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MARVAL, JERFENSON
Las aminas son derivados del amoniaco, uno, dos o los tres
hidrógenos de la molécula del amoniaco pueden
reemplazarse por estos grupos. El grupo funcional
caracteristico de las aminas se denomina “Grupo amino” y
se escribe como -NH2 , asì, las aminas se clasifican en
primarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el
nùmero de grupos orgànicos enlazados al nitrógeno.
El nombre de la raíz lo determina la cadena continua
más larga de átomos de carbono. La terminación -o del
nombre del alcano se cambia a la terminación -amina y se
emplea un número para indicar la posición del grupo amino
en la cadena. A los sustituyentes a lo largo de la cadena de
carbonos se les asignan números para especificar sus
ubicaciones, y se usa el prefijo N- para cada sustituyente
en el átomo de nitrógeno.
Los orbítales tienen hibridación sp3 y están dirigidos como
el C, hacia los vértices de un tetraedro, en el NH3 los
ángulos de enlace H-N son de 107. 3° pero en las aminas
los sustituyentes distorsionan la pirámide ensanchándola.
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que
aumenta el número de átomos de carbono en la molécula,
el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina
se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión
alquil-amonio.
a) Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando
derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
b) Las aminas inferiores se preparan comercialmente
haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en
presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.
c) Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a
temperatura elevada en presencia de ácido sulfúrico
diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la
reacción ocurre a 0ºC se produce una sal de diazonio
soluble en agua.
Las aminas se encuentran formando parte
de la naturaleza, en los aminoácidos que
conforman las proteínas que son un componente
esencial del organismo de los seres vivos.
Al degradarse las proteínas se descomponen
en distintas aminas, como cadaverina y
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor
desagradable.
Las aminas son parte de los alcaloides que son
compuestos complejos que se encuentran en las plantas.
Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biológicamente importantes como la adrenalina
y la noradrenalina.
Las amidas son derivados del amoniaco o de las aminas, éstas
son productos que se obtienen por acilación de aminas
alifáticas o aromáticas, también son derivados de los
ácidos carboxílicos. Las amidas secundarias se conocen con
el nombre de imidas; las amidas derivadas de tres
sustituciones de hidrógeno del amoniaco por grupos acilos
son las amidas terciarias.
Las amidas son sólidos a temperatura ambiente y poseen un
punto de ebullición muy alto. Fundamentalmente ello se
debe a la posibilidad de asociación por puentes de
hidrogeno entre el grupo carbonilo de la amida y los
hidrógenos del grupo amino, que dan lugar a una
estructura del siguiente tipo entre moléculas, lo que hace
que presenten formas cristalinas estables: C=O….H-N
La polarización del grupo carbonilo hace que posean
un momento bipolar elevado por tanto presentan
simultáneamente una capacidad de asociación al
margen de los puentes de hidrógeno, debida a los
momentos bipolares permanentes, que producen
atracciones electroestáticas adicionales. La
sustitución de los hidrógenos por grupos alquílicos en
el grupo amino hacen que disminuya su capacidad de
formación de puentes de hidrogeno, por la que las
amidas de estas características poseen puntos de
fusión y ebullición mas bajos.
 NOMENCLATURA DE AMIDAS
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida
 a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con
haluros de alcanoílo y anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de
metilamina para formar etanamida.
b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y
aminas formando amidas.
c) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma
amidas.
d) Preparación de urea.
La reacción de amoniaco con dióxido de carbono,
seguido de calentamiento bajo presión genera urea. La
reacción transcurre en las siguientes etapas.
El ion nitrito es NO2
−. Es un anión angular con una
configuración electrónica y una disposición angular similar
a la del Ozono. Los nitritos pueden formar sales o ésteres a
partir del ácido nitroso (HNO2). En la naturaleza los nitritos
aparecen por oxidación biológica de las aminas y
del amoníaco o por reducción del nitrato en condiciones
anaeróbicas. En la industria pueden obtenerse al disolver
N2O3 en disoluciones básicas.
