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Tereftalato                  Acido ftálico                       benceno
  Acido isómero del           Acido derivado del           liquido incoloro volátil y
acido ftálico utilizado     benceno, utilizado en         combustible obtenido de
  en fabricación de       la fabricación colorantes          la hulla y el petróleo
    fibras textiles           y resinas sintéticas         hidrocarburo aromático

 POLIMERIZACION
 Reacción que enlaza moléculas de escasa masa molecular formando compuestos
 de elevada masa molecular(macromoléculas)

 Monómero
 molécula que puede reaccionar con otras moléculas idénticas
 para producir polímeros
REACCIONES DE POLIMERIZACION
REQUISITOS
   Temperaturas y presiones altas

   Reactores especiales

   Productos químicos tóxicos y peligrosos

   Fosgeno, isocianatos, peróxido de benzoílo

   Catalizador caro

   Atmósfera inerte

   Condiciones anhidro
Fosgenos, Isocianatos y peróxido de benzoílo

El fosgeno (COCl2) es un importante componente químico industrial
utilizado para hacer plásticos y pesticidas, el fosgeno es un gas venenoso.

La salud se ve afectadas si este es respirado. En bajos niveles provoca
irritación de los ojos y garganta (tos y jadeos). En altos niveles dilata los
pulmones, dificulta la respiración, lo cual se notara en un día. Un nivel
excesivamente alto provoca la muerte por fallos pulmonares.



El peróxido de benzoílo es un compuesto orgánico de la familia de los
peróxidos orgánicos. Su fórmula estructural es [C6H5C(O)]2O2. Donde la
piel es mucho más sensible, se pueden llegar a experimentar
quemaduras, y enrojecimiento.
REACCION DE DESPOLIMERIZACION

Este procedimiento de laboratorio consiste en el reciclado químico
de la condensación de películas de tereftalato de polietileno (PET o
PETE)
de polímeros a partir de botellas de bebidas gaseosas de 2 litros.
Reacción de transesterificación similar al proceso industrial desarrollado
por DuPont Chemical y otras. La reacción emplea un catalizador acido
en la transesterificación de PET con metanol (metanólisis) a alta temperatura
y presión para producir dimetil tereftalato de etileno y glicol

Experimento similar despolimerización de PET
Hidrólisis del PET por terc-butóxido de potasio o hidróxido de potasio en un
flujo de pentanol para dar ácido tereftálico.

El reciclaje físico de PET es económicamente más viable que este proceso de
reciclado químico
Los Plásticos y el
   Automóvil
Los plásticos están muy presentes en el automóvil moderno.

              En el                                                     En el
              Exterior                                                  Interior




     Por ejemplo: paneles de la carrocería,               Por ejemplo: paneles de instrumentos, la
     parachoques y sistemas de iluminación.             tapicería, conductos de aire, y las alfombras.


                                              Bajo el
                                               Capó




                            Por ejemplo: la toma de aire y el sistemas de
                                    admisión del combustible.
Polietersulfona en el          Fibra de aramida en las pastillas
Fluoropolímeros en las
                                      rodamiento.                           del freno.
       juntas.




                   Nylon y el sulfuro de             Caucho butadieno-estireno en
                polifenileno en bombas de                  los neumáticos.
                           agua.
Los Poliésteres




                Poliésteres Termoplásticos                                      Poliésteres Termoestables




                 Es un plástico que, a                                       Los             plásticos
                 temperatura ambiente, es                                    termoestables         son
                 plástico o deformable, se                                   sustancias que no se
                 derrite cuando se calienta                                  transforman     ni     se
                 y se endurece en un                                         degradan por acción de la
                 estado vítreo cuando se                                     temperatura
                 enfría lo suficiente.



Vítreo .Dícese del estado de una sustancia que posee propiedades intermedias entre el estado sólido y el líquido, como p. ej. el
vidrio.
Poliésteres Termoplásticos


 Tereftalato de Polietileno                    Tereftalato de Polibutileno
           (PET)                                          (PBT)

Son excelentes aislantes y se puede encontrar un extenso uso en la
aplicación de los conectores eléctricos de los automóviles.



