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  1. 1. 6/9/2015 Reacciones de alcoholes ­ Wikipedia, la enciclopedia libre https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alcoholes 1/9 Reacciones de alcoholes De Wikipedia, la enciclopedia libre Las reacciones de alcoholes son aquellas reacciones que son específicas para el grupo funcional alcohol. Se clasificarán en: ­Intercambios de grupo funcional (­OH → ­X). ­Formación de enlaces C­O­C. ­Formación de enlaces carbono­carbono (C­OH → C­C). Índice 1 Intercambios de grupo funcional 1.1 Oxidaciones 1.2 Esterificaciones con ácidos minerales 1.3 Formación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes 1.4 Deshidratación de alcoholes 2 Formación de enlaces C­O­C 2.1 Alquilación de alcoholes 2.2 Formación de cetales 2.3 Esterificaciones carboxílicas 3 Formación de enlaces carbono­carbono (C­OH → C­C) 3.1 Acoplamiento de alcoholes con organometálicos 4 Referencias Intercambios de grupo funcional Oxidaciones La oxidación de grupos hidroxilos es una reacción orgánica importante. Los alcoholes primarios (R­CH2­ OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R­CHO) o ácidos carboxílicos (R­COOH), mientras que la oxidación de  alcoholes  secundarios  (R1R2CH­OH),  normalmente  termina  formando  cetonas  (R1R2C=O).  Los alcoholes terciarios (R1R2R3C­OH) son resistentes a la oxidación.1 a) La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos: normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R­CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
  2. 2. 6/9/2015 Reacciones de alcoholes ­ Wikipedia, la enciclopedia libre https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alcoholes 2/9 A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehído. b) Oxidación de alcoholes a aldehídos: Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en aldehídos normalmente también son adecuados para la oxidación de alcoholes secundarios en cetonas. Estos incluyen: Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2; donde Py= piridina), PDC o PCC. DMSO activado, que resulta de la reacción de DMSO con electrófilos, como el cloruro de oxalilo (oxidación  de  Swern),  una  carbodiimida  (oxidación  de  Pfitzner­Moffatt)  o  el  complejo  SO3·Py  ( oxidación de Parikh­Doering). Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess­Martin o el ácido 2­yodoxibenzoico (ácido IBX). TPAP catalítico en presencia de un exceso de NMO (oxidación de Ley). TEMPO Catalítico en presencia de exceso de lejía (NaOCl) (oxidación de Anelli). Los  alcoholes  alílicos  y  bencílicos  pueden  ser  oxidados  en  presencia  de  otros  alcoholes  con  ciertos oxidantes selectivos, tales como dióxido de manganeso (MnO2). c) Oxidación de alcoholes a cetonas: Entre  los  reactivos  útiles  para  la  oxidación  de  alcoholes  secundarios  a  cetonas,  pero  por  lo  general ineficaces para la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos, se incluyen el trióxido de cromo (CrO3) en una  mezcla  de  ácido  sulfúrico  y  acetona  (oxidación  de  Jones),  y  ciertas  cetonas,  como  por  ejemplo  la ciclohexanona, en presencia de isopropóxido  de  aluminio (oxidación  de  Oppenauer).  Otro  método  es  la oxidación catalizada por oxoamonio. d) Oxidación de alcoholes a ácidos carboxílicos: La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos puede llevarse a cabo mediante:
  3. 3. 6/9/2015 Reacciones de alcoholes ­ Wikipedia, la enciclopedia libre https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alcoholes 3/9 Permanganato de potasio (KMnO4). Oxidación de Jones. PDC en DMF. Oxidación de Heyns. Tetróxido de rutenio (RuO4). TEMPO. e) Oxidación a dioles == Los  alcoholes  que  poseen  dos  grupos  hidroxi  situados  en  carbonos  adyacentes,  es  decir,  los  1,2­dioles, sufren la ruptura oxidativa de un enlace carbono­carbono con algunos oxidantes como el peryodato de sodio (NaIO4) o el tetraacetato  de  plomo (Pb(OAc)4),  propiciando  la  generación  de  dos  grupos  carbonilo. La reacción también es conocida como ruptura del glicol.2 Esterificaciones con ácidos minerales Los alcoholes pueden formar ésteres con ácidos inorgánicos (como el ácido sulfúrico, ácido nítrico o ácido fosfórico) o sus respectivos cloruros de acilo (Cloruro de fosforilo, cloruro de sulfurilo o fosgeno) Biológicamente, las quinasas (EC 2.7.1.­) son enzimas que transfieren grupos fosfato a grupos alcohol: Formación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes a)Fluoraciones (X = F): Se pueden obtener fluoruros de alquilo por acción del piridina y fluoruro de
  4. 4. 6/9/2015 Reacciones de alcoholes ­ Wikipedia, la enciclopedia libre https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alcoholes 4/9 hidrógeno (Reactivo de Olah). En vez de fluoruro de hidrógeno pueden ser utilizados varios agentes flourantes, como el trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST), SF4, SeF4,TsF, CsI/BF3.3 4 b)Cloraciones (X = Cl): Se pueden obtener cloruros de alquilo por la acción de varios reactivos,5 tales como ácido clorhídrico (HCl) para alcoholes terciarios y en presencia de cloruro de zinc para alcoholes  secundarios  y  primarios;  cloruro  de  tionilo,6  cloruro  fosfórico  (PCl3)  cloruro  fosforoso (PCl3)  y  cloruro  de  fosforilo.7  El  ácido  tricloroisocianúrico  (1,3,5­triclorohexahidrotriazin­2,4,6­ triona) y trifenilfosfina convierten alcoholes primarios en cloruros de alquilo primarios. c)Bromaciones (X = Br): Se pueden obtener bromuros de alquilo por la acción de varios reactivos,8 tales  como  ácido  bromhídrico  (HBr),  bromuro  de  tionilo,9  bromuro  fosfórico  (PBr3)  bromuro fosforoso (PBr3) y bromuro de fosforilo. d)Yodaciones (X = I): Se puede emplear ácido yodhídrico, o yoduro de potasio en ácido fosfórico. El uso de HI puede reducir el yoduro de alquilo al alcano correspondiente y si el sustrato es insaturado puede saturarse.10 Estas  reacciones  puede  ser  utilizadas  para  preparar  halogenuros  de  alquilo  primarios,  secundarios  y terciarios, pero los alcoholes neopentílicos muchas veces pueden transponer.11 Deshidratación de alcoholes La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder  ser  un  alqueno  por  procesos  de  eliminación.  Para  realizar  este  procedimiento  se  utiliza  un  ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un  ejemplo  simple  es  la  síntesis  del  ciclohexeno  por  deshidratación  del  ciclohexanol.  Se  puede  ver  la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halógeno en la Reacción de Appel. Formación de enlaces C­O­C Alquilación de alcoholes 1) Deshidratación de alcoholes Nombre de acuerdo al sistema de March: Alcoxi­deshidroxilación La  deshidratación  de  alcoholes  para  formar  éteres  simétricos  puede  llevarse  a  cabo  con  un  ácido  que funcione como deshidratante, tal como el ácido sulfúrico.12 El mecanismo de reacción consiste en:
  5. 5. 6/9/2015 Reacciones de alcoholes ­ Wikipedia, la enciclopedia libre https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alcoholes 5/9 a) Protonación del alcohol b)  Sustitución  nucleófila,  dependiendo  si  el  alcohol  es  primario  (Reacción  SN2),  secundario  o terciario (Reacción SN1). Un mecanismo alternativo propone la formación del monoéster sulfúrico, y así se forma sulfato como grupo saliente. Se pueden mejorar los rendimientos en el caso de diarilcarbinoles (ArAr'CHOH) con ácido tosílico en estado sólido.13 Otros deshidratantes utilizados puede ser el Nafion con siliéteres,14 y ácidos de Lewis (p. ejem. MeAl(NTf)2)con algunos alcoholes.15 Los  1,4­dioles  y  los  1,5­dioles  forman  compuestos  heterocíclicos.  