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 Estructuralmente, las dos posibles formas
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La primera es la reacción entre un aminoácido y un alfa-
cetoácido, en la que el grupo amino es transferido de aquel a
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DESCARBOXILACIÓN
La descarboxilación es una reacción química en la cual un grupo
carboxilo es eliminado de un compuesto en...
Los aminoácidos tienen amplias aplicaciones industriales.
Aproximadamente el 66% de los aminoácidos producidos se utlizan ...
 Muchos aminoácidos se utilizan en medicina como
ingredientes de soluciones de infusiones en el tratamiento
post-operator...
GENERALIDADES DE AMINOACIDOS
 Casi todos son alfa aminoácidos.
 Se clasifican de acuerdo al grupo R
 Exceptuando la gli...
 Algunos D aminoácidos se hallan en antibióticos de
naturaleza polipeptidica tales como las gramicidina y las
bacitracina...
 La treonina, cistina, isoleucina, 3 y 4
hidroxiprolina y la hidroxilisina poseen dos
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Otros Aminoácidos de importancia
 Homocisteina
 Homoserina
 Acido cisteinsulfonico
 Acido Cisteico
 Homocitrulina
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Se trata de un aminoácido no
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LA GLICINA O
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vivos. En el código
genético está c...
LA PROLINA
es uno de los aminoácidos que forman
las proteínas de los seres vivos. En
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LA SERINA
Es uno de los
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codificado en el genoma.
LA ASPARAGINA
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20 aminoácidos codificados en
el código genético. Tiene un
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1. Formación de
ésteres:
2. Formación de amidas
al reaccionar con el
amoniaco.
PROPIEDADES DEL GRUPO
CARBOXILO
3. Formación de sales.
• En el grupo carboxilo • En el grupo amino
4. Formación de haluro de acilo
5. Formación de aminas, por descarboxilación:
PROPIEDADES DEL GRUPO AMINO
6. Desaminación:
8. Formación de betaína
7. Reac...
9. Reacción con el
dinitrofluorobenceno:
Reacción de Sanger:
10. Reacción con el
fenilisotiocianato:
Reacción de Edman:
11. Reacción con la ninhidrina:
REACCIONES ESPESIFICAS DE
ALGUNOS AMINOACIDOS
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Aminoácidos

  1. 1. Los aminoácidos son compuestos orgánicos fundamentales en la conformación de las proteínas. Son hidrosolubles y están conformados por un grupo amino en un extremo y otro llamado carboxilo en el extremo opuesto.
  2. 2. SEGÚN LAS PROPIEDADES DE SU CADENA Los aminoácidos se clasifican habitualmente según las propiedades de su cadena lateral: •Neutros polares, polares o hidrófilos : serina (Ser, S), treonina (Thr, T), cisteína (Cys, C), glutamina (Gln, Q), asparagina (Asn, N) , tirosina (Tyr, Y) y glicina (Gly, G). •Neutros no polares, apolares o hidrófobos: alanina (Ala, A), valina (Val, V), leucina (Leu, L), isoleucina (Ile, I), metionina (Met, M), prolina (Pro, P), fenilalanina (Phe, F) y triptófano (Trp, W). •Con carga negativa, o ácidos: ácido aspártico (Asp, D) y ácido glutámico (Glu, E). •Con carga positiva, o básicos: lisina (Lys, K), arginina (Arg, R) e histidina (His, H). •Aromáticos: fenilalanina (Phe, F), tirosina (Tyr, Y) y triptófano (Trp, W) (ya incluidos en los grupos neutros
  3. 3. SEGÚN SU OBTENCIÓN A los aminoácidos que necesitan ser ingeridos por el cuerpo se les llama esenciales la carencia de estos aminoácidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las células de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. Para el ser humano, los aminoácidos esenciales son: Valina (Val, V) Leucina (Leu, L) Treonina (Thr, T) Lisina (Lys, K) Triptófano (Trp, W) Histidina (His, H) * Fenilalanina (Phe, F) Isoleucina (Ile, I) Arginina (Arg, R) * Metionina (Met, M)
  4. 4. A los aminoácidos que pueden sintetizarse o producirse mediante la síntesis de aminoácidos en el organismo se los conoce como no esenciales y son: Alanina (Ala, A) Prolina (Pro, P) Glicina (Gly, G) Serina (Ser, S) Cisteína (Cys, C) ** Asparagina (Asn, N) Glutamina (Gln, Q) Tirosina (Tyr, Y) ** Ácido aspártico (Asp, D) Ácido glutámico (Glu, E) Estas clasificaciones varían según la especie. Se han aislado cepas de bacterias con requerimientos diferenciales de cada tipo de aminoácido.
