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4.1 Introducción a la química
orgánica
La química orgánica es la química del carbono y de sus
compuestos.
Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y
grasas. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono. Los productos orgánicos
están presentes en todos los aspectos de nuestra
vida:
la
ropa
que
vestimos,
los
jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfume
s, utensilios de cocina, la comida, etc.
 Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza
de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos
nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos
han contaminado gravemente el medio ambiente, causando
lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos.
Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal, en la
India ponen de manifiesto la parte más negativa de la industria
química.


La Química Orgánica se define como la rama de la Química que
estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de
los compuestos que contienen carbono, tanto de origen natural
como artificial.
La Química Orgánica estudia aspectos tales como:
 Los componentes de los alimentos:
carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
 Industria textil
 Madera y sus derivados

 Industria farmacéutica
 Industria alimenticia
 Petroquímica
 Jabones y detergentes
 Cosmetología
 Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que
podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica
Bibliografía
http://www.areaciencias.com/quimica
/que-es-la-quimica-organica.htm
http://www.quimicaorganica.net

http://genesis.uag.mx/edmedia/materi
al/quimicaII/qorg.cfm
4.2 Diferencia entre
compuestos orgánicos e
inorgánicosCompuestos
Características
Compuestos
orgánicos

inorgánicos

Composición

Principalmente
formados por
carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno.

Formados por la
mayoría de los
elementos de la tabla
periódica.

Enlace

Predomina el enlace
covalente.

Predomina el enlace
iónico.

Solubilidad

Soluble en solventes
no polares como
benceno.

Soluble en solventes
polares como agua.

Conductividad
eléctrica

No la conducen
cuando están
disueltos.

Conducen la corriente
cuando están
disueltos.

Puntos de fusión y
ebullición

Tienen bajos puntos
de fusión o ebullición.

Tienen altos puntos
de fusión o ebullición.
Características

Compuestos
orgánicos

Compuestos
inorgánicos

Estabilidad

Poco estables, se
descomponen
fácilmente.

Son muy estables.

Estructuras

Forman estructuras
complejas de alto
peso molecular.

Forman estructuras
simples de bajo peso
molecular.

Velocidad de reacción

Reacciones lentas

Reacciones casi
instantáneas

Isomería

Fenómeno muy
común.

Es muy raro este
fenómeno

Fuentes

Pueden extraerse de
materias primas que
se encuentran en la
naturaleza, de origen
animal o vegetal, o
por síntesis orgánica.
El petróleo, el gas
natural y el carbón
son las fuentes más
importantes.

Se
encuentran libres en
la naturaleza en
forma de sales,
óxidos.
Características

Compuestos
orgánicos

Compuestos
inorgánicos

Estabilidad frente
al calor

Muy poco estables, Son muy estables,
la mayoría son
por lo general no
combustibles.
arden.

Volatilidad

Volátiles

No volátiles

Elementos

Básicos: C, H.
Ocasionales: O, N,
S, y halógenos
Trazas: Fe, Co,
P, Ca, Zn

Todos
los elementos de
la tabla periódica
(104).

Conductividad en
solución

No conducen la
corriente eléctrica

Conducen la
corriente eléctrica
Bibliografía
 http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Di
ferencia_entre_compuestos_organicos_e_inorganicos.ht
m
 http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg
.cfm
4.3 Estructura y
propiedades del carbono
Símbolo químico
C
Numero atómico

6

Grupo

14

Periodo

2

Aspecto

Negro (grafito) incoloro
(diamante)

Bloque

P

Densidad

2267 kg/m3

Masa atómica

12.0107 u

Electrones por capa

2, 4

Estados de oxidación

4, 2

Oxido

Acido débil

Estructura cristalina

Hexagonal

Estado

solido
•

Propiedades

Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono
es por ejemplo que los elementos no metales son malos conductores
del calor y la electricidad. El carbono, al igual que los demás elementos
no metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como
el carbono, no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados para
convertirse en hilos.

