Molécula Benceno Cristal León

1. UNIVERSIDAD DE LA SIERRA
ING. INDUSTRIAL EN PRODUCTIVIDAD Y CALIDAD
PROPIEDAD DE LOS MATERIALES I
“MOLECULA DEL BENCENO”
MAESTRO:
JESUS TORRES GRAJEDA
ALUMNA:
CRISTAL LEÓN LEÓN
GRUPO: 1-3
MOCTEZUMA, SONORA SEPTIEMBRE DEL 2015

3. ANTECEDENTES
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló
por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula
empírica CH. Será Mitscherlich quien logró medir su masa molecular a partir
de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una
fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma
benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente
benceno.
Michael Faraday
1791- 1867

4. Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin
embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos
abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del
compuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las
adiciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.

5. Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de
Klaus o la de Kekulé. Sin embargo, la estructura de Kekulé seguía presentando una incompatibilidad con la
malformación 1,2 de la molécula dado que deberían formarse dos isómeros (isómeros ortobencénicos), uno
de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llevó
a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban
continuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.

6. ¿QUÉ ES EL BENCENO?
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus
derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que
poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir
átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.

7. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de
valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y
C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se
denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido
incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter
cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.

8. ¿PARA QUE SE UTILIZA EL
BENCENO?
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites,
pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y
tinturas.

9. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:
Fabricantes de ácido carbólico.
Fabricantes de ácido maleico.
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de baterías secas.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de estireno.
Fabricantes de hexacloruro de
benceno.
Fabricantes de linóleo.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Impregnadores de productos de asbestos.
Químicos.
Soldadores.
Terminadores de muebles.
Trabajadores con clorobenceno.
trabajadores de la industria petroquímica

10. RIESGOS
Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción cutánea, si bien el
benceno no es absorbible a través de la piel sana.

11. EFECTOS NOCIVOS:
Locales. La exposición al liquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos, la piel y las vías
respiratorias superiores. Si el liquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia.
Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculación y
dermatitis seca, escarificada.
Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso central. También
pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones, coma y muerte.Se ha comprobado
que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre. El benceno es un agente mielotóxico

12. PRECAUCIÓN.
Limites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un
tiempo de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del máximo aceptable para una
duración máxima de 15 minutos.

13. Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa mojada con benceno debe desecharse de
inmediato. En áreas en las cuales la exposición es constante se debe usar ropa y guantes
impermeables para cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En áreas donde pueden producirse
salpicaduras debe usarse máscara o anteojos de protección. En las zonas donde hay elevadas
concentraciones de vapor se requiere el uso de máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de
aire”, o bien aparatos de respiración.
Medidas de protección personal:

14. De acuerdo con esta teoria, los atomos de carbono de la molecula de
benceno estan hibridados trigonalmente (orbitales sp2), lo que esta de
acuerdo con los angulos de enlace de 120º e la formula hexagonal.
Dos de los orbitales sp2 de cada carbono se superponen con los dos de sus vecinos para formar el
anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo atomo de hidrogeno. Todos
estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno son de tipo signa y se ilustran en
la figura.

15. Ahora bien, recordemos que la hibridación trigonal el
cuarto electrón del átomo del carbono permanece en el
orbital 2Pz, el cual no se ha hibridado y es perpendicular
al plano de los orbitales híbridos. La siguiente figura
muestra el sistema formado por los seis orbitales P.
Un cuarto de electrón de valencia de cada atomo de
carbono en el benceno permanece en el orbital 2Pz

16. De esta manera, cada átomo de carbono estaría en la
capacidad de formar un enlace pi con su vecino. Pero
como son dos los átomos vecinos, existen dos
alternativas de enlace, que se representan
esquemáticamente en figura 1 y que puede considerarse
como correspondientes a las dos estructuras resonantes
del benceno.
Cada átomo de carbono en el benceno esta posibilidad de
formar enlaces pi con uno u otro de sus vecinos, lo que
da origen a dos estructuras alternativas.

17. Ambas formas puede establecer con igual justificación, es decir, ninguna tiene primacía
sobre la otra. Como no es posible que la molécula presente simultáneamente las dos
estructuras, lo que ocurre es que los electores P ( seis en total) forman conjuntamente un
sistema pi que adquiere la forma de un anillo con dos regiones, una enzima y la otra por
debajo del plano de los enlaces signa, tal como lo ilustra la figura.
Los electrón es p del benceno forman una nube electrónicamente de tipo pi, la cual tiene la
forma de un anillo con dos regiones localizadas a ambos lados del plano de los enlaces signa.

18. Resonancia del Benceno
Hechos experimentales relativamente recientes indican que las distancias carbono-carbono en la
molécula del benceno son exactamente iguales, en contradicción con la formula de Kekulé que presentan
enlaces simples y dobles, cuya longitud es diferente, en efecto se conocen los siguientes valores:
Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)
Enlace doble carbono -carbono: 133 pm
Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm

19. Estas y otras evidencias experimentales llevaron entonces a pensar que la formula Kekulé
no es la presentación exacta de la molécula del benceno.
Esta consideración se contempla en la denominada Teoria de resonancia. Dicha teoria
indica que la estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni
simple ni doble, sino un enlace de tipo intermedio.
En general, la teoría de la resonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para
un compuesto una formula estructural única que este de acuerdo tanto con los hechos
experimentales como con las convenciones utilizadas para describir dichas formulas, (regla
del octeto; por ejemplo)

20. La presentación real de la molécula, entonces se considera como un hibrido de resonancia entre varias
estructuras, que se denominan estructuras contribuyentes o resonantes. La resonancia entre tales formas
contribuyentes se indican mediante una flecha con una punta en ambos extremos. Así, para el benceno
(utilizando formulas simplificadas), tenemos la siguiente situación de resonancia (sin destacar las diferentes
longitudes del enlace)

21. Esta soló puede describirse como el hibrido de tales estructuras las cuales se
ilustran en la siguiente figura por medio de modelos de barras y esferas.
La estructura real de la molécula de benceno es un
hibrido entre las dos estructuras contribuyentes que aquí
se ilustran.

22. El hidrucarburo aromatico mas simple es el benceno, C6H6, cuya
estructura es la siguiente:
Esta estructura esta presente en las moléculas de todos
los demás hidrocarburos y compuestos aromáticos en
general. debido a esto, actualmente se considera como
hidrocarburos aromáticos el benceno y los hidrocarburos
que se le asemejan en estructura y en comportamiento
químico.

24. BIBLIOGRAFIA
Benceno
Autor: Edna Duran
http://kyk2927.blogspot.mx/
15/Sep/2015
Benceno
Autor: Desconocido
https://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
15/Sep/2015