  5. 5. Comportamiento de cualquier aminoácido cuando se ioniza. Cualquier aminoácido puede comportarse como ácido y como base, por lo que se denominan sustancias anfóteras. Cuando una molécula presenta carga neta cero está en su punto isoeléctrico. Si un aminoácido tiene un punto isoeléctrico de 6,1 su carga neta será cero cuando el pH sea 6,1. Los aminoácidos y las proteínas se comportan como sustancias tampón. • ACIDO - BASICA
  6. 6. • ÓPTICAS. Todos los aminoácidos excepto la glicina tienen el carbono alfa asimétrico, lo que les confiere actividad óptica; esto es, sus disoluciones desvían el plano de polarización cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el desvío del plano de polarización es hacia la derecha (en sentido horario), el compuesto se denomina dextrógiro, mientras que si se desvía a la izquierda (sentido antihorario) se denomina levógiro. Un aminoácido puede en principio existir en sus dos formas enantioméricas (una dextrógira y otra levógira), pero en la naturaleza lo habitual es encontrar sólo una de ellas..
  7. 7.  Estructuralmente, las dos posibles formas enantioméricas de cada aminoácido se denominan configuración D o L dependiendo de la orientación relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al carbono alfa.  Todos los aminoacidos proteicos son L-aminoácidos, pero ello no significa que sean levógiros. • QUÍMICAS.  Las que afectan al grupo carboxilo, como la descarboxilación, etc  Las que afectan al grupo amino, como la desaminación.  Las que afectan al grupo R.
  8. 8. La primera es la reacción entre un aminoácido y un alfa- cetoácido, en la que el grupo amino es transferido de aquel a éste, con la consiguiente conversión del aminoácido en su correspondiente alfa-cetoácido. Después de la formación de glutamato, éste transfiere su grupo amino directamente a una variedad de alfa-cetoácidos por varias reacciones reversibles de transaminación: donación libremente reversible de un grupo amino alfa de un aminoácido al grupo ceto alfa de un alfa-cetoácido, acompañado de la formación de un nuevo aminoácido y un nuevo alfa-cetoácido.
  9. 9. DESCARBOXILACIÓN La descarboxilación es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido de carbono (CO2). El interés sintético de esta reacción es suprimir el grupo carboxilo (– COOH) del producto tras haber sido útil en un intermedio de la síntesis. Esto puede ser más o menos fácil, más o menos temperatura para lograrlo, en función del grupo R unido al carboxilo. En el caso de β- cetoácidos se consigue relativamente fácil a través de un estado de transición cíclico:
  10. 10. Los aminoácidos tienen amplias aplicaciones industriales. Aproximadamente el 66% de los aminoácidos producidos se utlizan en la industria de alimentos, el 30% como aditivos de piensos y el 4% restante en medicina y cosmética así como material de partida en la industria química. En la industria de alimentos los aminoácidos se utilizan sólos o en combinación para aumentar el sabor.
  11. 11.  Muchos aminoácidos se utilizan en medicina como ingredientes de soluciones de infusiones en el tratamiento post-operatorio (nutrición enteral).  En la industria química los aminoácidos son utlizados como material de partida para la producción de copolímeros, como son las fibras de polialanina o las resinas de isocianato de lisina.  El ácido urónico, utilizado como agente bronceador, se produce por biotransformación de la histidina. Otro aminoácido, la glicocola, se utiliza como material de partida para la producción del herbicida glifoxato
  12. 12. GENERALIDADES DE AMINOACIDOS  Casi todos son alfa aminoácidos.  Se clasifican de acuerdo al grupo R  Exceptuando la glicina y a la β alanina los Aa poseen al menos un átomo de carbono asimétrico y son por lo tanto activos  Todos los Aa aislados de proteínas vegetales y animales son L α aminoácidos.
  13. 13.  Algunos D aminoácidos se hallan en antibióticos de naturaleza polipeptidica tales como las gramicidina y las bacitracinas  El acido D glutámico y la D alanina se hallan en las paredes celulares bacterianas  La carnosina y la anserina se hallan en los músculos esqueléticos.