                         Poliéster Termoestable

                          Poliésteres no Saturados

          Las Láminas de materiales compuestos utilizan poliésteres
                               termoestables
       El panel de la carrocería del Corvette es un ejemplo bien
       conocido de la utilización de SMC en el automóvil.
A pesar de los muchos beneficios que los plásticos han traído al
automóvil, el reciclado de los componentes presenta muchos
obstáculos.

Hay gran diversidad de tipos de plástico
encontrados en el automóvil.




                       la mayoría de las piezas de plástico en los
                       vehículos más antiguos están sin etiqueta,
                       en cuanto al tipo de plástico.




 A menudo es difícil quitar las piezas de
 plástico del vehículo y estas partes son a
 menudo      contaminadas      con    otros
 materiales.
Práctica de
  Laboratorio
Obtención de Dibencilo Tereftalato
Procedimiento de laboratorio
Este ejercicio se extiende en tres partes de tres horas.

Método 1: Preparar Dibencilo Tereftalato a partir de PET.

Método 2: Preparar a partir de Cloruro de Etileno,
 dibencilo Tereftálico.
Método 1
Comprende de tres períodos de laboratorio para terminar:

   Semana 1: El producto se prepara

   Semana 2: Se aísla y purifica

   Semana 3: Se caracteriza
Método 2
Comprende de dos períodos de laboratorio para terminar:

   Semana 1: El producto se prepara, se aísla y se purifica.

   Semana 2: Se caracteriza
•Tres gramos de PET (obtenidos a partir de botellas de bebidas
gaseosas de 2 L y cortadas en cuadros de 0,25 pulg 0,25
pulg)

• Se colocan en un matraz de fondo redondo 100 ml junto con
barras de agitación con recubrimiento de teflón, 30 ml de
alcohol de bencilo, y 0,6 g de acetato de zinc.

•Después se coloco un condensador por enfriamiento con
agua, la mezcla de agito y se calentó durante 24 hr. La mezcla
de producto se lavo con agua destilada y con agua decantada
de la mezcla.

•Después de agregar 50 ml de metanol a la mezcla de
productos, se enfría en un baño de hielo para producir
cristales blancos de tereftalato de crudo dibencilo que se
recogen por filtración de succión.
• El producto bruto se disuelve en 100 mL de metanol caliente y
se filtra para eliminar las impurezas insolubles.

•El filtrado se reduce a aproximadamente la mitad de su volumen
original en un plato caliente y se deja enfriar lentamente a
temperatura ambiente.

•Después de haber hecho todo lo anterior el siguiente paso en el
laboratorio es el caracterizarlo.
•Se utilizaron 2,5 g de cloruro de tereftálico contenido en
un tubo de ensayo con tapón. Al tubo de de ensayo se le
añade 10 ml de alcohol bencílico seguido de 2 ml de
piridina.

•La mezcla se coloca en un baño de agua caliente que se
mantiene a 85 ° C durante 15 minutos y se agita de forma
intermitente.

•Después de enfriar la mezcla de productos a temperatura
ambiente se añaden al entre 10 y 20 ml de metanol a tubo
de ensayo y el contenido es enfriado en un baño de hielo.

•El producto bruto se recoge por filtración de succión
Peligros
Todos los productos químicos (excepto PET) utilizados
en esta práctica deben ser manejados en una
campana de extracción usando guantes y gafas
protectoras. El alcohol bencílico es un irritante. El
acetato de zinc es irritante y tóxico. El cloruro de
tereftálico es corrosivo y un agente lacrimógeno. La
piridina es un líquido inflamable e irritante y tiene un
olor desagradable. El metanol es un líquido
inflamable y tóxico. Es fácilmente absorbido por la
piel. Use guantes en su manipulación. El metanol sólo
se debe calentar en una campana bien ventilada. El
ciclohexano es un líquido inflamable e irritante. El
diclorometano es irritante y tóxico.
Alcohol bencilo
CC 6 H 5 CH 2 OH

claro, líquido incoloro
 Punto de fusión
 15 C
EBULLICIÓN
203 a 205 C


Se utiliza como disolvente general de tintas, pinturas, lacas,
resinas epoxi, y como un producto desengrasante en la
limpieza, así como para el proceso de reacción química.
Reacciona con ácidos (acético, benzoico y ácidos sebácico, y
etc) para formar ésteres numerosas, sales y otros compuestos,
por lo tanto se utiliza ampliamente como un intermedio en la
industria.
Propiedades
                                                          Acetato de
Fórmula molecular      C 4 H 10 O 6 Zn (dihidrato)
                                                             Zinc
                       219,50 g / mol (dihidrato)
Masa mol ar
                       183,48 g / mol (anhidro)

Apariencia             Sólido blanco (todas las formas)

Densidad               1,735 g / cm 3 (dihidrato)
                       Se descompone 237 ° C
Punto de fusión        (Dihidrato pierde agua a 100 °
                       C)
Punto de ebullición    Decomp.

Solubilidad en agua    43 g/100 ml (20 ° C, dihidrato)

Solubilidad            soluble en alcohol
Tereftalato de
                  Propiedades
                                                    polietileno

Densidad               1,4 g / cm 3 (20 ° C)

                                               tereftalato de polietileno (a veces
Punto de fusión        > 250 ° C
                                               escrito    poli   (tereftalato     de
                                               etileno), comúnmente abreviado
                       prácticamente           PET, PETE, o el PETP obsoletos o
Solubilidad en agua
                       insoluble               PET P-), es un termoplástico
                                               polímero de resina del poliester de
La conductividad                               la familia y se utiliza en las fibras
                       0,15 W m -1 K -1
térmica                                        sintéticas , bebidas, alimentos y
                                               otros líquidos contenedores ,
                                               aplicaciones de termoformado,
Índice de refracción
                       1.57-1.58               ingeniería resinas a menudo en
(n D)
                                               combinación con fibra de vidrio.
Conclusión
     Los estudiantes trabajan con una muestra
real.

    Comprender mejor la distinción entre
polímeros de adición y polímeros de condensación

     Los estudiantes se sorprenden al descubrir
que la botella de refresco no es un material inerte
y se maravillan con la idea de que puede
transformarse en un polvo blanco revuelto que
puede ser usado para hacer un nuevo lote de PET.
    Apreciar la importancia de la química
orgánica y la química de los polímeros para
sus aspiraciones profesionales, cuando estos
temas están ligados a productos comerciales
como la botella de refresco y el automóvil.

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Sintesis de tereftalato dibencilo del tereftalato de polietileno de plastico

