3. 4.1 Introducción a la química
orgánica
La química orgánica es la química del carbono y de sus
compuestos.
Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y
grasas. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono. Los productos orgánicos
están presentes en todos los aspectos de nuestra
vida:
la
ropa
que
vestimos,
los
jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfume
s, utensilios de cocina, la comida, etc.
4. Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza
de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos
nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos
han contaminado gravemente el medio ambiente, causando
lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos.
Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal, en la
India ponen de manifiesto la parte más negativa de la industria
química.
5.
La Química Orgánica se define como la rama de la Química que
estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de
los compuestos que contienen carbono, tanto de origen natural
como artificial.
6. La Química Orgánica estudia aspectos tales como:
Los componentes de los alimentos:
carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacéutica
Industria alimenticia
Petroquímica
Jabones y detergentes
Cosmetología
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que
podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica
8. 4.2 Diferencia entre
compuestos orgánicos e
inorgánicosCompuestos
Características
Compuestos
orgánicos
inorgánicos
Composición
Principalmente
formados por
carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno.
Formados por la
mayoría de los
elementos de la tabla
periódica.
Enlace
Predomina el enlace
covalente.
Predomina el enlace
iónico.
Solubilidad
Soluble en solventes
no polares como
benceno.
Soluble en solventes
polares como agua.
Conductividad
eléctrica
No la conducen
cuando están
disueltos.
Conducen la corriente
cuando están
disueltos.
Puntos de fusión y
ebullición
Tienen bajos puntos
de fusión o ebullición.
Tienen altos puntos
de fusión o ebullición.
9. Características
Compuestos
orgánicos
Compuestos
inorgánicos
Estabilidad
Poco estables, se
descomponen
fácilmente.
Son muy estables.
Estructuras
Forman estructuras
complejas de alto
peso molecular.
Forman estructuras
simples de bajo peso
molecular.
Velocidad de reacción
Reacciones lentas
Reacciones casi
instantáneas
Isomería
Fenómeno muy
común.
Es muy raro este
fenómeno
Fuentes
Pueden extraerse de
materias primas que
se encuentran en la
naturaleza, de origen
animal o vegetal, o
por síntesis orgánica.
El petróleo, el gas
natural y el carbón
son las fuentes más
importantes.
Se
encuentran libres en
la naturaleza en
forma de sales,
óxidos.
10. Características
Compuestos
orgánicos
Compuestos
inorgánicos
Estabilidad frente
al calor
Muy poco estables, Son muy estables,
la mayoría son
por lo general no
combustibles.
arden.
Volatilidad
Volátiles
No volátiles
Elementos
Básicos: C, H.
Ocasionales: O, N,
S, y halógenos
Trazas: Fe, Co,
P, Ca, Zn
Todos
los elementos de
la tabla periódica
(104).
Conductividad en
solución
No conducen la
corriente eléctrica
Conducen la
corriente eléctrica
12. 4.3 Estructura y
propiedades del carbono
Símbolo químico
C
Numero atómico
6
Grupo
14
Periodo
2
Aspecto
Negro (grafito) incoloro
(diamante)
Bloque
P
Densidad
2267 kg/m3
Masa atómica
12.0107 u
Electrones por capa
2, 4
Estados de oxidación
4, 2
Oxido
Acido débil
Estructura cristalina
Hexagonal
Estado
solido
13. •
Propiedades
Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono
es por ejemplo que los elementos no metales son malos conductores
del calor y la electricidad. El carbono, al igual que los demás elementos
no metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como
el carbono, no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados para
convertirse en hilos.
El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). El
carbono es un elemento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro
(diamante) y pertenece al grupo de los no metales. El número atómico
del carbono es 6. El símbolo químico del carbono es C. El punto de
fusión del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o
grados centígrados. El punto de ebullición del carbono es de grados
Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados.
14. Usos del carbono
El carbono es el cuarto elemento más abundante en el universo. Si alguna vez te has
preguntado para qué sirve el carbono, a continuación tienes una lista de sus posibles usos:
El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos, principalmente gas metano y el
petróleo crudo. El petróleo crudo se utiliza para producir gasolina y queroseno a través de su
destilación.
La celulosa, un polímero de carbono natural que se encuentra en plantas, se utiliza en la
elaboración de algodón, lino y cáñamo.
