Este documento proporciona una introducción a la nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos. Explica que los compuestos aromáticos como el benceno tienen una estructura y comportamiento químico distinto de los compuestos alifáticos. Describe la estructura del anillo de benceno y las reglas para nombrar derivados monosustituidos, disustituidos y polisustituidos. Finalmente, concluye que los hidrocarburos aromáticos tienen muchos usos importantes en industrias como medicamentos
Impactos al desarrollo fetal por proximidad a pozos de gas natural_230523FINA...
Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos
1. INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
MODULO DE QUIMICA
DIANA JARAMILLO
DOCENTE
SILVIA JULIANA BARRERA VEGA
QUIMICA
IBAGUE-TOLIMA
11°1
2018
2. INTRODUCCION
Bienvenidos queridos usuarios de mi blog, mediante esta entrada se
dará un breve pero sustancioso repaso acerca de la nomenclatura de
hidrocarburos aromáticos.
En los inicios de la químicaorgánica, la palabra aromático se usó para
describirsustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas,
durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y
el benceno (del destilado del carbón). Sin embargo,pronto se
comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se
comportabande manera químicamente distinta de como lo hace la
mayoría de los otros compuestosorgánicos.
En la actualidad, el término aromático se empleapara referirse al
benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.
Las sustancias aromáticas presentan un comportamiento químico muy
distinto del de las sustancias alifáticas. De modo que los químicos de
principios del siglo xix tenían razón cuando hicieron notar que existe
una diferencia químicaentre los compuestos aromáticos y los otros;
sin embargo,la asociaciónde la aromaticidad con la fragancia hace
mucho que se perdió.
Muchos compuestosaislados de fuentes naturales son parcialmente
aromáticos. Además de benceno, benzaldehído y tolueno, otros
compuestos complejostienen anillos aromáticos, como la hormona
esteroide femeninallamada estrona y el bien conocido analgésico de
nombre morfina. Muchos fármacos sintéticos usados en medicina son
también parcialmente aromáticos;el tranquilizante
denominado diazepan (o valium) es uno de muchos ejemplos.
Se ha observado que una exposiciónprolongadaal benceno mismo
reduce la actividad de la médula ósea (la deprime)y en consecuencia
provoca leucopenia(disminuciónde la cantidad de glóbulos blancos
en la sangre). Por tanto, se debe evitar el uso de benceno como
solvente en el laboratorio.
3. OBJETIVOS
Practicar la nomenclatura DE HIDROCARBUROS AROMATICOS
de manera fácil e interactiva.
Conocer teoría y reglas para dar nombre a estos compuestos
Dar un repaso a tal temática mediante recursos tecnológicos o las
TIC, que son algo tan útil y elemental actualmente.
Incentivar a los usuarios acerca del uso de herramientas y
páginas on line para el estudio de temas tan importantes de
química y así mismo el aprendizaje significativo de esta área.
4. ESTRUCTURA DEL BENCENO
Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en
gira alrededordel anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno,
es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debidaa
la estructura electrónicade la molécula. Al dibujar el anillo del benceno
se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples.Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes,
sino que la moléculaes una mezcla simultánea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el
benceno,por ejemplo,la distancia interatómica C-C está entre la de un
enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el
anillo, se consideranaromáticos. La aromaticidad puede incluso
extenderse a sistemas policíclicos,como:
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos,incluso
ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseenel
número adecuado de electrones π y que además son capaces de
crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos
por un enlace sp2
entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un
orbital π perpendicularal plano del anillo y que forma con el resto
de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo
del anillo.
5. NOMENCLATURA DEL BENCENO
Recibeneste nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los radicales
derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerarderivados del benceno,que es una molécula cíclica,de
forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace
sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se compruebaque los
seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se
represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas
propuestas por kekulé en 1865.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS
MONOSUSTITUIDOS
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos delbenceno tienen nombres
comunes ampliamente aceptados. Como en los compuestos alifáticos,
utilizamos comas para separar números y guiones para separar
números y palabras.
6. En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido)y para (benceno 1,4-
disustituido) para indicar la posiciónde los sustituyentes en el anillo.
7. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
POLISUSTITUIDOS
Con este nombre se conocenlos derivados aromáticos en los cual se
han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes
reglas:
El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más
cercano para obtener la serie de números más pequeña posible.
Si hay dos radicales a la misma distancia, se seleccionael de
menor orden alfabético;si son iguales se toma el siguiente
radical más cercano.
Todos los átomos de carbono debennumerarse, no solo los que
tengan sustituyente.
Al escribirel nombre se ponen los radicales en orden alfabético
terminando con la palabra benceno.
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden
alfabético.Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan
los números más pequeños posibles.
8. 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El número 1 CORRESPONDE al radical de menor orden alfabético,
que es el n-butil. La numeración se continúa hacia la derecha porque
el sec-butiltiene menor orden que el ter-butil y ambos están a la
misma distancia del número 1.
1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
EJEMPLOS
fenilo
bencilo
(cumeno)
isopropilbenceno o (1-
metiletil)benceno
(estireno)
etenilbenceno o vinilbenceno
12. CONCLUSIONES
Del anterior trabajo se puede concluir que los Hidrocarburos
Aromáticos constituyen un gran porcentaje de los hidrocarburos que
abarca la química orgánica y por ende se les atribute una amplia gama
de usos que van desde condimentosy saborizantes para la vainilla, a
medicamentos paratratar enfermedades comoel Cancer. Ademas que
juegan un papel clave en todas las industrias de un país, en especial
la industria Petroquimica