quimica organica

1. HIDROCARBUROS AROMATICOS
QUÍMICA ORGÁNICA
13 DE JUNIO DE 2018

2. INTRODUCCION
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido
al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos
derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra
presente en todos los compuestos aromáticos.
Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o
conjugados. La existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molécula les
confiere una gran estabilidad y hace que sus propiedades químicas sean muy
particulares.
El más importante de toso ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6, en el
que todos los átomos de carbono utilizan hibridación sp2 y, tanto los 6 átomos de
carbono como los seis de hidrógeno, se encuentran en el mismo plano; los
orbitales p que no se han hibridado son perpendiculares a ese plano y son los
responsables del solapamiento que da lugar a los dobles enlaces conjugados.
OBJETIVOS
 Aprender hidrocarburos aromáticos
 Aprender la nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
 Aprender quimica organica
MARCO TEORICO
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido
al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos
derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra
presente en todos los compuestos aromáticos.
La estructura del benceno se caracteriza por:
 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia
entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).

3.  Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en
todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud
media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace
simple, que es de 154 pm.
 Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres
de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos
átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de
hidrógeno.
 El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los
demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones
deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que
se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más
pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una
peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se
puede ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo
ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y
trisustituidos.
–Derivados monosustituidos:
En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C
del anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene
prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno,
por ejemplo:
C6H5Cl = Clorobenceno.
-Derivados disustituidos:
Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a
los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan
asignar a los sustituyentes los números de menor valor posible.
Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres

4. maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden
alfabético:
 Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que
se encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-
dibromobenceno
 Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el
prefijo meta- ( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
 Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo:
C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno
-Derivados trisustituidos:
Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones
distintas, uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a
los átomos 1,3 y 5.
Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno
Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente
número. Esta característica y su posibilidad de formar cadena laterales en los
anillos, justifican la gran cantidad de compuestos aromáticos que se conocen.
Ejemplo de otros compuestos aromáticos: Naftaleno, Coroneno, pireno,
Hexaheliceno, Pentaceno, etc.
Naftaleno
Coroneno
Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se
encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y
las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se

5. encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede
ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos
aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el
benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias
conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.
Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que
tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica
insaturada también se les llama arenos.
Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que
tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo
bencénico.
Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o
formados por la unión de varios núcleos bencénicos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el
benceno (C6H6), pero existen otros.
La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del
benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.
 Estructura
Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el
cuarto localizado gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el bencenoes es la
resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo
del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por
igual a la estructura electrónica.
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.
Tipos
Monocíclicos
 Monosustituidos

6. Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos
hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo
bencénico se representa como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que
ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes.
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Ejemplos

Metilbenceno o Tolueno (C6H5-CH3)

Vinilbenceno o Estireno (CcH5-CH=CH2)

Etilbenceno
(CcH5-CH2-CH3)
 Disustituidos
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones
relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el
dimetilbenceno o xileno.
Se nombran con los términos:

7. 1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2
(también sería 1,2-dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)
Esquema de la estructura de los diferentes dimetilbencenos C6H4(CH3)2
 Polisustituidos
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición.
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se
comienza a numerar el anillo de forma que resulte la combinación de números
más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.[1]

1,2,4-trimetilbenceno (C6H3)

1,2,3-trimetilbenceno

8. 
1,3,5-trimetilbenceno
Policíclicos
(fig 1) Fórmula del naftaleno (C10H8)
Nombre de un compuesto aromático policíclico atendiendo a su nomenclatura
También existen hidrocarburos aromáticos fromados por la unión de varios anillos
bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se
ve en la figura 1.
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y
por ende tienen nombres específicos.
Hidrocarburos aromáticos
El nombre de aromáticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino
con un conjunto de propiedades que estudiaremos más adelante.
La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que
fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se
obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio
hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:

9. La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece
en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la
cual a su vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el
ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que
constituye el material benzoina.
El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de
América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en
muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados
constituyen compuestos importantes de estos organismos o también
medicamentos de gran aplicación, por ejemplo:
La fenilalanina (aminoácido esencial) tiene en su estructura un componente
aromático:
Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tirosina, ésta se
acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso mental.
Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las
consecuencias negativas de esta enfermedad.
La riboflavina o vitamina B-2 (tiene también un componente aromático), la
riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el hígado, levaduras y
germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y está
presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca
índice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.
Los hidrocarburos aromáticos no tienen aplicación médica directa pero sirven,
muchos de ellos, como materiales iniciales para la fabricación de éstos.

10. El representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
C6H6.
El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en
1825 aislándolo del gas de alumbrado.
Michael Faraday
Propiedades
El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y
una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.Es un líquido incoloro de olor agradable
(aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar
venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el
líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos
compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción de
medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno
y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como
compuestos aromáticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de
carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un
combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado con
tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo
recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.
Estructura
En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La
fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales
del benceno.

11. August Kekulé
(1,3,5 hexatrieno)
Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con
enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando
alta insaturación.
Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales
del benceno.
Características estructurales del benceno
 Molécula plana
 Ángulos de enlace de 120º
 Alta insaturación ( 6e- p)
 Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y
un simple enlace
 Sus reacciones típicas son de sustitución.
La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras
contribuyentes:

12. Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca
a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el
hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula
(la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula, por ello
las reacciones típicas son de sustitución), esa dslocalización de los 6 electrones p
es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las
distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple
enlace.
Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la molécula
formando una nube por encima y por debajo de ella.

