Este documento describe dos tipos de destilación: simple y a presión reducida. La destilación simple se usa para sustancias con puntos de ebullición menores a 150°C, mientras que la destilación a presión reducida es para sustancias con puntos de ebullición mayores, ya que reduce la presión para disminuir el punto de ebullición. El documento presenta los resultados de destilar n-propanol y propilenglicol, observando cómo los puntos de ebullición cambian con la presión y estructura molecular.

1. 11 de marzo Clave: 3
Clave: 7
PRACTICA NO. 5
PUNTO DE EBULLICIÓN:
DESTILACIÓN SIMPLE Y A PRESIÓN REDUCIDA
Observaciones
En esta práctica se realizaron dos diferentes tipos de destilación: una destilación
simple de un alcohol, y una destilación a presión reducida a una substancia
determina. La destilación simple, como ya se sabe, se emplea en la purificación de
substancias con puntos de ebullición por debajo de 150° C en condiciones
normales (1atm o 760mmHg). La destilación a presión reducida se emplea en la
purificación de substancias con puntos de ebullición superiores a 150°C en
condiciones normales o cuando los líquidos se descomponen en su punto de
ebullición. La utilidad de esta técnica consiste en disminuir la presión a la que se
encuentra la substancia y así lograr que su punto de ebullición también disminuya.
Esto se logra debido a que existe una correlación entre la presión y el punto de
ebullición; a menor presión menor será el punto de ebullición.
Para la destilación simple de un alcohol se empleó como substancia a purificar el
n- propanol. Se trabajó con una muestra de 10mL de éste alcohol, y se observó
que su punto de ebullición experimental (la temperatura a la cual comenzó a
destilar el cuerpo) fue un poco menor al punto de ebullición a condiciones
normales reportado. Esto se debe, desde luego, a que la presión en la Cd. De
México es menor a 1atm (580mmHg aprox.), por lo cual los puntos de ebullición
registrados durante la práctica también fueron menores.
Generalmente los alcoholes presentan puntos de ebullición elevados y a medida
que aumenta su masa molecular o su número de carbonos, aumenta también su
punto de ebullición. Este disminuye con las ramificaciones que puede haber en su
estructura. Esto se pudo observar experimentalmente ya que el metanol tuvo un
punto de ebullición menor al etanol debido a que solo tiene 1 C y el etanol tiene 2.
También se observó que etanol y el i-propanol tienen puntos de ebullición muy
cercanos, a pesar de que el i-propanol tiene una mayor masa molecular, lo cual se
debe a que i-propanol tiene ramificaciones y el etanol es lineal.

2. Para la segunda destilación a presión reducida se empleó como substancia a
purificar el Propilen glicol, el cual tiene un punto de ebullición de 187°C. Se
utilizaron 10mL de esta substancia para trabajar. A diferencia de la destilación
anterior, las fracciones colectadas se hicieron en 2 matraces de 25mL; en uno se
colecto la cabeza y en el otro el cuerpo cuando la temperatura se mantuviera
constante. En este tipo de destilación hay que poner mucha atención en el
momento en el que empieza a destilarse el cuerpo, ya que hay que girar los
matraces en cuanto cambia de fracción ya que si no se hace esto se vuelven a
mezclar las fracciones. Además de esto, se observó que efectivamente el punto de
ebullición disminuyó como se esperaba al reducirle la presión.
La presión del sistema a la cual se realizó la destilación se puede determinar de
dos maneras, con un manómetro y con un monograma. Para fines prácticos se
utilizó el monograma para determinar la presión del sistema.
Resultados
I. Destilación simple de un alcohol
Tabla 1. Fracciones de una destilación simple
Fracción de destilación Temperatura de ebullición
(°C)
Volumen (mL)
1 Cabeza 65° 1,5
2 Cuerpo 92° 7.5
3 Cola 92° 1
Tabla correspondiente a los puntos de ebullición de la sustancia que se nos
asignó, n-propanol.
Tabla 1.1
Alcoholes P.e. (condiciones
normales)
P.e. (Cd. De México)
Metanol 64 60
Etanol 78 72
n-Propanol 97 92
n-Butanol 118 111
i-Propanol 82 76
i-Butanol 98 96
t-Butanol 83

3. La tabla 1.1 contiene los valores de punto de ebullición de cada utilizada por los
alumnos del grupo 13 de Química Orgánica I. Dichos datos de obtuvieron con el
método de purificación de destilación simple.
Tabla 2. Punto de ebullición de alcoholes lineales
Sustancia Masa molecular (uma) No. Átomos de
C
Punto de ebullición (°C)
Metanol 32,04 g/mol 1 64
Etanol 46,0684 g/mol 2 78
n-Propanol 60,09502 g/mol 3 97
isopropanol 60,1 g/mol 3 82
n-butanol 72,12 g/mol 4 111
La tabla 2 fue llenada con los datos de punto de ebullición de la tabla 1.1
II. Destilación a presión reducida
Fracción Temperatura de
destilación (°C)
Volumen (mL) Presión (mmHg)
1 85 6 11
2 168 4 410
Conclusiones
Los factores que determinan el punto de ebullición sobre cualquier hidrocarburo
son su masa molecular, la forma de su estructura molecular, es decir si es
ramificada o lineal, la asociación de moléculas con fuerzas de Van der Waals.
Para el caso de los alcoholes, a mayor peso molecular mayor será el punto de
ebullición, y si hay ramificaciones en la estructura del alcohol disminuirá su punto
de ebullición. Esto se comprobó con los puntos de ebullición registrados para cada
alcohol, ya que efectivamente aquellos alcoholes que presentan estructuras
moleculares ramificadas tienen puntos de ebullición más bajos en comparación
con aquellos que tienen masa molecular similar.
Los puntos de ebullición de los alcoholes obtenidos experimentalmente, se
registraron a temperaturas más bajas debido a que en la ciudad de México la
presión es más baja que a nivel del mar lo cual hace que disminuya un poco su
punto de ebullición.

4. En la destilación a presión reducida, se emplean líquidos con puntos de ebullición
por arriba de 150°C a condiciones normales (1 atm de presión) y con baja presión
de vapor, debido a que el punto de ebullición esta correlacionado con la presión, si
disminuye la presión, el compuesto destilará a una temperatura más baja a su
punto de ebullición y con ello se logra una purificación más eficaz y en menos
tiempo. La presión de vapor de cada líquido está relacionada también con su
punto de ebullición; a menor presión de vapor más alto será su punto de ebullición.
En este caso el Propilen glicol se pudo destilar a una temperatura menor debido a
que se sometió a una reducción de presión, con lo cual también se disminuyó su
punto de ebullición y así se pudieron obtener sus fracciones más rápidamente.
Esta técnica debe resultar de mucha utilidad en la industria ya que muchos
compuestos con los que trabajan seguramente tienen puntos de ebullición muy
altos y para poder purificarlos y manipularlos requieren de echar mano de técnicas
como ésta, además de que resulta más conveniente siempre obtener buenos
resultados en el menor tiempo posible.
Bibliografía:
-Dr. Xorge Alejandro Domínguez S. Química orgánica experimental, primera
edición 1982 México, editorial Limusa, pp 132.