1. LOS GLÚCIDOS Y LOS LÍPIDOS
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
2. Glúcidos
Bioelementos o principios
inmediatos orgánicos formados
por C, H y O.
Algunos poseen N, como la N-acetilglucosamina
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3. LOS GLÚCIDOS
El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que
proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque
solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.
Su fórmula general suele ser: (CH2O)n
En todos los glúcidos siempre hay un
grupo carbonilo
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C=O CETONA
H
C=O ALDEHÍDO
4. FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es
la glucosa. En una oxidación completa un gramo de glucosa
genera 4 Kcal.
También se almacenan para situaciones de necesidad en
forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales).
Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos
disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto
permite que los organismos que los presentan puedan
permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como
los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y
hemicelulosa)
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12. ISOMERÍA ESPACIAL:
Diastereómeros y Epímeros
D-RIBOSA
L-RIBOSA D-ARABINOSA
EPÍMEROS
EPÍMEROS
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13. ¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?
CHO
C
C
H OH
HO H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
HO H
H OH
HO C H
HO C OH
CH2OH
L-Glucosa
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Enantiómeros (imagen especular): Todos
los C con configuración opuesta
Diastereoisómeros: son
estereoisómeros que no son
imágenes especulares.
Un tipo especial de Diastereoisómeros:
Epímeros: difieren en la
configuración de solo un
carbono asimétrico:
D-Manosa es epímero de la
D-Glucosa en el C 2 (primer
carbono asimétrico)
D-Galactosa es epímero de
la D-Glucosa en el C 4
(tercer carbono asimétrico)
EPÍMEROS DIASTEREOISÓMEROS
14. ISOMERÍA ESPACIAL:
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Si se trata del
enantiómero
¿Y si nos preguntasen el diastereoisómero de la D-glucosa?
17. CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
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Se forma un
enlace
hemiacetálico
-OH
hemiacetálico
Nuevo C asimétrico,
denominado ahora
carbono anomérico
21. OH H
OH H
Fórmula química Fórmula química del heterociclo pirano del heterociclo furano
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1
3 2
4
5
6
H OH
H
CH2OH
OH
a-D-GALACTOSA
41. NOMENCLATURA DE
DISACÁRIDOS
• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:
-a (b)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) a (b)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA
• Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:
-a (b)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)a (b)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
a-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) b-D-FRUCTOFURANÓSIDO
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52. LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Los componentes comunes de los lípidos saponificables son los ACIDOS GRASOS
Un grupo carboxilo unido a una larga cadena hidrocarbonada sin ramificar (12-24 C)
Siempre par.
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57. Biología • 2.º de bachillerato
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A.1 Las ceras:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
SON ÉSTERES DE UN AC. GRASO DE CADENA LARGA (14-36 CARBONOS) CON
UN MONOALCOHOL TAMBIEN DE CADENA LARGA (16-30 CARBONOS).
SON DE NATURALEZA SÓLIDA E INSOLUBLES EN AGUA.
REALIZAN FUNCIONES DE PROTECCIÓN Y REVESTIMIENTO: PELO Y
PLUMAS DE VERTEBRADOS; EXOESQUELETO DE INSECTOS; RECUBRE
HOJAS, FRUTOS Y TALLOS PROTEGIÉNDOLOS DE LA EVAPORACIÓN Y
ATAQUE DE LOS INSECTOS.
COMERCIALMENTE SE UTILIZAN CERAS COMO LA LANOLINA (GRASA
OBTENIDA DE LA LANA DE LAS OVEJAS)
58. Biología • 2.º de bachillerato
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A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Resultan de la esterificación del polialcohol glicerina con uno, dos o tres ácidos
grasos (iguales o diferentes) dando lugar a un mono, di o triacilglicérido.
59. Biología • 2.º de bachillerato
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A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Ejemplo : La Tripalmitina
PROPIEDADES: SON APOLARES E INSOLUBLES EN AGUA
60. Biología • 2.º de bachillerato
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A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
PROPIEDADES: SON APOLARES E INSOLUBLES EN AGUA
CARACTERÍSTICAS :
A.- ENRANCIAMIENTO:
ocurre cuando los dobles enlaces de los ác. grasos insaturados reaccionan con el o2 atmosférico,
escindiendo el ác. graso y dando lugar a una aldehído (autooxidación). En los tejidos de los seres
vivos esta reacción se ve impedida por la presencia de la vitamina E.
B.- RESERVA ENERGÉTICA
son sustancias que se almacenan en: vegetales: vacuolas de células de frutos y semillas.
Animales: células del tejido adiposo.
A pesar de que, el glucógeno y almidón, por su rápida movilización al ser solubles en agua, son
considerados como los productos de reserva energética, por excelencia, de animales y vegetales
respectivamente, son las grasas las moléculas de mayor aporte energético pues: 1 gr DE GRASA
CONTIENE 9 Kcal.
1 gr. DE GLÚCIDO CONTIENE 3´75 Kcal.
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A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
CLASIFICACIÓN
1. ACEITES DE ORIGEN VEGETAL: LÍQUIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE Y
FORMADAS POR AC. GRASOS INSATURADOS, LO QUE FAVORECE SU BAJO
PUNTO DE FUSIÓN.
SE TRATA DE LOS ACEITES DE GIRASOL, MAIZ, SÉSAMO Y SOJA.
2. GRASAS DE ORIGEN ANIMAL: SÓLIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE Y
FORMADAS POR AC. GRASOS SATURADOS LO QUE FAVORECE SU ALTO
PUNTO DE FUSIÓN.
SE TRATA DE LOS SEBOS DE CARNERO, BUEY, CABRA Y MANTECA DE
CERDO
62. LÍPIDOS Lípidos saponificables:
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A.3 Los glicerolípidos :
SIN LÍPIDOS COMPLEJOS DONDE LOS TRES GRUPOS ALCOHÓLICOS
DEL
POLIALCOHOL GLICERINA SE ENCUENTRAN ESTERIFICADOS CON:
A.- DOS AC. GRASOS, IGUALES O DIFERENTES
B.- Y EL TERCER ALCOHOL LO ESTA CON:
B.1.- UN MONOSACÁRIDO: GLICEROGLUCOLÍPIDO
B.2.- UN AC. ORTOFOSFORICO: GLICEROFOSFOLÍPIDO
FOSFOLÍPIDO
SON LOS LÍPIDOS MÁS ABUNDANTES
EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS.
63. LÍPIDOS Lípidos saponificables:
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A.3 Los glicerolípidos : Fosfoglicéridos o
glicerofosfolípidos
Fosfoglicérido : Ésteres de glicerina con dos ácidos grasos, uno saturado y otro
insaturado, y una molécula de ácido fosfórico
64. LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
A.3 Los glicerolípidos : Fosfolípidos
EL FOSFOLÍPIDO MÁS SENCILLO ES EL ÁCIDO FOSFATÍDICO CUYO GRUPO
FOSFATO PUEDE SER ESTERIFICADO POR UN ALCOHOL AMINADO
(AMINOALCOHOL) COMO LA ETANOLAMINA, COLINA O SERINA DANDO LUGAR
A LA FOSFATIDILETANOLAMINA, FOSFATIDILCOLINA Y FOSFATIDILSERINA
RESPECTIVAMENTE.
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65. LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Fosfolípidos: Se trata de moléculas bipolares, con una: cabeza polar o hidrófila
formada por el FOSFATO y el ALCOHOL y una cola hidrófoba formada por los
ÁCIDOS GRASOS.
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66. LÍPIDOS Lípidos saponificables:
A.4 Los esfingolípidos y glucoesfingolípidos :
son lípidos complejos donde el alcohol es la ESFINGOSINA y está unida por el grupo –NH2
con un AC. GRASO, será entonces una CERAMIDA.
Cuando a una ceramida se le unen otras moléculas, tenemos los ESFINGOLÍPIDOS. SI SE
UNE:
A.- UN GRUPO FOSFATO: ESFINGOFOSFOLÍPIDO
B.- UN MONOSACÁRIDO: ESFINGOGLUCOLÍPIDO
Una molécula de glucosa o galactosa: CEREBRÓSIDOS
Varias moléculas de azúcar y derivados: GANGLIÓSIDOS
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67. LÍPIDOS Lípidos no saponificables:
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B. 1 Los terpenos :
Isopreno
Isoprenos del limoneno
H2C
HC
HC
C
68. LÍPIDOS Lípidos no saponificables:
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Esterano
Colesterol
B. 2 Los esteroides :
DERIVAN DEL CICLOPENTANO-PERHIDRO-FENANTRENO.
