1. Ismael Yévenes Lopez ´ Química Orgánica Química de susts. derivadas de organismos vivos Susts. con carbono mas otros elementos : H, O, N, P, S, F, Cl, etc. Carbono Tetravalente Hibridación sp 3 , sp 2 , sp 1890 1960 Nom. y Generalidades de Química Orgánica

2. Ismael Yévenes Lopez Nomenclatura Trivial IUPAC Saturada Insaturada Estructura Alifática Cíclica Nomenclatura Grupo Funcional Hidrocarburos Alífaticos Cíclicos Saturados Insaturados

3. Ismael Yévenes Lopez Alcanos : C n H 2n+2 Nº Ats. Carbono Nombre Fórmula 1 Metano CH 4 2 Etano CH 3 CH 3 3 Propano CH 3 CH 2 CH 3 4 n-Butano CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 5 n-Pentano CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 6 n-Hexano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 7 n-Heptano CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 8 n-Octano CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 9 n-Nonano CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 10 n-Decano CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3

4. Ismael Yévenes Lopez 1.- Cadena más larga. 2.- Numeración más baja para sustituyentes. 3.- Sustituyentes igual numeración, orden alfabético. 4.- Primero nombrar los sustituyentes, después la cadena principal. 5.- Separar números de números con comas y números de palabras con guiones. Radicales (Sustituyentes) : cambiar el sufijo ano por sufijo il . CH 3 - CH - CH 2 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2- Metil - 4 - Propil - Decano

5. Ismael Yévenes Lopez Alquenos : C n H 2n Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo ano por el sufijo eno , indicando la p o sición del doble enlace con la menor numeración. En el caso de alquenos con más de un doble enlace carbono-carbono, se debe elegir la cadena más larga que contenga los dobles enlaces, utilizando sufijos que indiquen el número de dobles enlaces: dieno , trieno , etc. , numerándolos de tal manera que tengan la menor numeración posible. De esta manera, la posición de los sustituyentes queda determinada por la numeración del (o los) doble(s) enlace(s).

6. Ismael Yévenes Lopez Nº Ats. Carbono Nombre Fórmula 2 Eteno CH 2 = CH 2 3 Propeno CH 2 = CH CH 3 4 1-Buteno CH 2 = CH CH 2 CH 3 5 1-Penteno CH 2 = CH (CH 2 ) 2 CH 3 6 1-Hexeno CH 2 = CH(CH 2 ) 3 CH 3 7 1-Hepteno CH 2 = CH(CH 2 ) 4 CH 3 8 1-Octeno CH 2 = CH (CH 2 ) 5 CH 3 9 1-Noneno CH 2 = CH (CH 2 ) 6 CH 3 10 1-Deceno CH 2 = CH (CH 2 ) 7 CH 3

7. Ismael Yévenes Lopez CH 3 – CH = CH – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 3-metil-2-hexeno CH 3 – CH = C – CH 3 CH – CH = CH – CH 2 – CH 3 ( CH 2 ) 7 – CH 3 3-metil-4-octil-2,5-octadieno

8. Ismael Yévenes Lopez Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo ano por el sufijo i no , indicando la p o sición del triple enlace con la menor numeración. En el caso de alquinos con más de un trip le enlace carbono-carbono, se debe elegir la cadena más larga que contenga los trip les enlaces, utilizando sufijos que indiquen el número de trip les enlaces: di i no , tri i no , etc. , numerándolos de tal manera que tengan la menor numeración posible. De esta manera, la posición de los sustituyentes queda determinada por la numeración del (o los) triple(s) enlace(s). Alquinos: C n H 2n - 2 CH 2 – (CH 2 ) 3 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH – C = C – C = C – CH 2 – CH 3 7-etil-3,5-tridecadiino

9. Ismael Yévenes Lopez Metano CH 4 - C – C - Alcanos Eteno CH 2 = CH 2 - C = C - Alquenos Etino CH = CH - C = C - Alquinos Cloruro de Etilo CH 3 – CH 2 – Cl R - X Halogenuros Metilamina CH 3 – NH 2 R – NH 2 Amina Etanol CH 3 – CH 2 - OH R – CH 2 - OH Alcohol Acetona CH 3 – CO – CH 3 R – CO – R’ Cetona Propanal CH 3 – CH 2 - CHO R - CHO Aldehído Acetamida CH 3 – CO – NH 2 R – CO – NH – R’ Amida Formiato de Metilo H – COO – CH 3 R – COO – R’ Ester Cloruro de Acetilo CH 3 – CO - Cl R – CO - Cl Cloruro de Acido Ac. Acético CH 3 - COOH R - COOH Acido Carboxílico Nombre Ejemplo Ejemplo Grupo Funcional Nombre Grupo Funcional

10. Ismael Yévenes Lopez Nomenclatura Acidos Carboxílicos 1.- Elegir la cadena más larga que contenga al grupo funcional carboxilo. 2.- Asociar dicha cadena al hidrocarburo correspondiente (alcano, alqueno, alquino), cambiándole el sufijo ano (eno, ino) por el sufijo oico, anteponiéndole la palabra ácido. (También se pueden usar nombres triviales). Fórmula IUPAC Trivial HCOOH Ac. Metanoico Ac. Fórmico CH 3 COOH Ac. Etanoico Ac. Acético CH 3 (CH 2 ) 4 COOH Ac. Hexanoico Ac. Caproico CH 3 (CH 2 ) 10 COOH Ac. Dodecanoico Ac. Laúrico CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH (CH 2 ) 7 COOH Ac. 9-Octadecenoico Ac. Oleico

11. Ismael Yévenes Lopez 3.- Los sustituyentes se numeran con números arábigos, a partir del grupo funcional. Si se usan nombres triviales, la posición de los sustituyentes se indican con letras griegas, siendo el carbono alfa el carbono vecino al grupo funcional. Nom. Trivial: ··· C - C - C - C - COOH  Nom. IUPAC : ··· C - C - C - C - COOH 5 4 3 2 1

12. Ismael Yévenes Lopez En general, para nombrar cualquier compuesto orgánico alifático, se toma como referencia el hidrocarburo correspondiente, sustituyendo el sufijo y agregando prefijos cuando sea necesario, al igual que en los ácidos carboxílicos, indicando los sustituyentes con números arábigos si se usa nomenclatura IUPAC o letras griegas para los nombres triviales. ---- ilamina Amina ---- ol Alcohol ---- ona Cetona ---- al Aldehído Ácido oico Ac. Carboxílico Prefijo Sufijo Compuesto

13. Ismael Yévenes Lopez Isomería 1.- Isomería Estructural. Idéntica fórmula global. Idéntica función. Distinta distribución espacial . 2.- Isomería Funcional. Idéntica fórmula global. Distinta función. 3.- Isomería Geométrica. HOOC COOH HOOC H C = C C = C H H H COOH Ac. cis - butenodioico Ac. trans - butenodioico

14. Ismael Yévenes Lopez 4.- Isomería Optica. CH 3 H – C – OH HO – C – CH 3 CH 3 CH 3 HO – C – H CH 3 – C – OH CH 3 Levógiro (-) 30.2 o Dextrógiro 30.9 o CHO H – C – OH HO – C – H H – C – OH H – C – OH CH 2 OH CHO HO – C – H H – C – OH HO – C – H HO – C – H CH 2 OH D - Glucosa L - Glucosa

15. Ismael Yévenes Lopez 5.- Tautomería Ceto-enólica. O CH 3 – C – CH 3 OH CH 3 – C = CH 2 Forma cetónica Forma enólica CHO CH – OH CH – OH CH 2 OH CH 2 OH C = O CH – OH CH 2 OH CH – OH C – OH CH – OH CH 2 OH Enediol

16. Ismael Yévenes Lopez Resonancia 1.- Formación de dipolos eléctricos. O R – C – R’ O R – C – R’ + O CH 3 – C – O - H O CH 3 – C – O + H 3 O + O CH 3 – C = O O CH 3 – C - O O CH 3 – C – O - H .. .. O CH 3 – C – O - H .. .. - + O CH 3 – C = O - H .. + -

17. Ismael Yévenes Lopez 2.- Deslocalización de pares de electrones no compartidos. O - H O O O O O

18. Ismael Yévenes Lopez Nom. y Generalidades de Química Orgánica 2.- Deslocalización de pares de electrones no compartidos. NH 2 + NH 2 + NH 2 + .. NH 2 .. NH 2