Este documento describe los procedimientos de destilación y preparación del ciclohexeno. Explica los fundamentos teóricos de la destilación, incluyendo el equilibrio líquido-vapor y cómo la temperatura, presión y composición afectan el proceso. Luego describe los diferentes tipos de destilación como la simple, fraccionada y a presión reducida. Finalmente, detalla el mecanismo de deshidratación de alcoholes para preparar ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de ácido sulf

1. INSTITUTO POLITÉCNICO
NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS
QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL A ESCALA SEMI-MICRO Y
FUNDAMENTOS DE LA ESPECTROSCOPIA.
Laboratorio de Química Orgánica 1
Practica n°3 y 4.
“Destilación y Preparación del ciclo hexeno.”
Alumnos:
 Bueno Arévalo Edgar Jovanny.
 Hernández Corona Daniela.
 Luisa Alejandra Padilla Puente.
 Martínez Flores Luisa Fernanda.
Grupo: 2IM45
Periodo:
Ago.-Dic 2013

2. Destilación.
Introducción.
En el aislamiento tanto como en la purificación de los distintos compuestos orgánicos,
estas son operaciones básicas químicas reflejadas en la destilación, extracción,
cristalización, absorción, cromatografía, etc... Que en cada caso aprovecha las
propiedades físico químicas de compuestos orgánicos, involucrados en estos procesos,
entre estas propiedades podemos citar:
Puntos de ebullición.
Polaridad.
Puntos de fusión.
Solubilidad.
Miscibilidad.
La estimación del Equilibrio Líquido Vapor ELV en mezclas multicomponentes es uno de
los aspectos de interés para la ingeniería química y de procesos, ya que aporta
información importante para el diseño de equipos de separación y especialmente de
destilación. En este artículo se estima el equilibrio utilizando la relación de coeficientes
Gama para el líquido y Phi para el vapor. Se presenta un procedimiento para el cálculo de
los coeficientes de fugacidad en la fase vapor y se desarrolla una expresión para evaluar
las condiciones del ELV.
Fundamento Teórico
La destilación es una operación utilizada con frecuencia para la purificación y aislamiento
de líquidos orgánicos. La destilación aprovecha las volatilidades y puntos de ebullición de
los componentes líquidos a separar.
La destilación depende de parámetros como: El equilibrio liquido vapor, temperatura,
presión, composición, energía.
El equilibrio entre el vapor y el líquido de un compuesto está representado por la relación
de moles de vapor y líquido a una temperatura determinada, también puede estudiarse
este equilibrio a partir de sus presiones de vapor.
La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de la cantidad de
energía proporcionada al sistema, también influye en la composición del vapor y el líquido
ya que esta depende de las presiones del vapor.

3. La presión tiene directa influencia en los puntos de ebullición de los líquidos orgánicos y
por tanto en la destilación.
La composición es una consecuencia de la variación de las presiones de vapor, de la
temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio.
Puntos de ebullición, son aquellos puntos o temperaturas de compuestos puros a las que
sus presiones de vapor igualan a la presión atmosférica, produciéndose el fenómeno
llamado ebullición.
Clasificación de la destilación.
La destilación es el procedimiento más utilizado para la separación y purificación de
líquidos, y es el que se utiliza siempre que se pretende separar un líquido de sus
impurezas no volátiles.
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Destilación simple
Destilación a presión atmosférica
Destilación a presión reducida
Destilación fraccionada
Destilación a presión atmosférica
Destilación a presión reducida
Destilación por arrastre de vapor
Destilación en horno de bolas.
Destilación simple
La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a destilar contiene
únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando ésta contiene más de una sustancia
volátil, pero el punto de ebullición del líquido más volátil difiere del punto de ebullición de
los otros componentes en, al menos, 80 ºC.
El resultado final es la destilación de un solo producto, ya sea:
Porque en la mezcla inicial sólo había un componente, o porque en la mezcla inicial uno
de los componentes era mucho más volátil que el resto
Destilación simple a presión atmosférica
La destilación a presión atmosférica es aquella que se realiza a presión ambiental.
Se utiliza fundamentalmente cuando la temperatura del punto de ebullición se encuentra
por debajo de la temperatura de descomposición química del producto.

4. Destilación simple a presión reducida
La destilación a presión reducida o al vacío consiste en disminuir la presión en el montaje
de destilación con la finalidad de provocar una disminución del punto de ebullición del
componente que se pretende destilar.
Se utiliza fundamentalmente cuando el punto de ebullición del compuesto a destilar es
superior a la temperatura de descomposición química del producto.
Para llevar a cabo este tipo de destilación es necesario un sistema de vacío y un adaptador
de vacío.
Destilación fraccionada
La destilación fraccionada se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos que se
pretende destilar contiene sustancias volátiles de diferentes puntos de ebullición con una
diferencia entre ellos menor a 80 ºC.
Al calentar una mezcla de líquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor se enriquece
en el componente más volátil y esta propiedad se aprovecha para separar los diferentes
compuestos líquidos mediante este tipo de destilación.
El rasgo más característico de este tipo de destilación es que necesita una columna de
fraccionamiento.

5. La destilación fraccionada se puede realizar a presión atmosférica o a presión reducida, tal
como se ha comentado para la destilación simple en el apartado anterior.
Destilación por arrastre de vapor
La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de
compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura
(siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para sustancias de punto
de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la
temperatura de su punto de ebullición.
La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la
separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no
volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un
exceso de agua, y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación se
recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz
colector se obtienen los compuestos volátiles e insolubles en agua. Finalmente, el
aislamiento de los compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza
mediante una extracción.
En la industria química se utiliza la destilación para la separación de mezclas simples o
complejas. Una forma de clasificar la destilación puede ser la de que sea discontinua o
continua.

6. En el esquema puede observarse un aparato de destilación simple básico:
Mechero, proporciona calor a la mezcla a destilar.
Retorta o matraz de fondo redondo, que deberá contener pequeños trozos de
material poroso (cerámica, o material similar) para evitar sobresaltos repentinos
por sobrecalentamientos.
Cabeza de destilación: No es necesario si la retorta tiene una tabuladora lateral.
Termómetro: El bulbo del termómetro siempre se ubica a la misma altura que la
salida a la entrada del refrigerador. Para saber si la temperatura es la real, el bulbo
deberá tener al menos una gota de líquido. Puede ser necesario un tapón de goma
para sostener al termómetro y evitar que se escapen los gases (muy importante
cuando se trabaja con líquidos inflamables).
Tubo refrigerante.
Entrada de agua: El líquido siempre debe entrar por la parte inferior, para que el
tubo permanezca lleno con agua.
Salida de agua: Casi siempre puede conectarse la salida de uno a la entrada de
otro, porque no se calienta mucho el líquido.
Se recoge en un balón, vaso de precipitados, u otro recipiente.
Fuente de vacío: No es necesario para una destilación a presión atmosférica.
Adaptador de vacío: No es necesario para una destilación a presión atmosférica.
La destilación, como proceso, consta de dos fases: en la primera, el líquido pasa a vapor y en la
segunda el vapor se condensa, pasando de nuevo a líquido en un matraz distinto al de destilación.

7. Preparación del ciclo hexeno.
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de loshidrocarburos mediante
la sustitución de uno o más gruposhidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.
Eltérmino se hace también extensivo a diversos productossustituidos que tienen carácter
neutro y que contienen uno o másgrupos alcoholes.
Usos-.Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios ydisolventes en las
industrias de textiles, colorantes, productosquímicos, detergentes, perfumes, alimentos,
bebidas, cosméticos,pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en
ladesnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceitesy tintas de secado
rápido, anticongelantes, agentes espumígenosy en la flotación de minerales.
Deshidratación Alcoholes.
Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de
agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2
para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de
una molécula de agua.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo
saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol,
perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.

8. Deshidratación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a
temperaturas moderadas, para generar alquenos.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina
mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos
experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta
reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el
alqueno y el agua).
Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a
medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más
volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la
adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va
generando. Por ejemplo, el ciclo hexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante
calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el
ciclo hexeno es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y
de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha.

9. Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un
mecanismo E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente.
La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un
protón para dar lugar al alqueno:
El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por
tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que
el estabilidad de los carbocationes.

10. Un alcohol también se puede transformar en un alqueno en medio básico. En este caso no
se produce la protonación del grupo hidroxilo y para convertir a éste en un buen grupo
saliente hay que transformarlo en un éster de ácido sulfónico (un tosilato (Ts) o un
mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en tosilato o mesilato, la olefina se obtiene
por calentamiento de estos ésteres en presencia de una base. En estos casos la reacción
sigue un mecanismo E2.

11. HOJAS DE SEGURIDAD.
 Ciclo hexanol.
http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/c/CICLOHEXANOL.pdf
 Ciclo hexeno.
http://www.asiquim.com/ConductaResponsable/documentos/Ciclohexano.pdf
 Ácido sulfúrico.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fiche
ros/301a400/nspn0362.pdf
 Alcohol etílico.
http://www.lco.cl/operations/safety-and-health/technical-info/safety-datasheets/Ficha%20seguridad%20Alcohol%20Etilico.pdf
 Oxido de calcio.
http://www.ingurumena.ejgv.euskadi.net/r493252/es/contenidos/informacion/aai_eia_befesa_deba/es_befesa/adjuntos/fs_oxido_d
e_calcio.pdf
 Carburo de calcio.
http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/c/CARBURODECALCIO.pdf