CONSULTA SOBRE HIDROCARBUROS AROMATICOS

1. QUÍMICA
DANIELA NIETO
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
INFORMATICA
IBAGUÉ – TOLIMA
2018

2. HIBROCARBUROS AROMATICOS
DANIELA NIETO
PROFESORA
DIANA FERNANDA JARAMILLO
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
INFORMATICA
IBAGUÉ-TOLIMA
2018

3. TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCION...........................................................................................................4
OBJETIVOS....................................................................................................................4
HIDROCARBUROS AROMATICOS..........................................................................5
ESTRUCTURA DEL BENCENO .................................................................................6
NOMENCLATURA DEL BENCENO..........................................................................8
1. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO:....................................8
2. POSICION:............................................................................................................9
3. DERIVADOS DISUSTITUIDOS:.......................................................................10
4. DERIVADOS DE TRES O MAS GRUPOS SUSTITUYENTES: .....................11
5. HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS O POLICICLICOS: 12
ACTIVIDAD..................................................................................................................13
EJERCICIO 1: “nomenclatura de aromáticos”.........................................................13
EJERCICIO DOS: “test de nomenclatura de aromáticos” ......................................14
EJERCICIO 3: “test de hidrocarburos aromáticos”.................................................20
CONCLUSIONES.........................................................................................................25
WEDGRAFIA................................................................................................................26

4. INTRODUCCION
En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir
sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno
(del bálsamo de tolú) y el benceno(del destilado del carbón). Sin embargo, pronto se
comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera
químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos.
En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los
compuestos relacionados estructuralmente con él.
Las sustancias aromáticas presentan un comportamiento químico muy distinto del de las
sustancias alifáticas. De modo que los químicos de principios del siglo XIX tenían razón
cuando hicieron notar que existe una diferencia química entre los compuestos
aromáticos y los otros; sin embargo, la asociación de la aromaticidad con la fragancia
hace mucho que se perdió.
Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente aromáticos. Además
de benceno, benzaldehído y tolueno, otros compuestos complejos tienen anillos
aromáticos, como la hormona esteroide femenina llamada estrona y el bien conocido
analgésico de nombre morfina. Muchos fármacos sintéticos usados en medicina son
también parcialmente aromáticos; el tranquilizante denominado diazepam (o valium) es
uno de muchos ejemplos.
OBJETIVOS
 Identificar las principales características de los hidrocarburos aromáticos.
 Diferenciar el concepto de aromático, no aromático y anti aromáticos.
 Reconocer las condiciones para la aromaticidad y la regla de Huckel.
 Familiarizarnos con la estructura química del Benceno.
 Distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los aromáticos.
 Señalar correctamente la nomenclatura de los aromáticos.
 Idéntica las reacciones de obtención o síntesis de los aromáticos.
 Discutir los usos o aplicaciones de este grupo.

5. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al
fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados
del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los
compuestos aromáticos.
La estructura del benceno se caracteriza por:
 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los
enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los
casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble
enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
 Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los
orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono
que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.

6.  El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás
orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados
formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y
también por debajo del plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los
enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los
anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se puede ver
remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos,
halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del
anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad
del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la
molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces
simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes,
sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen
por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

7. Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos.
La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno,
antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como
el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2
entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del
anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y
por debajo del anillo.
PROPIEDADES FISICAS DEL BECENO
Las vemos en:
 Insecticidas.
 Perfumes.
 Explosivos.

8. NOMENCLATURA DEL BENCENO
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría.
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es"areno" y
los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de
forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un
doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes,
de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las
dos fórmulas propuestas por Kekulé en 1865.
1. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO:
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente
aceptados.Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y
guiones para separar números y palabras.

9. 2. POSICION:
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta
(benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de
los sustituyentes en el anillo.
 orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno
 meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno

10.  para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno
3. DERIVADOS DISUSTITUIDOS:
Existen dos formas de nombrarlos:
+-Indicando la posición relativa de los sustituyentes.
+-Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones relativas 1,2-,
1,3- o 1,4-
1,2-Diclorobenceno
(o-Diclorobenceno)
1-Bromo-3-nitrobenceno
(m-Bromonitrobenceno)
.
1-Etil-4-Isopropilbenceno
(p-Etilisopropilbenceno)
1-Etil-2-metilbenceno
(o-Etilmetilbenceno)
1-Etil-3-metilbenceno
(m-Etilmetilbenceno)
1,4-Dimetilbenceno
(p-Dimetilbenceno)

11. 4. DERIVADOS DE TRES O MAS GRUPOS
SUSTITUYENTES:
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o
más hidrógenos por otros grupo o átomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:
● El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
● La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para
obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la
misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se
toma el siguiente radical más cercano.
● Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
● Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con
la palabra benceno.
Ejemplos:
1.

12. El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se
numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños
posibles.
Su nombre seria: 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
2.
El número 1 coresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil. La
numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el
ter-butil y ambos están a la misma distancia del número 1
5. HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS
O POLICICLICOS:
Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la condensación de 2 y 3
anillos bencénicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.

13. ACTIVIDAD
EJERCICIO 1: “nomenclatura de
aromáticos”

14. EJERCICIO DOS: “test de nomenclatura de
aromáticos”

20. EJERCICIO 3: “test de hidrocarburos
aromáticos”

25. CONCLUSIONES
 Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos derivados del benceno.
 El benceno es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de
enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
 El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la
partícula disposición de los dobles enlaces conjugados.
 La importancia de los hidrocarburos radica en el hecho de que son la base de
materiales plásticos, lubricantes, pinturas, textiles, medicinas y también
funcionan para generar electricidad. No podemos dejar de lado el papel que
juega los hidrocarburos en el desarrollo de la vida cotidiana, ya que es a través
de ellos que podemos realizar nuestras actividades día a día.

26. WEDGRAFIA
 http://aula.educa.aragon.es/datos/AGS/Quimica/Unidad_08/page_11.htm
 http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno.shtml#ixzz5GeTQAsLO
 https://www.google.com.co/search?q=el+benceno&safe=active&source=lnms&t
bm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiOusj56qTbAhUxtlkKHQOqCIwQ_AUICigB&biw
=1366&bih=633#imgrc=o_8QzXCRkMFSYM:
 https://prezi.com/oa0cpff6yt86/hidrocarburos-aromaticos/
 http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-hidrocarburos-aromaticos.html
 http://www.fullquimica.com/2012/09/propiedades-fisicas-y-quimicas-del.html
 https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos