1. Quimica Orgánica II (B)-Clase nº4 21 de mayo de 2010
Carotenos
G.Y.Moltrasio
Mayo 2010

2. • Los seres autótrofos (a veces llamados productores) son organismos
capaces de sintetizar sustancias esenciales para sus metabolismos a
partir de sustancias inorgánicas. El término autótrofo procede del
griego y significa "que se alimenta por sí mismo".
Los seres autótrofos son una parte esencial en la cadena
alimenticia, ya que absorben la energía solar o fuentes inorgánicas
como el dióxido de carbono y las convierten en moléculas
orgánicas que son utilizadas para desarrollar funciones biológicas
como su propio crecimiento celular y la de otros seres vivos
llamados heterótrofos que los utilizan como alimento. Los seres
heterótrofos como los animales, los hongos, y la mayoría de
bacterias y protozoos, dependen de los autótrofos ya que
aprovechan su energía y la de la materia que contienen para
fabricar moléculas orgánicas complejas.

3. Carotenoides
Los organismos autótrofos poseen unos pigmentos
llamados carotenoides que pueden ser de color
anaranjado, amarillo o rojo.
El color verde de la clorofila generalmente enmascara
estos pigmentos. Los cuales, sin embargo, se pueden
ver en las hojas durante el otoño, cuando disminuye la
cantidad de clorofila.
Los carotenoides así como la clorofila absorben luz
pero son menos importantes que la clorofila en este
proceso.

4. Carotenoides
Los Carotenoides son una familia de colorantes
liposolubles que se encuentran principalmente en
plantas, algas y bacterias fotosintéticas donde juegan
un papel clave en el proceso de la fotosíntesis.
Los Carotenoides también juegan un papel
importante en la salud humana actuando como
antioxidantes biológicos, protegiendo las células y los
tejidos del daño provocado por los radicales libres.
Nuestro organismo no puede producir Carotenoides, así que
deben ser ingeridos a través de la dieta combinando las distintas
fuentes, a partir de alimentos enriquecidos o de suplementos

5. Carotenoides
 Fuente de Pro-vitamina A
 Los carotenos son considerados pro-Vitaminas
 porque se pueden convertir en Vitamina A activas. La
 Vitamina A sirve para varias funciones biológicas,
 entre las que se incluye la participación en la síntesis
 de ciertas glico-proteínas.
 Antioxidante
 Los carotenos también son efectivos
antiradicalarios por sus propiedades
antioxidantes.

6. Esquema que resume la filiación del conjunto
de los terpenos
Acetil CoA x 3 AMV IPP DMAPP
hemiterpenos
GPP monoterpenos
x2
esteroides triterpenos FPP sesquiterpenos
x3
carotenos GGPP diterpenos
C-25 sesteterpenos
xn
politerpenos

7. Carotenos
La molécula de licopeno representa la estructura
básica de los carotenoides. Esta compuesta de 40
átomos de C arreglados en una estructura lineal
donde se alternan los simples y los dobles enlaces
cromóforo
licopeno
Hay evidencias que indican que el licopeno, el pigmento
rojo de los tomates maduros, es un fuerte antioxidante y
puede ayudar a prevenir varios tipos de cancer, como el de
prostata, pulmón, estómago etc.
 En el cuerpo
 humano el licopeno está presente en
 varios órganos tales como el hígado, los
 pulmones, la próstata, el colon y en la piel.

8. Este cromoforo no solo le da a los carotenoide su color sino
que contribuye con sus propiedades como antioxidante. Debe
notarse que la molécula de licopeno es simétrica. Este hecho
es bastante característicos de los carotenoides. Debido a esta
simetria se los numera de la siguiente manera
Carbon 1 es el de la iz. y carbon 1' es el de la derecha. El
lado iz. Contiene de carbono 1 a 20 y del lado derecho,
como una imagen especular dada vuelta, contiene de
carbono 1' a 20'. Este total de 40 carbonos es hace que
estos compuestos sean conocidos tambien como
“tetraterpenos”.

9. Carotenos: alfa-, beta-, delta- y gama
Beta-caroteno
Alfa-caroteno

10. Gama-caroteno
Delta-caroteno

11. Carotenoides Oxigenados : Las xantofilas
 Los Carotenoides que contienen oxigeno como parte del anillo
de las moleculas son conocidos como'xantofilas‘. La luteina es un
ejemplo y se usa para prevenir la degeneración macular,
cataratas y cáncer de colon. Tiene dos grupos -OH sobre sus
anillo:

12. La Luteína es un carotenoide que de forma natural
está presente en vegetales tales como las espinacas, la
col rizada, las acelgas, la lechuga, el porro, el apio, etc.
Tiene que ser incorporada por la dieta pues no puede
ser sintetizada por nuestro organismo.
Beneficios
Protección frente a la degeneración macular.
Se ha descrito que las personas que consumen luteína
regularmente muestran protección contra la degeneración
macular relacionada con la edad.

13. • Se recomienda tomar la luteína en
• suplementos junto con las
• comidas para mejorar la absorción.
• La luteína es el principal carotenoide presente
en la zona central de la retina del ojo llamada la
mácula y
• dentro de la mácula la luteína ocupa las partes
• laterales. Su función es la de proteger esta zona
de laretina de la acción oxidante

14. Xantófila de pimiento rojo (Capsicum spp)

15. A precursor of capsanthin is violaxanthin, a xanthophyll commonly found
in green leaves and many vegetables (including unripe - green - peppers).
It features a special oxygen structure called an 'epoxide,' where the
oxygen molecule is bonded to two different carbons simultaneously. The
special chemical properties of this epoxide are what allows the six-
membered rings at the ends of violaxanthin to contract into the five-
membered rings found in capsanthin and capsorubin.

16. Epóxidos derivados de carotenos
 El grupo epóxido es frecuentemente hallado en los caroteno. Estos
compuestos son lábiles en medios ácidos y se reordenan dando
derivados del dihidrofurano
R R + R
+
O H OH
OH
+
+ R R
OH O

17. Vitamina A
El término vitamina A o “preformada vitamina A” es usado
para referirse al:
retinol, retinal y retinoico acido (un metabolito del retinal)
Retinol (alcohol)
Retinal (aldehyde)
Retinoic Acid (no activo en la vision)
􀂃
 Retinol esta presente en alimentos como un éster de ácidos
grasos, siendo el más común Retinil palmitato.
 Los Retinil esteres son encontrados en tejidos animal: por ej.:
yema de huevo, manteca, higado y aceite de higado de
pescado

18. Vitaminas A y pro Vitaminas A
Cada uno de estos compuestos son derivados de un mismo
precursor, el β-caroteno
Retinal todo trans 11-cis-retinal
retinol
Acido retinoico

19. Vitamina A
 El sistema de dobles enlaces conjugados de la Vit. A
la hace muy sensible a la acción de los ácidos,
descomponiéndola a deshidrovitamina A
+
H+ OH
OH
H
Vit A (retinol)
+
+
H H
deshidrovitamina A (deshidroretinol)