1. UNIVERSIDAD DE LA SIERRA
INGENIERÍA INDUSTRIAL EN PRODUCTIVIDAD Y
CALIDAD
M O L E C U L A E T I L B E N C E N O
A L U M N A : M A R I A D E L O S A N G E L E S M I R A N D A
M O R E N O
G R U P O : 1 - 3
M A T E R I A : P R O P I E D A D E S D E L O S M A T E R I A L E S
2. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados,
cuyo ejemplo más típico es el benceno y sus derivados, se observan
características marcadamente distintas de las de los compuestos alifáticos,
por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromática, término que,
en un principio, provenía del hecho de que muchos compuestos de esta
serie tenían olores intensos y casi siempre agradables.
El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno, que constituye,
además, el compuesto fundamental de toda la serie aromática. La
estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por
numerosos métodos tanto químicos como físicos. El benceno (y los demás
anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula, sino por
varias llamadas estructuras resonantes o mesómeras, que son ficticias,
pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las
propiedades características del benceno, así como de otros compuestos
con resonancia.
Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras
resonantes, se representa el benceno por la siguiente fórmula estructural
simplificada:
3. Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras
resonantes, se representa el benceno por la siguiente fórmula
estructural simplificada:
benceno (C6H6
Los hidrocarburos aromáticos más sencillos pueden considerarse como
derivados del benceno, por sustitución de uno o varios átomos de
hidrógeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como
metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etinilo o
vinilo, etinilo, etc. Existen, además, muchos otros hidrocarburos
aromáticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como
por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etcétera, y todos sus
derivados por sustitución de átomos de hidrógeno por radicales
hidrocarbonados.
4. NOMENCLATURA
etil benceno
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:
se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:
5. 1-metil-2-etil-benceno
Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos:
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que
correspondan los números más bajos posibles,
y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:
Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.)
b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:
posición orto
.
Abreviadame
nte: o
posición met
a.
Abreviadame
nte: m
posición par
a.
6. o-metil etil benceno m-dimetil benceno
metilbenceno
(tolueno)
naftaleno (C10H8) antraceno (C14H10)
Así, por ejemplo, se nombrarán:
La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales, la mayoría de
los cuales se conservan:
7. Obtención de los hidrocarburos aromáticos
Por destilación del alquitrán de hulla se o
tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftalen
o, antraceno y fenantreno.
Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son:
+ 2Na + Br—
R
+ 2NaBr
+ Br—CH3
Cl3Al
+ 2NaBr
8. + 3 Cl2
Luz U.V.
benceno hexaclorociclohexano
Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos
Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos,
insolubles en agua y menos densos que ésta.
Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución,
en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo
aromático:
a) Halogenación
El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano:
9. b) Nitración
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce por
la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla
sulfonítrica):
c) Sulfonación
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y se produce
por la acción, en caliente, del ácido sulfúrico concentrado:
d) Reacciones de Friedel-Crafts
Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo,—R, llamada
alquilación; o por un radical acilo,—RCO—, llamada acilación. Ambas
reacciones se producen, respectivamente, mediante la acción de
halogenuros de alquilo, R—X, o de halogenuros de acilo, R—CO—X, en
presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador.