ESTRUCTURAS QUIMICAS

1. EFECTO INSECTICIDA DEL
ACEITE ESENCIAL DE LIMON
FACULTAD DE INGENIERIA
ESCUELA DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
UCV

2. INTRODUCCION:
• Las plantas han evolucionado por mas de 400 millones de
años y para defenderse del ataque de los insectos, han
desarrollado un buen numero de mecanismos de protección,
tales como repelencia y acción insecticida(1).
• Según investigaciones, de las casi 700 mil plantas que se
conocen; mas de 2,000 especies en el mundo tienen
propiedades plaguicidas(2).
• El uso de tóxicos vegetales en forma de extractos para el
control de insectos no es nuevo, su aplicación se registra
desde antes de la segunda guerra mundial,
ejm “El Barbasco” Rotenona.
EFECTO INSECTICIDA DEL
ACEITE ESENCIAL DE LIMON

3. • Con el surgimiento del DDT, compuestos
organoclorados y piretroides sinteticos en general,
los cuales son mas tóxicos, mas baratos pero mas
persistentes en el ambiente, se descontinuó con el
uso de extractos vegetales.
• La utilización de extractos vegetales para el control
de plagas tiene la ventaja de no provocar
contaminación debido a que estas sustancias son
degradadas rápidamente en el medio(3).
• Existen muchas plantas que poseen propiedades
insecticidas, sustancias venenosas y alcaloides,
como la digitalis, la cicuta, nicotina del tabaco,
los aceites esenciales de los citricos, etc. (4).

4. METABOLISMO DE COMPUESTOS
SECUNDARIOS
• .

5. ESTRUCTURAS QUIMICAS
ALGUNOS TERPENOS VEGETALES

6. Algunas especies productoras de compuestos
secundarios(7)
• PLANTA Nombre científico Ruta metabólica
• Acacio Acacia nilolitica Fenoles
• Aji Capsicum annum Alcaloides
• Alcarabeo Carum carvii Terpenos
• Amapola Papaver somniferum Alcaloides
• Anís Pinpinella anisum Terpenos
• Arbol nemm Azadirachta indica Terpenos
• Artemisina temisia annua Terpenos
• Azahar Citrus limoneae Terpenos

7. • Bergamota Citrus bergamia Terpenos
• Calafate Berberis buxifolia Terpenos
• Cilantro Coriandrum sativum Terpenos
• Cinchona Cinchona succirubra Alcaloides
• Clavelón Tagetes minuta Terpenos
• Crisantemo Chrysanthenum Terpenos
• Digital Digitalis purpure Alcaloides
• Estramonio Datura stramoniun Alcaloides
• Belladona Atropa belladona Alcaloides

8. • Inula Inula helenium Terpenos
• Lavándula Lavandula officinalis Terpenos
• Maqui Aristotelia chilensis Terpenos
• Menta Mentha suaveolens Terpenos
• Orégano Origan um vulgare Terpenos
• Pimienta Pipper nigrum Terpenos
• Portulaca Portulaca oleracea Acidos grasos
• Raps Brassica oleracea Alcaloides
• Raufolia Raufolia serpentina Alcaloides
• Rotenona Derris elliptica Terpenos
• Sésamo Sesamun indicum Fenoles, Terpenos
• Tapioca Manihot esculenta Terpenos
• Tomatillo Licopersicum hirsutum Terpenos, Fenoles

9. ACEITES ESENCIALES
• Los aceites esenciales son mezclas complejas,
normalmente líquidas, que presentan una
característica: su volatilidad, por tanto son extraíbles
en corriente de vapor de agua, o con CO2 a presión
reducida En general son los responsables del olor de
las plantas.
• Químicamente están formados principalmente por
terpenos, monoterpenos y sesquiterpenos
(hidrocarburos, alcoholes, cetonas, etc. que pueden
ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos...),
en ocasiones llevan también derivados del fenil
propano y, raramente cumarinas.

10. Como insecticidas son efectivos controlan: mosca
blanca (Bemisia tabacci), mosca minadora
(Liriomyza spp), polillas (Lepidoptera
noctudidae.), pulgones (Aphis nerii) y sus
larvas, también plagas externas de las mascotas
como pulgas, piojos, ácaros y virtualmente no
es toxico para animales de sangre caliente.

11. Modo de acción
• Los insecticidas vegetales no tienen accion fulminante
como los insecticidas organosinteticos.
• Su modo de acción es similar al del piretro, afecta los
nervios sensoriales del sistema nervioso periferico.
• Entre los efectos que causan los insecticidas naturales
en las plagas se encuentran los siguientes:
a) Repelencia en larvas y adultos
b) Suspension de alimentacion
c) Reduccion de la movilidad del intestino.
d) Impedimento de la formacion de quitina.
e) Bloqueo de la muda de ninfas y larvas.
f) Impedimento del desarrollo.

12. g) Interferencia en la comunicación sexual .
h) Esterilización de adultos y suspensión de la
ovoposición.
Como se puede observar , la gran mayoría de los efectos
de los insecticidas naturales son fisiológicos, por lo que
el insecto tiene que adquirirlos por contacto o a través
de su alimentación (5).
Son necesarios aproximadamente 4,000 limones para
obtener un litro de aceite esencial de limón. En Piura,
Chulucanas, Tambo Grande y Olmos; existen fabricas
dedicadas a la extracción de aceites esenciales.

14. ACEITE ESENCIAL DE LIMON
• El aceite esencial de limon(citrus limonium) y
naranja contienen hasta un 90 % de d-limoneno,
componente principal en su composicion normal,
existe en ellos una gran cantidad de terpenos.
• Componentes Quimicos del Limon
Limoneno, citral, canfeno, pineno, citronelal,
terpinol, aldehido etilico, acetato de linalilo, acetato
de geranilo, citropteno que son terpenos.
Contiene sobretodo vitamina C y caroteno que es
una forma de la vitamina A.

15. P E R F I L C R O M A T O G R A F I C O D E L
A C E I T E E S E N C I A L D E L I M O N

16. Terpenos Aldehídos y cetonas
Alcoholes
mirceno hexanal hexanol
ocimeno heptanal octanol
limoneno octanal nonanol
terpinoleno nonanal decanol
α-terpineno decanal hexen-3-ol
γ-terpineno undecanal citronelol
α-felandreno dodecanal linalol
α-tuyeno tridecanal geraniol
α-pineno pentadecanal nerol
β-felandreno hexadecanal
terpinenol
β-pineno citronelal α-terpineol
sabineno neral terpinen-4 ol
∆-3-careno geranial
tetrahidrogeraniol
canfeno metilheptenona trans-
carveol( ?)
p-cimeno carvona 1,8-p-
mentadien-9-ol
α-dimetilestireno nootkatona
Sesquiterpenos Ácidos Ésteres
β-bisaboleno acético acetato de
octilo
α-humuleno caprílico caprilato
de nonilo
α-bergamoteno cáprico acetato
de nonilo
cariofileno láurico acetato de
decilo
β-humuleno mirístico acetato de
citronelilo
ε-cadineno palmítico
pelargonato de decilo
oleico acetato de geranilo
linoleico acetato de nerilo
linolénico acetato de terpenilo
Carotenoides Varios Cumarinas
troleína tetradecano 7-metoxi-5-
geranoxicumarina
neoxantina pentadecano 5-
isopentoxi-7-
metoxicumarina
violaxantina 1,8-cineol 8-
geranoxipsoraleno
fitoflueno octileno 7-metoxi-5(γ-
dimetil)psoraleno
β-caroteno antranilato de metilo
isoimperatorina
ε-caroteno byakangelicina
hidroxi-ε-caroteno bergamotina
hidroxi-α-caroteno citropteno
criptoxantina 5,8-psoraleno
luteína bergaptol
zeaxantina
luteoxantina
auroxantina
hidroxi-α-caroteno-5,8-epóxido
criptoxantina-5,6,5’,6’-diepóxido
COMPOSICIÓN QUÍMICA DEL ACEITE ESENCIAL DE LIMÓN

17. PREPARACION DEL INSECTICIDA
MICRO EMULSION
• Son dispersiones termodinámicamente estables
de aceite y agua, su característica es la
transparencia:
• PRINCIPIOS ACTIVOS: Terpenos vegetales
• SURFACTANTES: función es disminuir la
tensión superficial de la gota permitiendo mejorar
cubrimiento.
• EMULSIFICANTE: permite la mezcla Aceite-Agua
• ADHERENTES: retiene mas producto sobre la
hoja y sinergizante, para garantizar la eficacia de
la adherencia de los principios activos .

18. PRUEBAS CON DIFERENTE
CONCENTRACIONES

19. F O R M U L A C I O N
INSECTICIDA ORGANICO
LA MEZCLA 03 RESULTO MAS EFECTIVA
% Volumen
• Terpenos del aceite esencial de limón 80
• Emulsificante 10
• Surfactante 5
• Adherente 5

21. RESULTADOS DE PRUEBAS DE CAMPO

23. BIBLIOGRAFIA
• 1.- Garcia, M. M. (1991). Aplicación de polvos y
extractos de plantas para el combate del gusano
cogollero del maiz(spodoptera frugiperda) en la
region control costera del Estado de Veracruz,
Mexico. Tesis. Mexico: Departamento de
Parasitologia Agricola, Universidad Autonoma
Chapingo.
• 2.- Munch, 1988.Plantas con propiedades
plaguicidas de Choluteca.Honduras, Lithaca.

24. • 3.- Cooperacion Guatemalteca Alemana. (1991).
Seminario sobre el manejo y uso de plaguicidas en
actividades agricolas. Piedra Santa, Guatemala.
• 4.- Arenas, C., Lagones, T., & Rodriguez, H.
(1984). Extractos acuosos y polvos vegetales y
polvos vegetales con propiedades insecticidas.
Mexico: consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia
Apropiada.
• 5.- Solorzano, R. (1993). Manejo de plagas y el
sistema de produccion organica en Guatemala:Bases
practicas de la agroecologia en el desarrollo centro
americano. Guatemala: Tecnologia Apropiada

25. • 6.- Giron, L. M., & Caceres, A. (1994).
Tecnicas basicas para el cultivo y
procesamiento de plantas medicinales.
Guatemala: Centro Mesoamericano de
Estudios sobre Tecnologia Apropiada.
• 7.- Ciudad Banda, Claudio. Producción de
compuestos secundarios como alternativa de
cultivos tradicionales. Anales de la Universidad de
Chile. VI serie: Nº11, agosto 2000