Tema 8.- PROTECCION DE LOS SISTEMAS DE INFORMACIÓN.pdf
química del carbono
1.
2. Química orgánica
La Química Orgánica o Química del
carbono es la rama de la química que
estudia una clase numerosa
de moléculas que
contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrógeno y
otros heteroátomos, también
conocidos como compuestos
orgánicos.
Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son
conocidos como los "padres" de la química orgánica.
3. Su origen en México está ligado a la institucionalización
de la enseñanza y a la investigación química en la otrora
Universidad Nacional, desde donde se dispersó hacia
todo el país. México inició su camino por la senda de la
metalurgia y la farmacia. Durante el largo periodo de
administración española, la extracción de la plata, el oro y
el aprovechamiento de algunas especies vegetales fueron
parte esencial de la economía novohispana. Ante la
creciente importancia de la ciencia y la tecnología en
Europa, la monarquía española fundó el Real Seminario
de Minería en 1792, como una alternativa para formar a
los técnicos e ingenieros que modernizarían la industria
minera.
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_ORGANICA.html
4. Nomenclatura de química orgánica
La mayoría de los grupos funcionales se nombran usando ya sea un sufijo o un prefijo Sin
embargo algunos grupos funcionales se nombran solo como prefijos, y se aplican las
mismas reglas que para otros prefijos.
La siguiente tabla muestra una serie de grupos funcionales y su prefijo correspondiente.
Grupo funcional Prefijo IUPAC Familia
F Fluoro fluoroalcano
Cl Cloro cloroalqueno
Br Bromo bromoalqueno
I Iodo iodoalqueno
NO2 Nitro nitroalqueno
N3 Azido azidoalcano
OR* Alcoxi alcoxialcano
Grupos funcionales expresados solo como prefijos..
* En esta función R representa un grupo alquilo
5. Diferencia entre compuestos orgánicos
e inorgánicos
Los compuestos orgánicos ofrecen una serie de características que los
distinguen de los compuestos inorgánicos, de manera general se
puede afirmar que los compuestos inorgánicos son en su mayoría de
carácter iónico, solubles sobre todo en agua y con altos puntos de
ebullición y fusión; en tanto, en los cuerpos orgánicos predomina el
carácter covalente, sus puntos de ebullición y fusión son bajos, se
disuelven en disolventes orgánicos no polares (cómo éter, alcohol,
cloroformo y benceno), son generalmente líquidos volátiles o sólidos y
sus densidades se aproximan a la unidad.
Los compuestos inorgánicos también se diferencian de los orgánicos en
la forma como reaccionan, las reacciones inorgánicas son casi siempre
instantáneas, iónicas y sencillas, rápidas y con un alto rendimiento
cuantitativo, en tanto las reacciones orgánicas son no iónicas,
complejas y lentas, y de rendimiento limitado, realizándose
generalmente con el auxilio de elevadas temperaturas y el empleo de
catalizadores.
6. Diferencias mas representativas
Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos
Elementos constituyentes C, H, O, N, S, P y Halógenos 103 elementos
Estado Físico Líquidos y gaseosos Sólido, líquido o gaseoso
Volatilidad Volátiles No volátiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Densidades Aproximadas a la unidad, bajas Mayor que la unidad, altas
Velocidad de reacción a temperatura ambiente Lentas con rendimiento Rápidas con alto rendimiento
limitado cualitativo
Temperatura superior Desde moderadamente rápidas Muy rápidas
hasta explosivas
Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no
Tipo de enlace Covalente Electrovalente, electrocovalente,
valente, covalente
7. Entre las diferencias más importantes se encuentran:
-Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción al átomo de carbono y
unos pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan a la gran
mayoría de los elementos conocidos.
-En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de las
fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a
diversas temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales
agentes en la formación de estas sustancias.
-Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales y animales pero
principalmente en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el
proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el
amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares,
alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones de
combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas
y variadas.
-La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por enlace covalentes, mientras
que los inorgánicos lo hacen mediante enlaces iónicos y covalentes.
-La mayoría de los compuesto orgánicos presentan isómeros (sustancias que poseen la misma
fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y químicas); los inorgánicos
generalmente no presentan isómeros.
-Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy
pocos son de origen mineral; un buen número de los compuestos inorgánicos son
encontrados en la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.
-Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y otros
elementos; los compuestos inorgánicos con excepción de algunos silicatos no forman
cadenas.
-El número de los compuestos orgánicos es muy grande comparado con el de los compuestos
inorgánicos.
8. En general las diferencias son:
Compuestos Orgánicos Compuestos inorgánicos
Se utilizan como base de construcción al átomo Participan a la gran mayoría de los elementos
de carbono y unos pocos elementos más. conocidos
Se forman naturalmente en los vegetales y
animales pero principalmente en los primeros,
mediante la acción de los rayos ultravioleta En su origen se forman ordinariamente por la
durante el proceso de la fotosíntesis: el gas
carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera acción de las difusión, electrolisis y reacciones
sublimación,
fuerzas fisicoquímicas: fusión,
y el agua, el amoníaco, los nitratos, los nitritos químicas a diversas temperaturas. La energía
y fosfatos absorbidos del suelo se transforman solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los
en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, principales agentes en la formación de estas
aminoácidos, proteínas, etc., que luego por sustancias.
reacciones de combinación, hidrólisis y
polimerización entre otras, dan lugar a
estructuras más complicadas y variadas
La totalidad de estos compuestos están
formados por enlace covalentes Estos compuestos están formados por enlaces
iónicos y covalentes.
9. La mayoría presentan isómeros (sustancias
que poseen la misma fórmula molecular Generalmente no presentan isómeros.
pero difieren en sus propiedades físicas y
químicas)
Los encontrados en la naturaleza, tienen Un buen número son encontrados en la
origen vegetal o animal, muy pocos son de naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.
origen mineral
Forman cadenas o uniones del carbono Con excepción de algunos silicatos no
consigo mismo y otros elementos forman cadenas.
El número de estos compuestos es muy El número de estos compuestos es menor
grande comparado con el de los comparado con el de los compuestos
compuestos inorgánicos. orgánicos.
http://www.monografias.com/trabajos44/compuestos-organicos/compuestos-
organicos2.shtml
http://tutoriales.conalepqro.edu.mx/yesy/Templates/DIFERENCIA%20ENTRE%20COMPU
ESTOS%20ORGANICOS%20E%20INORGANICOS.html
10. Estructura y propiedades del carbono
El carbono es un elemento químico de
número atómico 6 y símbolo C. Es sólido
a temperatura ambiente. Dependiendo
de las condiciones de formación, puede
encontrarse en la naturaleza en distintas
formas alotrópicas, carbono amorfo y
cristalino en forma de grafito o
diamante respectivamente.
Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca
de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando
este número en unos 500.000 compuestos por año, y
forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el
0,2 % de la corteza terrestre.
11. Características del carbono
El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas
alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más
blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de vista
económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más
caros (diamante). Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse
químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de
carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio
atómico le permite formar enlaces múltiples. Así, con el oxígeno forma el
dióxido de carbono, vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del
carbono); con el hidrógeno forma numerosos compuestos denominados
genéricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte
en la forma de combustibles fósiles; y combinado con oxígeno e hidrógeno
forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los ácidos grasos,
esenciales para la vida, y los ésteres que dan sabor a las frutas; además es
vector, a través del ciclo carbono-nitrógeno, de parte de la energía
producida por el Sol.
12. Se conocen cinco formas alotrópicas del
carbono, además del amorfo: grafito, diamante,
fullerenos, nanotubos y carbinos.
Aplicaciones
El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos,
especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Del primero se
obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, queroseno y aceites, siendo
además la materia prima empleada en la obtención de plásticos. El segundo se
está imponiendo como fuente de energía por su combustión más limpia. Otros
usos son:
El isótopo radiactivo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940, se usa en
la datación radiométrica.
El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices. Además se
utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el
camuflaje de vehículos y aviones militares están basadas igualmente en el
grafito, intercalando otros compuestos químicos entre sus capas. Es negro y
blando. Sus átomos están distribuidos en capas paralelas muy separadas entre sí.
Se forma a menos presión que el diamante. Aunque parezca difícil de creer, un
diamante y la mina de un lapicero tienen la misma composición química:
carbono.
