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Tema 1. Niveles de organización de lo seres vivos
ÁTOMOS
Pentaceno. 2009, Suiza. IBM.
Microscopía de fuerza atómica.
Carbono. 2009, Ucrania. Instituto de Física y
Tecnología. Microscopía por emisión de campo.
Silicio. 2001, Alemania. Universidad de
Regensburg. Microscopía de fuerza atómica.
Enlaces covalentes
Fenileno-1,2-etinileno. 2009, EEUU. Universidad de Berkeley. Microscopía de
fuerza atómica.
Puentes de hidrógeno
8-hidroxiquinolina. 2013, China. Centro Nacional de Nanociencia y
Tecnología. Microscopía de fuerza atómica.
BIOMOLÉCULAS
Tarea
• Elaboración de una tabla con las principales propiedades de
cada macromolécula y su localización en los diferentes
organelos celulares.
Bases celulares de la vida
Teoría Celular
 Las células son las unidades estructurales y funcionales de todos los
organismos
 Las células de todas clase comparten características estructurales: membrana
celular, citoplasma y núcleo o nucleoide.
 Las dimensiones celulares están limitadas por la difusión
 Micoplasma  0.3 um – Thiomargarita namibiensis  750 um
Filogenia de los tres dominios de la vida
Clasificación por fuente de energía y fuente de carbono
Características estructurales
de las células bacterianas
Características
estructurales de las
células animal y
vegetal
Jerarquía estructural en la organización molecular
de la célula
Bases químicas de la vida
Elementos esenciales para la vida
El abecedario de la bioquímica
Geometría de los enlaces del carbono
La “personalidad” de un compuesto está determinada por la
composición de sus grupos funcionales y su disposición en el
espacio.
Las macromoléculas son los principales
constituyentes de una célula
 Proteínas – Proteoma: enzimas, elementos estructurales,
receptores y transportadores.
 Ácidos nucleicos: almacén y transmisión de información
genética (genoma) y catálisis.
 Polisacáridos: almacén energético, estructurales rígidos
(pared) y elementos extracelulares de reconocimiento.
 Lípidos: componentes estructurales de membrana,
almacén energético, señalización y pigmentos.
Estereoquímica
 La estereoquímica de una molécula (arreglo de sus átomos en el espacio)
es crucial para su función
 Las interacciones entre biomoléculas son invariablemente
estereoespecíficas.
Configuración de isómeros geométricos
Isómeros configuracionales
Lípidos
Funciones biológicas de los lípidos
• Almacenes de energía
• Estructurales
• Cofactores enzimáticos
• Acarreadores de electrones
• Pigmentos absorbentes de luz
• Anclaje de proteínas
Lípidos de almacenamiento
Los AG son derivados de hidrocarburos
4 a 36 C de longitud, algunos tienen anillos de tres carbonos, grupos
hidroxilos o ramificaciones de metilos.
Los más comunes tienen un número par de carbonos 12-24 en
una sola cadena no ramificada.
Dobles enlaces casi nunca conjugados y casi siempre en cis
Las propiedades físicas de los ácidos grasos, y de los compuestos que los
contienen, están determinados por la longitud y el grado de insaturación de la
cadena.
Los triacilgliceroles son ésteres de ácidos grasos con glicerol
Los triacilgliceroles proveen de almacén de
energía y aislamiento
Hay dos ventajas significativas en usar triacilgliceroles en lugar
de polisacáridos para almacenar energía: mayor energía por
gramo y menor hidratación.
La hidrogenación parcial de los aceites de cocina produce la
formación de grasas trans
• Los ácidos grasos trans elevan la concentración de triacilgliceroles
y de LDL en la sangre, bajan el nivel de HDL lo cual incrementa
el riesgo de enfermedad coronaria.
• Incrementan la respuesta inflamatoria del cuerpo lo que también
favorece la aparición de enfermedades cardiacas
Las ceras sirven como almacenes de energía y como
repelentes de agua
La ceras biológicas son ésteres ácidos
grasos de cadena larga (C14 - C36) con
alcoholes de cadena larga (C16 - C30). Su
temperatura de fusión (60 a 100 °C) es
generalmente superior a la de los
triacilgliceroles.
En el plancton son la principal forma de
almacenamiento de energía
Lípidos estructurales
Los lípidos son las unidades fundamental
de las membranas biológicas
Glicerofosfolípidos
Algunos glicerofosfolípidos tienen enlacer
éteres en lugar de ésteres
Los cloroplastos contienen galactolípidos y
sulfolípidos
Las arqueas tienen lípidos de membrana únicos
Ácido siálico
Equivalencia con glicerolípidos
Los glucoesfingolípidos son los determinantes
del grupo sanguíneo
Los fosfolípidos y esfingolípidos se degradan en el lisosoma.
Los esteroles son lípidos estructurales presentes en las
membranas de la mayoría de los eucariontes
Carbohidratos
Importancia de los carbohidratos en la célula
 Es el grupo más abundante de las biomoléculas.
 Funciones:
 Almacén de energía
 Combustible
 Intermediarios metabólicos
 Parte estructural de los ácidos nucleicos
 Elementos estructurales en plantas y bacterias
 Ligados a proteínas y lípidos
Monosacáridos
Fisher y configuración
 En la proyección de Fisher de una molécula, los átomos unidos a un carbono
asimétrico por líneas horizontales están hacia el frente del plano de la
página, y aquellos unidos por enlaces verticales están hacia atrás.
L y D se refieren a la
configuración
absoluta del carbono más
lejano al grupo aldehído o
cetona.
Todas las aldosas se
consideran
derivadas del D o L
gliceraldehído
Los azúcares que
difieren en la
configuración de uno
solo de sus carbonos
asimétricos se
denominan epímeros.
Las cetosas se consideran derivadas de la D- o
L- eritrulosa
Cuando la molécula posee más de un carbono
asimétrico aumenta el número de isómeros
ópticos posibles.
 El número de isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de carbonos
asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes
especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:
 Cuando dos isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí, se dice que son
enantiómeros.
 Cuando dos isómeros ópticos no son imágenes especulares entre sí se dice que
son diastereoisómeros.
 Cuando dos isómeros ópticos difieren en la configuración de un único átomo de
carbono, se dice que son epímeros.
Las pentosas y las hexosas se ciclan para dar
anillos de furanosas y piranosas
Proyecciones de Haworth
 El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los átomos
numerados del 1 al 6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido como
carbono anomérico
 Los átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. En el
ejemplo, los carbonos 1 a 6 tienen átomos de hidrógeno no representados.
 Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este
caso los átomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los
átomos 1 y 4 estarían algo más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los más
alejados del observador.
Un nuevo centro quiral es formado cuando un
hemiacetal cíclico
-D-glucopiranosa
 - por encima del plano
 - por debajo del plano
El C-1 es llamado átomo de carbono
anomérico y las formas  y  son
anómeros entre ellos.
Una mezcla en equilibrio de glucosa
contiene aproximadamente un
tercio del anómero , dos tercios
del anómero  y menos del 1% de
cadena abierta.
Conformaciones de los anillos de furanosa y
piranosa
-d-ribosa
Los monosacáridos se unen a alcoholes y
aminas a través de enlaces glicosídicos
Los azúcares con un enlace glicosídico no son
reductores porque no se interconvierten a una forma
con un aldehído libre
Sacáridos modificados
Polisacáridos
Los carbohidratos complejos se forman por
ligación de monosacáridos
Disacáridos: dos azúcares unidos por enlace O-glicosídico
 Sacarosa: glucosa + fructosa (sacarasa)
 Lactosa: galactosa + glucosa (lactasa; -galactosidasa)
 Maltosa: glucosa + glucosa (maltasa)
El glucógeno y el almidón son reservas de
glucosa movilizable
Glucógeno (animales): homopolímero de glucosa; enlaces glícosídicos -1,4 con ramificaciones
cada 10 residuos mediante enlaces -1,6-glicosídicos
Almidón (plantas): Dos clases: a) amilosa (sin ramificaciones; enlaces -1,4) y b) amilopectina
(enlaces -1,4 con ramificaciones -1,6 cada 30 residuos.
Más de la mitad de los carbohidratos ingeridos
por el humanos es almidón.