Los  dioles  vecinales  pueden  formar epóxidos: 2) Alquilación con diazocompuestos Nombre de acuerdo al sistema de March: Hidro,alcoxi­desdiazo­bisustitución Los alcoholes reaccionan con diazocompuestos para formar éteres, pero el diazometano y las diazocetonas reaccionan  con  mayor  facilidad,  produciendo  así  metiléteres  ó  α­cetoéteres  respectivamente16  Con diazometano el método es costoso y requiere precauciones, pero las condiciones son moderadas y tiene altos  rendimientos.17  El  diazometano  por  lo  general  es  utilizado  para  metilar  alcoholes  que  pueden presentar  reacciones  indeseadas.  Los  alcoholes  ordinarios  reaccionan  en  presencia  de  catalizadores  tales como HBF4 (HF/BrF3)18 ó sílica gel.19 3) Alcohólisis de aziridinas y epóxidos Nombre de acuerdo al sistema de March: (3)OC­seco­alcoxi­desalcoxilación
  6. 6. 6/9/2015 Reacciones de alcoholes ­ Wikipedia, la enciclopedia libre https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alcoholes 6/9 En  esta  reacción  puede  utilizarse  ácido  sulfúrico,  ácido  fosfórico,  bromuro  de  flúor  y  otros  ácido  de Lewis20  o  alúmina.21  Puede  ocurrir  por  mecanismo  Reacción  SN1  ó  Reacción  SN2.  También  se  han reportado catalizadores de [Rh(CO)2Cl]2,22 TiCl3(OTf)23 Fe(ClO4)3,24 Cu(BF4)2.n H2O,25 o BiCl3.26 4) Adición de alcoholes a alquenos Nombre de acuerdo al sistema de March: Hidro­alcoxi­adición La adición de alcoholes a dobles ligaduras puede ser catalizada por ácidos. El mecanismo es electrofílico, en donde el enlace π es atacado por el protón ácido. Al formarse el carbocatión, el alcohol se adiciona por el mecanismo  de  SN.  La  adición  sigue  la  Regla  de  Markovnikov.  Los  alcoholes  primarios  dan  mejores resultados  que  los  secundarios  y  los  alcoholes  terciarios  son  muy  inactivos.  La  adición  de  alcoholes  a sistemas  alílicos  puede  proceder  con  transposición  y  el  uso  de  un  aditivo  quiral  puede  llevar  a  una inducción asimétrica.27  La  adición  intramolecular  de  alcoholes  a  alquenos  puede  ser  promovida  por  un catalizador de paladio, en donde la doble ligadura puede migrar en el producto final.28 Los compuestos de renio,29  de  titanio30 o de platino31  facilitan  la  ciclización  de  anillos  de  tetrahidrofurano.  Los  alcoholes alílicos se pueden convertir en 2­bromooxetanos empleando Br(colidina)2 + PF6.32 Formación de cetales Los  acetales  y  cetales  se  preparan  a  partir  de  la  acetona  o  aldehído  correspondiente  y  un  alcohol,  en presencia de ácido mineral. La reacción está en equilibrio marcado, así que se utilizan condiciones que favorezcan la formación del producto acetálico, por ejemplo, haciendo uso de la ley de acción de masas. El mecanismo de formación de acetales se cataliza con medio ácido. Esta reacción es en dos etapas, llevadas a cabo en el mismo reactor. En la primera, el compuesto carbonílico reacciona con una cantidad equivalente de  alcohol,  en  un  equilibrio  ácido­base  por  un  mecanismo  de  adición­eliminación  para  formar  un hemiacetal (o hemicetal, según sea aldehído o cetona). El hemiacetal se protona posteriormente para formar el acetal otra vez por un mecanismo adición­eliminación. Esterificaciones carboxílicas Se denomina esterificación carboxílica al proceso por el cual se sintetiza un éster carboxílico. a) Esterificación de Fischer­Speier: La esterificación de Fischer­Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico  y  un  alcohol,  en  presencia  de  un  catalizador  ácido.  La  reacción  fue  descrita  por  vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.1 La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios  son  susceptibles  a  la  eliminación,  y  los  fenoles  suelen  ser  muy  poco  reactivos  para  dar
  7. 7. 6/9/2015 Reacciones de alcoholes ­ Wikipedia, la enciclopedia libre https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alcoholes 7/9 rendimientos  útiles.  Los  catalizadores  más  comúnmente  usados  para  una  esterificación  de  Fischer incluyen al ácido sulfúrico, ácido tosílico y un ácido de Lewis como el triflato de escandio(III). b) Esterificación de Schotten­Bauer: c) Esterificación con anhídridos carboxílicos: d) Esterificación por carbonilación: Nombre de acuerdo al sistema de March: Alcoxicarbonil­deshalogenación Varios  métodos,  basados  en  el  empleo  del  monóxido  de  carbono  o  carbonilos  metálicos,  han  sido desarrollados por conversión de halogenuros de alquilo en presencia de un alcohol para formar ésteres33 Las condiciones más  empleadas  son  en presencia  de pentacloruro  de antimonio y  bióxido  de  azufre. El cloruro de antimonio promueve la formación del carbocatión y el par electrónico del carbeno del monóxido de carbono lo ataca. El alcohol ataca al carbonilo correspondiente. De manera similar, los alcoholes terciarios reaccionan con H2SO4 y monóxido de carbono para producir ácidos  acéticos  trisustituidos  de  acuerdo  al  procedimiento  de  Koch­Haaf.34  Si  un  alcohol  primario  o secundario  es  el  sustrato,  puede  sufrir  transposición.  Los  yodoalcoholes  pueden  formar  lactonas  en presencia de iniciadores de radicales libres (AIBN, tributil alil estannano) (Alil­SnBu3) y 45 atm de CO.35 La reacción de Mitsunobu es una reacción orgánica que convierte un alcohol en una diversidad de grupos funcionales, tales como un éster, usando trifenilfosfina y azodicarboxilato de dietilo (DEAD).36 El alcohol sufre una inversión de su estereoquímica. e) Formación de carbamatos Se pueden preparar carbamatos empleando alcoholes y un isociatato de alquilo. Es una reacción de amplio espectro y que produce buenos rendimientos. La adición de un segundi equivalente produce un alofanato.37 Formación de enlaces carbono­carbono (C­OH → C­C) Acoplamiento de alcoholes con organometálicos
  8. 8. 6/9/2015 Reacciones de alcoholes ­ Wikipedia, la enciclopedia libre https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alcoholes 8/9 Nombre de acuerdo al sistema de March: Deshidroxil­acoplamiento En algunos casos es posible acoplar un alcohol con un compuesto organometálico. Los alcoholes alílicos se acoplan con bromuros de alquilmagnesio en la presencia de tetraisopropóxido de titanio (M = Ti)38 Los alcoholes  alílicos  también  se  pueden  acoplar  con  ácidos  arilborónicos  solvente  iónico  líquido  y  un catalizador de rodio.39 El acoplamiento de un alcohol al carbono α de una alquilmetilcetona da un alcohol β­sustituido.40 Los alcoholes alílicos o bencílicos pueden ser simétricamente acoplados por tratamiento con metil litio y cloruro de titanio (III) a ­78ºC o con cloruro de titanio (III) e hidruro de litio y aluminio. Si el sustrato es un alcohol alílico, la reacción no es regioespecífica. Los 1,3­dioles se pueden convertir en ciclopropanos por esta reacción41 42 43 Referencias 1.  March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3ª ed.), Nueva York: Wiley, ISBN 0­471­85472­7 2.  http://books.google.es/books?id=KpTfbF6mguAC&pg=PA301  Química  orgánica  fundamental.  Louis  Frederick Fieser, Mary Fieser. 4ª edición. Editorial Reverté, 1976. ISBN: 8429171614. Pág. 301 3.  C. G. Bergstrom et al., J. Org. Chem. 28, 2633 (1963) 4.  G. A. Olah et al., Synthesis 1973, 779; idem et al., J. Org. Chem. 44, 3872 (1979). 5.  Larock, R.C. Comprehensive Organic Transformations, 2nd ed., Wiley­VCH, NY, 1999, pp. 689–697 6.  Pizey, J.S. Synthetic Reagents, Vol. 1, Wiley, NY, 1974,pp. 321–357 7.  Salomaa, P.; Kankaanpera¨, A.; Pihlaja, K., in Patai, S. The Chemistry of the Hydroxyl Group, pt. 1, Wiley, NY, 1971, pt. 1, pp. 595–622 8.  