NOMENCLATURA Y EJERCICIOS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

1. HIDROCARBUROS AROMATICOS
NOMENCLATURA DE AROMATICOS
JENIFER TATIANA GONZALEZ | QUIMICA ORGANICA | 27 mayo 2018

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INDICE
1. HIDROCARBUROS AROMATICOS
2. CARACTERISTICAS DEL BENCENO
3. NOMENCLATURA
 derivados mono sustituidos del benceno
 derivados di sustituidos
 derivados de 3 o mas grupos
4. HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS
5. FUENTES NATURALES HIDROCARBUROS AROMATICOS
6. PROPIEDADES FISICAS
7. IMPORTANCIA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
8. REACCIONES
 halogenacion
 nitración
 alquilación
9. SUSTITUCIÓN EN DERIVADOS DEL BENCENO
10.EJERCICIOS

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1. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Estructura de la molecular del benceno. El benceno es el compuesto
representante de los aromáticos tiene una formula molecular c6h6. Se han
propuesto muchas fórmulas estructurales para el benceno pero la que más
aplica es la echa por kekule que representa el benceno como un anillo de 6
átomos de carbono unidos por enlace sencillos alternando condobles
enlaces y concada carbono enlazado a un hidrogeno
el benceno es un hibrido de resonancia es decir la molécula se puede
dibujar de varias maneras
2. CARACTERISTICAS DEL BENCENO
 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre
los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los
casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un
doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de
154 pm.
CH
CH
CH
CH
HC
HC

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 Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los
orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de
carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
 El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los
demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones
deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se
colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños
los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad
a los anillos aromáticos.
 A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se
puede ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo
ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
 De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y
trisustituidos.
3. NOMENCLATURA
 DERIVADOS MONO SUSTITUIDOSDEL BENCENO: el nombre del aromático
sustituido se designa utilizando como pre fijo el grupo sustituyente y la
palabra benceno, En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera
de los seis átomos de C del anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si
el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste
se nombrará delante de la palabra benceno EJEMPLO:
también se utilizan nombre comunes como:
C2H5
ETIL BENCENO
NO2
NITROBENCENO

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CH3
TOLUENO (METIL BENCENO)
OH
FENOL (HIDROXI BENCENO)
NH2
CH = CH2
ANILINA (AMINO BENCENO)
ESTIRENO (VINIL BENCENO)
CH- CH3
COOH
C
CH3
H
O
CUMENO ( ISOPROPIL BENCENO)
ACIDO BENZOICO (CARBOXI BENCENO)
BENZALDEHIDO

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DERIVADOS DI SUSTITUIDOS:
Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a los
átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los
sustituyentes los números de menor valor posible.
Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o
posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético:
 Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se
encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-
dibromobenceno
 Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo
meta- ( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
 Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo:
C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno
EJEMPLO:
si dos grupos sustituyentes son diferentes se ordenan y escribe a condicionando del
prefijo adecuado ejemplo:
Br
Br
O- DIBROMO BENCENO
Br
C2H5
Cl
Br
M- BROMO ETIL BENCENO
P- BROMO CLORO BENCENO

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cuando alguno de los grupos sustituyentes le dan nombre común al anillo se toma este
como nombre principal y se le antepone el nombre del otro grupo sustituyente ejemplo:
ALGUNOS DERIVADOS DI SUSTITUIDOS
RECIBEN NOMBRE PROPIO O COMUN
NH2
Cl
OH
I
P- CLORO ANILINA M- YODO FENOL
OH
OH
OH
OH
OH
OHCATECOL RESORCINOL
HIDROQUINONA
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O- XILENO M- XILENO
P- XILENO

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DERIVADOS DE 3 O MAS GRUPOS: SI HAY 3 O MAS GRUPOS SUSTITUYENTES
EN EL BENCENO SE UTILIZA EL SISTEMA DE NUMERACIÓN TOMANDO COMO
POSICIÓN 1 DEL SUSTITUYENTE QUE LE DE NOMBRE AL COMPUESTO
EJEMPLO:
CH3
OH
O- CRESOL
CH3
OH
M- CRESOL
CH3
OH
P- CRESOL
Cl
Cl
Cl COOH
Cl
NO2
CH3
NO2
NO2
NO2
1,2,4- TRICLOROBENCENO
ACIDO-2-CLORO-4-
NITROBENZOICO
2,4,6- TRINITRO TOLUENO
(DINAMITA)

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4. HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS
Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente
número. Esta característica y su posibilidad de formar cadena laterales en
los anillos, justifican la gran cantidad de compuestos aromáticos que se
conocen.
5.FUENTES NATURALES HIDROCARBUROS AROMATICOS
el benceno y sus derivados tienen como materia prima el alquitrán de hulla
estos productos surgen de la utilización no destructiva del carbono es decir
extrayendo mediante destilación del carbóntodas las sustancias posibles en
lugar de usarlo directamente.

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los hidrocarburos aromáticos no se sintetizan en el laboratorio debido a su
alto costo y a la forma fácil y abundante como se pueden obtener a partir
del alquitrán de la hulla o del petróleo .
6. PROPIEDADES FISICAS
en condiciones ambientales el benceno y sus derivados hasta 2 átomos de
carbonos sonlíquidos y de mayor magnitud molecular sonsólidos, porser
sus moléculas apolares o débilmente polares son insolubles en agua y
demás solventes polares se disuelven en éter y tetracloruro de carbono.
7. IMPORTANCIA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos sonde gran importancia, pues entre ellos
se encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo sonlas
hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro
de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida
cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En
cambio, los hidrocarburos aromáticos también sonbastante perjudiciales
para la salud, porejemplo el benceno, tolueno, metilbenceno y Xileno,
que sonuna serie de sustancias conocidas conlas siglas BTEX, famosas
por ser cancerígenas.
8. REACCIONES
 REACCIONES DE HALOGENACION
Ar – H + X – X FE Ar -X + H – X
+ Cl2 --FE--->
CLOROBENCENO
Cl2
+ Cl2 + HCl

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 REACCION DE NITRACION
+ HONO2----H2SO4---> + H2O
NITROBENCENO
 REACCION DE FRIEDEL CRAFTS O ALQUILACION
+ CH3-CH2 + Cl ----AlCl3------> +HCl
ETILBENCENO
9. SUSTITUCION EN DERIVADOS DEL BENCENO
Para saber en qué lugar entra un sustituyente a un compuesto aromático que
ya tiene sustituyente existe un conjunto de sustancia que se llaman
directores u orientadores:
DIRECTORES  ORTO – PARA
NH2  ANILINA
OH  ALCOHOL
X,R HALOGENO O CADENAS
DIRECTORES  META
COOHACIDO BENZOICO
NO2  NITRO
NO2
CH2 – CH3

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CHO  ALDEHIDO – BENZALDEHIDO
10. EJERCICIOS:
NOMENCLATURA DE AROMATICOS

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SEGUNDA ACTIVIDADDE NOMENCLATURA DE AROMATICOS