  • 1.
  • 2. Tereftalato Acido ftálico benceno Acido isómero del Acido derivado del liquido incoloro volátil y acido ftálico utilizado benceno, utilizado en combustible obtenido de en fabricación de la fabricación colorantes la hulla y el petróleo fibras textiles y resinas sintéticas hidrocarburo aromático POLIMERIZACION Reacción que enlaza moléculas de escasa masa molecular formando compuestos de elevada masa molecular(macromoléculas) Monómero molécula que puede reaccionar con otras moléculas idénticas para producir polímeros
  • 3. REACCIONES DE POLIMERIZACION REQUISITOS Temperaturas y presiones altas Reactores especiales Productos químicos tóxicos y peligrosos Fosgeno, isocianatos, peróxido de benzoílo Catalizador caro Atmósfera inerte Condiciones anhidro
  • 4. Fosgenos, Isocianatos y peróxido de benzoílo El fosgeno (COCl2) es un importante componente químico industrial utilizado para hacer plásticos y pesticidas, el fosgeno es un gas venenoso. La salud se ve afectadas si este es respirado. En bajos niveles provoca irritación de los ojos y garganta (tos y jadeos). En altos niveles dilata los pulmones, dificulta la respiración, lo cual se notara en un día. Un nivel excesivamente alto provoca la muerte por fallos pulmonares. El peróxido de benzoílo es un compuesto orgánico de la familia de los peróxidos orgánicos. Su fórmula estructural es [C6H5C(O)]2O2. Donde la piel es mucho más sensible, se pueden llegar a experimentar quemaduras, y enrojecimiento.
  • 5. REACCION DE DESPOLIMERIZACION Este procedimiento de laboratorio consiste en el reciclado químico de la condensación de películas de tereftalato de polietileno (PET o PETE) de polímeros a partir de botellas de bebidas gaseosas de 2 litros. Reacción de transesterificación similar al proceso industrial desarrollado por DuPont Chemical y otras. La reacción emplea un catalizador acido en la transesterificación de PET con metanol (metanólisis) a alta temperatura y presión para producir dimetil tereftalato de etileno y glicol Experimento similar despolimerización de PET Hidrólisis del PET por terc-butóxido de potasio o hidróxido de potasio en un flujo de pentanol para dar ácido tereftálico. El reciclaje físico de PET es económicamente más viable que este proceso de reciclado químico
  • 6.
  • 7.
  • 8.
  • 9. Los Plásticos y el Automóvil
  • 10. Los plásticos están muy presentes en el automóvil moderno. En el En el Exterior Interior Por ejemplo: paneles de la carrocería, Por ejemplo: paneles de instrumentos, la parachoques y sistemas de iluminación. tapicería, conductos de aire, y las alfombras. Bajo el Capó Por ejemplo: la toma de aire y el sistemas de admisión del combustible.
  • 11. Polietersulfona en el Fibra de aramida en las pastillas Fluoropolímeros en las rodamiento. del freno. juntas. Nylon y el sulfuro de Caucho butadieno-estireno en polifenileno en bombas de los neumáticos. agua.
  • 12. Los Poliésteres Poliésteres Termoplásticos Poliésteres Termoestables Es un plástico que, a Los plásticos temperatura ambiente, es termoestables son plástico o deformable, se sustancias que no se derrite cuando se calienta transforman ni se y se endurece en un degradan por acción de la estado vítreo cuando se temperatura enfría lo suficiente. Vítreo .Dícese del estado de una sustancia que posee propiedades intermedias entre el estado sólido y el líquido, como p. ej. el vidrio.
  • 13. Poliésteres Termoplásticos Tereftalato de Polietileno Tereftalato de Polibutileno (PET) (PBT) Son excelentes aislantes y se puede encontrar un extenso uso en la aplicación de los conectores eléctricos de los automóviles. Poliéster Termoestable Poliésteres no Saturados Las Láminas de materiales compuestos utilizan poliésteres termoestables El panel de la carrocería del Corvette es un ejemplo bien conocido de la utilización de SMC en el automóvil.
  • 14. A pesar de los muchos beneficios que los plásticos han traído al automóvil, el reciclado de los componentes presenta muchos obstáculos. Hay gran diversidad de tipos de plástico encontrados en el automóvil. la mayoría de las piezas de plástico en los vehículos más antiguos están sin etiqueta, en cuanto al tipo de plástico. A menudo es difícil quitar las piezas de plástico del vehículo y estas partes son a menudo contaminadas con otros materiales.
  • 15. Práctica de Laboratorio Obtención de Dibencilo Tereftalato
  • 16. Procedimiento de laboratorio Este ejercicio se extiende en tres partes de tres horas. Método 1: Preparar Dibencilo Tereftalato a partir de PET. Método 2: Preparar a partir de Cloruro de Etileno, dibencilo Tereftálico.
