En este trabajo encontraremos todo sobre los aromaticos. Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la des localización electrónica en enlaces π.
3. INTRODUCCIÓN
En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir
sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),
el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). Sin
embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se
comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los
otros compuestos orgánicos.
BENZALDEHIDO
TOLUENO
BENCENO
4. BÁLSAMO DE TOLÚ
En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los
compuestos relacionados estructuralmente con él.
Las sustancias aromáticas presentan un comportamiento químico muy distinto
del de las sustancias alifáticas. De modo que los químicos de principios del siglo
XIX tenían razón cuando hicieron notar que existe una diferencia química entre
los compuestos aromáticos y los otros; sin embargo, la asociación de la
aromaticidad con la fragancia hace mucho que se perdió.
OBJETIVOS
Distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los
aromáticos.
Señalar correctamente la nomenclatura de los aromáticos.
Aplicar ejercicios para comprender e identificar mis falencias
Reconocer los aromaticos
5. MARCO TEORICO
El benceno fue descubierto en 1825 por Michael Faraday cuando los
propietarios de la fábrica de gas para el alumbrado de Londres le pidieron que
encontrara una solución al problema de que durante el invierno, con el frío, el gas
perdía su capacidad de producir llama. En esa época, el gas para alumbrado se
obtenía de la grasa de animales marinos como las focas y se guardaba en
bombonas de hierro. Faraday, que en aquella época era el director del laboratorio
de la Real Sociedad de Londres, se dio cuenta de que con el frío el gas se
condensaba y se acumulaba en el fondo de las botellas en forma de líquido
transparente y aromático. Aunque en la actualidad las propiedades del benceno
son las que mejor se conocen entre todos los compuestos orgánicos, su estructura
química no se determinó hasta 1931. En los comienzos de la química orgánica,
los químicos dividieron los compuestos orgánicos en aromáticos y alifáticos.
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos muy insaturados, que
muestran reacciones características del benceno, sea que lo tengan o no en su
estructura.
El benceno tiene formula empírica CH y molecular C6H6, posee el mismo numero
de átomos H y de C, es una molécula muy insaturada. Se representa por:
La mayoría de los primeros compuestos aromáticos se obtuvieron de bálsamos,
resinas o aceites esenciales. Por ejemplo, el benzaldehído se preparodel aceite de
almendras amargas, el tolueno se sintetizo del balzamo de Tolu. Actualmente se
han encontrado muchos derivados del benceno que no tienen olor.
Todos los carbonos en el anillo bencénico tienen tres enlaces covalentes: un doble
enlace y dos enlaces sencillos.
Existen hidrocarburos que contienen una parte alifática y una aromática, los cuales
reciben el nombre de ARENOS y puede ser generalmente alquibencenos (alcano-
aromático),aquenil-bencenos(alquino-aromatico).
Entre los hidrocarburos aromáticos mas importantes se encuentran todas las
hormonas y vitaminas, exceptola vitamina C, prácticamente todos los
condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales, los
alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces
se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno
(TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen
ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y
xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que
6. se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinogénico igualmente, ya
que puede producir cáncer de pulmón.
Arenos: son compuestos en los cuales el anillo del benceno contiene
cadenas carbonadas alifáticas. Para nombrarlos existen dos formas
dependientes del tamaño de la cadena.
Si la cadena tiene seis carbonos, o menos, se trata de un benceno sustituido, por
tanto, el nombre se deriva del benceno: Ejemplos
En el caso que la cadena sea de más de seis carbonos, entonces el benceno se
considera como sustituyente y el nombre se deriva del hidrocarburo respectivo.
Dentro de los compuestos aromáticos policiclicos se tiene
Derivados mono sustituidos del benceno
Cuando hay varios sustituyentes sus posiciones se indican con números, de
tal manera que les correspondan los números mas pequeños. Los
sustituyentes se ordenan alfabéticamente o de complejidad al escribir el
nombre.
Cuando solamente hay dos sustituyentes se utilizan los siguientes prefijos
para indicar posiciones relativas sobre el anillo, así:
-posición 1-2: orto (o)
-Posición 1-3: meta (m)
-Posición 1-4: para (p)
7. BENCENO
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6,
(originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos
debido a la forma característica que poseen). En el benceno cada átomo de
carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las
cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de
carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.
Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente
para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte
con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina
“la nube π (pi)” que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno
es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con
sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición
relativamente alto.
ESTRUCTURA DEL BENCENO
El benceno es una molécula con forma de anillo, el cual está formado por 6
átomos de carbono y 6 de hidrógeno, entre los átomos de carbono hay 3 enlaces
simples y 3 enlaces dobles, amos alternados y también midiendo lo mismo. El
benceno tiene una serie de propiedades químicas, las cuales no resultan
8. explicadas por las estructuras de enlaces dobles, como por ejemplo que el
benceno no reacciona con halógenos o con haluros de hidrógeno como lo haría
un compuesto poliénico.
También podemos decir que la hidrogenación del benceno es mucho más lento
que cualquier alqueno requiriendo condiciones de alta presión de hidrógeno y
catalizadores, aunque el benceno es un compuesto más estable que cualquier
alqueno y polieno.
OBTENCIÓN DEL BENCENO
El benceno se puede obtener de varias formas:
- Una de ellas es cuando se encuentra en una mezcla con el Tolueno y Xileno,
esta mezcla se obtiene mediante una destilación fraccionada del alquitrán de
hulla.
- Y otra por un proceso de síntesis, en la que la síntesis de laboratorio para
obtener el benceno es la des hidrogenación de derivados del ciclo hexano,
empleando como catalizadores S, Se y Pd.
9. NOMENCLATURA DEL BENCENO
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del
sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes
ampliamente aceptados.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido)
para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
11. CONCLUSIONES:
De este trabajo se puede concluir lo siguiente:
El benceno es sin duda alguna, un compuesto muy versátil y de mucha
importancia en la química ya que de él surgen algunos compuestos
12. derivados del mismo y además es uno de los mejores disolventes para el
yodo azufre fósforo
Una de las cosas que también llaman la atención acerca del benceno es sin
duda alguna su estructura atómica que se compone de 6 átomos de carbono
cíclicos y unidos a un átomo de hidrógeno que a su vez se encuentran
unidos a otro semejante por medio de ligaduras sencillas o dobles