Los enlaces glicosídicos determinan
La celulosa
 Homopolímero de glucosa, no ramificado, unido por enlaces -1,4
 Principal polímero estructural en plantas.
 1015 kg son sintetizados y degradados cada año.
 La cadena recta formada por enlaces  es óptima para la construcción de
fibras con gran resistencia a la tensión.
Glicosaminoglicanos
• Cadenas aniónicas de polisacáridos, formadas por repetición de unidades de disacáridos
• Al menos uno de los azúcares en la unidad repetida tiene un grupo carboxilato o sulfato
cargado negativamente.
• Principales glicosaminoglicanos: condroitín sulfato, queratán sulfato, heparina, heparán
sulfato, dermatán sulfato y hialuronato.
Proteoglicanos
Los glicosaminoglicanos generalmente se unen a proteínas para formar
proteoglicanos
El azúcar representa la mayor parte del peso en estas moléculas .
Los proteoglicanos funcionan como:
 lubricantes,
 elementos estructurales en tejido conectivo,
 elementos de unión célula-matriz extracelular,
 y factores de unión que estimulan la proliferación celular.
Enzimas específicas son responsables de la
unión de polisacáridos
Catalizado por glicosiltransferasas
El azúcar a ser transferido viene en forma de nucleótido-azúcar activado.
Grupos sanguíneos ABO
Las transferasas tipo A difieren de las tipo B en sólo 4 de 354 posiciones.
Glicoproteínas
Los azúcares pueden ser unidos a las proteínas en residuos de
Asparagina (N-linked) o de serina o treonina (O-linked). Una Asn puede
ser glucosilado sólo si forma parte de una secuencia Asn-X-Ser/Thr
Los carbohidratos pueden unirse a proteínas para formar glicoproteínas.
El porcentaje en peso de azúcares es mucho menor que en proteoglicanos
Las glicoproteínas funcionan en las células como componentes de la
membrana celular.
Glicosilación de proteínas
Algunas proteínas solubles son glicosiladas, especialmente las que son secretadas.
Enzima proteolítica Elastasa
La glicosilación de proteínas se realiza en el
lumen del retículo endoplásmico y en el
aparato de Golgi
La glicosilación N-linked comienza en el RE y continúa en el
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  • 1. Tema 1. Niveles de organización de lo seres vivos
  • 2.
  • 4. Pentaceno. 2009, Suiza. IBM. Microscopía de fuerza atómica. Carbono. 2009, Ucrania. Instituto de Física y Tecnología. Microscopía por emisión de campo. Silicio. 2001, Alemania. Universidad de Regensburg. Microscopía de fuerza atómica.
  • 5.
  • 6. Enlaces covalentes Fenileno-1,2-etinileno. 2009, EEUU. Universidad de Berkeley. Microscopía de fuerza atómica.
  • 7. Puentes de hidrógeno 8-hidroxiquinolina. 2013, China. Centro Nacional de Nanociencia y Tecnología. Microscopía de fuerza atómica.
  • 9.
  • 10.
  • 11.
  • 12. Tarea • Elaboración de una tabla con las principales propiedades de cada macromolécula y su localización en los diferentes organelos celulares.
  • 14. Teoría Celular  Las células son las unidades estructurales y funcionales de todos los organismos  Las células de todas clase comparten características estructurales: membrana celular, citoplasma y núcleo o nucleoide.  Las dimensiones celulares están limitadas por la difusión  Micoplasma  0.3 um – Thiomargarita namibiensis  750 um
  • 15. Filogenia de los tres dominios de la vida Clasificación por fuente de energía y fuente de carbono
  • 18. Jerarquía estructural en la organización molecular de la célula
  • 21. El abecedario de la bioquímica
  • 22. Geometría de los enlaces del carbono
  • 23. La “personalidad” de un compuesto está determinada por la composición de sus grupos funcionales y su disposición en el espacio.
  • 24. Las macromoléculas son los principales constituyentes de una célula  Proteínas – Proteoma: enzimas, elementos estructurales, receptores y transportadores.  Ácidos nucleicos: almacén y transmisión de información genética (genoma) y catálisis.  Polisacáridos: almacén energético, estructurales rígidos (pared) y elementos extracelulares de reconocimiento.  Lípidos: componentes estructurales de membrana, almacén energético, señalización y pigmentos.
