Este documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos. Explica que los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos derivados del benceno. Describe la estructura del benceno, incluyendo la hibridación sp2 de los átomos de carbono y la deslocalización de los electrones pi. También cubre la nomenclatura de los derivados monosustituidos, disustituidos y con tres o más sustituyentes del benceno, así como hidrocarburos aromáticos policíclicos como el na

1. QUÍMICA
GABRIELA CHAPARRO DIAZ
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
INFORMATICA
IBAGUÉ – TOLIMA
2018

2. HIBROCARBUROS AROMATICOS
GABRIELA CHAPARRO DIAZ
PROFESORA -DIANA FERNANDA JARAMILLO
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
INFORMATICA
IBAGUÉ-TOLIMA
2018

3. INTRODUCCION
En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir
sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),
el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno(del destilado del carbón). Sin
embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como
aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace
la mayoría de los otros compuestos orgánicos.
En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a
los compuestos relacionados estructuralmente con él.
Las sustancias aromáticas presentan un comportamiento químico muy distinto
del de las sustancias alifáticas. De modo que los químicos de principios del
siglo XIX tenían razón cuando hicieron notar que existe una diferencia química
entre los compuestos aromáticos y los otros; sin embargo, la asociación de la
aromaticidad con la fragancia hace mucho que se perdió.
Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente
aromáticos. Además de benceno, benzaldehído y tolueno, otros compuestos
complejos tienen anillos aromáticos, como la hormona esteroide femenina
llamada estrona y el bien conocido analgésico de nombre morfina. Muchos
fármacos sintéticos usados en medicina son también parcialmente aromáticos;
el tranquilizante denominado diazepam (o valium) es uno de muchos ejemplos.
OBJETIVOS
 Identificar las principales características de los hidrocarburos
aromáticos.
 Diferenciar el concepto de aromático, no aromático y anti aromáticos.
 Reconocer las condiciones para la aromaticidad y la regla de Huckel.
 Familiarizarnos con la estructura química del Benceno.
 Distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los
aromáticos.

4. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así
debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran
compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se
encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.
La estructura del benceno se caracteriza por:
 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia
entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.

5.  La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en
todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud
media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace
simple, que es de 154 pm.
 Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres
de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos
átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de
hidrógeno.
 El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los
demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones
deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que
se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira
alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la
coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad
dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla
simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está
entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

6. Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas
resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π
perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los
otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
NOMENCLATURA DEL BENCENO
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables,
que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se
llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula
cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un
enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los
seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se
represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas
por Kekulé en 1865.

7. 1. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO:
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes
ampliamente aceptados.Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas
para separar números y guiones para separar números y palabras.

8. 2. POSICION:
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido)
para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
 orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno
 meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno
 para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno
3. DERIVADOS DISUSTITUIDOS:
Existen dos formas de nombrarlos:
+-Indicando la posición relativa de los sustituyentes.
+-Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones
relativas 1,2-, 1,3- o 1,4-

9. 1,2-Diclorobenceno
(o-Diclorobenceno)
1-Bromo-3-nitrobenceno
(m-Bromonitrobenceno)
.
1-Etil-4-Isopropilbenceno
(p-Etilisopropilbenceno)
1-Etil-2-metilbenceno
(o-Etilmetilbenceno)
1-Etil-3-metilbenceno
(m-Etilmetilbenceno)
1,4-Dimetilbenceno
(p-Dimetilbenceno)
4. DERIVADOS DE TRES O MAS GRUPOS SUSTITUYENTES:
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han
remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:
● El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
● La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más
cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay
dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden
alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
● Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
● Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético
terminando con la palabra benceno.

10. Ejemplos:
1.
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético.
Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más
pequeños posibles.
Su nombre seria: 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
5. HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS O
POLICICLICOS:
Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la condensación de 2
y 3 anillos bencénicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.

11. ACTIVIDAD INTERACTIVA
*NOMENCLATURA DE AROMATICOS:

12. *TEST DE HIDROCARBUROS AROMARICOS:

17. CONCLUSIONES:
 El benceno es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden
de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
 El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada
por la partícula disposición de los dobles enlaces conjugados.
 La importancia de los hidrocarburos radica en el hecho de que son la
base de materiales plásticos, lubricantes, pinturas, textiles, medicinas y
también funcionan para generar electricidad. No podemos dejar de lado
el papel que juega los hidrocarburos en el desarrollo de la vida cotidiana,
ya que es a través de ellos que podemos realizar nuestras actividades
día a día.