13. El diamante Es transparente y muy duro. En su
formación, cada átomo de carbono está unido de forma
compacta a otros cuatro átomos. Se originan con
temperaturas y presiones altas en el interior de la
tierra. Se emplea para la construcción de joyas y como
material de corte aprovechando su dureza.
Como elemento de aleación principal de los aceros.
En varillas de protección de reactores nucleares.
Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas del
sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.
El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua.
El carbón amorfo ("hollín") se añade a la goma para mejorar sus propiedades
mecánicas. Además se emplea en la formación de electrodos (p. ej. de las
baterías). Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fulerenos que
pueden ser extraídos con disolventes orgánicos.
La fibra de carbono (obtenido generalmente por termólisis de fibras de
poliacrilato) se añade a resinas de poliéster, donde mejoran mucho la resistencia
mecánica sin aumentar el peso, obteniéndose los materiales denominados fibras
de carbono.
Las propiedades químicas y estructurales de los fulerenos, en la forma de
nanotubos, prometen usos futuros en el incipiente campo de la nanotecnología.
14. Información general
Nombre, símbolo, número Carbono, C, 6
Serie química No metales
Grupo, período, bloque 14, 2, p
Masa atómica 12,0107(8) u
Configuración electrónica [He]2s22p2
Dureza Mohs 1-2 (grafito)
10 (diamante)
Electrones por nivel 2, 4
6
C
15. Propiedades atómicas
Radio medio 70 pm
Electronegatividad 2,55 (Pauling)
Radio atómico (calc) 67 pm (Radio de Bohr)
Radio covalente 77 pm
Radio de van der Waals 170 pm
Estado(s) de oxidación 4, 2
Óxido Ácido débil
1.ª Energía de ionización 1086,5 kJ/mol
2.ª Energía de ionización 2352,6 kJ/mol
3.ª Energía de ionización 4620,5 kJ/mol
4.ª Energía de ionización 6222,7 kJ/mol
5.ª Energía de ionización 37 831,1 kJ/mol
6.ª Energía de ionización 47 277,1 kJ/mol
16. Propiedades físicas
Estado ordinario Sólido (no magnético)
Densidad 2267 kg/m3
Punto de fusión Diamante: 3823 K
Grafito: 3800
Punto de ebullición Grafito: 5100
Entalpía de vaporización Grafito; sublima: 711 kJ/mol
Entalpía de fusión Grafito; sublima: 105 kJ/mol
17. Varios
Estructura cristalina Hexagonal
N° CAS 7444-04-0
N° EINECS 231-153-3
Calor específico 710 J/(K·kg)
Conductividad eléctrica 61×103 S/m
Conductividad térmica 129 W/(K·m)
Velocidad del sonido Diamante: 18.350 m/s a 293,15 K
(20 °C)
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Carbono01.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
http://www.lenntech.com/espanol/tabla-peiodica/C.htm
http://www.lafacu.com/apuntes/quimica/comp_carb/default.htm
18. ESTRUCTURA E IMPORTANCIA DE LOS GRUPOS
FUNCIONALES.
Alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, ácidos
carboxílicos, éteres, amidas y aminas.
importancia Los grupos funcionales le dan a las
moléculas la capacidad de reaccionar químicamente y
por distintos mecanismos.
Los aminoácidos forman las proteínas mediante
uniones peptídicas. Estas uniones son posibles gracias a
los grupos amino y carboxilo presentes en los
aminoácidos.
Los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición
elemental específica que confiere reactividad a la
molécula que los contiene.
19. Grupos funcionales más importantes
Clase Grupo funcional Ejemplo
alcanos ninguno CH3-CH3
Etano
alquenos CH3CH=CH2
Propeno
(homo)
aromáticos
Tolueno
(hetero)
aromáticos
3-Metilpiridina
21. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2 y para ciclo alcanos es CnH2n. También reciben
el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e
hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la
presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-
COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el
número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después
esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero
no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy
reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la
causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad).
Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple
o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par
de electrones en un orbital s.
22. forma general de los alcanos:
Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es
el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son
el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de
numerales griegos: pentano, hexano, heptano...
23. Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el
número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)
Propiedades físicas de los alcanos
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan
a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones
entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen
puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.
Isómeros conformacionales
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del
enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples
formas creadas por estas rotaciones.
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
http://www.quimicaorganica.net/alcanos.html
24. Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles
enlaces entre átomos de carbono. Los alquenos con sólo
un doble enlace tienen como fórmula molecular CnH2n,
con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los
alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno,
propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma
como cadena principal la de mayor longitud que contenga
el doble enlace y se termina en -eno. La posición del
doble enlace se indica mediante un número localizador.
La numeración parte del extremo que permite asignar los
localizadores más bajos al doble enlace.
25. El alqueno más simple de todos es el
eteno o etileno.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos,
algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres
no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la
terminación -eno sistemática por -ileno, como es el
caso del eteno que en ocasiones se llama etileno,
o propeno por propileno.
26. Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con
doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos
componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los
dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen
una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla
de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la
formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal
plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones
compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos
carbonos.
27. En la primera figura puede observarse el radical metilo,
con un orbital sp2 que enlaza a un átomo de hidrógeno
al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación
del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante
el solapamiento de los dos
orbitales 2pperpendiculares al plano de la molécula.
En este tipo de enlace los electrones están
deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y
por debajo del plano molecular.
Energéticamente, el doble enlace se forma mediante la
edición de dos tipos de enlace, el σ y el π
http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquenos.html
28. Nombre derivado de alcano con la terminación ilo, es
un grupo funcional orgánico monovalente, formado
por la separación de un átomo de hidrógeno de un
hidrocarburo saturado o alcano, para que así pueda
enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
Se puede suponer que un grupo alquilo puede
formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no
existen por separado o sea, los grupos alquilo no son
compuestos en sí mismos, sino partes de
compuestos mayores. Los grupos alquilo siempre se
encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos.
29. Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y
de cadena ramificada según la geometría de la cadena
alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en
el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo
isopropil).
podemos distinguir entre grupos alquino primarios,
secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que
falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y
el resto de la molécula.
30. Cadena y
Grupo
Estructura Fórmula Tipo de Ejemplo
alquilo
alquilo
Cadena
Butil o Tambien hay que tener en CH3-CH2- lineal
butilo cuennta que los alquilos no CH2-CH2- Alquilo
son INESTABLES sino que primario
por sus compuestos de etanol
metano alcohol etc ellos se
fusionan o mezclan con
hidrogenopor eso su atomo es
asi M3H
Cadena
CH3-CH- lineal
sec-butil
CH2-CH3 Alquilo
secundario
Cadena
2- CH3-
ramificada
metilpropil CH(CH3)-
Alquilo
ó Isobutil CH2-
primario
Cadena
CH3-
ramificada
ter-butil C(CH3)-
Alquilo
CH3
Terciario
http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
http://www.alonsoformula.com/organica/alquinos.htm
31. ISOMERIA DE COMPUESTOS
ORGANICOS
Es una propiedad de ciertos compuestos
químicos que con igual fórmula molecular es
decir, iguales proporciones relativas de los
átomos que conforman su molécula,
presentan estructuras moleculares distintas y,
por ello, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominación de
isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o
etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya
fórmula molecular es C2H6O.
32. Forma de isomería, donde las moléculas con la misma
fórmula molecular, tienen una diferente distribución
de los enlaces entre sus átomos. Los isómeros
constitucionales son sustancias que poseen la misma
fórmula molecular pero difieren en la secuencia en la
que están enlazados sus átomos.
http://www.quiral.es/estereoisomeria-L2.htm
33.
34. Isomería de
cadena
Los isómeros de este tipo tienen componentes de la
cadena acomodados en diferentes lugares, es decir
las cadenas carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura.
35. Isomería de
posición
Es la de aquellos compuestos en los que sus
grupos funcionales o sus grupos sustituyentes
están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es
la del pentanol, donde existen tres isómeros
de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y
pentan-3-ol.
36. Isomería de grupo
funcional
Aquí, la diferente conectividad de los átomos,
puede generar diferentes grupos funcionales
en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y
el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula
molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un
alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un
alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria
como la de ionización, coordinación, enlace,
geometría y óptica.