Larock, R.C. Comprehensive Organic Transformations, 2nd ed., Wiley­VCH, NY, 1999, pp. 689–697 9.  Pizey, J.S. Synthetic Reagents, Vol. 1, Wiley, NY, 1974,pp. 321–357 10.  Jones, R.; Pattison, J.B. J. Chem. Soc. C (1969) 1046 11.  Di Deo, M.; Marcantoni, E.; Torregiani, E.; Bartoli, G.; Bellucci, M. C.; Bosco, M.; Sambri, L. J. Org.Chem. (2000) 65:2830 12.  Feuer, H.; Hooz, J., in Patai, S. The Chemistry of the Ether Linkage (1967) Wiley, NY. pp.457–460, 468–470 13.  Toda, F.; Takumi, H.; Akehi, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1990) p.1270 14.  Zolfigol,  M.A.;  Mohammadpoor­Baltork,  I.;  Habibi,  D.;  Mirjalili,  B.B.F.;  Bamoniri,  A.  Tetrahedron  Lett. (2003) 44:p.8165 15.  Ooi, T.; Ichikawa, H.; Itagaki, Y.; Maruoka, K. Heterocycles (2000) 52:575 16.  Pansare, S.V.; Jain, R.P.; Bhattacharyya, A. Tetrahedron Lett. (1999) 40:5255 17.  Pizey, J.S. Synthetic Reagents (1974) V.2. Wiley, NY, pp. 65–142 18.  Neeman, M.; Caserio, M.C.; Roberts, J.D.; Johnson, W.S. Tetrahedron (1959) 6:36 19.  Ohno, K.; Nishiyama, H.; Nagase, H. Tetrahedron Lett. (1979) p.4405 20.  Iranpoor, N.; Tarrian, T.; Movahedi, Z. Synthesis 1996, 1473 21.  Posner, G.H.; Rogers, D.Z. J. Am. Chem. Soc. (1977) 99:8208­8214 22.  Fagnou, K.; Lautens, M. Org. Lett. (2000) 2:2319 23.  Iranpoor, N.; Zeynizadeh, B. Synth. Commun. (1999) 29:1017. 24.  Salehi, P.; Seddighi, B.; Irandoost, M.; Behbahani, F.K. Synth. Commun. (2000) 30:2967 25.  Barluenga, J.; Vázquez­Villa, H.; Ballesteros, A.; González, J.M. Org. Lett. (2002) 4:2817
  9. 9. 6/9/2015 Reacciones de alcoholes ­ Wikipedia, la enciclopedia libre https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alcoholes 9/9 26.  Mohammadpoor­Baltork, I.; Tangestaninejad, S.; Aliyan, H.; Mirkhani, V. Synth. Commun. (2000) 30:2365 27.  Nakamura, H.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. (2002) 67:5124 28.  Rönn, M.; Bäckvall, J.­E.; Andersson, P.G. Tetrahedron Lett. (1995) 36:7749 29.  Kennedy, R.M.; Tang, S. Tetrahedron Lett. (1992) 33: 3729 30.  Lattanzi, A.; Della Sala, G.G.D.; Russo, M.; Screttri, A. Synlett (2001) 1479 31.  Qian, H.; Han, X.; Widenhoefer, R.A. J. Am. Chem. Soc. (2004) 126:9536 32.  Kang, S.­K.; Baik, T.­G.; Kulak, A.N. Synlett (1999) 324 33.  Yoshimura, M.; Nojima, M.; Tokura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. (1973) 46:2164; 34.  Bahrmann, H., Falbe, J. New Syntheses with Carbon Monoxide (1980) Springer, NY, pp.372–413 35.  Kreimerman, S.; Ryu, I.; Minakata, S.; Komatsu, M. Org. Lett. (2000) 2:38 36.  Mitsunobu, O.; Yamada, Y. Bull. Chem. Soc. Japan 1967, 40, 2380­2382. 37.  Oh, L.M.; Spoors, P.G.; Goodman, R.M. Tetrahedron Lett. (2004) 45:4769 38.  Kulinkovich, O.G.; Epstein, OL.; Isakov, V.E.; Khmel’nitskaya, E.A. Synlett (2001) 49:1497Kabalka, 39.  Kabalka, G.W.; Dong, G.; Venkataish, B. Org. Lett. 2003, 5, 893 40.  Cho, C.S.; Kim, B.T.; Kim. T.­J.; Shim. S.C. J. Org. Chem. 2001, 66, 9020. 41.  Sharpless, K.B.; Hanzlik, R.P.; van Tamelen, E.E. J. Am. Chem. Soc. (1968) 90:209 42.  McMurry, J.E.; Silvestri, M.G.; Fleming, M.P.; Hoz, T.; Grayston, M.W. J. Org. Chem. (1978) 43:3249 43.  Nakanishi, S.; Shundo, T.; Nishibuchi, T.; Otsuji, Y. Chem. Lett. (1979) 955 YO Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reacciones_de_alcoholes&oldid=82906622» Categoría:  Reacciones orgánicas Esta página fue modificada por última vez el 2 jun 2015 a las 12:57. El texto está disponible bajo la Licencia Creative Commons Atribución Compartir Igual 3.0; podrían ser aplicables cláusulas adicionales. Léanse los términos de uso para más información. Wikipedia® es una marca registrada de la Fundación Wikimedia, Inc., una organización sin ánimo de lucro.

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