1. HIDROCARBUROS AROMATICOS
NATALIA REYES VILLANUEVA
DIANA FERNANDA TRUJILLO
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
QUIMICA
11°1
IBAGUÉ- TOLIMA
2018

2. INTRODUCCION
Los compuestos aromáticos abarcan una amplia gama de sustancias químicas de
una o más anillos altamente insaturados de forma CnHn que poseen propiedades
químicas singulares
La aromaticidad no es un atributo de los compuestos C e H solamente, sino
también en su estructura pueden encontrarse otros átomos como oxígeno y
nitrógeno contribuyendo la gran familia de compuestos heterocíclicos aromáticos.
En el siglo XVII, kelule propuso una estructura para el hidrocarburo más
representativo de los aromáticos: el benceno C6H6
MARCO TEORICO
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos muy insaturados, que
muestran reacciones características del benceno, sea que lo tengan o no en su
estructura.
El benceno tiene formula empírica CH y molecular C6H6, posee el mismo número
de átomos H y de C, es una molécula muy insaturada. Se representa por:
La mayoría de los primeros compuestos aromáticos se obtuvieron de bálsamos,
resinas o aceites esenciales. Por ejemplo, el benzaldehído se preparó del aceite
de almendras amargas, el tolueno se sintetizo del bálsamo de Tolu. Actualmente
se han encontrado muchos derivados del benceno que no tienen olor.
Todos los carbonos en el anillo bencénico tienen tres enlaces covalentes: un doble
enlace y dos enlaces sencillos.
Existen hidrocarburos que contienen una parte alifática y una aromática, los cuales
reciben el nombre de ARENOS y puede ser generalmente alquibencenos (alcano-
aromático), aquenil-bencenos (alquino-aromatico).
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las
hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C, prácticamente todos los
condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales, los
alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la patrocina a veces
se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el
trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos
aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno,
tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o
el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente
carcinogénico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón

3. HIDROCARBUROS
Son compuestos que resultan de la combinación de los elementos químicos
carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos surgen en la naturaleza y por ende son
los principales compuestos de la química orgánica, siendo sus máximos
representantes el petróleo y gas natural.
Estos compuestos se producen durante millones de años en la profundidad de
la tierra y son provenientes de la descomposición de plantas y animales de épocas
antiguas.
1. Punto de ebullición y fusión:El punto de ebullición es la temperatura en
la cual la sustancia cambia de encontrarse en estado líquido a gaseoso, y el punto
de fusión es la temperatura en la que la materia, o las sustancias cambian de
PROPIEDADES FISICAS

4. estado, en este caso, pasan del sólido al líquido.
En el caso de los alcanos, dichos puntos de la temperatura se ve aumentados
según aumenta el tamaño del alcano. Esto es debido a las fuerzas
intermoleculares, las cuales son mayor cuanta mayor superficie hay en la
molécula. Así los puntos de ebullición, y fusión aumentan con el aumento de
átomos de carbono dentro de la molécula de alcanos
2. Densidad: La densidad aumenta también cuanto mayor sea la molécula, pues
al ser mayores las fuerzas intermoleculares, lo serán también las cohesiones
intermoleculares, lo que se traducirá como un aumento de la proximidad de las
moléculas, y por ello, de la densidad.
3. Solubilidad:Los alcanos son sustancias apolares, por lo tanto no son solubles
en agua, pero si en disolvente no polares, como por ejemplo el benceno, o el éter
entre otros

5. 1. combustión. Los alcanos se ven oxidados cuando se encuentran en presencia
de oxígeno, de aire, o cuando se ve presente una fuente de calor (o llama),
viéndose desprendido dióxido de carbono.
Ejemplo:
2. CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
3. CH4 + O2 → CO + 2H2O
4. Halogenación: Los halógenos reaccionan con los alcanos cuando se encuentran
en presencia de luz del sol o UV, obteniéndose compuestos derivados de los
halógenos cuando se sustituyen átomos de hidrógeno del alcano, por átomos de
halógeno. Este tipo de reacciones tiene lugar en tres etapas distintas.
Ejemplo:
 reaccionan con el cloro o el bromo en presencia de luz
o CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
5. Nitración: Los alcanos gaseosos pueden reaccionar con los vapores del ácido
nítrico, a unos 420ºC de temperatura, produciéndose compuestos nitroderivados.
El ácido nítrico posee una acción oxidante bastante fuerte, lo que hace que se
transforme la mayoría del alcano en dióxido de carbono y también en agua.
Ejemplo:
PROPIEDADESQUIMICAS

6. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos, son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte
aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los
compuestos aromáticos.
ESTRUCTURA:
 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los
enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los
casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble
enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.

7.  Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los
orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono
que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
 El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás
orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados
formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima, y
también por debajo del plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los
enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los
anillos aromáticos.
OTRAS ESTRUCTURAS AROMATICAS
NAFTALENO
ANTRACENO
FENANTRENO
NOMENCLATURA:
 Derivados monosustituidos:
En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo,
pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre
el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno

8. Ejemplo:
C6H5Cl = Clorobenceno.
 Derivados disustituidos:
Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a los
átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los
sustituyentes los números de menor valor posible.
Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o
posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético:
Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se
encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno
Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo
meta- ( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo:
C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno
Ejemplo:

9.  Derivados trisustituidos:
Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas,
uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y
5.
Ejemplo:
 Son insolubles en agua.
 Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
PROPIEDADES FISICAS

10.  Es un líquido menos denso que el agua.
 Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
 Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de
la estructura.
PROPIEDADES QUIMICAS

11. Síntesis de Friedel-Crafts
Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son
haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo
saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.
Ejemplo:
Fitting
Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden
prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con
sodio.
Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura
del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales
Ejemplo:
Sustitución Electrófila Aromática
El bencenoactúacomo nucleófilo,atacandoaunnúmeroimportante yvariadode electrófilos.

12. Etapa 1. En la primeraetapade la reacciónel electrófiloaceptaunparde electronesporcedentes
de la nube p del benceno,formándose uncarbocatiónestabilizadoporresonancia.
Nitración del Benceno
El bencenoreaccionaconla mezclanitrico-sulfuricoadicionandogruposnitro.
El electrófilode estareacciónesel catiónnitronio.NO2+. Lasconcentracionesde este catiónenel
ácidonitricoson muybajaspara nitrarel benceno,porelloesnecesarioañadirácidosulfúrico.

13. Mecanismo para la nitracióndel benceno
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón
Sulfonación delBenceno
La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico
produce ácidos bencenosulfónicos [2].
El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

14. Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por
tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del
benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.
Halogenación delBenceno
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar
derivados halogenados.
El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas:

15. Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El
benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
El catiónciclohexadienilo[2] deslocalizalacargapositivasegúnlassiguientesestructuras:
Etapa 1
Etapa 2. En la segundaetapael bencenorecuperasuaromaticidadporperdidade unprotón.Es
una etaparápidaconocidacomo rearomatizacióndel anillo.
USOS
El Bencenose utilizacomoconstituyente de combustiblesparamotores,disolventesde grasas,
aceites,pinturasynuecesenel grabadofotográficode impresiones.Tambiénse utilizacomo
intermediarioquímico.
El Bencenotambiénse usaenlamanufacturade detergentes,explosivos,productosfarmacéuticos
y tinturas.

16. Bruñidores.
Fabricantesde ácidocarbólico.
Fabricantesde ácidomaleico.
Fabricantesde adhesivos.
Fabricantesde bateríassecas.

17. Fabricantesde caucho.
Fabricantesde colorantes.
Fabricantesde detergentes.
Fabricantesde estireno.
Fabricantesde hexaclorurode benceno.

18. Fabricantesde linóleo.
Fabricantesde masilla.
Fabricantesde nitrobenceno.
Fabricantesde pegamentos.
RIESGOS

19. Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción
cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.
EFECTOS NOCIVOS
La exposiciónal líquidoyal vaporpuede producirirritaciónprimariade losojos,lapiel ylasvías
respiratoriassuperiores.Si el líquidollegaalospulmonespuedeprovocaredemapulmonary
hemorragia.Comoconsecuenciade laremociónde grasade la piel se puede produciretirema,
vesiculaciónydermatitisseca,escarificada.
Sistemáticos.Laexposiciónagudaal bencenoproduce depresióndel sistemanerviosocentral.
Tambiénpuedenproducirse cefalea,mareos,náuseas,vómitos,convulsiones,comaymuerte.
Se ha comprobadoque la exposicióncrónicaal benceno causatrastornosenla sangre.El benceno
esun agente mielotóxico.

20. PRECAUCION:
Límites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo
de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del máximo aceptable para una duración
máxima de 15 minutos.
Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa
mojada con benceno debe desecharse de inmediato. En áreas en las cuales la exposición
es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas
del cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o
anteojos de protección. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se
requiere el uso de máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de aire”, o bien
aparatos de respiración.
EJERCICIO HIDROCARBUROSAROMATICOS