2. Nomenclatura de aromaticos
Introducción
En este se hará un repaso sobre nomenclatura de aromáticos , desde lo teórico a
ejercicios los cuales ayudaran a despejar las dudas que se hayan presentado sobre
este .
Objetivos
-Realización de ejercicios sobre nomenclatura de aromaticos
- Despeje de dudas presentadas
-Breve repaso
AROMÁTICOS
Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que tienen
un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se
les llama arenos.
Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían
aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico.
Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados
por la unión de varios núcleos bencénicos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros.
La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.
Estructura
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el bencenoes es la resonancia,
debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le
ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad
dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.
3. Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el
naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.
Tipos
Monocíclicos
● Monosustituidos
Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados
que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como
C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo
lugar existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Metil Benceno o Tolueno(C6H5-CH3)
Vinilbenceno o Estireno(CcH5-CH=CH2)
Etilbenceno (CcH5-CH2-CH3)
4. ● Disustituidos
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se
indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno.
Se nombran con los términos:
1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2
(también sería 1,2-dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)
Esquema de la estructura de los diferentes dimetilbencenos C6H4(CH3)2
● Polisustituidos
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante
el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes
tengan el menor número de posición.
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a
numerar el anillo de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es
decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.
1,2,4-trimetilbenceno (C6H3) 1,2,3-trimetilbenceno
5. 1,3,5-trimetilbenceno
Policíclicos
También existen hidrocarburos aromáticos fromados por la unión de varios anillos
bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se ve en la
figura 1.
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende
tienen nombres específicos.
Naftaleno Antraceno
Fenantreno