Subido porJhon Ceballos
Alcoholes
El documento presenta información sobre grupos funcionales alcoholes. Explica que los alcoholes contienen un grupo hidroxilo unido a un carbono de una cadena hidrocarbonada. Se describen ejemplos de alcoholes, su clasificación, nomenclatura siguiendo reglas IUPAC y propiedades como su punto de ebullición y solubilidad. También se detallan reacciones características de los alcoholes como su oxidación con permanganato de potasio.
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- 1. Grupo Funcionales Oxigenados Halogenados Nitrogenados Ácidos Cetonas Alcoholes Aldehídos Éteres Esteres Amidas Aminas Carboxílicos Haga clic aquí para ver información sobre grupos funcionales
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- 3. • Los alcoholespueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH. 3
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- 5. Ejemplos CH3 OH CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3 2-metil-1-propanol 2-butanol OH CH3 CH3 C OH Br CH3 CH3 2-metil-2-propanol 3-bromo-3-metilciclohexanol =>
- 6. Clasifique CH3 CH3 CH3 CH CH2OH CH3 C OH CH3 OH OH CH3 CH CH2CH3 =>
- 7. Tarea CH3 OH HO CH3 OH OH H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 HO CH3 HO CH3 H3C CH3 H3C CH3 OH CH3
- 8. Ejercicio • Dibuje eidentifique, utilizando las reglas IUPAC, los ocho (8) alcoholes isoméricos con fórmula C5H12O.
- 9. Puntos de ebullicióny solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar Fórmula Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en agua estructural CH3OH metanol 32 65 infinita CH3CH3 etano 30 -89 insoluble CH3CH2OH etanol 46 78 infinita CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble CH3CH2CH2CH2CH2 1-pentanol 88 138 2.3g/100g OH HOCH2CH2CH2CH2 1,4-butanodiol 90 230 infinita OH CH3CH2CH2CH2CH2 hexano 86 69 insoluble CH3
- 10. Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua. En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente. Muy poco soluble en agua 10
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- 13. • Los alcoholesse nombran en el sistema UIQPA como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol: • Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol). 13
- 14. • Se numerala cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo. • Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético. 14
- 15. CH3CH2OH etanol CH3 CH OH alcohol etílico CH3 CH3OH 2-propanol metanol alcohol isopropílico alcohol metílico CH3CH2CH2OH 1-propanol alcohol n-propílico 15
- 16. Alcoholes R-OH Nomenclatura: terminacion “ol” Ejemplos: Alcohol Etílico (Etanol) Alcohol Metílico (Metanol) PARA MAYOR INFORMACIÓN SOBRE ALCOHOLES PULSA AQUÍ www.themegallery.com
- 17. • Los 1,2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles. • Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base. 17
- 18. CH2CH2CH3 OH OH CH2CH2 1,2-propanodiol 1 2 3 propilenglicol CH2 CH2 OH OH CH 1,2-etanodiol OH OH OH etilenglicol 1,2,3-propanotriol glicerol 18
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- 20. O frio RCH2OH + KMnO4 R C H RCOO-K+ + MnO2 + H2O alcohol 1o. aldehído ácido carboxílico CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O 1-propanol propanal ácido propanoico 20
- 21. + KMnO4 frio R C R + MnO2 + KOH R CH R OH O alcohol 2o. cetona CH3CHCH3 KMnO4 frio CH3CCH3 + MnO2 + KOH + OH O 2-propanol propanona 21
- 22. • El reactivode Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y secundarios. OH Cl ZnCl2 R C R + HCl R C R + H2 O R R Reacción inmediata Alcohol 3º 22
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- 25. 180º R CH2 CH CH3 + H2SO4 R CH2 CH CH2 + R CH CH CH3 + H2O alqueno menos alquenos más OH sustituido sustituido alcohol 2o producto principal 25