contiene estructuras de los triacilgliceroles

1. Propiedades químicas de los triacilgliceroles
Las reacciones químicas de los triacilgliceroles (grasas y aceites)
son las mismas que las estudiadas para alquenos y ésteres.
Hidrogenacion
En la hidrogenación de una grasa insaturada se agrega
hidrógeno a uno o más enlaces dobles carbono-carbono
para formar enlaces sencillos carbono-carbono.
El gas hidrógeno se burbujea a través del aceite caliente,
generalmente en presencia de un catalizador níquel,
platino o paladio.

2. Por ejemplo, cuando se agrega hidrógeno a todos los enlaces dobles del
trioleato de glicerilo (trioleína), el producto es la grasa saturada triestearato de
glicerilo (triestearina).

3. En la hidrogenación comercial, la adición de hidrógeno se
detiene antes de que todos los enlaces dobles en un aceite
vegetal líquido queden completamente saturados. La
hidrogenación completa genera un producto muy quebradizo
Muchas margarinas blandas,
margarinas en barra y mantecas
vegetales se producen por la
hidrogenacion parcial de aceites
vegetales.

4. Interesterificación
Durante el proceso de interesterificación se usan enzimas
lipasa para hidrolizar enlaces éster en triacilgliceroles de
aceites vegetales, de modo que se formen glicerol y
ácidos grasos.
Luego los ácidos grasos saturados
se recombinan con glicerol.

5. Hidrólisis
Los triacilgliceroles se hidrolizan en presencia de ácidos
fuertes como el cloruro de hidrógeno (HCl) o ácido
sulfúrico (H2SO4), o enzimas digestivas llamadas
lipasas.
Los productos de la hidrólisis de los enlaces éster son
glicerol y tres ácidos grasos.
El glicerol polar es soluble en agua, pero los
ácidos grasos con sus cadenas de
hidrocarburos largas no lo son.

6. La saponificación ocurre cuando una grasa se calienta con una base fuerte, como una disolución de hidróxido
de sodio, para producir glicerol y las sales de sodio de los ácidos grasos, que es jabón.
Cuando se usa NaOH, se produce un jabón sólido que puede moldearse en la forma deseada; KOH produce
un jabón líquido más suave. Los aceites poliinsaturados producen jabones más suaves. Nombres como
champú de “coco” o “aguacate” indican las fuentes del aceite utilizado en la reacción.
Saponificacion

7. Se presenta una comparación de estas reacciones
orgánicas y sus correspondientes reacciones lípidas.

8. Fosfolípidos
Los fosfolípidos son una familia de lípidos similar
en estructura a los triacilgliceroles; incluyen
glicerofosfolípidos y esfingomielina.
En un glicerofosfolípido, dos ácidos grasos
forman enlaces éster con el primero y segundo
grupos hidroxilo del glicerol. El tercer grupo
hidroxilo forma un éster con un ácido fosfórico, que
forma otro enlace fosfoéster con un aminoalcohol.
En una esfingomielina, la esfingosina reemplaza
el glicerol.

9. Alcoholes amino
Tres alcoholes amino que se encuentran en los glicerofosfolípidos son colina,
serina y etanolamina. En el organismo, a un pH fisiológico de 7.4, estos alcoholes
amino se ionizan.

10. En las fórmulas estructurales siguientes, el ácido graso
que se usa como ejemplo es ácido palmítico:
Los glicerofosfolípidos contienen regiones tanto polares
como no polares, lo que les permite interaccionar con
sustancias tanto polares como no polares.
El aminoalcohol ionizado y la porción fosfato,
llamada “cabeza”, es polar y el agua la atrae
fuertemente
Las cadenas de
hidrocarburos de los
dos ácidos grasos
son las “colas” no
polares del
glicerofosfolípido,
que sólo son solubles
en otras sustancias
no polares,
principalmente
lípidos.

11. (a) Los componentes de un glicerofosfolipido (c) Un dibujo
simplificado indica las regiones polar y no polar.

12. La esfingosina, que se encuentra en las
esfingomielinas, es un aminoalcohol de cadena larga.
En una esfingomielina, el grupo amino de la esfingosina
forma un enlace amida hacia un ácido graso, y el grupo
hidroxilo forma un enlace éster con el fosfato, que forma
otro enlace fosfoéster hacia la colina o etanolamina.
En la esclerosis múltiple, la esfingomielina se pierde de la vaina de
mielina, que protege las neuronas en el cerebro y la médula
espinal. A medida que la enfermedad avanza, la vaina de mielina
se deteriora. En las neuronas se forman cicatrices y deterioran la
transmisión de señales nerviosas.