Ejercicios de reacciones de alcoholes Se presentan algunas reacciones de alcoholes: 1) Formación de sales. 2) Formación de éteres con la síntesis de Williamson. 3) Formación de ésteres con ácidos carboxílicos. 4) Reacción de alcoholes con ácidos halogenados. 5) Reacción de deshidratación de alcoholes. 6) Reacción de los alcoholes con halogenuros de fósforo y con cloruro de tionilo. 7) Reacciones de oxidación de alcoholes: reacción de Jones y reacción de Collins.

1. Universidad Autónoma de Ciudad Juárez.
Instituto de Ciencias Biomédicas.
Departamento de Ciencias Químico-Biológicas.
Programa de Licenciatura en Química.
Reacciones de alcoholes
Química Orgánica II
Unidad 2. ALCOHOLES
Alumnos:
 Alejandra Muñoz Parra. 139279.
 Fernando Soto Nieto. 145982.
 Jacobo Antonio Recio Hernández. 145959.
 Luis Alexis Villa Juárez. 146007.
 Javier Alonso Estrada Meza. 145924.
Docente:
Jazmín Hernández García.
Cd. Juárez, CHIH. A 07de octubre de 2016.

2. HIDRATACION DE ALQUENOS
1. Proponga un mecanismo que explique la siguiente reacción del 1-metilciclopenteno
2. Proponga un mecanismo para obtener el 2-metil-2-propanol
El agua ataca alcarbocatión. El agua
es el disolvente de la reacción y por
lo tanto es la especie que tiene más
probabilidad de colisionar con el
carbocatión.
Transferencia de protones desde el
alcohol protonado a una molécula de
agua, regenerándose el catalizador
consumido del primer paso.
1. Protonacióndel doble enlace y
ataque nucleofilicodel aguaal
carbocatión
2. Perdidadel protón

3. 3. Proponga un mecanismo de hidratación del alqueno 2-methylbut-2-ene

4. OBTENCION DE ETERES (SINTESIS DE WILLIAMSON)
1. Proponga un mecanismo para la formación de ethoxycyclopentane a partir de cyclopentanol.
2. A partir de etanol utilizando la síntesis de Williamson obtenga methoxyethene y sodium iodide.
3. Proponga un mecanismo para la formación de oxolane
Nota: Cada línea, indica una separación para cada problema.

5. REACCION DE ALCOHOLES CON HALUROS DE FOSFORO
1. Proponga un mecanismo a partir del 2-methylpropan-1-ol con haluros de fosforo para la
obtención de alcoholes.

6. 2. Proponga un mecanismo de reacción con haluros de fosforo para obtener los siguientes
productos:

7. Dibuje el mecanismo de reacción responsable de la formación de bromohexano a partir
de hexanol con bromuro de fósforo:
¿Cómo prepararías 2-cloroetano a partir de 2-etanol?

8. CLORURO DE TIOMILO:
Dibuje la estructura del compuesto que podría prepararse a partir del 5-metil-2-hexanol
con cloruro de tionilo.
Prediga el producto de la reacción entre el 3-metilpentanol.
OXIMERCURIACION
1. Proponga un mecanismo para la formación del siguiente producto:
Mecanismo:

9. 2. Proponga el mecanismo de reacción para la obtención de alcoholes, utilizando la oximercuriacion
a partir del 3-methylpent-1-ene

10. REACTIVOS DE COLLINS

12. REACTIVOS DE GRIGMARD
Formación de Esteres por ácidos carvoxílicos:
1.

13. 2.

14. FORMACIÓN DE SALES CON SODIO O POTASIO:
REACCIÓN DE ALCOHOL TERCIARIO CON ÁCIDO HALGENADO: MECANISMO SN1:

15. REACCIÓN DE ALCOHOL PRIMARIO CON ÁCIDO HALGENADO: MECANISMO SN2:
Esquematice el mecanismo de reacción que se lleva a cabo entre el 1-bromo-3-etil-3-
pentanol y HCl:

16. ¿Cuál es el mecanismo de la reacción de 2-heptanol con el reactivo de Lucas?
REACTIVOS DE JO N ES:

17. ¿Cuál mecanismo se necesita usar para la obtención del 2-metil-3-hexanol a partir del
2-metil-2-hexeno?
CH3
CH3
CH3
?
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
R=Hidroboración debido a la orientación antimarkonikov
H
H
HB
X2
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
B
NaOH,H2O2
R
2
R
1
R
3
B
OH
O
-
O
O
OH
R
2
R
1
R
3
B
X2
R
3
R
1
R
2
O
O
O
B
OH
-
X2
OH
OH
OH
B
+
O
-
CH3
CH3
CH3
HH
O
3
X2
OH OH
OH
B
OH
CH3
CH3
CH3
OHNa
+ +
3
3

18. Explique mediante el mecanismo de reacción ¿Por qué los reactivos de Jones no se
puede utilizar para obtener 6-eno-2-heptanona a partir de 6-eno-2-heptanol.
OH
CH2 CH3 H2CrO4, H2O
CH3COCH3
O
CH2 CH3
OH
CH2 CH3 O
-
OH
O
O
Cr
H
H
H
O
+
+
OH
CH3
CH
+ CH3
OH2
O
-
OH
O
O
Cr
H
H
O
+
OHCH3
CH3
H
O
OHCH3
CH3
OHOH
O
O
Cr
+
R=Debido a que el doble enlace se protonaría antes que reacciones con el grupo
hidroxilo.

19. ¿Qué producto se obtendrá en la oxidación del 2-butanol mediante ácido crómico
diluido en agua y acetona?
OH
CH3
CH3
H2CrO4, H2O
CH3COCH3
O
-
OH
O
O
Cr
OH
CH3
CH3
H
H
H
O
+
+
OH2
+
CH3
CH3
OH2
+CH3 CH
+
CH3
O
-
OH
O
O
Cr
H
O
OH
O
O
Cr
CH3
CH3
OH2
O
-
O
OH
Cr
(IV)
+ OH3
+
O
CH3
CH3
R=2-butanona

20. RACTIVOS DE COLLI N S:
CH3
OH
CH3
CH3
¿Cuál será el producto del citronelol (un aceite esencial de la rosa) con clorocromato de
piridinio en una solución de diclorometano?
PCC
Cl2CH2
HN
+
ClO
O
O
Cr
-
CH3
OH
CH3
CH3
H
N
+
Cl
-
HCH3
O
CH3
CH3
O
Cr
O
O
-
H
H
CH3
O
CH3
CH3
O
Cr
O
O
N
CH3
O
CH3
CH3 +
H
N
+ + O
-
O
OH
Cr
(IV)
R=citronelal
+ ClH
ClH+

21. ¿Cuáles reactivos se necesitan utilizar para obtener la ciclopentanona sí se sabe
que es un producto derivado de un alcohol y que no soporta grandes temperaturas?
O
?
R-OH
R= ciclopentanol y reactivos de Collins debido a que la oxidanción del alcohol nos
dará como resultado la ciclopentanona, además de que la reacción ocurre en
temperaturas no muy altas como 25o
C-50o
C
OH
N
+ +
O
O
O
Cr + ClH
Cl2CH2
N
H Cl
Cl
-
O
O
O
Cr
H
N
+ +HN
+
ClO
O
O
Cr
-
OH
H
N
+
Cl
-
H
O
O
Cr
O
O
-
H
H
O O
Cr
O O
N
H
N
+ + O
-
O
OH
Cr
(IV)
ClH+
+ ClH
+
O