Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos formados solo por carbono e hidrógeno, con características especiales derivadas del benceno, su compuesto más simple. Estas sustancias son estables, insolubles en agua, y presentan diversas propiedades químicas como halogenación y nitración, utilizadas en la industria para fabricar productos químicos, explosivos y disolventes. La nomenclatura de estos hidrocarburos depende de los sustituyentes en el anillo bencénico y su posición relativa.

1. Química Orgánica
ING. VANTROI MORILLO
Hidrocarburos Aromáticos

2. Hidrocarburos Aromáticos
Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son Hidrocarburos,
Formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, que
forman un compuesto cíclico y presentan dobles enlaces
resonantes que están conjugados.
Tienen Fórmula Molecular CnHn, como por ejemplo el Benceno
(C6H6).

3. Hidrocarburos Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen
las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del
benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a
cada uno de los vértices de un hexágono
Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los
enlaces simples y los dobles

4. El Benceno
El Benceno es el compuesto más
sencillo, está formado por un anillo de
forma hexagonal, es decir de seis
átomos de carbono unidos entre sí
alternadamente por enlaces dobles y
simples deslocalizados, que le confieren
estabilidad.

5. Estructura del Benceno.
 La fórmula molecular es C6H6.
 Los átomos de carbono existen formando un anillo plano de seis
miembros con una nube de seis electrones πpi y se trasladan
arriba y abajo del anillo.
 Los seis carbonos son equivalentes.
 Todas las longitudes de enlace carbono-carbono son
equivalentes y de longitud intermedia entre la de un enlace
sencillo y uno doble.
 Los seis hidrógenos son equivalentes.
 Todos los carbonos son trigonales con hibridación sp2.

6. Propiedades físicas
 Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas
resonantes que presenta.
 Son insolubles en agua.
 Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
 Es un líquido menos denso que el agua.
 Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su
peso molecular.
 Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular
sino también de la estructura.

7. Propiedades Químicas
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general
bastante inertes a la sustitución electrofílica y a la hidrogenación,
reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.

8. Propiedades Químicas
1. Halogenación: está favorecida por la temperatura baja y algún
catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al
halógeno X  para que se produzca enérgicamente la reacción. Los
catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de
electrones.
2. Sulfonación: Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con
ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido
sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que
reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el
agente activo es el SO3.

9. Propiedades Químicas
3.Combustión: El benceno es inflamable y arde con llama luminosa,
propiedad característica de la mayoría de los compuestos
aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
4. Nitración: El ácido nítrico fumante o también una mezcla de
ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido
nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución.
El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se
evita la reacción inversa
5. Hidrogenación: El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis
átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la
estructura de la cadena cerrada

10. USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS
BENCENO
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para
motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el
grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como
intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes,
explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.
Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para
manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de
plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en
ciertos polímeros

11. USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS
CLOROBENCENO
Este compuesto no tiene nombre común. Es un liquido incoloro de
olor agradable empleado en la fabricación del fenol.
NITROBENCENO
Se emplea como materia prima de sustancias tales como
colorantes.
Se utilizan en la fabricación de trinitrotolueno
(es un compuesto químico explosivo)
ÁCIDO BENZOICO
Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.
2,4,6 trinitrotolueno
Se usa para la fabricación del TNT, un explosivo muy potente.

12. USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
TOLUENO
(metil benceno)
Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido
reemplazado por otro menos perjudiciales.
También se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras
textiles artificiales, en la fabricación de colorantes.
Es la amina aromática mas importante. Es materia prima para la
elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es
un compuesto tóxico.

13. USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS
ÁCIDO ACETIL SALIcíliCO
Aspirina y analgésico
NAFTALENO
Es conocido vulgarmente como Naftalina. Es utilizado en germicidas
y parasiticidas, además de combatir la polilla.
ANTRACENO
Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de
agentes climatológicos y del ataque de insectos.

14. Métodos generales de obtención de hidrocarburos
bencénicos:
a) Síntesis de Wurtz-Fittig
+ 2Na + 2NaBr
Bromobenceno + Sodio Benceno + Bromuro de sodio

15. Reacción de Nitración del Benceno
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce
por la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla
sulfonítrica):
SO4H2
+ NO3H + H2O
Benceno + Ácido Nítrico Nitrobenceno + Agua

16. Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
•Bencenos Monosustituidos (1 Sustituyente): se añade el
prefijo del sustituyente a la palabra "benceno".
• Cuando algunos de los átomos de hidrogeno del anillo de benceno
ha sido cambiado por algún otro átomo o radical se dice que ha
sido monosustituidos.
• El nombre recomendado por la IUPAC se construye mencionando
al sustituyente en primer lugar y terminando con la palabra
benceno.
• Es importante saber que algunos tienen desde antes un nombre
que les caracteriza y que no sigue una regla especial.
• Cuando lo anterior sucede se indica debajo del nombre IUPAC el
nombre común o tradicional en cursiva.

17. Metilbenceno
(Tolueno)
Etilbenceno Vinilbenceno
(Estireno)
Propilbenceno
Bromobenceno Fluorobenceno Nitrobenceno Hidroxibenceno
Fenol

18. Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
•Bencenos Disustituidos (2 Sustituyentes): existen dos formas
de nombrarlos.
• Indicando la posición relativa de los sustituyentes
• Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a
las posiciones relativas 1,2-, 1,3- o 1,4-

19. 1,2-Diclorobenceno
(o-Diclorobenceno)
1-Bromo-3-nitrobenceno
(m-Bromonitrobenceno)
1-Etil-4-Isopropilbenceno
(p-Etilisopropilbenceno)
1-Etil-2-metilbenceno
(o-Etilmetilbenceno)
1-Etil-3-metilbenceno
(m-Etilmetilbenceno)
1,4-Dimetilbenceno
(p-Dimetilbenceno)

20. Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
•Bencenos Polisustituidos (3 o más Sustituyentes): se
asignan números lo más bajos posible a los localizadores
1,3,5-Trimetilbenceno
(Mesitileno)
1-Bromo-2,3-Dimetilbenceno 1,2,4-Trinitrobenceno