El documento describe la química de los compuestos aromáticos como el benceno y sus derivados. Explica que el benceno tiene una estructura cíclica estable y que fue el primer compuesto aromático identificado. También describe reacciones comunes de sustitución como la nitración, halogenación y alquilación, así como métodos de síntesis como la reacción de Friedel-Crafts.
2. A mediados del siglo XIX, a aquellos
compuestos que se extraían de sustancias
naturales olorosas (resinas bálsamo,
benzaldehído de cereza, inciensos, aceites
volátiles ,etc.), se les llamo aromáticos,
precisamente a su olor agradable.
Actualmente el concepto de aromáticos no
tiene relación alguna con el olor entre los
denominados compuestos aromatices, muchos
son inodoros y algunos tienen francamente
olor desagradable.
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3. A los compuestos aromáticos
pertenecen las sustancias cuyas
moléculas tienen una estructura
cíclica estable, con un carácter
particular de enlace.
La química de los compuestos
aromáticos es la química del
benceno y sus derivados, los
árenos ,naftaleno, antraceno,
fenantreno, fluoreno y pireno.
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4. •1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 ºC y p.f 5.5
ºC fórmula empírica CH.
•1834 Mitscherlich encontró también este
hidrocarburo y determinó que su fórmula molecular
era C6H6
•1865 August Kekulé propuso que la molécula
benceno debía ser un anillo de seis átomos de
carbono insaturada ala que denomino 1,3,5-
ciclohexatrieno
Klaus Dewar Lademburg Kekule
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6. La molécula real del benceno posee menos
energía que el ciclohexatrieno.
Todos los átomos que forman el anillo se hallan
en el mismo plano y los carbonos en un vértice
de un hexágono regular.
La distancia entre los centros de dos carbonos
adyacentes en el benceno es de 1,39 Aº y la
distancia carbono-hidrogeno es de 1,09 A.
El benceno es pues una molécula resonante y
ello se debe la estabilidad de su anillo y sus
propiedades
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7. La longitud de todos los enlaces C-C en
el benceno es intermedia entre un enlace
simple y uno doble
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8. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS.
Se nombra colocando como prefijo el nombre del átomo grupo de átomos sustituyente y terminado con la
NO2
nitrobenceno
palabra benceno
Cl
clorobenceno
CH2CH3
etilbenceno
NH2
anilina
OH
fenol
COOH
ácido benzoico
CHO
benzaldehído
CH3
tolueno
CH2CH2CH3
propilbenceno
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9. DISUSTITUIDOS
A Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial
a la molécula.
B Los sustituyentes son diferentes y no dan nombre
especial.
C Los sustituyentes son diferentes y uno de ellos da
nombre especial a la molécula
CH3
CH3
o-xileno
CH3
CH3
m-xileno
CH3
CH3
p-xileno
Br
Cl
m-bromoclorobenceno
HO CH3
p-cresol
CH3
Cl
p-clorometilbenceno
9
11. CH3
Tolueno
NO2
H3C NO2
O2N
Trinitrotolueno
COOH
O
H3C C
O
Aspirina
O
C
NH
OH
H3C
Acetaminofén
CH2 O
C
H2N
CH
OH
Fenilalanina
HO
H3CO CHO
Vainillina
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13. CH3
CH
CH3 C
H2
CH3
CH
C
O
HO
Ibuprofen
O3SH N N N(CH3)2
Rojo de metilo
O
H
H
H
H
estrona
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14. Benceno y sus homólogos son líquidos incoloros,
de olor característico, los términos superiores
son sólidos.
Los puntos de ebullición y fusión dependen de la
longitud e isomería de las cadenas laterales.
La densidad de los árenos es menor que la del
agua, en los polinucleados es mayor.
Son poco solubles en agua , pero se disuelven en
disolventes orgánicos.
El benceno es disolvente.
contienen cuatro o más anillos fusionados, carcinógenos
El benceno es tóxico, el tolueno es menos tóxico.
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15. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA
El mecanismo de sustitución en los aromáticos es también un proceso iónico
porque el núcleo aromático es una base de Lewis.
la aromaticidad no se pierde solamente se ha sustituído
un hidrógeno por un grupo funcional
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17. 17
• Nitración: sustitución de un hidrogeno del
ciclo por un grupo nitro
HNO3
H2SO4
NO2
+ + H2O
calor
• Sulfonación: sustitución del hidrogeno en el
núcleo bencénico por un grupo sulfónico.
H
+ H2SO4
SO3H
+ H2O calor
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18. • Alquilación: consiste en la introducción de
un grupo alquilo en el núcleo aromático.
H
+ CH3CHCH3
Cl
AlCl3
CH3CHCH3
+ HCl
• Halogenación: consiste en la sustitución
del de un hidrogeno por el átomo de cloro
H
+ Cl2
Cl
+ HCl
FeCl3
X= Cl, Br
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19. HIDROGENACION CATALITICA.
Consiste en la reacción del benceno con
hidrogeno en presencia de un catalizador como
Ni , Pt , y Pd a 150º C
H H
H
H
P y T
Benceno Ciclohexano
H
H
H
H
H H
H
H
Pt,Pd,Ni, Rh
3 H2
+
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20. Consiste en la reacción del cloro en presencia
de luz solar (R.U.V)
+ 3 Cl2
P y T
ó luz
H Cl
H
Cl
H
Cl
Cl H
Cl
H
Cl
H
Benceno Hexaclorociclohexano
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21. 1
•SINTESIS DE WURTZ-FITTIG
•Una mezcla de halogenuro de arilo y halogenuro de alquilo se somete a
un tratamiento con sodio metálico en caliente y con éter seco
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•REACCION DE FRIEDEL-CRAFTS
•Alquilación de los hidrocarburos aromáticos mediante halogenuro de
alquilo en presencia de cloruro de aluminio anhídrido.
3
•REACCION CON SALES SODICAS
•La reacción del benzoato de sodio con hidróxido de sodio y como
catalizador oxido de calcio caliente.