El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). El
carbono es un elemento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro
(diamante) y pertenece al grupo de los no metales. El número atómico
del carbono es 6. El símbolo químico del carbono es C. El punto de
fusión del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o
grados centígrados. El punto de ebullición del carbono es de grados
Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados.
Usos del carbono
El carbono es el cuarto elemento más abundante en el universo. Si alguna vez te has
preguntado para qué sirve el carbono, a continuación tienes una lista de sus posibles usos:


El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos, principalmente gas metano y el
petróleo crudo. El petróleo crudo se utiliza para producir gasolina y queroseno a través de su
destilación.



La celulosa, un polímero de carbono natural que se encuentra en plantas, se utiliza en la
elaboración de algodón, lino y cáñamo.



Los plásticos se fabrican a partir de polímeros sintéticos de carbono.



El grafito, una forma de carbono, se combina con arcilla para hacer el principal componente de
los lápices. El grafito se utiliza también como un electrodo en la electrólisis, ya que es inerte
(no reacciona con otros productos químicos).



El grafito se utiliza también como lubricante, como pigmento, como un material de moldeo en
la fabricación de vidrio y como moderador de neutrones en los reactores nucleares.



El carbón, otra forma de carbono, se utiliza en obras de arte y para asar a la parrilla (por lo
general en una barbacoa). El carbón activado (otra forma de carbono) se utiliza como un
absorbente o adsorbente en muchos filtros. Estos incluyen máscaras de gas, purificadores
de agua y campanas extractoras de cocina. También puede ser utilizada en medicina para
eliminar toxinas, gases o venenos del sistema digestivo, por ejemplo en los lavados de
estómago.



El diamante es otra forma de carbono que se utilizan en joyería. Los diamantes industriales se
utilizan para perforar, cortar o pulir metales y piedra.



El carbono, en forma de coque, se utiliza para reducir el mineral de hierro en el metal de hierro.



Cuando se combina con el silicio, tungsteno, boro y titanio, el carbono forma algunos de los
compuestos más duros conocidos. Estos se utilizan como abrasivos en herramientas de corte y
esmerilado.
Bibliografía

http://elementos.org.es/carbono
Importancia, estructur
a de grupos
4.4.1 Alcanos

Los alcanos son compuestos con formula molecular CnH2n+2. Los
hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos
normales.
 Propiedades Físicas.
Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y
gaseoso. El estado de agregación dependerá del número de átomos en la
cadena principal. Esto es debido a que los átomos de carbono e hidrógeno
que constituyen los alcanos tienen prácticamente la misma
electronegatividad, y presentan interacciones del tipo “dipolos
instantáneos”.
Por esta razón, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano
y butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie
homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolos
instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas
se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente
como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de
carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al
aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de
fusión, ebullición, así como la densidad.
La mayoría de los alcanos son insolubles en agua, y solo se disuelven en
solventes no polares, de la misma forma son excelentes disolventes de
grasas y algunas ceras. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al
aumentar el peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la
densidad del agua.
 Propiedades Químicas.
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no
tienen sitios de reacción con electrones disponibles o
deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren
transformaciones en presencia de metales, ácidos, bases o
agentes oxidantes sin la presencia de energía, generalmente
en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes
combustibles y, en presencia de oxígeno arden bien y
desprenden dióxido de carbono y agua.
Usos y aplicaciones.
Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al número de
átomos de carbono en la molécula.
 Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente como combustible para
calefacción, en las estufas para la cocción de los alimentos y en algunos países
se utilizan en la generación de energía eléctrica.
 El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros hogares y el
butano se halla presente en los encendedores.
 Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en los motores
de combustión interna como los automóviles. Estos también pueden usarse
como solventes para grasas y aceites.
 Alcanos de mayor peso molecular, del nonano al hexadecano, forman parte del
diésel, que se utiliza como combustible. Los alcanos desde el heptadecano
hasta el tricontano forman parte de los aceites lubricantes, de las ceras y la
parafina que se halla en las velas.

