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Química Orgánica
Isomería
Recopilación : Ing. Pablo Gandarilla C.
La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula
molecular y propiedades distintas se conoce como isomería. Los
compuestos que presentan esta característica reciben el nombre de
isómeros.
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero
propiedades físicas y/o químicas distintas.
ISOMERÍA
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ESTRUCTURAL
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dextro (+) levo (-)
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Las diferencias entre los isómeros de cadena, se pueden ver en una
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ISOMERÍA ESTRUCTURAL
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Ác propanoico CH3-CH2-COOH Acetato de metilo CH3-COO-CH3
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Aparece cuando hay dobles enlaces y cada uno de los sustituyentes de los
carbonos a cada lado del doble enlace son distintos.
El doble enlace no puede rotar y por eso las dos moléculas son diferentes.
Estos sustituyentes pueden estar en el mismo lado (arriba o abajo)
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Isomería Geométrica o Cis-Trans
ESTEREOISOMERÍA I
F
E
D
A
C C
E
F
D
A
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
A ≠ D E ≠ F
H H
C=C
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CH3 H
C=C
H CH3
ESTEREOISOMERÍA I
Cis – 2 – buteno Trans – 2 – buteno
Isómeros cis y trans del 2-Buteno
ESTEREOISOMERÍA I
ISOMERÍA ÓPTICA:
ESTEREOISOMERÍA II
Se debe a la distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los
grupos unidos a un átomo de carbono.
Una molécula se dice que es quiral (o que presenta isomería óptica)
cuando no es superponible con su imagen en el espejo (imagen especular).
Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes
unidos a un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico o
quiral).
ESTEREOISOMERÍA II
ESTEREOISOMERÍA II
ESTEREOISOMERÍA II
Quiralidad (del griego kéir: mano),
Isomería óptica
 Un átomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama
carbono asimétrico (o quiral)
 A menudo se lo designa mediante un asterisco, según se indica en la fórmula
siguiente:
Generalmente, las moléculas orgánicas que tienen algún carbono asimétrico (unido
a cuatro sustituyentes diferentes) son quirales (presentan isomería óptica).
(no todas las moléculas con carbonos asimétricos son quirales, ni todas las que no tienen carbonos
asimétricos son aquirales).
ESTEREOISOMERÍA II
 Una molécula con un carbono asimétrico tiene dos isómeros ópticos
(enantiómeros). Que son las imágenes especulares no superponibles.
 Los isómeros ópticos tienen idénticas propiedades físicas y químicas salvo que
pueden reaccionar de forma diferente con otros compuestos quirales, y que desvían
de diferente forma la luz polarizada (son ópticamente activos).
 Cuando se sintetiza un compuesto quiral a partir de compuestos no quirales, se
obtiene una mezcla racémica (una mezcla que contiene idénticas cantidades de
ambos enantiómeros y que, por tanto, es ópticamente inactiva).
ESTEREOISOMERÍA II
Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano
En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se
superponen.
La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro
y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.
ESTEREOISOMERÍA II
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  • 2. La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomería. Los compuestos que presentan esta característica reciben el nombre de isómeros. Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas. ISOMERÍA
  • 3. a De cadena De posición De función ESTRUCTURAL cis-trans mezcla racémica dextro (+) levo (-) Isomería óptica ESTEREOISOMERÍA TIPOS DE ISOMERÍA ISOMERÍA
  • 5. ISOMERÍA ESTRUCTURAL O PLANA Distinta estructura molecular (distinta fórmula semidesarrollada)  De cadena: (C4H10)  metilpropano  butano CH3–CH2–CH2–CH3  De posición: (C3H8O)  1-propanol CH3–CH2–CH2OH  2-propanol CH3–CHOH–CH3  De función: (C3H6O)  propanal CH3–CH2–CHO  propanona CH3–CO–CH3  2-propen-1-ol CH2=CH–CH2OH CH3–CH–CH3 CH3
  • 6. Las diferencias entre los isómeros de cadena, se pueden ver en una representación plana ISOMERÍA ESTRUCTURAL
  • 8. Etanol CH3-CH2-OH Dimetiléter CH3-O-CH3 Propanal CH3-CH2-CHO Propanona CH3-CO-CH3 , un ácido y un éster Ác propanoico CH3-CH2-COOH Acetato de metilo CH3-COO-CH3 ISOMERÍA ESTRUCTURAL
  • 9. Aparece cuando hay dobles enlaces y cada uno de los sustituyentes de los carbonos a cada lado del doble enlace son distintos. El doble enlace no puede rotar y por eso las dos moléculas son diferentes. Estos sustituyentes pueden estar en el mismo lado (arriba o abajo) configuración “cis”, o estar en lados opuestos  configuración “trans”. Isomería Geométrica o Cis-Trans ESTEREOISOMERÍA I F E D A C C E F D A C C  A ≠ D E ≠ F
  • 10. H H C=C CH3 CH3 CH3 H C=C H CH3 ESTEREOISOMERÍA I Cis – 2 – buteno Trans – 2 – buteno
  • 11. Isómeros cis y trans del 2-Buteno ESTEREOISOMERÍA I
  • 12. ISOMERÍA ÓPTICA: ESTEREOISOMERÍA II Se debe a la distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono. Una molécula se dice que es quiral (o que presenta isomería óptica) cuando no es superponible con su imagen en el espejo (imagen especular). Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico o quiral).
  • 15. ESTEREOISOMERÍA II Quiralidad (del griego kéir: mano),
  • 16. Isomería óptica  Un átomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama carbono asimétrico (o quiral)  A menudo se lo designa mediante un asterisco, según se indica en la fórmula siguiente: Generalmente, las moléculas orgánicas que tienen algún carbono asimétrico (unido a cuatro sustituyentes diferentes) son quirales (presentan isomería óptica). (no todas las moléculas con carbonos asimétricos son quirales, ni todas las que no tienen carbonos asimétricos son aquirales). ESTEREOISOMERÍA II
  • 17.  Una molécula con un carbono asimétrico tiene dos isómeros ópticos (enantiómeros). Que son las imágenes especulares no superponibles.  Los isómeros ópticos tienen idénticas propiedades físicas y químicas salvo que pueden reaccionar de forma diferente con otros compuestos quirales, y que desvían de diferente forma la luz polarizada (son ópticamente activos).  Cuando se sintetiza un compuesto quiral a partir de compuestos no quirales, se obtiene una mezcla racémica (una mezcla que contiene idénticas cantidades de ambos enantiómeros y que, por tanto, es ópticamente inactiva). ESTEREOISOMERÍA II
  • 18. Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen. La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas. ESTEREOISOMERÍA II
  • 19. Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina (aminoácido) La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros ESTEREOISOMERÍA II