Los nitritos forman parte de muchas formulaciones
de sales para salar carnes (E249 = nitrito de potasio; E250
= nitrito de sodio). Se debe a su capacidad de mantener un
color rojizo deseado en la materia prima ya que
reaccionan con la mioglobina de la carne. Sin embargo, la
concentración debe ser baja ya que hay sospechas de que
favorecen el desarrollo de cáncer. Además por su
interacción con la hemoglobina resultan tóxicos
En química orgánica, los nitritos son ésteres de ácido
nitroso y contienen al grupo funcional nitrosooxi. Poseen la
fórmula general RONO, donde R es un grupo arilo o alquilo.
Al nitrito de amilo se lo usa en medicina para tratamientos
de enfermedades del corazón.
En los nitratos está presente el anión NO3
-. El
nitrógeno en estado de oxidación +5 se encuentra en el
centro de un triángulo formado por los tres oxígenos. La
estructura es estabilizada por efectos mesoméricos.
Los nitratos orgánicos son ésteres del ácido nítrico
con alcoholes. El nitrato orgánico más conocido es,
probablemente, la nitroglicerina, formada a partir de una
mezcla de glicerina, ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrado.
Utilizando la misma mezcla de reactivos menos
concentrado sobre la celulosa y tratando el producto
generado con un químico X se obtiene el celuloide.
Los compuestos organosulfurados o compuestos de
organoazufre son compuestos orgánicos que
contienen átomos de azufre enlazados a átomos
de carbono. A menudo se asocian con malos olores, pero
muchos de los compuestos más dulces conocidos son
derivados organosulfurados. La naturaleza es rica en
compuestos organosulfurados pues el azufre es esencial
para la vida.
Dos de los veinte aminoácidos comunes son
compuestos organosulfurados. Los combustibles
fósiles, carbón, petróleo y gas natural, que son derivados
de materiales pertenecientes a organismos vivos antiguos,
necesariamente contienen compuestos organosulfurados,
la eliminación de los cuales es un objetivo importante de
las refinerías de petróleo.
Estos compuestos se caracterizan por
contener enlaces C-S-C12 13 En comparación con los
enlaces C-C, los enlaces C-Sson más largos, ya que el
átomo de S es mayor que el de carbono, y un 10% más
débiles. Las longitudes de enlace típicas en los compuestos
de azufre son de 183 pm para el enlace S-C en
el metanotiol y 173 pm, en el tiofeno.
Los tioéteres se preparan habitualmente por
alquilación de tioles. También se pueden preparar a través
de un reordenamiento de Pummerer. En una reacción
llamada reacción de Ferrario, el feniléter se convierte
en fenoxatiína por acción del azufre elemental y
del cloruro de aluminio.
Los tiofenos representan una clase especial de
tioéteres que son aromáticos. La estabilización por
resonancia del tiofeno es de 29 kcal/mol (121 kJ/mol) en
comparación con los 20 kcal/mol (84 kJ/mol) para el
análogo con átomos de oxígeno (furanos). La razón de esta
diferencia es la mayor electronegatividad del oxígeno que
desplaza electrones hacia sí mismo a expensas del anillo
aromático. Sin embargo, como sustituyente aromático el
grupo tio es menos efectivo como grupo de activación que
el grupo alcoxi.
Los tioles contienen el grupo funcional R-SH. Los
tioles son estructuralmente similares a los alcoholes, pero
estas funciones son muy diferentes en sus propiedades
químicas. Los tioles son más nucleofílicos, más ácidos, y se
oxidan con mayor facilidad. Esta acidez puede variar en
unas 5 unidades de pKa.
El Enlace disulfuro R-S-S-R con un enlace
covalente azufre - azufre es importante
para entrecruzamiento: en bioquímica para el plegado y la
estabilidad de algunas proteínas, y en química de
polímeros para la reticulación del caucho.
También son conocidas cadenas más largas de átomos
de azufre, como en el producto natural varacina, que
contiene un inusual anillo de pentatiepina (cadena de 5
átomos de azufre ciclados sobre dos átomos de carbono
contiguos de un anillo de benceno).
Los compuestos con doble enlace entre el carbono y el azufre
(C=S) son relativamente poco comunes, pero son compuestos
importantes el disulfuro de carbono, el sulfuro de carbonilo y
el tiofosgeno.
Las tiocetonas (RC(=S)R') son poco comunes con
sustituyentes alquilo, pero un ejemplo es
la tiobenzofenona Los tioaldehídos son aún más raros,
reflejando su falta de protección estérica
(el tioformaldehído existe como un trímero cíclico).
Las tioamidas, de fórmulaR1C(=S)N(R2)R3 son más
comunes. Por lo general son preparadas por reacción de
amidas con reactivo de Lawesson.

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  • 2. Las aminas son derivados del amoniaco, uno, dos o los tres hidrógenos de la molécula del amoniaco pueden reemplazarse por estos grupos. El grupo funcional caracteristico de las aminas se denomina “Grupo amino” y se escribe como -NH2 , asì, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el nùmero de grupos orgànicos enlazados al nitrógeno.
  • 3. El nombre de la raíz lo determina la cadena continua más larga de átomos de carbono. La terminación -o del nombre del alcano se cambia a la terminación -amina y se emplea un número para indicar la posición del grupo amino en la cadena. A los sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se les asignan números para especificar sus ubicaciones, y se usa el prefijo N- para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno.
  • 4. Los orbítales tienen hibridación sp3 y están dirigidos como el C, hacia los vértices de un tetraedro, en el NH3 los ángulos de enlace H-N son de 107. 3° pero en las aminas los sustituyentes distorsionan la pirámide ensanchándola. Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
  • 5. Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio. a) Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
  • 6. b) Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.
  • 7. c) Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en presencia de ácido sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a 0ºC se produce una sal de diazonio soluble en agua.
  • 8. Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos.
  • 9. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
  • 10. Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
  • 11. Las amidas son derivados del amoniaco o de las aminas, éstas son productos que se obtienen por acilación de aminas alifáticas o aromáticas, también son derivados de los ácidos carboxílicos. Las amidas secundarias se conocen con el nombre de imidas; las amidas derivadas de tres sustituciones de hidrógeno del amoniaco por grupos acilos son las amidas terciarias.
  • 12. Las amidas son sólidos a temperatura ambiente y poseen un punto de ebullición muy alto. Fundamentalmente ello se debe a la posibilidad de asociación por puentes de hidrogeno entre el grupo carbonilo de la amida y los hidrógenos del grupo amino, que dan lugar a una estructura del siguiente tipo entre moléculas, lo que hace que presenten formas cristalinas estables: C=O….H-N
  • 13. La polarización del grupo carbonilo hace que posean un momento bipolar elevado por tanto presentan simultáneamente una capacidad de asociación al margen de los puentes de hidrógeno, debida a los momentos bipolares permanentes, que producen atracciones electroestáticas adicionales. La sustitución de los hidrógenos por grupos alquílicos en el grupo amino hacen que disminuya su capacidad de formación de puentes de hidrogeno, por la que las amidas de estas características poseen puntos de fusión y ebullición mas bajos.
  • 14.  NOMENCLATURA DE AMIDAS Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida
  • 15.  a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos. El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.
  • 16. b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.
  • 17. c) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.
  • 18. d) Preparación de urea. La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento bajo presión genera urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas.
  • 19. El ion nitrito es NO2 −. Es un anión angular con una configuración electrónica y una disposición angular similar a la del Ozono. Los nitritos pueden formar sales o ésteres a partir del ácido nitroso (HNO2). En la naturaleza los nitritos aparecen por oxidación biológica de las aminas y del amoníaco o por reducción del nitrato en condiciones anaeróbicas. En la industria pueden obtenerse al disolver N2O3 en disoluciones básicas.
  • 20. Los nitritos forman parte de muchas formulaciones de sales para salar carnes (E249 = nitrito de potasio; E250 = nitrito de sodio). Se debe a su capacidad de mantener un color rojizo deseado en la materia prima ya que reaccionan con la mioglobina de la carne. Sin embargo, la concentración debe ser baja ya que hay sospechas de que favorecen el desarrollo de cáncer. Además por su interacción con la hemoglobina resultan tóxicos
  • 21. En química orgánica, los nitritos son ésteres de ácido nitroso y contienen al grupo funcional nitrosooxi. Poseen la fórmula general RONO, donde R es un grupo arilo o alquilo. Al nitrito de amilo se lo usa en medicina para tratamientos de enfermedades del corazón.
  • 22. En los nitratos está presente el anión NO3 -. El nitrógeno en estado de oxidación +5 se encuentra en el centro de un triángulo formado por los tres oxígenos. La estructura es estabilizada por efectos mesoméricos. Los nitratos orgánicos son ésteres del ácido nítrico con alcoholes. El nitrato orgánico más conocido es, probablemente, la nitroglicerina, formada a partir de una mezcla de glicerina, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado.
  • 23. Utilizando la misma mezcla de reactivos menos concentrado sobre la celulosa y tratando el producto generado con un químico X se obtiene el celuloide.
  • 24. Los compuestos organosulfurados o compuestos de organoazufre son compuestos orgánicos que contienen átomos de azufre enlazados a átomos de carbono. A menudo se asocian con malos olores, pero muchos de los compuestos más dulces conocidos son derivados organosulfurados. La naturaleza es rica en compuestos organosulfurados pues el azufre es esencial para la vida.
  • 25. Dos de los veinte aminoácidos comunes son compuestos organosulfurados. Los combustibles fósiles, carbón, petróleo y gas natural, que son derivados de materiales pertenecientes a organismos vivos antiguos, necesariamente contienen compuestos organosulfurados, la eliminación de los cuales es un objetivo importante de las refinerías de petróleo.
  • 26. Estos compuestos se caracterizan por contener enlaces C-S-C12 13 En comparación con los enlaces C-C, los enlaces C-Sson más largos, ya que el átomo de S es mayor que el de carbono, y un 10% más débiles. Las longitudes de enlace típicas en los compuestos de azufre son de 183 pm para el enlace S-C en el metanotiol y 173 pm, en el tiofeno.
  • 27. Los tioéteres se preparan habitualmente por alquilación de tioles. También se pueden preparar a través de un reordenamiento de Pummerer. En una reacción llamada reacción de Ferrario, el feniléter se convierte en fenoxatiína por acción del azufre elemental y del cloruro de aluminio.
  • 28. Los tiofenos representan una clase especial de tioéteres que son aromáticos. La estabilización por resonancia del tiofeno es de 29 kcal/mol (121 kJ/mol) en comparación con los 20 kcal/mol (84 kJ/mol) para el análogo con átomos de oxígeno (furanos). La razón de esta diferencia es la mayor electronegatividad del oxígeno que desplaza electrones hacia sí mismo a expensas del anillo aromático. Sin embargo, como sustituyente aromático el grupo tio es menos efectivo como grupo de activación que el grupo alcoxi.
  • 29. Los tioles contienen el grupo funcional R-SH. Los tioles son estructuralmente similares a los alcoholes, pero estas funciones son muy diferentes en sus propiedades químicas. Los tioles son más nucleofílicos, más ácidos, y se oxidan con mayor facilidad. Esta acidez puede variar en unas 5 unidades de pKa. El Enlace disulfuro R-S-S-R con un enlace covalente azufre - azufre es importante para entrecruzamiento: en bioquímica para el plegado y la estabilidad de algunas proteínas, y en química de polímeros para la reticulación del caucho.
  • 30. También son conocidas cadenas más largas de átomos de azufre, como en el producto natural varacina, que contiene un inusual anillo de pentatiepina (cadena de 5 átomos de azufre ciclados sobre dos átomos de carbono contiguos de un anillo de benceno).
  • 31. Los compuestos con doble enlace entre el carbono y el azufre (C=S) son relativamente poco comunes, pero son compuestos importantes el disulfuro de carbono, el sulfuro de carbonilo y el tiofosgeno.
  • 32. Las tiocetonas (RC(=S)R') son poco comunes con sustituyentes alquilo, pero un ejemplo es la tiobenzofenona Los tioaldehídos son aún más raros, reflejando su falta de protección estérica (el tioformaldehído existe como un trímero cíclico). Las tioamidas, de fórmulaR1C(=S)N(R2)R3 son más comunes. Por lo general son preparadas por reacción de amidas con reactivo de Lawesson.