 Los alcanos más pesados forman parte del asfalto en las carreteras, y de los
productos impermeabilizantes.
 Los alcanos también se utilizan como materia prima para la obtención de
polímeros.
4.4.2 Alquenos

 Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos
en su estructura un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace
es un enlace mas fuerte que el enlace sencillo, sin
embargo, paradójicamente el doble enlace es mucho mas reactivo.
 Formula general: CnH2n
 Los alquenos al igual que
lineales, ramificados y cíclicos.

los

alcanos

pueden

ser:
 Propiedades físicas
Son comparables a las de los alcanos de la misma forma, el estado de
agregación dependerá del numero de átomos de carbono presentes en
la molécula.
Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el
tamaño de la cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos, la
densidad es menos a la del agua y son solubles en soluciones no polares.
 Propiedades químicas
Son mas reactivos que los alcanos debido a la
presencia del doble enlace. Son altamente
combustibles y reaccionan con el oxigeno formando
como productos: CO2, H2O y energía en forma de
calor.
 Usos y aplicaciones.
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes
productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar
fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Además son
intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos
farmacéuticos, y otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el
eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno
respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar
cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.
 Los alquenos se hallan también en compuestos
orgánicos coloridos, algunos ejemplos de ellos son
el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color
rojo y se halla en los tomates, mientras que el betacaroteno es de color naranja y se halla en
zanahorias y otros frutos.
4.4.3 Alquinos

 Son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque contienen al
menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura.
Experimenta reacciones similares a las de los alquenos pero es
mucho mas reactivo.
 Formula general: CnH2n-2

 Los alquinos son generalmente lineales y ramificados.
 El alquinos mas sencillo es el etino (C2H2), y también se le conoce
como acetileno. El triple enlace impide la libre rotación de la
molécula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo
ciertas plantas producen alquinos como agentes de protección
contra depredadores. En los medicamentos un ejemplo es el etinoestradiol (una hormona femenina sintética) que es un ingrediente
habitual de las píldoras anticonceptivas.
 Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los
alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con
los alcanos y alquenos, el estado de agregación de los alquinos
dependerá del número de átomos de carbono presentes en la molécula.
Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades
semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que también su
densidad es menor a la del agua, los puntos de fusión y ebullición se
incrementan al aumentar el tamaño de la cadena y solamente son
solubles en solventes no polares.
 Propiedades químicas
Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los
alquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan
con el oxigeno formando como productos dióxido de carbono, agua y
energía en forma de calor.
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles
y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de
carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada, es
mayor en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía por
mol de producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como
gas para soldar.
La antorcha de soldador, utiliza etino, también conocido como acetileno
se combinado con oxígeno, para formar una mezcla que se
quema, liberando luz y calor intensos. Los dos átomos de carbono en el
etino están unidos por un triple enlace.
 Usos y aplicaciones
Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el
alquino de mayor importancia comercial es el acetileno o etino. Su
aplicación comercial más importante es como combustible de los
sopletes oxiacetilénicos, ya que las temperaturas obtenidas de su
combustión son muy altas (2800 ºC) lo que les permite cortar los
metales y soldarlos. Se utiliza también en la síntesis del PVC (polímero
de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el
eteno o etileno en la síntesis del mismo.
También sirven como materia prima en la obtención del metilacetileno
que se utiliza también en los sopletes ya que no se descompone tan
fácilmente como el acetileno y pueden alcanzarse temperaturas más
altas; también se utiliza como combustible de cohetes.
Bibliografía
 http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C
0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlquin
os_Propiedades.pdf
4.5 Isometría de
compuestos orgánicos
El término isomería viene del griego isos: igual y meros parte. Los
isómeros pueden distinguirse unos de otros, pues son
compuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas son
distintas.
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente
esquema:
Isomería estructural:
Tal como su nombre lo indica, los isómeros estructurales se diferencian
en la secuencia en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o
sea se distinguen en su estructura. Estos isómeros pueden
representarse
por
medio
de
formulas
estructurales.
La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo
funcional.

Representación de los isómeros del butano su formula molecular es igual
pero la formula estructural es diferente con propiedades físicas y químicas
características.
 A) Isomería de cadena:

Los isómeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias
de sus propiedades dependen de la distinta estructura de la
cadena carbonada; veamos los isómeros de cadena para la
formula molecular C5 H12.
 B) Isomería de posición:
Los isómeros de posición se caracterizan por tener igual formula
molecular, la misma cadena carbonada y las mismas
funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican
en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por
ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de
hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen dos
alcoholes diferentes.
 C) Isomería de función:
Es la que presentan sustancias que con la misma
fórmula molecular presentan distinto grupo
funcional, por ejemplo:
Bibliografía

 http://silvana45.galeon.com/
4.6 Importancia y nomenclatura de
grupos funcionales orgánicos.

4.6.1
Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos
que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son
compuestos muy frecuentes en la
naturaleza, y útiles en la industria y en el
hogar. El alcohol etílico, destilado a partir
del vino, fue considerado como <<la
esencia>> del vino. El alcohol etílico
(alcohol de uva) se encuentra en las
bebidas alcohólicas, los cosméticos, y en
tinturas y preparados farmacéuticos. El
alcohol metílico (alcohol de madera) se
utiliza como combustible y disolvente. El
alcohol isopropílico se utiliza como
antiséptico y desinfectante de la piel para
pequeños cortes y cuando se ponen
inyecciones.
Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada
alcohol de acuerdo con el tipo de átomo de carbono al que está
enlazado el grupo –OH. Si este átomo de carbono es primario (enlazado
a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un
alcohol secundario tiene el grupo –OH enlazado a un átomo de carbono
secundario y un alcohol terciario tiene el grupo –OH enlazado a un
carbono terciario.
 Usos y aplicaciones
EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta
la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa
como combustible de autos de carreras. Pero como combustible es
menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.
EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de
numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes
.También se usa como combustible y desinfectante .

EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el
alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte o
removedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras.
También para la fabricación de líquido de frenos, ácido
propiónico y plastificadores.
Bibliografía
 http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad
%204/ALCOHOLES_Intro_nomen.pdf
 http://alcoholesquimica.blogspot.mx/2010/10/usos-delalcohol.html
4.6.2
Éteres
Los éteres se forman por condensación de dos
alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes
son iguales el éter es simple y si son distintos es
mixto. Los éteres simples se nombran
anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo
que indica cantidad de átomos de carbono con la
terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter
etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la palabra
oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los
que
provienen
los
alcoholes.
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxietano y metano-oxi-etano según IUPAC.
Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son
radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o
aromático.
 Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando
se dejan en reposo en presencia de aire tienden a
formar peróxidos explosivos.
 Los agentes
aldehídos.

oxidantes

los

transforman

en

 El primero de la serie (metano-oxi-metano) es
gaseoso, los siguientes son líquidos de olor
penetrante y agradable. Al formar puentes
hidrógeno con el agua son más solubles que los
alcanos respectivos. Tienen menor punto de
ebullición que los alcoholes de los que
provienen, similar al de los alcanos respectivos.

 Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
 Al evaporarse el éter etílico produce un frío
intenso.
 Son buenos disolventes, especialmente el éter
etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante
mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante
la depresión del sistema nervioso central, pero
tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y
provoca nauseas y vómitos luego de la anestesia. El
éter metilpropílico se prefiere como anestésico
porque casi no tiene efectos secundarios.
4.6.3 Aldehídos
 Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en
los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo
carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al
oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.
 Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se
sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie
son más conocidos por sus nombres comunes.
 Metanal : formaldehido
 Etanal: acetaldehído
 El aldehído aromático se llama benzaldehído.
 El metanal es un gas de olor penetrante que al ser
aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal
tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal
y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos.
Los restantes son sólidos.
 Todos los aldehídos son menos densos que el agua.
Los primeros de la serie son solubles en agua pero
la solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono. Hierven a menor
temperatura que los respectivos alcoholes.
 El aldehído más utilizado es el metanal o
formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo
conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la
industria para conservar maderas, cueros y en
taxidermia. Debido a la posibilidad de
polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos
como la baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación de
espejos, reacción de Tollens y en la
preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la
preparación de medicamentos, colorantes y
en la industria de los perfumes.
4.6.4 Cetonas
 El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

 El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través
de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas
por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas
carbonadas o anillos aromáticos.
 Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la
terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base
 Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de
4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.
 Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que
indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo
carbonilo).

 Por ejemplo:

 Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metilpropilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona
también es conocida comercialmente como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas:

 En sangre, se hallan los llamados cuerpos cetónicos
dentro de los cuales la propanona es muy común.
 La hexanona en el queso roquefort.
 Otros como la butanona en algunos aceites
vegetales.
 Las primeras diez son líquidas y a partir del
carbono 11 son sólidas. Son solubles en
éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en
agua en cualquier proporción pero las siguientes
son menos solubles.
 Las primeras tienen olor agradable que a medida
que aumenta el número de átomos de carbono se
vuelve desagradable.
 Las superiores son inodoras. Todas las cetonas
alifáticas son menos densas que el agua. La
acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo
y aceites.
 La acetona se utiliza como solvente de esmaltes.
Interviene en la fabricación de celuloide y seda
artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y
colorantes.
4.6.6 Ácidos
carboxílicos

 Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el
mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran
anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos
son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico
(metanoico) y ácido acético (etanoico).
 Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor
ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor
desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en
agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
 El ácido fórmico se utiliza como conservador en la
industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el
teñido de telas y en curtiduría.
 El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se
emplea para preparar acetona, rayón, solvente de
lacas y resinas. Con el ácido salicílico forma la
aspirina.
Derivados del ácido
carboxílico

 A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo
carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre
los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos
de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).

Cloruro de ácido 
 Anhídrido de ácido 

 Ester 

 Amida 

 Haluros de ácido 

 Nitrilos 
Bibliografía
 http://www.quimicayalgomas.com
 http://www.quimicaorganica.org

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  • 1.
  • 2.
  • 3. 4.1 Introducción a la química orgánica La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos. Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfume s, utensilios de cocina, la comida, etc.
  • 4.  Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causando lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal, en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de la industria química.
  • 5.  La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono, tanto de origen natural como artificial.
  • 6. La Química Orgánica estudia aspectos tales como:  Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.  Industria textil  Madera y sus derivados  Industria farmacéutica  Industria alimenticia  Petroquímica  Jabones y detergentes  Cosmetología  Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica
  • 8. 4.2 Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicosCompuestos Características Compuestos orgánicos inorgánicos Composición Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica. Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico. Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua. Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. Conducen la corriente cuando están disueltos. Puntos de fusión y ebullición Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. Tienen altos puntos de fusión o ebullición.
  • 9. Características Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables. Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular. Forman estructuras simples de bajo peso molecular. Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno Fuentes Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica. El petróleo, el gas natural y el carbón son las fuentes más importantes. Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.
  • 10. Características Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos Estabilidad frente al calor Muy poco estables, Son muy estables, la mayoría son por lo general no combustibles. arden. Volatilidad Volátiles No volátiles Elementos Básicos: C, H. Ocasionales: O, N, S, y halógenos Trazas: Fe, Co, P, Ca, Zn Todos los elementos de la tabla periódica (104). Conductividad en solución No conducen la corriente eléctrica Conducen la corriente eléctrica
  • 12. 4.3 Estructura y propiedades del carbono Símbolo químico C Numero atómico 6 Grupo 14 Periodo 2 Aspecto Negro (grafito) incoloro (diamante) Bloque P Densidad 2267 kg/m3 Masa atómica 12.0107 u Electrones por capa 2, 4 Estados de oxidación 4, 2 Oxido Acido débil Estructura cristalina Hexagonal Estado solido
  • 13. • Propiedades Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono es por ejemplo que los elementos no metales son malos conductores del calor y la electricidad. El carbono, al igual que los demás elementos no metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como el carbono, no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados para convertirse en hilos. El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). El carbono es un elemento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de los no metales. El número atómico del carbono es 6. El símbolo químico del carbono es C. El punto de fusión del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados. El punto de ebullición del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados.
  • 14. Usos del carbono El carbono es el cuarto elemento más abundante en el universo. Si alguna vez te has preguntado para qué sirve el carbono, a continuación tienes una lista de sus posibles usos:  El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos, principalmente gas metano y el petróleo crudo. El petróleo crudo se utiliza para producir gasolina y queroseno a través de su destilación.  La celulosa, un polímero de carbono natural que se encuentra en plantas, se utiliza en la elaboración de algodón, lino y cáñamo.  Los plásticos se fabrican a partir de polímeros sintéticos de carbono.  El grafito, una forma de carbono, se combina con arcilla para hacer el principal componente de los lápices. El grafito se utiliza también como un electrodo en la electrólisis, ya que es inerte (no reacciona con otros productos químicos).  El grafito se utiliza también como lubricante, como pigmento, como un material de moldeo en la fabricación de vidrio y como moderador de neutrones en los reactores nucleares.  El carbón, otra forma de carbono, se utiliza en obras de arte y para asar a la parrilla (por lo general en una barbacoa). El carbón activado (otra forma de carbono) se utiliza como un absorbente o adsorbente en muchos filtros. Estos incluyen máscaras de gas, purificadores de agua y campanas extractoras de cocina. También puede ser utilizada en medicina para eliminar toxinas, gases o venenos del sistema digestivo, por ejemplo en los lavados de estómago.  El diamante es otra forma de carbono que se utilizan en joyería. Los diamantes industriales se utilizan para perforar, cortar o pulir metales y piedra.  El carbono, en forma de coque, se utiliza para reducir el mineral de hierro en el metal de hierro.  Cuando se combina con el silicio, tungsteno, boro y titanio, el carbono forma algunos de los compuestos más duros conocidos. Estos se utilizan como abrasivos en herramientas de corte y esmerilado.
  • 16. Importancia, estructur a de grupos 4.4.1 Alcanos Los alcanos son compuestos con formula molecular CnH2n+2. Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos normales.
  • 17.  Propiedades Físicas. Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y gaseoso. El estado de agregación dependerá del número de átomos en la cadena principal. Esto es debido a que los átomos de carbono e hidrógeno que constituyen los alcanos tienen prácticamente la misma electronegatividad, y presentan interacciones del tipo “dipolos instantáneos”. Por esta razón, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad. La mayoría de los alcanos son insolubles en agua, y solo se disuelven en solventes no polares, de la misma forma son excelentes disolventes de grasas y algunas ceras. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.
  • 18.  Propiedades Químicas. Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reacción con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren transformaciones en presencia de metales, ácidos, bases o agentes oxidantes sin la presencia de energía, generalmente en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de oxígeno arden bien y desprenden dióxido de carbono y agua.
  • 19. Usos y aplicaciones. Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al número de átomos de carbono en la molécula.  Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente como combustible para calefacción, en las estufas para la cocción de los alimentos y en algunos países se utilizan en la generación de energía eléctrica.  El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros hogares y el butano se halla presente en los encendedores.  Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en los motores de combustión interna como los automóviles. Estos también pueden usarse como solventes para grasas y aceites.  Alcanos de mayor peso molecular, del nonano al hexadecano, forman parte del diésel, que se utiliza como combustible. Los alcanos desde el heptadecano hasta el tricontano forman parte de los aceites lubricantes, de las ceras y la parafina que se halla en las velas.  Los alcanos más pesados forman parte del asfalto en las carreteras, y de los productos impermeabilizantes.  Los alcanos también se utilizan como materia prima para la obtención de polímeros.
  • 20. 4.4.2 Alquenos  Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos en su estructura un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace mas fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace es mucho mas reactivo.  Formula general: CnH2n  Los alquenos al igual que lineales, ramificados y cíclicos. los alcanos pueden ser:
  • 21.  Propiedades físicas Son comparables a las de los alcanos de la misma forma, el estado de agregación dependerá del numero de átomos de carbono presentes en la molécula. Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos, la densidad es menos a la del agua y son solubles en soluciones no polares.
