Quimica Oraginica I

1. QUIMICA ORGANICA I
Ingeniería Química
UNPA-UARG 2015

2.  Es la Unión Internacional de la Química Pura y
Aplicada, la cual llego a un consenso para
nombrar los compuestos orgánicos.
 Pretende ser sistemática, simples y libre de
ambigüedades.

3. Los alcanos lineales son compuestos de
carbono e hidrógeno con enlaces sencillos
carbono-carbono y carbono-hidrógeno que
únicamente tienen dos extremos. Su
fórmula molecular es CnH2n+2, donde n
representa el número de átomos de
carbono.

4. El nombre químico de los compuestos posee tres
partes principales:
Prefijo(s) – Padre – Sufijo
(a) (b) (c)
(a): número, localización, naturaleza y
orientación espacial de los radicales
(b): número de átomos de carbono que hay en
la cadena principal
(c): grupo funcional más importante presente
en la molécula

5.  Se les da nombre utilizando prefijos que indican el
número de carbonos de la cadena y la terminación
ano.

7. RadicalesRadicales
univalentesunivalentes
Nombre comoNombre como
sustituyentesustituyente
Nombre delNombre del
radicalradical
Construcción del nombre
-ANO-ANO -ILO -IL-ILO -IL
BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL
R-R-
Numeración:Numeración:
Se comienza aSe comienza a
numerar por elnumerar por el
carbono que presentacarbono que presenta
la valencia librela valencia libre
4 3 2 14 3 2 1
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--
Alcano de igualAlcano de igual
número de átomosnúmero de átomos
de carbonode carbono
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
BUTANOBUTANO

8. CHCH33-CH-CH-CH-CH22--
CHCH33
ISOBUTILOISOBUTILO
(Bu(Buii
, i-Bu), i-Bu)
CHCH33-C-CH-C-CH33
CHCH33
TERCTERC-BUTILO-BUTILO
(Bu(Butt
, t-Bu), t-Bu)
R-R-nombRes pRopios de alcanos Ramificados y susnombRes pRopios de alcanos Ramificados y sus
RadicalesRadicales
Alcanos ramificadosAlcanos ramificados Radicales ramificadosRadicales ramificados
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOPENTILOISOPENTILO
(Isoamilo, i-Am)(Isoamilo, i-Am) TERCTERC-PENTILO-PENTILO
((TercTerc-amilo, t-Am)-amilo, t-Am)
CHCH33-C-CH-C-CH22-CH-CH33
CHCH33
CHCH33-C-CH-C-CH22--
CHCH33
CHCH33
NEOPENTILONEOPENTILO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOHEXILOISOHEXILO
CHCH33-CH-CH-CH-CH33
CHCH33
ISOBUTANOISOBUTANO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
ISOPENTANOISOPENTANO
CHCH33-C-CH-C-CH33
CHCH33
CHCH33 NEOPENTANONEOPENTANO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
ISOHEXANOISOHEXANO

11.  Lo primero que debemos hacer es encontrar la
cadena principal, aquella que contenga la
mayor cantidad de carbonos

12.  Si todos los radicales de
la cadena son iguales se
les debe agregar el
prefijo que indique
cuantos hay, por
ejemplo:
2 iguales: Di
3 iguales: Tri
4 iguales: Tetra
5 iguales: Penta

13.  Cada radical debe ir
acompañado por el número
del carbono en el cual se
encuentra, para este caso
tenemos:
 2 metil
 2 metil 2,2,4- trimetil
 4 metil

14. 1. Nuestra molécula posee 5 carbonos, por lo tanto, es un
pentano
2. En los carbonos 2 y 4 se encuentra radicales metil
3. Al ser 3 metiles, se les agrega el prefijo tri
4. En el caso de existir más de un tipo de radical, se deben
ordenar en forma alfabética. (Sin tomar en cuenta los
prefijos).
AHORA… NOMBREMOS POR FIN
NUESTRA MOLÉCULA…
2,2,4-trimetilpentano

15.  Sus moléculas forman cadenas cerradas o
anillos.
 Se clasifican en monocíclicos si tienen un sólo
anillo y policíclicos si tienen dos o más.
 Su fórmula general es CnH2n
 Se nombran de forma semejante a los
hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra
ciclo- al nombre del alcano lineal de igual
número de carbonos, (ciclopropano,
ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano,
cicloheptano, etc).

16. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas
reglas que para alquenos y alquinos
1-Etil-2-metilciclopentano1-Etil-2-metilciclopentano
3-Metilciclohexeno3-Metilciclohexeno
IsopropilciclohexanoIsopropilciclohexano
5-Metilciclohexa-1,3-dieno5-Metilciclohexa-1,3-dieno
MetilidenciclopentanoMetilidenciclopentano11
33
55
CH3
CH2
-CH3
11
22
CH3
11
33

17.  Los alquenos, son hidrocarburos con uno o más
dobles enlaces entre átomos de carbono. Para
moléculas con únicamente un doble enlace su
fórmula molecular es CnH2n, con n ≥ 2.
 Los alquinos, son hidrocarburos con uno o más
triples enlaces entre átomos de carbono. Para
moléculas con únicamente un triple enlace su fórmula
molecular es CnH2n – 2 , con n ≥ 2.