  14. 14.  La treonina, cistina, isoleucina, 3 y 4 hidroxiprolina y la hidroxilisina poseen dos átomos de carbono asimétrico y por tanto existen en cuatro formas isómeras.  Los Aa coexisten como electrolitos  Los Aa se comportan como anfolitos, es decir, que tienen grupos ácidos y básicos (donadores y aceptores de protones)  A valores de PH fisiológico existen como iones dipolares (comportamiento anfótero)
  15. 15. Otros Aminoácidos de importancia  Homocisteina  Homoserina  Acido cisteinsulfonico  Acido Cisteico  Homocitrulina  5 Hidroxitriptofano  Monoyodotirosina  3,5 diyodotirosina  3,5,3” triyodotironina  Tiroxina  Azaserina  T3 invertida ( RT3 3,3”,5” triyodotironina )  Acido 2 pirrolidona 5- Carboxílico  Hipoglicina A
  16. 16. Es de los aminoácidos naturales más comunes, además es esencial para el ser humano ( ya que el organismo no lo puede sintetizar).
  17. 17. Es Uno De Los Veinte Aminoácidos Que Utilizan Las Células Para Sintetizar Proteínas. Está Codificada En El ARN Mensajero Como UUA, UUG, CUU, CUC, CUA O CUG.
  18. 18. es un aminoácido componente de las proteínas sintetizadas por los seres vivos. Es uno de los 10 aminoácidos esenciales para los seres humanos.
  19. 19. En las semillas de sésamo podemos encontrar niveles bastante altos de metionina, al igual que en nueces brasileñas, pescado , carne y otras semillas de plantas.
  20. 20. EL TRIPTÓFANO es un aminoácido esencial en la nutrición humana. Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en el código genético (codón UGG). Se clasifica entre los aminoácidos apolares, también llamados hidrófobos.
  21. 21. es un aminoácido esencial (no puede ser fabricado por el propio organismo y debe ser ingerido en la dieta). Es uno de los 22 aminoácidos que forman parte de las proteínas codificadas genéticamente
  22. 22. LA TIROSINA Es Uno De Los 20 Aminoácidos Que Forman Las Proteínas. Se Clasifica Como Un Aminoácido No Esencial En Los Mamíferos Ya Que Su Síntesis Se Produce A Partir De La Hidroxilación De Otro Aminoácido: La Fenilalanina.
  23. 23. A los aminoácidos que pueden ser sintetizados o producidos mediante la síntesis de aminoácidos por el cuerpo se los conoce como NO ESENCIALES
  24. 24. es uno de los veinte aminoácidos con los que las células forman las proteínas. En el ARN se encuentra codificado por los codones GAU o GAC.
  25. 25. LA CISTEÍNA Se trata de un aminoácido no esencial, lo que significa que puede ser sintetizado por los humanos. Los codones que codifican a la cisteína son UGU y UGC
  26. 26. EL ÁCIDO GLUTÁMICO es uno de los 20 aminoácidos que forman parte de las proteínas. El ácido glutámico es crítico para la función celular y no es nutriente esencial porque en el hombre puede sintetizarse a partir de otros compuestos
  27. 27. LA GLUTAMINA
  28. 28. LA GLICINA O GLICOCOLA es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el código genético está codificada como GGT, GGC, GGA o GGG.
  29. 29. LA PROLINA es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el ARN mensajero está codificada como CCU, CCC, CCA o CCG.
  30. 30. LA SERINA Es uno de los veinte aminoácidos compo nentes de las proteínas codificado en el genoma.
  31. 31. LA ASPARAGINA es uno de los 20 aminoácidos codificados en el código genético. Tiene un grupo carboxamidacomo su cadena lateral o grupo funcional
  32. 32. 1. Formación de ésteres: 2. Formación de amidas al reaccionar con el amoniaco. PROPIEDADES DEL GRUPO CARBOXILO
  33. 33. 3. Formación de sales. • En el grupo carboxilo • En el grupo amino 4. Formación de haluro de acilo
  34. 34. 5. Formación de aminas, por descarboxilación: PROPIEDADES DEL GRUPO AMINO 6. Desaminación: 8. Formación de betaína 7. Reacción de adición con formol
  35. 35. 9. Reacción con el dinitrofluorobenceno: Reacción de Sanger: 10. Reacción con el fenilisotiocianato: Reacción de Edman:
  36. 36. 11. Reacción con la ninhidrina: REACCIONES ESPESIFICAS DE ALGUNOS AMINOACIDOS

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