37. isomería estereoisomería
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que
tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos
presentan la misma distribución (la misma forma de la
cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;
situados en la misma posición), pero su disposición en
el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación
espacial de sus átomos.
Otra clasificación los divide en enantiómeros (son
imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son
imágenes especulares). Entre los diastereoisómeros se
encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido
como isómeros geométricos), los confórmeros o
isómeros conformacionales y, en las moléculas con
varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a
distintas parejas de enantiómeros.
38. Enantiomería
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono
asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro
sustituyentes diferentes Los isómeros ópticos no se pueden
superponer y uno es como la imagen especular del otro,
como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las
mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en
que desvían el plano de la luz polarizada en diferente
dirección.
• un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en
orientación con las manecillas del reloj) y se representa con
el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;
• el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en
orientación contraria con las manecillas del reloj) y se
representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
39. Diasteroisómeros
Cuando un compuesto tiene más de un carbono
asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras
(que son imagen especular una de la otra) y otras
formas que no son exactamente copias espaculares,
por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas
formas se les llama diasteroisómeros. Por ejemplo,
el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos
asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. De
ellas, algunas son enantiomorfas (formas
especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y
(2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Estereoquimica_e_isomeria.html
http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/DIR-
Q/Organica-2/estereoquimica/teoriaestereoisomeria.htm
40. Los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición
elemental específica que confiere reactividad a la molécula
que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los
átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas
hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de
cadena abierta, suelen ser representados genéricamente
por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o
derivados del benceno, son representados por Ar (radicales
arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad
química específica a las moléculas en las que están
presentes.
41. Nomenclatura química orgánica
Es la parte de la nomenclatura que se
encarga de nombrar los compuestos de la
química orgánica, es decir, nombra a las
moléculas que se encuentran compuestas
principalmente por carbono e hidrógeno, con
enlaces de elementos como el oxígeno, el
azufre, fósforo, nitrógeno y halógenos.
43. Los alcoholes son compuesto orgánicos que
contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene
por reducción del monóxido de carbono con
hidrógeno.
44. El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en
agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de
partida para la fabricación de resinas y plásticos. El etanol se obtiene por
fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de
15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el
98%. También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que
se obtiene a partir del petróleo.
El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto
de ebullición de 78ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque
su abuso causa alcoholismo.
45. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles
y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano
con igual número de carbonos por -ol
46. • Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos
funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de
alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
• Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y
alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el
nombre de la molécula termina en -ol.
http://www.quimicaorganica.org/alc
oholes/415-sintesis-de-alcoholes-
por-hidratacion-de-alquenos.html
47. ETERES
Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde
R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de
oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Los éteres suelen ser utilizados como disolventes
orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan
fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace
carbono-oxígeno.
48. NOMENCLATURA DE ETERES
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal
pueden nombrarse al final de la palabra éter el sufijo
-ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo
indique el número de carbonos. Un ejemplo
ilustrativo sería el siguiente:
49. Aplicaciones de los éteres
• Medio para extractar para concentrar ácido acético y
otros ácidos.
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes
etílicos e isopropílicos.
• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas,
resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
• Combustible inicial de motores Diésel.
• Fuertes pegamentos
• Antinflamatorio abdominal para después del parto,
exclusivamente uso externo.
• Vaselina de los preservativos
51. ALDEHIDOS
Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO. Se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por –al.
Es decir, el grupo carbonilo C=O
está unido a un solo radical
orgánico.
52. PROPIEDADES DE LOS
ALDEHIDOS
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes
y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está
polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en
posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería
tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación
de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato
de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas
también se obtienen de la deshidratación de un alcohol ,
pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de
potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción
del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de
ácidos con igual número de átomos de carbono.
http://www.alonsoformula.com/organica/aldehidos.htm
53. usos principales de los aldehídos
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales
y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La
glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un
• La fabricación grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la
de metabolización se cree responsable en gran medida de los
resinas síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
• Plásticos El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta
• Solventes aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos
• Pinturas con animales el compuesto ha demostrado un poder
cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos
• Perfumes compuestos químicos como la baquelita, la melanina etc.