18. ISOMERÍA EN CICLOALCANOSISOMERÍA EN CICLOALCANOS
CH3
H
CH3
H
CH3
H
H
CH3
1,2-Dimetilciclohexano1,2-Dimetilciclohexano
ciscis-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano
transtrans-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano

19. 11 33
2211
Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético
CiclobutilciclopentanoCiclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
22
1155
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
ANILLO PRINCIPALANILLO PRINCIPAL
localizadores enlocalizadores en
orden alfabéticoorden alfabético
ANILLO PRINCIPALANILLO PRINCIPAL
localizadores enlocalizadores en
orden alfabéticoorden alfabético

20.  Se nombran con los mismos prefijos de
cantidad que los alcanos, cambiando la
terminación -ano por -eno, para los alquenos,
ej.: (eteno, propeno, 1-buteno)
 ano por ino para los alquinos, ej.: (etino, 2-
pentino, 3- hexino).

21. El nombrEEl nombrE
Se cambia -ano del alcano de igual número de
átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posición
CH3
CH2-CH3
CH C-CH-CH-CH=CH2
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadenaLocalizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena
principal) -Localizadores-eno/inoprincipal) -Localizadores-eno/ino
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino
1*1*3*3*
4*4*5*5*6*6*

22.  Para nombrar los alquenos y alquinos lineales,
la cadena principal es la de mayor longitud
conteniendo el doble o triple enlace.
 La posición del doble enlace o triple
enlace se indica mediante el número
del átomo de carbono más cercano al
extremo donde se encuentra cualquiera de
estas ligaduras

23. Aquella con mayor número de enlaces dobles sera
la cadena principal.
CH2
-CH2
-CH2
=CH2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples
8 carbonos8 carbonos
2 dobles2 dobles
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11**
88**
 2 enlaces múltiples2 enlaces múltiples
8 carbonos8 carbonos
1 doble y 1 triple1 doble y 1 triple
11
88

24. Varios enlaces múltiples se indican con localizadoresVarios enlaces múltiples se indican con localizadores
La terminación -eno se sustituye por -adieno,La terminación -eno se sustituye por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.
CH2=CH-CH=CH2
11 33
Buta-1,3-dienoButa-1,3-dieno

25. H
CH3
H
H H
CH3
EE
ZZCH3
CH3
H H
CH2-CH2-CH-CH3
ZZ
Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la
configuración (E/Z) delante del nombre. Si
hubiese varios, se escriben entre paréntesis y
se indica su posición con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.
ZZ-6-Metilhept-2-eno-6-Metilhept-2-eno (2(2Z,Z,44E)E)-Hexa-2,4-dieno-Hexa-2,4-dieno
22
66
11
44
11
22
66
2-2-cis,cis,4-4-transtrans-Hexa-2,4-dieno-Hexa-2,4-dienociscis-6-Metilhept-2-eno-6-Metilhept-2-eno

26.  Debido a la deslocalización de electrones en el
ciclo, el benceno es un hidrocarburo con
propiedades muy diferentes a los cicloalquenos.
 Los derivados del benceno se producen al sustituir
uno o más de los hidrógenos del benceno por otros
átomos no metálicos o grupos de átomos.
 Para nombrarlos se mencionan los sustituyentes y
su localización (en caso de ser más de uno)
mediante un número y el nombre del sustituyente.
En caso de ser un solo sustituyente solo se
menciona y se termina con la palabra benceno.

27. MONONUCLEARESMONONUCLEARES
VinilbencenoVinilbenceno
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
Nombre: localizadores + sustituyentes + bencenoNombre: localizadores + sustituyentes + benceno
CH=CH2
MonosustituídosMonosustituídos
No necesitaNo necesita
localizadorlocalizador
6 carbonos6 carbonos
equivalentesequivalentes
Numeración: Se dan los nNumeración: Se dan los nosos
más bajos a los sustituyentesmás bajos a los sustituyentes
PolisustituídosPolisustituídos
CH3
CH2-CH3
CH2
-CH2
-CH3
11
22
44

29. CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH=CH2
BencenoBenceno ToluenoTolueno oo-Xileno-Xileno
mm-Xileno-Xileno
pp-Xileno-Xileno
MesitilenoMesitileno EstirenoEstireno
oo-Fenileno-Fenileno
mm-Fenileno-Fenileno
pp-Fenileno-Fenileno
CH2
-
BenciloBencilo
CH3
oo-Tolilo-Tolilo
mm-Tolilo-Tolilo
pp-Tolilo-Tolilo
CH3
CH3
2,3-Xililo2,3-Xililo
CH3
CH3 CH3
MesitiloMesitilo
NOMbRES PROPiOS y RAdiCALESNOMbRES PROPiOS y RAdiCALES
AriloArilo
Ar-Ar-
FeniloFenilo
(Ph-)(Ph-)
DisustituídosDisustituídos
ortoorto--
metameta--
parapara--
oo--
mm--
pp--
1,2-1,2-
1,3-1,3-
1,4-1,4-

