reporte de práctica 4 7 terbutil

1. Reporte 7
Cinética química- Obtención del cloruro de ter-BUTILO
Objetivo general
Preparar cloruro de ter-butilo a través de una reacción de SN1 catalizada por un ácido.
Emplear el cloruro de ter-butilo obtenido, para realizar una reacción de solvólisis, una clase de
reacción SN1, en donde el disolvente empleando actúa como nucleófilo, con la finalidad de analizar
y observar como se modifica la velocidad de reacción con la concentración del nucleófilo/s, la
polaridad del disolvente/s y la temperatura.
Objetivos particulares
o Conocer los métodos de estudio de los mecanismos de reacción.
o Analizar los diferentes factores de importancia en el método cinético
o Relacionar el orden de reacción con los diferentes tipos de reacciones orgánicas
o Comprobar el efecto de la temperatura en una reacción, en este caso la reacción de
solvólisis
o Comprobar el efecto de la polaridad del disolvente sobre la velocidad de una reacción de
primer orden.
Propiedades físicas y químicas
Propiedad ter-BUTANOL
Cloruro de ter-
BUTILO
Metanol Etanol Propanol
P.M. g/mol 74.12 92.57 32.04 46.07 60.09
P. fusión °C 25
P. eb °C 82 51 65 78.5 97.4
Densidad g/ml 0.775 0.842 0.7918 0.789 0.79
Solubilidad H2O
25°C (g/100ml)
miscible Inmiscible miscible miscible miscible
Resultados y discusión

2. Experiencia 1: Síntesis de cloruro de ter-butilo
Durante el desarrollo de la práctica no se realizó la síntesis de cloruro de ter-butilo puesto que
dicho compuesto fue otorgado por los docentes responsables el grupode laboratorio; dicho esto,
la práctica se basó principalmente en analizar el efecto del disolvente en la velocidad de reacción
de solvólisis es decir la experiencia 2.
Experiencia 2: Cinética química; Determinación de la velocidad de reacción, en una reacción de
solvólisis
Se realizó la preparación de tres sistemas diferentes a través de un sistema de dos buretas:
á Sistema I: Metanol y agua embotellada
á Sistema II: Etanol y agua embotellada
á Sistema III: Propanol y agua embotellada
Una vez preparados los sistemas se enumeraron 6 tubos para cada uno de los tres sistemas
y se añadieron los siguientes volúmenes.
Previamente se enjuagaron los tubos con agua embotellada para evitar cualquier tipo de
contaminación. Primero se agregó el agua y posteriormente el disolvente
♥ Sistema I: Metanol y agua embotellada
Tubo No. Disolvente (mL) Agua (mL)
1 0.5 1.5
2 1.0 1.0
3 1.2 0.8
4 1.4 0.6
5 1.6 0.4
6 1.8 0.2
Tabla 1. Cantidades adicionadas de agua y disolvente a cada tubo de cada uno de los tres sistemas
Se calentó de agua a una temperatura estable de 30 °C y se adiciono un volumen de 8 mL de
propanol y 5 mL de agua en dos buretas diferentes. Para armar el sistema de buretas

3. Se adiciono el volumen de metanol correspondiente a cada tubo con respecto a la tabla 1
posteriormente se adiciono el volumen indicado de agua embotellada a cada tubo y se colocaron
los tubos a baño maría a 30°C por 5 minutos.
Una vez pasados los 5 min se le agrego el indicador azul de bromotimol, una gota cada tubo.
En caso de que el frasco no virara azul-verdoso, si no verde intenso se le añadió 1 gota de
disolución NaOH al o.0005N, en este caso no fue necesario añadirle a ningún tubo NaOH.
Se observo el frasco de cloruro de ter-butilo, al cual se le añadió 1 gota a cada tubo y, desde
este momento fue tomado el tiempo (en segundos) hasta el cambio de viraje de azul-verdoso a
amarillo. Se observo el viraje de color de azul a amarillo y al observarse dicho cambio se detuvo
el cronómetro
Se adiciono 1 gota de solución de bicarbonato de sodio para neutralizar y regresar a un pH entre
neutro o alcalino (azul= alcalino, verde= neutro)
El procedimiento descrito anteriormente fue realizado con cada uno de los seis tubos del
experimento de diferentes y los tiempos de viraje de cada tubo fueron registrados en una tabla
(tabla 2).
Tubo No. Sistema I
(Metanol/Agua)
Sistema II
(Etanol/Agua)
Sistema II
(Propanol/Agua)
1 1.20 1.20 0.39 0.39 0.46 0.27
2 1.48 1.48 0.50 0.50 1.32 1.01
3 2.05 2.05 0.55 0.55 1.98 2.12
4 3.12 3.12 3.10 3.10 2.10 2.57
5 4.33 4.33 4.47 4.47 2.25 3.32
6 6.09 6.09 2.01 2.01 6.30 7.118
Tabla 2. Resultados obtenidos de la velocidad el cambio de viraje de azul a amarillo de cada uno
de los tubos en los tres diferentes sistemas 0
Se obtuvieron los resultados de algunos virajes amarillos de las soluciones del sistema III
(Propanol/Agua). NOTA: el tubo que se encuentra de color azul no presentó un viraje después de
transcurridos 35 minutos de agitación por lo cual el tiempo de dicho tubo 6 de ese sistema no fue
registrado en la tabla.
Análisis de resultados

4. Aunque el procedimiento correspondiente a la síntesis de cloruro de ter-butilo no fue realizado en
esta práctica, es posible analizar que sucede durante esta reacción de manera teórica. La
reacción de síntesis de cloruro de ter-butilo es una reacción de sustitución nucleofílica
unimolecular y esta depende únicamente de la concentración del alcohol (alcohol terbutilico).
Al ser una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular se tiene la formación de un
intermediario; de primera instancia ocurre una reacción ácido-base entre el hidroxilo que se
encuentra presente en el alcohol y el protón del ácido clorhídrico concentrado que se añade,
formando así un ion oxonio en la molécula, el cual es un buen grupo saliente y se desprende en
forma de agua, dejando así un carbocatión secundario .Al carbocatión secundario se le adiciona
el nucleófilo (ion cloruro).
En el orden descrito anteriormente, la primera parte es la etapa lenta de la reacción debido a
que se pasa de una molécula estable a una con menor estabilidad y, por el contrario, la segunda
etapa de la reacción ocurre de manera rápida debido a que se pasa de una especie menos
estable (el carbocatión secundario que reacciona rápidamente) a una más estable que
finalmente es el cloruro de ter-butilo.
A la solución de cloruro de ter-butilo se le debe adicionar cloruro de calcio y disolver, esto con el
objetivo de lograr un efecto de ion común: ion cloruro, el cual ya se encontraba en la solución, con
dicho procedimiento se satura dicha solución de este ion y así propiciar la formación del cloruro
de ter-butilo.
De manera consiguiente correspondía a eliminar la fase acuosa mediante el embudo de
separación y añadir una solución saturada de bicarbonato de sodio con el objetivo de neutralizar
los residuos del ácido clorhídrico adicionado previamente y finalmente filtrar la fase orgánica
correspondiente al cloruro de ter-butilo.
La parte experimental realizada en el laboratorio consistió en obtener la velocidad de una
reacción de solvólisis y, a su vez, analizar el efecto del disolvente en la velocidad de la misma.
Una reacción de solvólisis es aquella en la cual el disolvente es a su vez el nucleófilo. Dentro de
este procedimiento existe una diferencia en la velocidad de reacción debido a la naturaleza
(constante dieléctrica), a la proporción del disolvente e inclusive de la temperatura.
Retomando los factores que influyen sobre la velocidad de reacción se establecieron algunos
parámetros para unificar dichas condiciones para todas las reacciones de solvólisis:

5. 1. Temperatura: la temperatura se estandarizó a 30°C para que una variación en la misma no
generará datos erróneos sobre la velocidad de reacción puesto que un aumento en este
parámetro aumenta la velocidad con la cual se lleva a cabo la reacción.
2. Concentración de los disolventes respecto al agua: para cada uno de los sistemas se
colocaron los mismos volúmenes de disolvente en proporción del agua.
3.Naturaleza de los disolventes: la naturaleza de los disolventes como su constante dieléctrica
fueron un parámetro importante para la velocidad de reacción de solvólisis.
Al analizar la reacción de solvólisis que ocurre con el agua es posible percatarse de la
formación de un carbocatión terciario (al analizar el mecanismo de reacción), este intermediario
es estabilizado por el disolvente utilizado (agua) y al final de la reacción se obtiene como
producto alcohol terbutílico y ácido clorhídrico.
Para las reacciones de solvólisis con metano, etanol y propanol se forma como producto ácido
clorhídrico, agua y, respectivamente: metoxi terbutano, etoxi terbutano y propiloxi terbutano. Para
estas reacciones el mecanismo sigue la misma reacción.
El producto de ácido clorhídrico obtenido en todas las reacciones descritas anteriormente es el
que genera ese viraje de azul a amarillo del indicador azul de bromotimol añádido a cada uno de
los tubos, por ello, en base a la formación de dicho producto se miden los tiempos de viraje que
reflejan el tiempo de la aparición del ácido clorhídrico en la solución.
Para el caso del sistema III (Propanol/Agua) se obtuvo un viraje inmediato al adicionar la gota de
azul de bromotimol por lo que se añadió una gota de una solución de bicarbonato de sodio, debido
a esto se duda acerca de los resultados de dicho procedimiento puesto que, el sistema de metanol
es el que debe presentar una mayor velocidad de reacción debido a que esta tiene un tamaño de
molécula pequeño en comparación a los demás, pero el resultado obtenido fue el contrario.
Finalmente, al analizar los resultados obtenidos sobre la velocidad del viraje de color se visualizó
que, comparando los sistemas I y II, la reacción de efectuó con mayor velocidad en el sistema I
(Metanol/Agua).
Si se analizan las velocidades de reacción dentro del sistema, es posible observar que mientras
más grande es la concentración de disolvente con respecto al agua la reacción tarda mucho más
tiempo en realizarse, esto se debe a que el agua tiene una constante dieléctrica de 81.0 que, en
comparación con la del metanol (32.0), el etanol (26.0) y el propanol (20.1) es mayor la del
agua; debido a lo anterior, el agua separa más fácilmente las cargas y estabiliza de mejor

6. manera el carbocatión formado en la reacción de sustitución nucleofílica unimolecular.
Finalmente, si hay mayor cantidad de agua en el tubo ́ ́n ́ ́ del sistema dado, la velocidad de
reacción es más rápida y, por el contrario, a menor cantidad de agua y mayor de disolvente, la
reacción tarda más en efectuarse.
Conclusiones
● En la reacción SN1, se produce la rotura del enlace C–L, formación de un carbocatión y
ataque del nucleófilo sobre éste para dar un enlace C–Nu. Presenta una cinética de primer orden
y transcurre con racemización cuando el sustrato de partida es quiral. Cuando la reacción se
produce por efecto del disolvente se denomina solvólisis.
● La sustitución nucleofílica en la reacción SN1 se favorece en solventes próticos, debido a
que la energía del estado de transición que forma el carbocatión intermediario baja por
solvatación. Por lo tanto, los solventes que son polares estabilizan al carbocatión intermediario
por solvatación y con ello aumentan la velocidad de reacción
● En la reacción de solvólisis el agua fue mejor disolvente, seguido del metanol y
posteriormente del etanol y propanol, esto debido al tamaño de sus moléculas
● La rapidez o velocidad de una reacción se ve afectada por la variación de la temperatura
y concentraciones de los reactivos. En esta práctica pudimos ver que la velocidad de reacción de
la muestra con metanol fue más lenta . Mientras que la velocidad de reacción de etanol fue más
rápida.
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