  • 25.
  • 26. Estereoquímica  La estereoquímica de una molécula (arreglo de sus átomos en el espacio) es crucial para su función  Las interacciones entre biomoléculas son invariablemente estereoespecíficas.
  • 28.
  • 31. Funciones biológicas de los lípidos • Almacenes de energía • Estructurales • Cofactores enzimáticos • Acarreadores de electrones • Pigmentos absorbentes de luz • Anclaje de proteínas
  • 33. Los AG son derivados de hidrocarburos 4 a 36 C de longitud, algunos tienen anillos de tres carbonos, grupos hidroxilos o ramificaciones de metilos. Los más comunes tienen un número par de carbonos 12-24 en una sola cadena no ramificada. Dobles enlaces casi nunca conjugados y casi siempre en cis
  • 34.
  • 35. Las propiedades físicas de los ácidos grasos, y de los compuestos que los contienen, están determinados por la longitud y el grado de insaturación de la cadena.
  • 36. Los triacilgliceroles son ésteres de ácidos grasos con glicerol
  • 37. Los triacilgliceroles proveen de almacén de energía y aislamiento Hay dos ventajas significativas en usar triacilgliceroles en lugar de polisacáridos para almacenar energía: mayor energía por gramo y menor hidratación.
  • 38. La hidrogenación parcial de los aceites de cocina produce la formación de grasas trans • Los ácidos grasos trans elevan la concentración de triacilgliceroles y de LDL en la sangre, bajan el nivel de HDL lo cual incrementa el riesgo de enfermedad coronaria. • Incrementan la respuesta inflamatoria del cuerpo lo que también favorece la aparición de enfermedades cardiacas
  • 39.
  • 40. Las ceras sirven como almacenes de energía y como repelentes de agua La ceras biológicas son ésteres ácidos grasos de cadena larga (C14 - C36) con alcoholes de cadena larga (C16 - C30). Su temperatura de fusión (60 a 100 °C) es generalmente superior a la de los triacilgliceroles. En el plancton son la principal forma de almacenamiento de energía
  • 42. Los lípidos son las unidades fundamental de las membranas biológicas
  • 44. Algunos glicerofosfolípidos tienen enlacer éteres en lugar de ésteres
  • 45. Los cloroplastos contienen galactolípidos y sulfolípidos
  • 46. Las arqueas tienen lípidos de membrana únicos
  • 49. Los glucoesfingolípidos son los determinantes del grupo sanguíneo Los fosfolípidos y esfingolípidos se degradan en el lisosoma.
  • 50. Los esteroles son lípidos estructurales presentes en las membranas de la mayoría de los eucariontes
  • 52. Importancia de los carbohidratos en la célula  Es el grupo más abundante de las biomoléculas.  Funciones:  Almacén de energía  Combustible  Intermediarios metabólicos  Parte estructural de los ácidos nucleicos  Elementos estructurales en plantas y bacterias  Ligados a proteínas y lípidos
  • 54. Fisher y configuración  En la proyección de Fisher de una molécula, los átomos unidos a un carbono asimétrico por líneas horizontales están hacia el frente del plano de la página, y aquellos unidos por enlaces verticales están hacia atrás. L y D se refieren a la configuración absoluta del carbono más lejano al grupo aldehído o cetona.
  • 55.
  • 56. Todas las aldosas se consideran derivadas del D o L gliceraldehído Los azúcares que difieren en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos se denominan epímeros.
  • 57. Las cetosas se consideran derivadas de la D- o L- eritrulosa
  • 58. Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número de isómeros ópticos posibles.  El número de isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:  Cuando dos isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí, se dice que son enantiómeros.  Cuando dos isómeros ópticos no son imágenes especulares entre sí se dice que son diastereoisómeros.  Cuando dos isómeros ópticos difieren en la configuración de un único átomo de carbono, se dice que son epímeros.
  • 59. Las pentosas y las hexosas se ciclan para dar anillos de furanosas y piranosas
  • 60. Proyecciones de Haworth  El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los átomos numerados del 1 al 6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido como carbono anomérico  Los átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. En el ejemplo, los carbonos 1 a 6 tienen átomos de hidrógeno no representados.  Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este caso los átomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los átomos 1 y 4 estarían algo más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los más alejados del observador.
  • 61. Un nuevo centro quiral es formado cuando un hemiacetal cíclico -D-glucopiranosa  - por encima del plano  - por debajo del plano El C-1 es llamado átomo de carbono anomérico y las formas  y  son anómeros entre ellos. Una mezcla en equilibrio de glucosa contiene aproximadamente un tercio del anómero , dos tercios del anómero  y menos del 1% de cadena abierta.
  • 62.
  • 63. Conformaciones de los anillos de furanosa y piranosa -d-ribosa
  • 64. Los monosacáridos se unen a alcoholes y aminas a través de enlaces glicosídicos Los azúcares con un enlace glicosídico no son reductores porque no se interconvierten a una forma con un aldehído libre
  • 67. Los carbohidratos complejos se forman por ligación de monosacáridos Disacáridos: dos azúcares unidos por enlace O-glicosídico  Sacarosa: glucosa + fructosa (sacarasa)  Lactosa: galactosa + glucosa (lactasa; -galactosidasa)  Maltosa: glucosa + glucosa (maltasa)
  • 68. El glucógeno y el almidón son reservas de glucosa movilizable Glucógeno (animales): homopolímero de glucosa; enlaces glícosídicos -1,4 con ramificaciones cada 10 residuos mediante enlaces -1,6-glicosídicos Almidón (plantas): Dos clases: a) amilosa (sin ramificaciones; enlaces -1,4) y b) amilopectina (enlaces -1,4 con ramificaciones -1,6 cada 30 residuos. Más de la mitad de los carbohidratos ingeridos por el humanos es almidón. Los enlaces glicosídicos determinan
  • 69. La celulosa  Homopolímero de glucosa, no ramificado, unido por enlaces -1,4  Principal polímero estructural en plantas.  1015 kg son sintetizados y degradados cada año.  La cadena recta formada por enlaces  es óptima para la construcción de fibras con gran resistencia a la tensión.
  • 70. Glicosaminoglicanos • Cadenas aniónicas de polisacáridos, formadas por repetición de unidades de disacáridos • Al menos uno de los azúcares en la unidad repetida tiene un grupo carboxilato o sulfato cargado negativamente. • Principales glicosaminoglicanos: condroitín sulfato, queratán sulfato, heparina, heparán sulfato, dermatán sulfato y hialuronato.
  • 71. Proteoglicanos Los glicosaminoglicanos generalmente se unen a proteínas para formar proteoglicanos El azúcar representa la mayor parte del peso en estas moléculas . Los proteoglicanos funcionan como:  lubricantes,  elementos estructurales en tejido conectivo,  elementos de unión célula-matriz extracelular,  y factores de unión que estimulan la proliferación celular.
  • 72. Enzimas específicas son responsables de la unión de polisacáridos Catalizado por glicosiltransferasas El azúcar a ser transferido viene en forma de nucleótido-azúcar activado.
  • 73. Grupos sanguíneos ABO Las transferasas tipo A difieren de las tipo B en sólo 4 de 354 posiciones.
  • 74. Glicoproteínas Los azúcares pueden ser unidos a las proteínas en residuos de Asparagina (N-linked) o de serina o treonina (O-linked). Una Asn puede ser glucosilado sólo si forma parte de una secuencia Asn-X-Ser/Thr Los carbohidratos pueden unirse a proteínas para formar glicoproteínas. El porcentaje en peso de azúcares es mucho menor que en proteoglicanos Las glicoproteínas funcionan en las células como componentes de la membrana celular.
  • 75. Glicosilación de proteínas Algunas proteínas solubles son glicosiladas, especialmente las que son secretadas. Enzima proteolítica Elastasa
  • 76. La glicosilación de proteínas se realiza en el lumen del retículo endoplásmico y en el aparato de Golgi La glicosilación N-linked comienza en el RE y continúa en el AG, la O-linked ocurre sólo en el AG