  • 17. Método 1 Comprende de tres períodos de laboratorio para terminar:  Semana 1: El producto se prepara  Semana 2: Se aísla y purifica  Semana 3: Se caracteriza
  • 18. Método 2 Comprende de dos períodos de laboratorio para terminar:  Semana 1: El producto se prepara, se aísla y se purifica.  Semana 2: Se caracteriza
  • 19. •Tres gramos de PET (obtenidos a partir de botellas de bebidas gaseosas de 2 L y cortadas en cuadros de 0,25 pulg 0,25 pulg) • Se colocan en un matraz de fondo redondo 100 ml junto con barras de agitación con recubrimiento de teflón, 30 ml de alcohol de bencilo, y 0,6 g de acetato de zinc. •Después se coloco un condensador por enfriamiento con agua, la mezcla de agito y se calentó durante 24 hr. La mezcla de producto se lavo con agua destilada y con agua decantada de la mezcla. •Después de agregar 50 ml de metanol a la mezcla de productos, se enfría en un baño de hielo para producir cristales blancos de tereftalato de crudo dibencilo que se recogen por filtración de succión.
  • 20. • El producto bruto se disuelve en 100 mL de metanol caliente y se filtra para eliminar las impurezas insolubles. •El filtrado se reduce a aproximadamente la mitad de su volumen original en un plato caliente y se deja enfriar lentamente a temperatura ambiente. •Después de haber hecho todo lo anterior el siguiente paso en el laboratorio es el caracterizarlo.
  • 21. •Se utilizaron 2,5 g de cloruro de tereftálico contenido en un tubo de ensayo con tapón. Al tubo de de ensayo se le añade 10 ml de alcohol bencílico seguido de 2 ml de piridina. •La mezcla se coloca en un baño de agua caliente que se mantiene a 85 ° C durante 15 minutos y se agita de forma intermitente. •Después de enfriar la mezcla de productos a temperatura ambiente se añaden al entre 10 y 20 ml de metanol a tubo de ensayo y el contenido es enfriado en un baño de hielo. •El producto bruto se recoge por filtración de succión
  • 22. Peligros Todos los productos químicos (excepto PET) utilizados en esta práctica deben ser manejados en una campana de extracción usando guantes y gafas protectoras. El alcohol bencílico es un irritante. El acetato de zinc es irritante y tóxico. El cloruro de tereftálico es corrosivo y un agente lacrimógeno. La piridina es un líquido inflamable e irritante y tiene un olor desagradable. El metanol es un líquido inflamable y tóxico. Es fácilmente absorbido por la piel. Use guantes en su manipulación. El metanol sólo se debe calentar en una campana bien ventilada. El ciclohexano es un líquido inflamable e irritante. El diclorometano es irritante y tóxico.
  • 23. Alcohol bencilo CC 6 H 5 CH 2 OH claro, líquido incoloro Punto de fusión 15 C EBULLICIÓN 203 a 205 C Se utiliza como disolvente general de tintas, pinturas, lacas, resinas epoxi, y como un producto desengrasante en la limpieza, así como para el proceso de reacción química. Reacciona con ácidos (acético, benzoico y ácidos sebácico, y etc) para formar ésteres numerosas, sales y otros compuestos, por lo tanto se utiliza ampliamente como un intermedio en la industria.
  • 24. Propiedades Acetato de Fórmula molecular C 4 H 10 O 6 Zn (dihidrato) Zinc 219,50 g / mol (dihidrato) Masa mol ar 183,48 g / mol (anhidro) Apariencia Sólido blanco (todas las formas) Densidad 1,735 g / cm 3 (dihidrato) Se descompone 237 ° C Punto de fusión (Dihidrato pierde agua a 100 ° C) Punto de ebullición Decomp. Solubilidad en agua 43 g/100 ml (20 ° C, dihidrato) Solubilidad soluble en alcohol
  • 25. Tereftalato de Propiedades polietileno Densidad 1,4 g / cm 3 (20 ° C) tereftalato de polietileno (a veces Punto de fusión > 250 ° C escrito poli (tereftalato de etileno), comúnmente abreviado prácticamente PET, PETE, o el PETP obsoletos o Solubilidad en agua insoluble PET P-), es un termoplástico polímero de resina del poliester de La conductividad la familia y se utiliza en las fibras 0,15 W m -1 K -1 térmica sintéticas , bebidas, alimentos y otros líquidos contenedores , aplicaciones de termoformado, Índice de refracción 1.57-1.58 ingeniería resinas a menudo en (n D) combinación con fibra de vidrio.
  • 26. Conclusión  Los estudiantes trabajan con una muestra real.  Comprender mejor la distinción entre polímeros de adición y polímeros de condensación  Los estudiantes se sorprenden al descubrir que la botella de refresco no es un material inerte y se maravillan con la idea de que puede transformarse en un polvo blanco revuelto que puede ser usado para hacer un nuevo lote de PET.
  • 27. Apreciar la importancia de la química orgánica y la química de los polímeros para sus aspiraciones profesionales, cuando estos temas están ligados a productos comerciales como la botella de refresco y el automóvil.