Los plásticos se fabrican a partir de polímeros sintéticos de carbono.
El grafito, una forma de carbono, se combina con arcilla para hacer el principal componente de
los lápices. El grafito se utiliza también como un electrodo en la electrólisis, ya que es inerte
(no reacciona con otros productos químicos).
El grafito se utiliza también como lubricante, como pigmento, como un material de moldeo en
la fabricación de vidrio y como moderador de neutrones en los reactores nucleares.
El carbón, otra forma de carbono, se utiliza en obras de arte y para asar a la parrilla (por lo
general en una barbacoa). El carbón activado (otra forma de carbono) se utiliza como un
absorbente o adsorbente en muchos filtros. Estos incluyen máscaras de gas, purificadores
de agua y campanas extractoras de cocina. También puede ser utilizada en medicina para
eliminar toxinas, gases o venenos del sistema digestivo, por ejemplo en los lavados de
estómago.
El diamante es otra forma de carbono que se utilizan en joyería. Los diamantes industriales se
utilizan para perforar, cortar o pulir metales y piedra.
El carbono, en forma de coque, se utiliza para reducir el mineral de hierro en el metal de hierro.
Cuando se combina con el silicio, tungsteno, boro y titanio, el carbono forma algunos de los
compuestos más duros conocidos. Estos se utilizan como abrasivos en herramientas de corte y
esmerilado.
16. Importancia, estructur
a de grupos
4.4.1 Alcanos
Los alcanos son compuestos con formula molecular CnH2n+2. Los
hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos
normales.
17. Propiedades Físicas.
Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y
gaseoso. El estado de agregación dependerá del número de átomos en la
cadena principal. Esto es debido a que los átomos de carbono e hidrógeno
que constituyen los alcanos tienen prácticamente la misma
electronegatividad, y presentan interacciones del tipo “dipolos
instantáneos”.
Por esta razón, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano
y butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie
homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolos
instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas
se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente
como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de
carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al
aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de
fusión, ebullición, así como la densidad.
La mayoría de los alcanos son insolubles en agua, y solo se disuelven en
solventes no polares, de la misma forma son excelentes disolventes de
grasas y algunas ceras. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al
aumentar el peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la
densidad del agua.
18. Propiedades Químicas.
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no
tienen sitios de reacción con electrones disponibles o
deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren
transformaciones en presencia de metales, ácidos, bases o
agentes oxidantes sin la presencia de energía, generalmente
en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes
combustibles y, en presencia de oxígeno arden bien y
desprenden dióxido de carbono y agua.
19. Usos y aplicaciones.
Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al número de
átomos de carbono en la molécula.
Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente como combustible para
calefacción, en las estufas para la cocción de los alimentos y en algunos países
se utilizan en la generación de energía eléctrica.
El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros hogares y el
butano se halla presente en los encendedores.
Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en los motores
de combustión interna como los automóviles. Estos también pueden usarse
como solventes para grasas y aceites.
Alcanos de mayor peso molecular, del nonano al hexadecano, forman parte del
diésel, que se utiliza como combustible. Los alcanos desde el heptadecano
hasta el tricontano forman parte de los aceites lubricantes, de las ceras y la
parafina que se halla en las velas.
Los alcanos más pesados forman parte del asfalto en las carreteras, y de los
productos impermeabilizantes.
Los alcanos también se utilizan como materia prima para la obtención de
polímeros.
20. 4.4.2 Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos
en su estructura un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace
es un enlace mas fuerte que el enlace sencillo, sin
embargo, paradójicamente el doble enlace es mucho mas reactivo.
Formula general: CnH2n
Los alquenos al igual que
lineales, ramificados y cíclicos.
los
alcanos
pueden
ser:
21. Propiedades físicas
Son comparables a las de los alcanos de la misma forma, el estado de
agregación dependerá del numero de átomos de carbono presentes en
la molécula.
Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el
tamaño de la cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos, la
densidad es menos a la del agua y son solubles en soluciones no polares.
22. Propiedades químicas
Son mas reactivos que los alcanos debido a la
presencia del doble enlace. Son altamente
combustibles y reaccionan con el oxigeno formando
como productos: CO2, H2O y energía en forma de
calor.
23. Usos y aplicaciones.
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes
productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar
fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Además son
intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos
farmacéuticos, y otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el
eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno
respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar
cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.
24. Los alquenos se hallan también en compuestos
orgánicos coloridos, algunos ejemplos de ellos son
el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color
rojo y se halla en los tomates, mientras que el betacaroteno es de color naranja y se halla en
zanahorias y otros frutos.
25. 4.4.3 Alquinos
Son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque contienen al
menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura.
Experimenta reacciones similares a las de los alquenos pero es
mucho mas reactivo.
Formula general: CnH2n-2
Los alquinos son generalmente lineales y ramificados.
26. El alquinos mas sencillo es el etino (C2H2), y también se le conoce
como acetileno. El triple enlace impide la libre rotación de la
molécula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo
ciertas plantas producen alquinos como agentes de protección
contra depredadores. En los medicamentos un ejemplo es el etinoestradiol (una hormona femenina sintética) que es un ingrediente
habitual de las píldoras anticonceptivas.
27. Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los
alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con
los alcanos y alquenos, el estado de agregación de los alquinos
dependerá del número de átomos de carbono presentes en la molécula.
Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades
semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que también su
densidad es menor a la del agua, los puntos de fusión y ebullición se
incrementan al aumentar el tamaño de la cadena y solamente son
solubles en solventes no polares.
28. Propiedades químicas
Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los
alquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan
con el oxigeno formando como productos dióxido de carbono, agua y
energía en forma de calor.
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles
y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de
carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada, es
mayor en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía por
mol de producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como
gas para soldar.
La antorcha de soldador, utiliza etino, también conocido como acetileno
se combinado con oxígeno, para formar una mezcla que se
quema, liberando luz y calor intensos. Los dos átomos de carbono en el
etino están unidos por un triple enlace.
29. Usos y aplicaciones
Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el
alquino de mayor importancia comercial es el acetileno o etino. Su
aplicación comercial más importante es como combustible de los
sopletes oxiacetilénicos, ya que las temperaturas obtenidas de su
combustión son muy altas (2800 ºC) lo que les permite cortar los
metales y soldarlos. Se utiliza también en la síntesis del PVC (polímero
de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el
eteno o etileno en la síntesis del mismo.
También sirven como materia prima en la obtención del metilacetileno
que se utiliza también en los sopletes ya que no se descompone tan
fácilmente como el acetileno y pueden alcanzarse temperaturas más
altas; también se utiliza como combustible de cohetes.
31. 4.5 Isometría de
compuestos orgánicos
El término isomería viene del griego isos: igual y meros parte. Los
isómeros pueden distinguirse unos de otros, pues son
compuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas son
distintas.
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente
esquema:
32. Isomería estructural:
Tal como su nombre lo indica, los isómeros estructurales se diferencian
en la secuencia en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o
sea se distinguen en su estructura. Estos isómeros pueden
representarse
por
medio
de
formulas
estructurales.
La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo
funcional.
Representación de los isómeros del butano su formula molecular es igual
pero la formula estructural es diferente con propiedades físicas y químicas
características.
33. A) Isomería de cadena:
Los isómeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias
de sus propiedades dependen de la distinta estructura de la
cadena carbonada; veamos los isómeros de cadena para la
formula molecular C5 H12.
34. B) Isomería de posición:
Los isómeros de posición se caracterizan por tener igual formula
molecular, la misma cadena carbonada y las mismas
funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican
en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por
ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de
hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen dos
alcoholes diferentes.
35. C) Isomería de función:
Es la que presentan sustancias que con la misma
fórmula molecular presentan distinto grupo
funcional, por ejemplo:
37. 4.6 Importancia y nomenclatura de
grupos funcionales orgánicos.
4.6.1
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos
que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son
compuestos muy frecuentes en la
naturaleza, y útiles en la industria y en el
hogar. El alcohol etílico, destilado a partir
del vino, fue considerado como <<la
esencia>> del vino. El alcohol etílico
(alcohol de uva) se encuentra en las
bebidas alcohólicas, los cosméticos, y en
tinturas y preparados farmacéuticos. El
alcohol metílico (alcohol de madera) se
utiliza como combustible y disolvente. El
alcohol isopropílico se utiliza como
antiséptico y desinfectante de la piel para
pequeños cortes y cuando se ponen
inyecciones.
38. Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada
alcohol de acuerdo con el tipo de átomo de carbono al que está
enlazado el grupo –OH. Si este átomo de carbono es primario (enlazado
a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un
alcohol secundario tiene el grupo –OH enlazado a un átomo de carbono
secundario y un alcohol terciario tiene el grupo –OH enlazado a un
carbono terciario.
39. Usos y aplicaciones
EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta
la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa
como combustible de autos de carreras. Pero como combustible es
menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.
40. EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de
numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes
.También se usa como combustible y desinfectante .
EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el
alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte o
removedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras.
También para la fabricación de líquido de frenos, ácido
propiónico y plastificadores.
42. 4.6.2
Éteres
Los éteres se forman por condensación de dos
alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes
son iguales el éter es simple y si son distintos es
mixto. Los éteres simples se nombran
anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo
que indica cantidad de átomos de carbono con la
terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter
etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la palabra
oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los
que
provienen
los
alcoholes.
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxietano y metano-oxi-etano según IUPAC.
Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son
radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o
aromático.
43. Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando
se dejan en reposo en presencia de aire tienden a
formar peróxidos explosivos.
Los agentes
aldehídos.
oxidantes
los
transforman
en
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es
gaseoso, los siguientes son líquidos de olor
penetrante y agradable. Al formar puentes
hidrógeno con el agua son más solubles que los
alcanos respectivos. Tienen menor punto de
ebullición que los alcoholes de los que
provienen, similar al de los alcanos respectivos.
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
Al evaporarse el éter etílico produce un frío
intenso.
44. Son buenos disolventes, especialmente el éter
etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante
mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante
la depresión del sistema nervioso central, pero
tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y
provoca nauseas y vómitos luego de la anestesia. El
éter metilpropílico se prefiere como anestésico
porque casi no tiene efectos secundarios.
45. 4.6.3 Aldehídos
Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en
los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo
carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al
oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.
Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se
sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie
son más conocidos por sus nombres comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehído
El aldehído aromático se llama benzaldehído.
46. El metanal es un gas de olor penetrante que al ser
aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal
tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal
y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos.
Los restantes son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua.
Los primeros de la serie son solubles en agua pero
la solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono. Hierven a menor
temperatura que los respectivos alcoholes.
47. El aldehído más utilizado es el metanal o
formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo
conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la
industria para conservar maderas, cueros y en
taxidermia. Debido a la posibilidad de
polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos
como la baquelita.
48. El etanal se utiliza en la fabricación de
espejos, reacción de Tollens y en la
preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la
preparación de medicamentos, colorantes y
en la industria de los perfumes.
49. 4.6.4 Cetonas
El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:
El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través
de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas
por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas
carbonadas o anillos aromáticos.
Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la
terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base
50. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de
4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que
indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo
carbonilo).
Por ejemplo:
Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metilpropilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona
también es conocida comercialmente como acetona.
51. Naturalmente se encuentran algunas cetonas:
En sangre, se hallan los llamados cuerpos cetónicos
dentro de los cuales la propanona es muy común.
La hexanona en el queso roquefort.
Otros como la butanona en algunos aceites
vegetales.
52. Las primeras diez son líquidas y a partir del
carbono 11 son sólidas. Son solubles en
éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en
agua en cualquier proporción pero las siguientes
son menos solubles.
Las primeras tienen olor agradable que a medida
que aumenta el número de átomos de carbono se
vuelve desagradable.
Las superiores son inodoras. Todas las cetonas
alifáticas son menos densas que el agua. La
acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo
y aceites.
53. La acetona se utiliza como solvente de esmaltes.
Interviene en la fabricación de celuloide y seda
artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y
colorantes.
54. 4.6.6 Ácidos
carboxílicos
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el
mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran
anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos
son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico
(metanoico) y ácido acético (etanoico).
55. Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor
ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor
desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en
agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
56. El ácido fórmico se utiliza como conservador en la
industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el
teñido de telas y en curtiduría.
El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se
emplea para preparar acetona, rayón, solvente de
lacas y resinas. Con el ácido salicílico forma la
aspirina.
57. Derivados del ácido
carboxílico
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo
carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre
los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos
de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).
Cloruro de ácido
58. Anhídrido de ácido
Ester
Amida
Haluros de ácido
Nitrilos