13. En la actualidad, como decíamos al inicio, el concepto de aromaticidad no tiene
nada que ver con el olor.
Un compuesto es aromático cuando:
1- Posee al menos un sistema cíclico plano.
2- Presenta amplia deslocalización de electrones p
3- Posee elevada estabilidad( bajos valores de ?H de hidrogenación)
4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel.
5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y dificultades para las de
adición.
Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y
vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes
y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son
alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los
gases lacrimógenos.
Derivados del benceno
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados
por las reglas de la IUPAC.

14. 2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar
cuáles son, sino también su ubicación.
Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto,
meta y para.
Ejemplos:

15. Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a
la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si uno de
los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto
se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.
Ejemplos:
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna
unnúmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la
combinación de números más baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere
un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor
numeración posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran
sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1.
Ejemplos:

16. Propiedades químicas del benceno:
El benceno da con facilidad reacciones de sustitución:
1- Nitración:
2- Sulfonación:

17. 3- Halogenación:
4- Alquilación de Friedel-Crafts:
Reacciones de adición
Aunque no son las más frecuentes en el benceno, éste puede, bajo ciertas
condiciones adicionar H2 y Cl2.
1-) Adición de H2:

18. 2-) Adición de Cl2:
Mecanismos de sustitución electrofílica aromática (SEA)
Este mecanismo comprende dos pasos esenciales:
1- Ataque de un reactivo electrofílico (ácido de Lewis) al anillo para formar el ion
carbonio (carbocatión). Este es el paso lento.
2- Abstracción de un ion hidrógeno del carbocatión por alguna base.
El carbocatión que se forma no tiene la carga positiva localizada sobre un
carbono, sino que se distribuye sobre la molécula, siendo partuicularmente intensa
en las posiciones orto y para respecto al sustituyente. La dispersión de la carga
positiva sobre la molécula por resonancia, estabiliza al ion con respecto a uno con
la carga localizada.

19. Veamos este mecanismo para el caso de la nitración:
Mecanismo de la nitración
El ion nitronio NO2+ es el electrófilo que ataca al benceno, sin embargo la
c(NO2+) en el ácido nítrico es demasiado baja para nitrar al benceno a una
velocidad conveniente, pero añadiendo H2SO4 al HNO3 la concentración de
nitronio aumenta.
Toxicología
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno
es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y
puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a

20. anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema
inmunológico, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses
tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se
sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad
en los hombres.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo
peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los
huesos.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres
humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire
puede producir leucemia.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos.
Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe
hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con
confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina
pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en
sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada
toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes
menos tóxicos.
El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como
narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como
veneno hemático.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión
de 30g del líquido.
Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir
rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia,
embriaguez y convulsiones.
La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación
de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede
transfornmarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del
conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce
enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Intoxicación crónica
En este caso se produce la intoxicación por las vías respiratorias ( inhalación de
sus vapores). Junto al decaimiento, vértigo, cefalea, gastritis y náuseas, se

21. presenta de manera solapada y más o menos tarde una anemia aplástica
(producida por la falta de regeneración de los elementos sanguíneos en la médula
ósea. Leucemia con disminución del número de leucocitos y hematíes pero con
gran aumento de leucocitos atípicos).
Llama generalmente la atención, en los intoxicados, primero, una gran facilidad
para las hemoragias de la mucosa bucal (encías, paladar), nariz, intestino y
genitales femeninos y además numerosas pequeñas hemorragias cutáneas.
El tratamiento de la intoxicación aguda por el benceno exige la eliminación del
tóxico por respiración de dioxígeno (O2), además deben aplicarse excitantes del
centro respiratorio, y , en caso necesario, respiración artificial, administración de
calor y transfusión de sangre.
El cuadro patológico de la intoxicación crónica por benceno es parecido al del
escorbuto y se ha detectado un déficit de vitamina C en la orina de los
manipuladores de benceno, que ha dado lugar al tratamiento con dicha vitamina
(100mg diarios ), con buenos resultados. Junto a ello pueden ser útiles dosis de
hierro y un tratamiento antianémico.
PANTALLAZOS

22. EJERCICIOS 1

23. EJERCICIO 3

24. EJERCICIO 4

26. EJERCICIO 5

27. EJERCICIO 6

29. EJERCICIO 7

30. EJERCICIO 8

32. EJERCICIO 9

33. EJERCICIO 10

34. EJERCICIO 11

35. EJERCICIO 12

36. Ejercicio 13

37. Ejercicio 15

38. Ejercicio 16

39. Ejercicio 17

40. Ejercicio 18

41. Ejercicio 20

42. CONCLUSION
 Aprendimos la nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
 Aprendimos el nombre y concepto de los hidrocarburos

43.  Con esta plataforma podemos repasar y aprender ya que en ella misma nos
corrige e incluso podemos aprender mas sobre la química orgánica
WEB GRAFIAS
http://www.hidronor.cl/que-son-los-hidrocarburos/
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Hidrocarburos.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo
http://www.alonsoformula.com/organica/exercicios.htm
https://es.wikibooks.org/wiki/Qu%C3%ADmica/Hidrocarburos_arom%C3%A1ticos
https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos
http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.shtml
http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno.shtml