..

19. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos
tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se
emplea para referirse al benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él. El Benceno, es el
miembro más simple, exhibe la característica estructural
común, es líquido incoloro de olor característico y sabor a
quemado, de fórmula C6H6.
El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se
expresa de uno de estos tres modos:
(formas resonantes)
19

20. NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el
nombre del sustituyente en benceno
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen
nombres comunes ampliamente aceptados
20

21. DERIVADOS DISUSTITUIDOS
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno
1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para
(benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los
sustituyentes en el anillo.
21

22. DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
En el caso de que haya más de dos sustituyentes, estos
recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán
por orden alfabético.
Ejemplo:
22

23. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Son compuestos formados por dos o más anillos bencénicos.
También se le llama hidrocarburos aromáticos polinucleares.
NAFTALENO (C10H8)
23

24. ANTRACENO (C14H10) FENANTRENO (C14H10)
COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS
Los compuestos orgánicos heterocíclicos tienen estructuras
cíclicas en las cuales uno o varios de lo átomos del anillo
son elementos diferentes del carbono
Furano Tiofeno Piridina Pirrol
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