Hidrocarburos Aromáticos

1. Son hidrocarburos derivados del benceno.
El Benceno es el compuesto más sencillo, está
formado por un anillo de forma hexagonal, es decir
de seis átomos de carbono unidos entre sí
alternadamente por enlaces dobles y simples
deslocalizados, que le confieren estabilidad.

2. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos
mono y policíclicos es "areno" y los radicales
derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está
formado solamente por átomos de carbono.
Presentan carácter aromático debido
fundamentalmente a la deslocalización de los
enlaces dentro del anillo; sin embargo, el olor no
tiene significación para definir la naturaleza química
de estas sustancias, ya que pueden ser con aroma,
sin aroma e inclusive los hay con olor desagradable.

3. Fenilo
Bencilo
RADICALES ARILOS

5. Los derivados del benceno se originan por la
sustitución de los hidrógenos del anillo por gruposgrupos
funcionalesfuncionales.
Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los
hidrocarburos alifáticos y la numeración de los
carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se
realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del
sustituyente.
Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído
ó Tolueno ó Fenol ó Anilina
CH3 OH NH2 NO2 CHO

6. Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno
COOH Cl Br CH = CH2
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero
dicho radical seguido de la palabra “benceno".
Cumeno
vinilbenceno

7. Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases
de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4)
Orto Meta Para
x
y
x
y
x
y

8. Si son dos los radicales su posición relativa dentro
del anillo bencénico se indica mediante los números
1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente
más importante. Sin embargo, en estos casos se
sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para"
para indicar esas mismas posiciones.
Ejemplo
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

9. Ejemplo:
Orto – dicloro – benceno Meta – dicloro – bencemo Para – dicloro – benceno
1,2 – diclorobenceno 1,3 – diclorobenceno 1,4 - diclorobenceno
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Nombrar los siguientes compuestos:
CH3
CH3
COOH
NO2
NH2
OH
1,2 Dimetil Benceno Ac. 4- hidroxi Benzoico
Ac. p - hidroxi Benzoico
1,3-aminonitrobenceno
m-aminonitrobenceno

10. Compuestos Trisustituidos : Consiste en la
sustitución de tres hidrógenos del benceno por
sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener
tres posiciones diferentes:
Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim)
NO2
COOH OH
BrCH3
CH3
CH3
Br
H3CO
1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol
Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol

11. Asim. dimetilnitrobenceno

12. Nombrar los siguientes compuestos:
NH2
Br
NH2
CH3
CH3
NO2
Br
Br CH3
2,4-dibromoaminobenceno
Asim. dibromoaminobenceno
2-bromo-5-nitrotolueno 3,4-dimetil aminobenceno

13. Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres
hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o
diferentes.
CH3
Br
O2N
Br
Br
Br
Br
Br
NO2
NO2
NO2
NO2
O2N
OH
Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno
Ac. pícrico TNT

14. En compuestos trisustituidos o más, en general se
enumera el núcleo bencénico, empezando por el
sustituyente principal y seguir en dirección al
sustituyente más próximo; si son equidistantes el orden
de precedencia.
Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno
diferente, el nombre base es el del sustituyente
diferente, la posición de los demás se indica mediante
números. Si todos los grupos son diferentes tener en
cuenta la jerarquía.

15. CH3
Br
O2N
Br
Br
Br
Br
Br
NO2
NO2NO2
NO2
O2N
OH
Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno
Ac. pícrico TNT

16. Naftaleno Antraceno Fenantreno
Pireno Criseno Benzopireno
Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son
compuestos aromáticos con dos o más núcleos
bencénicos, sirven de base para una serie de
sustancias. Tenemos:
Bifenilo

17. Naftaleno : C10
H8
Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre
170 ºC y 250 ºC
1
2
3
45
6
7
8
Antraceno: C14
H10
Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla,
entre 340 ºC y 360 ºC. Se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas,
conservantes, etc.
1
2
3
45
6
7
8 9
10

18. 1
2
3
4
5
6
7
8 9
10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1
2
3456
7
8
9 10
Fenantreno: C14
H10

19. 1
2
3
4
5
67
8
9
10
Acetanantrileno
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
1 2
3
4
567
8
9
10
Aceantrileno
11
12
Tifenileno
10
9
8
7
6 5
4
3
2
1 1
2
3
4
5
67
8
9
10
11
12
Criseno
1
2
3
4567
8
9
10 11 12
NaftacenoPireno

20. Pentaceno
Hexaceno

21. 1
2
3
4
5
6
78910
11
12
1
2
3
45678
9
10
11 12
Pentaceno
Hexaceno
Coroneno
13 14
13 14 15
16
1
2
3
4
5
67
8
9
10
11
12

23. Cuando el benceno actúa como radical de otra
cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
OBSERVACIONES

24. En el caso de haber más de dos substituyentes, se
numeran de forma que reciban los localizadores más
bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

25. Si nos dan el nombre
Coloca los localizadores sobre los carbonos del
benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos
correspondientes y completa la fórmula con los
átomos de hidrógeno
FORMULACIÓN

26. Si nos dan la fórmula
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del
benceno consiguiendo que los localizadores de los
radicales sean los más bajos posible. Ordena los
radicales por orden alfabético y luego escribe
benceno.
NOMENCLATURA