• Esencias http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Aldehído&oldid=60945651
http://lema.rae.es/drae/?val=aldeh%C3%ADdo
54. Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Cuando
el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en
dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando
el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen hexano,
hexanona; heptano, heptanona, etc. También se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales
está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
(ejemplo: 2-oxopropanal).
55. • Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición
más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.
• Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en
agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.
• Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son
menos reactivas que los aldehídos.
• Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos ácidos
con menor número de átomos de carbono.
• Por reducción dan alcoholes secundarios.
• No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de
plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
• Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
56. CLASIFICACION
• Cetonas alifáticas: Resultan de la oxidación
moderada de los alcoholes secundarios. Si los
radicales alquilo R son iguales la cetona se
denomina simétrica, de lo contrario será
asimétrica.
• Cetonas aromáticas: Se destacan las quinonas,
derivadas del benceno.
• Cetonas mixtas: Cuando el grupo carbonil se acopla
a un radical arilico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
57. NOMENCLATURA DE
CETONAS
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en
cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la
terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo
carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal
la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego
58. La aplicación más importante de la acetona se
encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA),
mercado que experimenta una demanda creciente (3%
anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del
Polimetilmetacrilato (PMMA), un material
antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de
la construcción.
La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato
se ha duplicado en la década de los 1990,
convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la
acetona (7% incremento anual), demandada por la
industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación
de discos CD y DVD).
http://www.inchem.org/documents/sids/sids/67641.pdf
http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Acetone.htm
59. AMIDAS
Son compuestos químicos orgánicos que se consideran
como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de
los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo.
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas
serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
60. Nomenclatura de aminas
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y
terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos
diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el
mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo
amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.
Compuesto Nombres
CH3-NH2 Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-
Etilpropilamina o etilaminopropano.
CH3
CH3
|
N-CH3 Trimetilamina o dimetilaminometano.
|
CH3
CH3
|
Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-
N-CH2-CH2-CH3
metilpropanoamina
|
CH2-CH3
61. Reglas para Nombrar Aminas
1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo
amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra
unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la
menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en
orden alfabético con la palabra amina.
2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del
grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada
sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.
3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de
otro grupo funcional más importante y en el caso de
existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como
(amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe
quedar en la menor posición.
http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
http://www.quimicaorganica.org/aminas.html
62. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre
el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó
CO2H.
Estructura de un ácido carboxílico,
donde R es un hidrógeno o un grupo
orgánico.
63. Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene
propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer
a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el
correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1
debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula
queda como R-COO-.
En este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los
dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un
carácter de enlace parcialmente doble. El ácido carboxilico es una mezcla de hidrogeno
y gas metano que forman FOX un estado gaseoso.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolución acuosa.
65. Los derivados
carboxílicos son
compuestos que
presentan el grupo
acilo en los ácidos
alifáticos o aromáticos.
Entre los derivados de
los ácidos carboxílicos
se encuentran: las sales
de ácido, los ésteres,
los haluros de ácidos,
anhídridos de ácidos,
amidas.
66. Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo
que sus puntos de ebullición son similares a los de los alcanos de pero
molecular similar. A partir de los tres átomos de carbono, su solubilidad
en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgánicos. Los más
volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para
preparar condimientos artificiales.
Haluros de ácido: La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido.
El primer miembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o
cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.
La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No
presentan puente de hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de
ebullición son más bajos que los de los ácidos de los que se derivan.
Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido
etanóico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno
intermolecular por ser el producto de la deshidratación de dos moles de
ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son similares a los de los
aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.
67. ESTERES
Amidas
Anhidridos
Nitrilos
Haluros de ácido
68. Cuando el grupo carboxilo es la función principal se
antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo
correspondiente acabado en -oico.
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en
caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico
69. Sales.
Se sustituye la terminación -ico del ácido por la
terminación -ato.En caso de que se haya utilizado el
sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye
por -carboxilato.A continuación el nombre del metal
correspondiente.
Ésteres.
Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical
correspondiente en vez del metal.
Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente
a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-,
o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
70. Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que
provienen.
Amidas.
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan
eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -
ico por -amida o la terminación -carboxílico por -
carboxamida.
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatur
a_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm