Los monosacáridos presentan estereoisomería debido a la posición espacial de sus grupos hidroxilos. Existen dos formas principales: D y L, que se refieren a la posición derecha e izquierda del grupo hidroxilo del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Los enantiómeros son estereoisómeros que se diferencian en la posición de todos los grupos hidroxilos de los carbonos asimétricos, mientras que los epímeros solo difieren en la posición de un grupo hidroxilo

1. ENANTIÓMERO
La estereoisomería es la propiedad que presentan ciertas moléculas de tener la misma
fórmula estructural pero diferente configuración espacial de sus grupos atómicos.
Los monosacáridos presentan estereosisomería porque cada molécula se caracteriza
por la posición espacial de los grupos alcohol de sus carbonos asimétricos ( excepto la
dihidroxiacetona, que no tiene).
Por ejemplo el gliceraldehído tiene un carbono asimétrico y se presenta en dos formas:
Forma D: en la que el grupo –OH del carbono asimétrico está hacia la derecha. Se
denomina D- gliceraldehído.
Forma L: En la que dicho grupo –OH está hacia la izquierda. Se denomina L-
gliceraldehído.
Una forma D es la imagen en el espejo o enantiómero de su forma L y no se pueden
superponer, por tanto son moléculas distintas.
Para aquellos monosacáridos que poseen más de un carbono asimétrico , se ha
establecido, que los prefijos D y l se refieran sólo al carbono asimétrico más alejado
del grupo carbonilo.
Los enantiómeros son estereoisómeros que se diferencian en la posición de todos
los grupos hidroxilos de los carbonos asimétricos. Las formas D y L hacen referencia a
la posición derecha e izquierda, respectivamente, del grupo hidroxilo del carbono
asimétrico más alejado del grupo carbonilo.
EPÍMERO
Existen también diferencias moleculares entre los D-monosacáridos o los L-
monosacáridos, con el mismo número de átomos de carbono, pero con distinta
configuración en algún carbono asimétrico, lo que da origen a otros isómeros. Los
epímeros. Por ejemplo la D-glucosa y la D- galactosa son epímeros en C-4.

2. Los epímeros son estereoisómeros que se diferencian únicamente en la posición del
grupo hidroxilo de un carbono asimétrico.
ISÓMEROS ÓPTICOS
A pesar de las diferencias espaciales muchos enentiómeros son difíciles de
diferenciar, pues comparando sus propiedades físicas se observa que son muy
semejantes. Sin embargo, sí se pueden distinguir por una propiedad muy
característica. Su actividad óptica.
Esta propiedad consiste en que las disoluciones de los monosacáridos hacen girar el
plano de polarización de la luz polarizada un cierto ángulo. Si el giro es hacia la
derecha ( en el sentido de las agujas del reloj), los enantiómeros se denominan
dextrógiros y se representan mediante el signo (+); si es hacia la izquierda, se
denomina levógiros y se representan mediante el signo (-). Las moléculas que
desvían el plano de polarización en distintos sentidos, se denominan frecuentemente
isómeros óptico..
Por lo tanto, si tenemos dos enantiómeros, uno de ellos ( el D o el L) es dextrógiro,
mientras que el otro (el L o el D) es levógiro. Luego, conviene destacar que, la forma D
no equivale a dextrógiro, ni la forma L a levógiro.
ANÓMEROS
En los monosacáridos, el grupo carbonilo puede reaccionar con uno de los grupos
alcohol de la propia molécula ( el situado en el carbono 4 ó 5 para las aldosas) y (el
carbono 5 ó 6 para las cetosas), resultando un anillo de 5 ó 6 eslabones.
Cuando el anillo tiene cinco eslabones se denomina furanosa y cuando tiene seis, se
llama piranosa.
Al formarse el anillo, el carbono carbonílico ( el 1 en las aldosas y el 2 en las cetosas)
se ha convertido en un nuevo carbono asimétrico, denominado carbono anomérico, lo
que da lugar a dos nuevos estereoisómeros, llamados anómeros: forma alfa ( el –OH
situado a la derecha) y forma beta ( el –OH situado a la izquierda.

3. Los anómeros son estereoisómeros que se diferencia en la posición del grupo hidróxilo
del carbono anomérico ( el 1 en las aldosa, 2 en las cetosas), a la derecha en la forma
alfa y a la izquierda en la forma beta.
ENLACE MONOCARBONÍLICO Y DICARBONÍLICO
El enlace monocarbonílico se establece entre el hidroxilo del C anomérico del primer
monosacárido y un grupo alcohol del segundo monsacárido; el grupo alcohol puede
ser cualquiera, pero generalmente se trata del situado en el carbono 4 o en el 6.
Como el disacárido que se forma tienen un grupo carbonilo potencialmente libre tienen
poder reductor. Por ejemplo. La maltosa, la lactosa y la celobiosa.
Los disacáridos monocarbonílcos y los monosacáridos se denominan azúcares
reductores.
Enlace dicarbonílico se establece entre los hidroxilos de los carbonos anoméricos de
los dos monosacáridos. Para realizarlo se da la vuelta a la segunda molécula con el fin
de que dichos carbonos queden enfrentados. Al no quedar ningún grupo carbonilo
libre, el disacárido resultante carece de poder reductor. Por ejemplo la sacarosa.