Se diferencian entre sí por:
2.1.- La posición de los dobles enlaces;
2.2. - El tipo de grupos funcionales
2.3. - Y las posiciones en que se encuentren estos
grupos
Distinguimos:
A.- Esteroles: colesterol y vitamina D.
B.- Hormonas esteroideas: andrógenos (testostero),
estrógenos y corticoides (cortisol).
C.- Ácidos biliares: ac. Cólico y dexoxicolico.
69. LÍPIDOS Lípidos no saponificables:
B. 3 Las prostaglandinas :
DESCUBIERTAS POR VAN-EULER EN 1930 EN LA PRÓSTATA, DE AHÍ SU
NOMBRE. SIN EMBARGO, HOY DÍA SE HA DESCUBIERTO QUE PUEDEN SER
SINTETIZADAS POR LA MAYORÍA DE LAS CÉLULAS DEL CUERPO
ACTUANDO COMO HORMONAS LOCALES.
EFECTOS:
POTENTE VASODILATADOR ARTERIAL
POTENTE ACCIÓN SOBRE LA MUSCULATURA LISA (CONTRACCIONES)
RELACIONADOS CON PROCESOS QUE CURSAN FIEBRE, DOLOR, RUBORY
EDEMA: LA ASPIRINA INHIBE LA SÍNTESIS DE PROSTAGLANDINAS, DE AHÍ
SU EFECTO ANTIPIRÉTICO (BAJA LA FIEBRE).
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70. LÍPIDOS Lípidos no saponificables:
B. 3 Las prostaglandinas :
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Isomería: característica de muchos Compuestos, que siendo diferentes, tienen la misma fórmula molecular
Isomería de función: misma fórmula molecular pero diferentes grupos funcionales
Son moléculas aparentemente iguales, pero con diferentes propiedades, porque sus átomos tienen diferente disposición espacial. Debido a la presencia de carbonos asimétricos
La posición de todos los –OH de los carbonos asimétricos varía. Una molécula es el reflejo de su enantiómero. La posición del grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo permite diferenciar ambas moléculas.
Forma D: -OH a la derecha
Forma L: -OH a la izda.
DIASTEREOISÓMEROS O DIATEREÓMEROS: son estereoisómeros que no son imágenes especulares.
Epímeros: se diferencian en la posición del grupo –OH de un único carbono asimétrico
Los glúcidos reductores, como los monosacáridos y la mayoría de disacáridos, reaccionan en caliente con el cobre del reactivo de Fehling produciéndose óxido de cobre y volviéndose la mezcla de color rojo ladrillo. Así, la glucosa, la fructosa o la lactosa darán una reacción positiva (color rojo ladrillo), por ser glúcidos reductores.
Los glúcidos no reductores no producen la citada reacción. Así, la sacarosa y el almidón darán una reacción negativa (la mezcla permanecerá azul o azul-verdosa), por ser glúcidos no reductores.
Los glúcidos reductores, como los monosacáridos y la mayoría de disacáridos, reaccionan en caliente con el cobre del reactivo de Fehling produciéndose óxido de cobre y volviéndose la mezcla de color rojo ladrillo. Así, la glucosa, la fructosa o la lactosa darán una reacción positiva (color rojo ladrillo), por ser glúcidos reductores.
Los glúcidos no reductores no producen la citada reacción. Así, la sacarosa y el almidón darán una reacción negativa (la mezcla permanecerá azul o azul-verdosa), por ser glúcidos no reductores.
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Ácido hialurónico y otros heteroglucosamino glicanos: El ácido hialurónico (~ 50000 disacáridos por molécula), el sulfato de condroitina (20-60) y el sulfato de queratán (~ 25) son componentes comunes de la matriz extracelular.
El glicano del péptidoglicano bacteriano: Es un polímero lineal en que se alternan restos de N-acetil glucosamina y de ácido N-acetil murámico unidos por enlaces beta(1->4). Aparece formando parte de la pared celular de bacterias.