30. Posiciones equivalentesPosiciones equivalentes
NaftalenoNaftaleno
1,4,5 y 81,4,5 y 8 ((αα))
2,3,6 y 72,3,6 y 7 ((ββ))
AntracenoAntraceno
1,4,5 y 81,4,5 y 8 ((αα))
2,3,6 y 72,3,6 y 7 ((ββ))
9 y 109 y 10
FenantrenoFenantreno
1 y 81 y 8 ((αα))
2 y 72 y 7 ((ββ))
3 y 63 y 6
4 y 54 y 5
9 y 109 y 10
3
4
4a
5
6
7
8 9
9a
10
10a
8a
34
4a
1 (α)
3
4
4a
5
6
7
8
8a
2 (β)
4b
56
7
8
9 10
10a8a1 (α)
2 (β)
1 (α)
2 (β)
NaftalenoNaftaleno AntracenoAntraceno FenantrenoFenantreno
CONDENSADOSCONDENSADOSCONDENSADOSCONDENSADOS
NO CONDENSADOSNO CONDENSADOSNO CONDENSADOSNO CONDENSADOS
CH
CH2
BifeniloBifenilo DifenilmetanoDifenilmetano
TrifenilmetanoTrifenilmetano
1-Naftilo1-Naftilo
αα-Naftilo-Naftilo
1-Antranilo1-Antranilo
ββ-Antranilo-Antranilo
9-Fenantrilo9-Fenantrilo

31.  El grupo funcional se representa como :
R – OH
Donde R es un radical hidrocarbonado lineal o
ramificado
 Su nombre se forma cambiando la terminación
ano del alcano por la terminación ol del
alcohol, e indicando con un número la
posición que ocupa el grupo – OH cuando este
radical se encuentra en un carbono intermedio.

32.  Los éteres tienen como grupo funcional:
R – O – R’
 Donde R y R’ son radicales hidrocarbonados
iguales o diferentes.
 Para nombrarlos se mencionan los dos
radicales por orden alfabético y se termina con
la palabra éter, (etilmetil éter, dimetil éter, etc).

33. 
 Se nombran
cambiando la
terminación – o de
los alcanos, por –
al de los aldehídos.

34.  Se cambia la
terminación -o del
alcano con igual
número de átomos de
carbono por -ona de
la cetona.

35.  En muchos casos es necesario iniciar el
nombre con el número del átomo de carbono
donde se encuentra el carbonilo.
 También se nombran, mencionando los dos
sustituyentes que se encuentran alrededor del
carbono donde se encuentra el oxígeno.

36.  Puede llamarse
propanona o
dimetilcetona

37.  Los ácidos carboxílicos son compuestos que
contienen en el extremo de la cadena el
grupo carboxilo, – COOH.
 Se denominan ácidos, ya que en un solvente
no polar pueden dejar en libertad iones
hidrógeno H+
.
 También pueden representarse:
R-CO. OH : el punto indica que el – OH
también está unido al átomo de carbono

38.  Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al
nombre del hidrocarburo del que proceden y se
cambia la terminación -o de alcano por
–oico del ácido.
 Algunos se conocen por nombres triviales por
ejemplo: el CH3– CO.OH
su nombre correcto es ácido etanoico y su
nombre trivial es ácido acético.

39.  Los esteres se producen mediante la reacción
de un ácido con un alcohol. Su grupo funcional
es:
R – CO.OH + R’– OH R – CO.OR’ + H20
ácido alcohol éster agua

40.  Los esteres se nombran como sales,
terminando en -ato el nombre del ácido
carboxílico del que provienen, seguido del
nombre del radical.
 por ejemplo:
CH3 – CO.O – CH3
etanoato de metilo

41.  Son compuestos en los que se sustituye el
grupo -OH de ácido carboxílico por un halógeno
-X. Se nombran como sales de los halógenos,
cambiando la terminación -oico del ácido por
–oilo.
H – CO.Cl
cloruro de metanoilo

42.  Las aminas son compuestos que se forman al
sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco
por grupos alquilo. Se clasifican en primarias,
secundarias o terciarias, según se sustituya
uno, dos o tres de los hidrógenos.
 Se nombran terminando el nombre del radical
alquilico del que derivan en –amina.

43.  Las amidas se obtienen por sustitución del
grupo -OH del ácido carboxílico por -NH2. Se
nombran cambiando la terminación -oico del
ácido carboxílico por -amida.
CH3 – CH2 – CH2 – CO.NH2
Butanamida

44.  Vienen de sustituir el hidrógeno del HCN
(cianuro) por un grupo alquilo. Se nombran
añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de
igual número de carbonos.
CH3 – CH2 – CH2 – CN
Butanonitrilo