Acidos carboxilicos

CENTRO ACADÉMICO “NEWTON” 28/10/12
CICLO SEMESTRAL
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA
PROF: JORGE SALAZAR
SESIÓN 13
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
I. CONCEPTO
Son compuestos orgánicos que contienen el grupo
funcional carboxilo (-COOH), unido a un grupo
alquilo o arilo (excepto en el ácido fórmico que va
unido a un hidrógeno).
II. NOMENCLATURA:
Para nombrar a los ácidos carboxílicos emplearemos
dos sistemas de Nomenclatura.
1. NOMENCLATURA COMÚN:
Muchos ácidos carboxílicos alifáticos se conocen
desde hace siglos y tienen nombres comunes que se
refieren más a su fuente de origen que a sus
estructuras químicas.
1.1. Ácidos Carboxílicos alifáticos no ramificados:
Se nombran así:
Las 5 primeras raíces comunes son las mismas que
se utilizaron en el sistema común de aldehídos.
Ejemplos:
1.2. Ácidos Carboxílicos alifáticos ramificados:
- Se nombran como derivados de los nombres
comunes de los ácidos de cadena normal.
- La posición de los sustituyentes se indica mediante
letras griegas, siendo la posición la del carbono
adyacente al grupo carboxilo. Es decir, la posición
corresponde a la posición 2 de la nomenclatura
IUPAC.
- Las cadenas laterales se citan de acuerdo a las
reglas de los alcanos.
Ejemplos:
2. NOMENCLATURA IUPAC:
2.1. Ácidos carboxílicos saturados no
ramificados:
Se nombran utilizando la palabra ácido seguida del
nombre del correspondiente alcano, al cual se le
cambia la terminación ―-o‖ por el sufijo ―-oico‖.
Ejemplos:
2.2. Ácidos carboxílicos insaturadosno
ramificados:
Se nombran con las terminaciones ―-enoico‖,
―-inoico‖. Primero se citan los enlaces múltiples y
luego la función carboxilo.
Ejemplos:

2.3. Ácidos dicarboxílicos:
- Son compuestos que contienen dos grupos
carboxilo, por lo tanto son dipróticos.
- Los ácidos dicarboxílicos se nombran haciendo uso
de la terminación ―-dioico‖. No se indica la posición
de los carbonos del grupo carboxilo ya que estos
solo pueden encontrarse en los extremos de la
cadena carbonada principal.
- Pueden ser saturados o insaturados.
Ejemplos:
2.4. Ácidos grasos superiores:
- Son aquellos ácidos carboxílicos que se obtienen
por hidrólisis de grasas y aceites, generalmente
contienen más de 11 átomos de carbono.
- La mayoría de los ácidos grasos contiene un
número par de átomos de carbono. Pueden ser
saturados o insaturados por lo general con dobles
enlaces carbono – carbono
Nota:
Los tres ácidos grasos más abundantes en la
naturaleza son: palmítico, esteárico y oleico.
La mayoría de los ácidos grasos insaturados
predomina como isómero geométrico de tipo cis.
2.5. Ácidos carboxílicos ramificados:
Escoger la cadena principal:
Se siguen las siguientes prioridades:
1. Se escoge la cadena que tenga la mayor
cantidad de grupos carboxilo.
2. La cadena más insaturada.
3. La cadena que tenga mayor número de átomos
de carbono, conteniendo al grupo carboxilo.
Para enumerar:
Se siguen las siguientes prioridades:
1. Se enumera la cadena carbonada comenzando
por el grupo carboxilo (-COOH), el cual siempre
se le asigna el número 1.
2. Los números más bajos para las insaturaciones.
3. Los números más bajos para los sustituyentes.
Para nombrar:
- Se citan los sustituyentes según orden alfabéticoy
la cadena carbona principal se nombra como un
ácido carboxílicono ramificado.
- En caso de que existan sustituyentes –COOH o –R–
COOH, estos se nombran como carboxi o
carboxialquilo respectivamente.
Ejemplos:

2.6. Ácidos alicíclicos y policarboxílicos:
- Se nombran como hidrocarburos sustituidos por el
grupo funcional carboxilo.
- Se considera como compuesto patrón al
hidrocarburo sin el grupo carboxilo.
- La cadena se enumera dándoles los números más
bajos posibles a los grupos carboxilo.
- Se antepone al nombre del hidrocarburo la palabra
―ácido‖ y se le adiciona el sufijo ―-carboxílico‖ para
referirse al grupo carboxilo. Si existen más de un
grupo carboxilo se utilizan los prefijos
multiplicadores di, tri, etc.
2.7. Ácidos aromáticos:
III. PROPIEDADES FÍSICAS:
1. Estado físico:
- A 20 °C y 1 atm, los 9 primeros ácidos
monocarboxílicos son líquidos y los superiores son
sólidos.
- Los ácidos grasos insaturados son líquidos y los
ácidos dicarboxílicos son sólidos.
2. Solubilidad:
- Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua
forman uniones puentes de hidrógeno con ella a
través de sus grupos muy polares como son el

carbonilo e hidroxilo, es por ello que son más solubles
en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehídos,
etc. de masa molecular semejante.
- Los 4 primeros ácidos carboxílicos son miscibles en el
agua, al aumentar el número de carbonos, la
solubilidad disminuye debido al incremento del
carácter hidrofóbico del ácido que está dado por el
grupo hidrocarbonado (- R).
3. Punto de ebullición:
- Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy
superiores respecto a los alcoholes, cetonas,
aldehídos, éteres y alcanos de peso molecular
semejante.
Ejemplos:
La razón está en que los ácidos carboxílicos se
unen mediante puentes de hidrógeno formando
dímeros muy estables (en el estado líquido hay una
mezcla de dímeros).
- Cuando la masa molar de los ácidos carboxílicos
aumenta, también se incrementa el punto de
ebullición. La razón está en que al aumentar el
número de carbonos en la cadena, las fuerzas de
London son más intensas.Ejemplos:
- Cuando los ácidos carboxílicos tienen ramificaciones,
su temperatura de ebullición disminuye como
consecuencia de la disminución de las fuerzas de
London.Ejemplos:
- Los dicarboxílicos por formar mayor número de
enlaces puente de hidrógeno, tienen mayor
temperatura de ebullición que los monocarboxílicos de
masa molar semejante.
IV. PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
1. Oxidación de alcoholes primarios:
La oxidación severa de un alcohol primario produce
directamente el ácido carboxílico correspondiente,
para ello se utilizan agentes oxidantes fuertes
como: KMnO4 y K2Cr2O7 en medio ácido.

Ejemplo:
Nota:
Este método se limita a los alcoholes que no
contienen otros grupos funcionales que sean
sensibles a la oxidación (Ejemplo: dobles y triples
enlaces).
2. Oxidación de Alquilbencenos:
Frente a oxidantes fuertes como KMnO4en caliente,
el grupo alquilo se reduce a un grupo carboxilo y
genera ácidos aromáticos, de la siguiente forma:
Ejemplo:
3. Carbonatación de los reactivos de Grignard:
El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace
carbono – oxígeno en la misma forma que en el caso
de aldehídos y cetonas. El producto es la sal
magnésica del ácido carboxílico, la que se libera por
tratamiento con ácido mineral.
En general:
Ejemplos:
4. Oxidación degradativa de alquenos:
Estos alquenos deben presentar hidrógenos vinílicos
y además el doble enlace debe estar unido a un
carbono primario. Reaccionan con el permanganato
de potasio en medio ácido y calor (KMnO4/H+
/ )
para producir ácidos carboxílicos.
En general:
Ejemplo:
5. Oxidación degradativa de alquinos:
Cuando los alquinos se someten a tratamiento con
ozono o con permanganato de potasio en medio
básico, se produce la ruptura del triple enlace,
obteniéndose como productos ácidos carboxílicos.
Ejemplo:
6. Hidrólisis de nitrilos:
Los nitrilos alifáticos y aromáticos producen los
ácidos carboxílicos correspondientes por hidrólisis en
solución ácida o básica.
Ejemplo:
V. REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
- El comportamiento químico característico de los
ácidos carboxílicosqueda
determinado,evidentemente, por su grupo
funcionalcarboxilo (-COOH).Observamos que hay 2
lugares donde los enlacespueden romperse y
hacerse conservando al grupo acilo.
- Las reacciones que rompen el enlace acilo – oxígeno
(A) pertenecen a una familia de reacciones similares
que involucran la sustitución nucleofílica del acilo. El
reemplazo del grupo OH por otros sustituyentes da
lugar a cloruros de acilo, amidas, ésteres y
anhídridos.

- Las reacciones que involucran el enlace oxígeno –
hidrógeno (B) están en relación a la acidez de los
ácidos carboxílicos.
- También hay otras reacciones específicas para el
grupo carboxilo, por ejemplo la reducción a alcoholes
primarios, la descarboxilación y la halogenación alfa
para producir los -haloácidos.
1. Acidez:
Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por
ello que cuando interactúan con el agua se ionizan
en forma parcial. En el estado de equilibrio se tienen
el ion carboxilato, ión hidronio, ácido carboxílico y el
agua.
La constante de equilibrio iónico para esta reacción o
constante de acidez (Ka) queda expresada de la
siguiente forma:
A 25 °C se tienen las siguientes reacciones
reversibles (equilibrios iónicos) y su constante de
acidez.
Al aumentar la masa molar de los ácidos carboxílicos
disminuye Ka, por ende disminuye su fuerza ácida.
Nota:
 Un ácido carboxílico es menos ácido si está unido a
grupos liberadores de electrones.
 Un ácido carboxílico es más ácido si está unido a
grupos sustractores de electrones, tal como los
halógenos en la posición alfa del ácido.
 La acidez dependerá de cuántos halógenos se hallen
en el carbono alfa y de quién sea el halógeno.
Ejemplo: Si es el flúor el que está unido al carbono
alfa, será más ácido que si fuera el iodo.
F>Cl>Br>I
2. Formación de Sales:
- Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con
los metales alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y
formándose la sal correspondiente.
- Para nombrar las sales, en primer lugar se nombra al
anión y luego al catión. El nombre del anión deriva
del ácido carboxílico suprimiendo la palabra ácido y
luego cambiando el sufijo –ico por –ato.
Ejemplos:
- Los ácidos carboxílicos también reaccionan
fácilmente con el NaOH, KOH, NH3 y otras bases
fuertes para formar sales más agua. Estas reacciones
son de neutralización.
Ejemplos:
Nota:
 Las sales de los metales alcalinos son solubles en el
agua, sus disoluciones acuosas tienen carácter
básico como una consecuencia de la hidrólisis de
estas sales.
 El benzoato de sodio se emplea como preservante o
conservador de los alimentos ya que inhibe el
crecimiento de los hongos.
3. Reducción de los ácidos carboxílicos:
Los ácidos carboxílicos se reducen a su respectivo
alcohol primario, usando como agente reductor el
hidruro doble de litio y aluminio (LiAlH4). No
reaccionan con el H2/Ni ni con el NaBH4.
En general:
Ejemplos:
4. Halogenación en la posición alfa ( ) de ácidos
carboxílicos:
Los ácidos y diácidos carboxílicos que contienen uno
o más hidrógenos alfa al grupo carboxilo,
experimentan la sustitución en el tratamiento con
cloro (Cl2) o bromo (Br2) en presencia de trazas de
fósforo elemental que catalizan la reacción.
En general:
Ejemplo:

5. Electrólisis de Kolbe:
Consiste en la electrolisis de las sales de ácido de
carboxilato de sodio o potasio, en el cual se forman
alcanos con un número par de átomos de carbono.
Ejemplos:
6. Sustitución anular en ácidos aromáticos:
El grupo carboxilo es un desactivante fuerte en un
anillo aromático para la sustitución electrofílica, por
lo tanto dirige ésta a la posición meta.
Ejemplo:
7. Reacción con halogenuros de Fósforo:
El grupo oxidrilo del grupo carboxilo se sustituye por
un átomo de halógeno (X), para formar un
halogenuro de acilo.
Los agentes halogenantes PX3, PX5 o SOX2: PCl3,
PBr3, PCl5, SOCl2 (cloruro de tionilo).
Ejemplo:
8. Formación de ésteres:
La reacción entre un ácido carboxílico y un exceso de
alcohol catalizada por ácido (H2SO4) permite obtener
como productos un éster más agua.
En general:
Ejemplo:
9. Formación de Amidas:
El ácido carboxílico reacciona con un exceso de
amoniaco o una amina dando como producto
principal una amida y eliminando una molécula de
agua.
En general:
Ejemplo:
10. Formación de Anhídridos:
Se forman directamente por la reacción de dos
moléculas de ácido carboxílico y eliminado una
molécula de agua.
En general:
Ejemplo:
VI.ÁCIDOS IMPORTANTES:
Ácido Fórmico(HCOOH):
Se obtuvo por primera vez al destilar la solución de
un macerado de hormigas rojas en agua y
posteriormente, se encontró en los pelos de la ortiga.
El ácido fórmico es un líquido incoloro con olor
picante y sabor ardiente que produce quemaduras en la
piel por su condición tóxica.
A escala industrial se obtiene por la reacción entre el
hidróxido de sodio y el monóxido de carbono; el
formiato de sodio producido se trata con ácido
sulfúrico diluido.
El ácido fórmico se emplea en la industria textil en
calidad de mordiente en el teñido de las telas, así como
en la industria de los curtidos de pieles y en diversas
síntesis orgánicas.
Ácido Acético (CH3COOH):
Desde tiempos muy antiguos se conocía que estaba
presente en el vino que se había agriado. El ácido
acético deshidratado (99,5% de pureza) tiene una
temperatura de fusión de 16,6 °C y al ser los cristales
moleculares transparentes como el hielo se
denominan ácido acético glacial.
A escala industrial, el ácido acético se obtiene por
oxidación catalizada por una enzima de etanol en el vino o
la sidra. La ecuación se puede resumir así:

El vinagre natural contiene cerca del 5% en masa de
ácido acético. A partir de ella, por destilaciónfraccional
se puede preparar la esencia de vinagre (al 70 - 80%
de CH3COOH), la cual se emplea en la industria
alimentaria para la conservación de las viandas, hongos y
la carne de pescado.
CLORUROS DE ACILO
I. CONCEPTO:
Son compuestos orgánicos derivados de los ácidos
carboxílicos, que se obtienen al sustituir el grupo
oxidrilo (–OH) del grupo carboxilo por el cloro.
II. NOMENCLATURA:
Para nombrar se cambia tanto del nombre común
como del IUPAC lo siguiente:
- Para cadenas abiertas:
Ácido….ico por Cloruro de …ilo
- Para Ciclos:
Ácido -carboxílico por Cloruro de …carbonilo.
Ejemplos:
III. PROPIEDADES:
1. Tienen puntos de ebullición que son
aproximadamente los mismos que para
aldehídos y cetonas de peso molecular
comparable.
2. Tienen olores fuertes e irritantes, lo que se
debe, en parte, a su rápida hidrólisis a HCl y
ácidos carboxílicos con la humedad del medio
ambiente.
Nota:
El cloruro de formilo no existe, se descompone en
CO y HCl.
IV. PREPARACIÓN DE CLORUROS DE ACILO:
- Aun cuando se conocen otros halogenuros de acilo,
los cloruros son los más comunes. Se preparan por
sustitución de el –Cl por el –OH del ácido
carboxílico.
- Para este fin se utilizan tres reactivos: Cloruro de
tionilo (SOCl2), tricloruro de fósforo (PCl3) y
pentacloruro de fósforo (PCl5).
En general
Ejemplo
V. REACCIONES DE LOS CLORUROS DE ACILO:
1. Formación de Amidas:
Cuando un cloruro de acilo reacciona con un
exceso de amoniaco, concentrado y frío se produce
una amida.
En general:
Ejemplo:
2. Formación de ésteres: Alcohólisis
- La reacción entre un cloruro de acilo y un alcohol
produce un éster. Esta reacción es rápida.
- También se puede emplear un fenol (Ar-OH) en
lugar de un alcohol, y ésta es una de las mejores
maneras de preparar ésteres arílicos.
En general:
3. Hidrolisis:
- Los cloruros de acilo se hidrolizan al calentarse con
agua, pero la reacción es acelerada por la adición
de unabase.
- Esta reacción se utiliza poco ya que la mayoría de
los cloruros de acilo se preparan a partir de los
ácidos.
Ejemplo:

4. Formación de Anhídridos:
Los cloruros de acilo reaccionan con el anión
carboxilato(RCOO-
) para formar un anhídrido de
ácido.
En general
Ejemplo
5. Reducción de cloruros de acilos:
A) “Reducción de Rosenmund”:
La hidrogenación controlada cuidadosamente del
cloruro de acilo produce el aldehído
correspondiente. Esta hidrogenación es controlada
por el ―envenenamiento‖ del catalizador metálico
(generalmente Pd) con azufre(S) o sulfato de bario
(BaSO4).
Ejemplo:
B) Reducción con Hidruro metálico:
- El tratamiento de un cloruro de acilo con un
hidruro de triterc-butoxialuminio y litio produce
también el aldehído correspondiente.
- El LiAl(t–BuO–
)3H es un agente reductor altamente
selectivo, y como su nombre lo indica, el hidrógeno
unido al aluminio es una fuente del ión hidruro.
También se usa el LiAl(CN)3H como agente
reductor selectivo.
ANHÍDRIDOS
- Los anhídridos se forman a partir de dos moles de un
ácido carboxílico por eliminación de una molécula de
agua.
- Se clasifican como anhídridos simétricos y asimétricos.
NOMENCLATURA:
1. Anhídridos simétricos: se nombran a partir del
nombre del correspondiente ácido carboxílico,
reemplazando la palabra ácido por anhídrido . Es
posible usar los nombres tanto comunes como
sistemáticos de los ácidos carboxílicos.
Ejemplos:
2. Anhídridos asimétricos:Se nombran como
derivados del ácido carboxílico de mayor número de
átomos de carbono, anteponiéndole el nombre del
ácido menor, separado por un espacio. También es
posible anteponer el nombre del grupo acilo del otro
ácido para formar una sola palabra.
Ejemplos:
REACCIONES:
Hidrolisis:
Rápidamente se hidrolizan para reconstituir los ácidos
carboxílicos que lo conforman.
PRÁCTICA DE CLASE
01. Cuál es el nombre del siguiente ácido carboxílico:

02. Si usted deseara obtener ácido benzoico, de las
siguientes reacciones cuales utilizaría:
A) Alcohol bencílico + Cu/
B) Estireno + KMnO4
C) Benzaldehído + NaBH4
D) Acetofenona + LiAlH4
E) Benceno + HNO3/H2SO4
03. Para obtener el ácido malónico, a cuál de los
siguientes ciclos lo oxidaría con
KMnO4/H2SO4/calor:
A) ciclopropeno B) ciclobuteno
C) ciclopenteno D) ciclohexeno
E) ciclohepteno
04. De los siguientes compuestos son derivados de
los ácidos carboxílicos:
1) Anhídrido etanoico
2) Cloruro de valerilo
3) acetanilida
4) Etóxido de etilo
5) Fenoxietano
Son ciertas:
A) 1, 2, 3 B) 1, 2, 3, 4 C) Todas
D) 1, 2, 4 E) 2, 3, 4
05. En la siguiente secuencia, indique el nombre del
producto final, derivado del ácido:
A) Formiato de Potasio
B) Butanoato de Potasio
C) Acetato de Sodio
D) Propanoato de Potasio
E) Etanoato de Potasio
06. De las siguientes series de reacciones:
ciclopentilfenilmetano + Br2/ A
Los productos C y D son respectivamente:
A) Ácido benzoico y ácido ciclopentanocarboxílico.
B) Benceno y ácido ciclopentanocarboxílico.
C) Ácido benzoico y ciclopentanona.
D) Ácido benzoico y ciclopentano.
E) N.A.
07. Para obtener ácido benzoico, usted haría
reaccionar:
A) Alcohol Bencílico + Cu/calor
B) Benzaldehído + HCN
C) Benzoato de Bencilo + H2O
D) Tolueno + Br2/calor
E) Benzoato de potasio + cloruro de metilo
08. Si el ácido isovalérico es tratado con LiAlH4, se
produce:
A) Isobutirato de litio B) Butirato de litio
C) 3–metilButan-1-ol D) sec-Butanol
E) 2-metilbutan-2-ol
09. En cuál de las siguientes reacciones, se forma un
alcohol secundario.
A) Ácido benzoico + LiAlH4
B) Aldehído fórmico + K2Cr2O7/H+
C) Estireno + H2O/ácido
D) Ácido propiónico + LiAlH4
E) acetileno + H2O/H2SO4/HgSO4
10. ¿Cuál de los siguientes compuestos es más ácido?
A) Ácido 2,2-dibromobutanoico.
B) Ácido 2,2-diclorobutanoico.
C) Ácido butanoico.
D) Ácido 3-cloro-butanoico.
E) Ácido 2-cloro–butanoico.
11. El ácido más fuerte, es:
A) Ácido acético B) Ácido propiónico
C) Ácido butírico D) Ácido fórmico
E) Ácido isobutanoico
12. Indique cuál de las siguientes moléculas podría
reaccionar con el sodio:
1. Cloruro de etilo 2. Propeno
3. Metanol 4. Acetona
5. Ácido acético
Son ciertas:
A) 1, 2, 3 B) 2, 4, 5 C) 1, 3, 5
D) 3, 4,5 E) 2, 4, 5
13. En la reacción:
Se produce finalmente:
A) Ácido propanoico B) Propanodial
C) Ácido malónico D) Ácido maleico
E) Ácido succínico
14. En la reacción secuencial:
Se produce finalmente:
A) Ac. Benzoico B) CH2OH
C) Ácido ftálico D) benzaldehído
E) N.A.

15. Por reacción del ácido -formilvalérico con
NaBH4, se obtiene:
A) 1–Pentanol B) Ácido pentanoico
C) Isopentanal D) Ácido isopentanoico
E) Ácido 3-hidroximetilpentanoico
16. Indique verdadero (V) o falso (F) según
corresponda.
I. Los ácidos – halogenados son más ácidos que
los – halogenados.
II. Un ácido dicarboxílico, es el ácido oxálico.
III.La deshidratación intramolecular del ácido
butanodioico, origina al anhídrido succínico.
IV. Los ácidos se pueden formar a partir de la
reacción entre la acetofenona con KMnO4.
A) FFVF B) FVFV C) FFFF
D) FFW E) VVVF
17. Si el cloruro de ciclohexanocarbonilo es
tratado con LiAlH4 se produce:
A) Ciclohexanocarbaldehído.
B) Ciclohexanocarboxílico.
C) Ciclohexilcarbinol.
D) Ciclohexanona.
E) Ciclohexanol.
18. Cuando el cloruro de Benzoilo es tratado con H2/Ni;
se produce
A) Benzaldehído B) Alcohol Bencílico
C) Ácido benzoico D) Benzoato de fenilo
E) N.A.
19. En la siguiente secuencia, cual es el producto final:
A) Propano B) Propeno C) Propanol
D) Propanal E) Ácido propanoico
20. Indique el nombre del siguiente compuesto:
21. En lasiguiente secuencia, ¿cuál es el
producto final?
A) Butanal B) 1 — Butanol
C) Butano D) Ácido Butanoico
E) N.A.
22. En la siguiente secuencia, el producto final es:
A) Isopentanol.
B) Isopentanal.
C) Isopentano.
D) ÁcidoPentanoico.
E) Ácido –metilbutanoico.
23. Señale la relación incorrecta:
24. Indique el compuesto mal nombrado según la
IUPAC

25. Respecto a los ácidos carboxílicos, indique
laproposición incorrecta:
A) Se denominan funciones primarias.
B) Se obtienen por oxidación de las cetonas.
C) Los monocarboxílicos son monopróticos.
D) Son solubles en agua por lo general.
E) Poseen sabor agrio.
PRÁCTICA DOMICILIARIA
01. Indique el nombre IUPAC del siguiente
compuesto:
A) Ac - 5 - isopropil - 2 - metilheptanoico
B) Ac - 3 - etil - 3 - metilheptanoico
C) Ac - 5 - isopropil - 5 - metilhexanoico
D) Ac - 3 - etil - 2,6 - dimetilheptanoico
E) Ac - 5 - etil - 2,6 - dimetilheptanoico
02. La reacción de oxidación del 1,4 -di
etilbenceno con KMnO4, produce:
A) Ácido benzoico.
B) Ácido p-etilbenzoico
C) Ácido p-metilbenzoico
D) Ácido tereftálico
E) Benceno
03. El ácido acético se puede obtener fácilmente por:
A) Oxidación de éter etílico con KMn04(ac) a 20°C.
B) Reducción del ácido propiónico con H2/Pt.
C) Hidratación del acetileno en medio ácido.
D) Oxidación del etanol en medio ácido.
E) Hidrogenación del acetaldehído.
04. El nombre del siguiente compuesto cíclico, es:
A) Ácido cielopentanodecarboxílico
B) Ácido 3 - metil - 1,5 - ciclopentanodicarboxílico
C) Ácido 4 - metil - 1,2 - ciclopentanodicarboxílico
D) Ácido 4 – metilciclopentanodicarboxílico
E) N.A.
05. En la siguiente secuencia, indique el nombre del
producto final:
A) succinato de Potasio
B) Butanoato de Potasio
C) Acetato de Sodio
D) Propanoato de Potasio
E) Etanoato de Potasio
06. En cuál de las siguientes reacciones, el producto es
incorrecto:
A) Ácido benzoico + LiAlH4 alcohol
B) Aldehído fórmico + K2Cr2O7/H+
ácido
C) Estireno + KMnO4/H+
/calor Acido benzoico
D) Ácido propiónico + LiAlH4 2 - propanol
E) Etileno + KMnO4/H+
/1 80º
C CO2
07. Si el ácido succíníco reacciona con LiAlH4se obtiene:
A) butielnglicol B) propanol
C) 1,4-butanodiol D) 1,3-propanodíol
E) 1,5-pentanodiol
08. Cuál de los siguientes es más ácido:
A) Ácido 3,3-dibromo butanoico
B) Ácido 2,2-dicloro butanoico
C) Ácido 2,2-difluoro butanoico
D) Ácido 3,3-difluoro butanoico
E) Ácido 2-cloro-butanoico
A) cloruro de p-nitrobenzoilo
B) Ácido 2,4 - dinitrobenzoilo
C) Cloruro de 2,4 - dinitrobenzoilo
D) Cloruro de Benzoilo
E) N.A
10. En la siguiente secuencia, el producto final es:
A) lsopentanol B) lsopentanal
C) lsopentano D) Ácido Pentanoico
E) Acido - metilbutanoico
11. Cuál es el nombre del siguiente compuesto
A) Ácido-metil-3-ciclopentencarbonilo
B) Bromuro de 3 - ciclopentencarbonilo
C) Bromuro de 2 - metil - 3 ciclopentencarbonilo
D) Bromuro de ciclopentencarbonilo
E) N.A.
12. El nombre del siguiente compuesto es:

A) Anhídrido acético
B) Anhídrido propionico
C) Anhídrido butírico
D) Anhídrido acetilpropionico
E) Anhídrido acético propionico
13. Si el cloruro de ciclohexanocarbonilo es tratado con
LiAlH4 se produce:
A) Ciclohexanocarbaldehido
B) Cíclohexanocarboxilíco
C) Ciclohexanol
D) Ciclohexanona
E) ciclohexil carbinol
14. En cuál de las siguientes reacciones el producto es
incorrecto
A) Cloruro de benzoilo + LiAlH4 alcohol
B) Ácido fórmico + LiAlH4 alcohol
C) Cloruro de acetilo + H2/Pt alcohol
D) Ácido propionico + LiAlH4 propanol
E) Cloruro de acetilo + H2/Ni acetaldehído
15. Si el ácido ciclopentanocarboxílico se trata con PCl5
se obtiene como producto.
A) Acido 2-cloro ciclopentano carboxílico
B) Acido 3-cloro ciclopentano carboxílico
C) Cloruro de ciclopentano carbonilo
D) Cloruro de Ciclopentilo
E) N.A.
A) cloruro de p- nitrobenzoilo
B) Acido 2,4 - dinitrobenzoilo
C) Cloruro de 2,4 - dinitrobenzoilo
D) Cloruro de Benzoilo
E) N.A.
17. El nombre del siguiente compuesto, es:
A) Acido m –hidroxibenzoico.
B) m -carboxiloilo fenol.
C) cloruro de m –hidroxibenzoilo.
D) Cloruro de fenol benzoilo.
E) N.A.
18. Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto:
A) Ácido benzoico.
B) Benzoato de bencilo.
C) Anhídrido benzoico.
D) Ácido benzodioico.
E) N.A.
19. Cuando el ácido valérico es tratado con
SOCl2, se obtiene:
A) Cloruro de butanoilo.
B) Cloruro de pentanoilo.
C) Cloruro de isobutanoilo.
D) 1 –pentanol.
E) Pentanal.
20. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente
compuesto?
21. Respecto al siguiente ácido, señale verdadero (V) o
falso (F)
I. Es soluble en el éter etílico.
II. Es un ácido graso o superior.
III.Su nombre sistemático es ácido cis–9–
octadecenoico.
IV. Su solubilidad en el agua es alta.
22. Respecto a las propiedades de los ácidos
carboxílicos marque verdadero (V) o falso (F).
23. ¿Qué relación hay entre los puntos de ebullición de
los siguientes compuestos?
24. 3,52 g de ácido carboxílico monoprótico requieren
50 mL de KOH 0,80 N para su neutralización total.
¿Qué ácido carboxílico se ha neutralizado?
Considere que el ácido es saturado.
25. Señale la relación incorrecta.

26. Indique el nombre sistemático del siguiente
compuesto orgánico.
27. El ácido megatómoico es el atractivo sexual de la
polilla negra de las alfombras cuya estructura es:
28. Respecto a las propiedades físicas de los ácidos
carboxílicos, señale las proposiciones correctas.
29. De las siguientes proposiciones respecto a los
ácidos carboxílicos, indique los que son correctos.
30. Dado que 3,20 g un ácido orgánico, cuya fórmula
global es C6H8O7, consumen para su neutralización
completa 50 mL de KOH 1 M, señale verdadero (V)
o falso (F).
31. Respecto a los ácidos grasos, indique verdadero
(V) o falso (F).
32. El olor característico del jazmín se debe a la
presencia de un éster, el cual se puede obtener
artificialmente a partir de la siguiente reacción.
Complete e indique el nombre del éster que se
forma.
33. El ácido salicílico es la materia prima para obtener
la aspirina, la cual es utilizada ampliamente como
analgésico. ¿Cuál es su nombre sistemático?
34. El ácido gálico es utilizado en el revelado de

fotografías y su estructura es:
Indique verdadero (V) o falso (F)
35. Señale los compuestos que reaccionan con los
metales alcalinos a temperatura ambiental.
36. En la hidrogenación del ácido oleico, C18H34O2 se
consume 0,8 g de hidrogeno gaseoso. Respecto a
ello, indique verdadero (V) o falso (F).

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