  • 22.  Propiedades químicas Son mas reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace. Son altamente combustibles y reaccionan con el oxigeno formando como productos: CO2, H2O y energía en forma de calor.
  • 23.  Usos y aplicaciones. Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Además son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos. Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.
  • 24.  Los alquenos se hallan también en compuestos orgánicos coloridos, algunos ejemplos de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se halla en los tomates, mientras que el betacaroteno es de color naranja y se halla en zanahorias y otros frutos.
  • 25. 4.4.3 Alquinos  Son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque contienen al menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura. Experimenta reacciones similares a las de los alquenos pero es mucho mas reactivo.  Formula general: CnH2n-2  Los alquinos son generalmente lineales y ramificados.
  • 26.  El alquinos mas sencillo es el etino (C2H2), y también se le conoce como acetileno. El triple enlace impide la libre rotación de la molécula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas producen alquinos como agentes de protección contra depredadores. En los medicamentos un ejemplo es el etinoestradiol (una hormona femenina sintética) que es un ingrediente habitual de las píldoras anticonceptivas.
  • 27.  Propiedades físicas Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y alquenos, el estado de agregación de los alquinos dependerá del número de átomos de carbono presentes en la molécula. Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que también su densidad es menor a la del agua, los puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena y solamente son solubles en solventes no polares.
  • 28.  Propiedades químicas Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan con el oxigeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor. Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada, es mayor en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía por mol de producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas para soldar. La antorcha de soldador, utiliza etino, también conocido como acetileno se combinado con oxígeno, para formar una mezcla que se quema, liberando luz y calor intensos. Los dos átomos de carbono en el etino están unidos por un triple enlace.
  • 29.  Usos y aplicaciones Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de mayor importancia comercial es el acetileno o etino. Su aplicación comercial más importante es como combustible de los sopletes oxiacetilénicos, ya que las temperaturas obtenidas de su combustión son muy altas (2800 ºC) lo que les permite cortar los metales y soldarlos. Se utiliza también en la síntesis del PVC (polímero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el eteno o etileno en la síntesis del mismo. También sirven como materia prima en la obtención del metilacetileno que se utiliza también en los sopletes ya que no se descompone tan fácilmente como el acetileno y pueden alcanzarse temperaturas más altas; también se utiliza como combustible de cohetes.
  • 31. 4.5 Isometría de compuestos orgánicos El término isomería viene del griego isos: igual y meros parte. Los isómeros pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas son distintas. Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:
  • 32. Isomería estructural: Tal como su nombre lo indica, los isómeros estructurales se diferencian en la secuencia en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o sea se distinguen en su estructura. Estos isómeros pueden representarse por medio de formulas estructurales. La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo funcional. Representación de los isómeros del butano su formula molecular es igual pero la formula estructural es diferente con propiedades físicas y químicas características.
  • 33.  A) Isomería de cadena: Los isómeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias de sus propiedades dependen de la distinta estructura de la cadena carbonada; veamos los isómeros de cadena para la formula molecular C5 H12.
  • 34.  B) Isomería de posición: Los isómeros de posición se caracterizan por tener igual formula molecular, la misma cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen dos alcoholes diferentes.
  • 35.  C) Isomería de función: Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:
  • 37. 4.6 Importancia y nomenclatura de grupos funcionales orgánicos. 4.6.1 Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. El alcohol etílico, destilado a partir del vino, fue considerado como <<la esencia>> del vino. El alcohol etílico (alcohol de uva) se encuentra en las bebidas alcohólicas, los cosméticos, y en tinturas y preparados farmacéuticos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico se utiliza como antiséptico y desinfectante de la piel para pequeños cortes y cuando se ponen inyecciones.
  • 38. Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de átomo de carbono al que está enlazado el grupo –OH. Si este átomo de carbono es primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo –OH enlazado a un átomo de carbono secundario y un alcohol terciario tiene el grupo –OH enlazado a un carbono terciario.
  • 39.  Usos y aplicaciones EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras. Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.
  • 40. EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante . EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.
  • 42. 4.6.2 Éteres Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes. Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxietano y metano-oxi-etano según IUPAC. Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o aromático.
  • 43.  Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos.  Los agentes aldehídos. oxidantes los transforman en  El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos.  Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.  Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
  • 44.  Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca nauseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.
  • 45. 4.6.3 Aldehídos  Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.  Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes.  Metanal : formaldehido  Etanal: acetaldehído  El aldehído aromático se llama benzaldehído.
  • 46.  El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.  Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.
  • 47.  El aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.
  • 48. El etanal se utiliza en la fabricación de espejos, reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético. El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.
  • 49. 4.6.4 Cetonas  El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:  El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.  Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base
  • 50.  Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.  Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).  Por ejemplo:  Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metilpropilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.
  • 51. Naturalmente se encuentran algunas cetonas:  En sangre, se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común.  La hexanona en el queso roquefort.  Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
  • 52.  Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles.  Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable.  Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
  • 53.  La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.
  • 54. 4.6.6 Ácidos carboxílicos  Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
  • 55.  Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
  • 56.  El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.  El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico forma la aspirina.
  • 57. Derivados del ácido carboxílico  A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2). Cloruro de ácido 
  • 58.  Anhídrido de ácido   Ester   Amida   Haluros de ácido   Nitrilos 