1. 29/08/2013
EL ELEMENTO CARBONO
• El elemento carbono es el componente
obligado de la materia orgánica. En la
naturaleza, constituye apenas el 0,08% del
conjunto de la litosfera, hidrosfera y
atmósfera.
• En la corteza terrestre se lo encuentra como
grafito, diamante, antracita, hulla, lignito y
turba; también en forma de rocas de
carbonato de calcio (caliza) o de magnesio.
• En la atmósfera se encuentra en forma de
CO2 y CO.
2. 29/08/2013
EL CARBONO Y LA TABLA PERIÓDICA
• Es el primer elemento del grupo IV A, por
tanto tiene cuatro electrones en el último
nivel de energía y su valencia es IV.
• Ocupa el casillero N° 6 en el segundo
período porque tiene seis electrones
distribuidos en dos niveles de energía.
• Su número atómico (Z) es 6 y su peso
atómico (A) 12,01 uma.
• Sus números de oxidación principales
son: +2 y +4 pero tiene otros que son
secundarios: -4, -3, -2, -1, +1, +3.
3. 29/08/2013
• La distribución electrónica es: 1s2e-; 2s2e-
, 2p2e-, que representa al átomo de
carbono en estado fundamental en el
que, los electrones p están en dos
reempes (orbitales) diferentes (2px
1e- y
2py
1e-):
2s2e- 2px
1e- 2py
1e-
1s2e-
EL CARBONO Y LA TABLA PERIÓDICA
4. 29/08/2013
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• Hibridación tetragonal o sp3.- Se produce
cuando un electrón del reempe 2s pasa al
reempe 2pz que estaba libre, logrando que
los cuatro electrones periféricos queden
desapareados:
1s2e- 2s1e- 2px
1e- 2py
1e- 2pz
1e-
El resultado son cuatro orbitales híbridos
sp3 con un ángulo de enlace de 109,5°
como en el caso del metano CH4 en el que
el carbono se combina con 4 átomos de H
5. 29/08/2013
• Hibridación trigonal o sp2.- Se produce
cuando el carbono se combina con tres
átomos como en el caso del
etileno, donde se forma el enlace pi ()
doble con un ángulo de enlace de 120°:
H H
C C
H H
etileno
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
6. 29/08/2013
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• Hibridación digonal o sp.- Se produce
cuando el carbono se combina con dos
átomos como en el caso del
acetileno, donde se forma el enlace pi ()
doble y un enlace sigma () con un ángulo
de enlace de 180°:
H — C C — H
acetileno
7. 29/08/2013
CLASES DE ENLACES ENTRE ÁTOMOS
DE CARBONO
• Enlace simple.- Se forma cuando cada
átomo de carbono participa con un
electrón, es decir que, entre dos átomos
de carbono se forma un enlace simple
sigma . Este enlace es característico de
los hidrocarburos saturados:
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
n-pentano
8. 29/08/2013
CLASES DE ENLACES ENTRE ÁTOMOS
DE CARBONO
• Enlace doble.- Se forma cuando cada
átomo de carbono participa con dos
electrones, es decir que, entre dos átomos
de carbono se forma un enlace doble pi .
Este enlace es característico de los
hidrocarburos insaturados alquenos:
1CH2 2CH — 3CH2 — 4CH3
1-buteno
9. 29/08/2013
CLASES DE ENLACES ENTRE ÁTOMOS
DE CARBONO
• Enlace triple.- Se forma cuando cada
átomo de carbono participa con tres
electrones, es decir que, entre dos átomos
de carbono se forma un enlace doble pi .
y un enlace simple sigma . Este enlace
es característico de los hidrocarburos
insaturados alquinos:
1CH 2C — 3CH2 — 4CH3
1-butino
10. 29/08/2013
CADENAS CARBONADAS
• Son el resultado de la propiedad que tiene
el carbono de unirse consigo mismo.
• Cadenas lineales simples.- Son aquellas
en las que los átomos de carbono forman
una sola línea:
| | | | |
— C — C — C — C — C —
| | | | |
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• Cadenas lineales ramificadas.- Son
aquellas que están formadas por una
cadena lineal principal y una o más
ramificaciones que se desprenden de ella:
| | | | | | | |
— C — C — C — C — C — C — C — C —
| | | | | | | |
— C — — C —
| |
CADENAS CARBONADAS
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• Cadenas cíclicas.- Son aquellas en las que
los átomos de carbono se unen entre si
formando anillos o ciclos:
| |
— C — C —
| |
— C — C —
| |
CADENAS CARBONADAS
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• Clases de carbonos.- En las cadenas
carbonadas que forman cualquier
compuesto orgánico, se distinguen cuatro
tipos de carbonos:
1. Carbonos primarios.- Son aquellos que se
encuentran en los extremos de cualquier
cadena principal o secundaria:
| | | | | | | |
— C — C — C — C — C — C — C — C —
| | | | | | | |
CADENAS CARBONADAS
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2. Carbonos secundarios.- Son aquellos que
se encuentran al interior de las cadenas
carbonadas principales o
secundarias, están siempre unidos a dos
carbonos contiguos:
| | | | | | | |
— C — C — C — C — C — C — C — C —
| | | | | | | |
— C —
|
CADENAS CARBONADAS
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3. Carbonos terciarios.- Se encuentran en el
interior de las cadenas principales o
secundarias, unidos siempre a tres carbonos
contiguos:
| | | | | | | |
— C — C — C — C — C — C — C — C —
| | | | | | | |
— C — — C — — C —
| | |
CADENAS CARBONADAS
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4. Carbonos cuaternarios.- Se encuentran al
interior de las cadenas carbonadas
principales o secundarias, unidos siempre a
cuatro carbonos contiguos:
| |
— C — — C —
| | | | | | | |
— C — C — C — C — C — C — C — C —
| | | | | | | |
— C — — C —
| |
CADENAS CARBONADAS
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FÓRMULAS QUÍMICAS
• Para la formulación de los compuestos
químicos orgánicos, se utilizan los
siguientes tipos de fórmulas:
1. Fórmula molecular.- Es una fórmula
completa, representa a una molécula de
un compuesto orgánico. Se la utiliza
comúnmente en los catálogos y muy poco
en procesos de aprendizaje:
C2H6 C2H4 C2H2 C6H6 C18H36O2
18. 29/08/2013
2. Fórmula semidesarrollada.- Es aquella
que se escribe condensando átomos o
grupos de átomos iguales, este tipo de
fórmula se utiliza ampliamente en
procesos de enseñanza:
CH3 — CH2 — CH3 n- propano
CH3 — (CH2)6 — CH3 n- octano
FÓRMULAS QUÍMICAS
19. 29/08/2013
3. Fórmula estructural.- Se llama también
desarrollada y nos indica la posición de
los átomos y grupos funcionales en una
cadena carbonada:
H H H H
| | | |
H – 1C – 2C – 3C – 4C – H 1- butanol
| | | |
OH H H H
FÓRMULAS QUÍMICAS
20. 29/08/2013
4. Fórmula electrónica.- Se llama también
puntual o de Lewis, en ella se indican los
pares de electrones compartidos o
covalentes entre el carbono y otros
átomos:
H
x
H x C x H
x Metano
H
FÓRMULAS QUÍMICAS
21. 29/08/2013
GRUPO FUNCIONAL
• Es el átomo o grupo de átomos que
caracterizan a un compuesto químico, es
decir, determina sus propiedades:
R — OH Alcoholes
R — CO.OH Ácidos
R — CO.O — R Ésteres
R — O — R Éteres
R — CO.H Aldehídos
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FUNCIÓN QUÍMICA
Es un conjunto de compuestos orgánicos
que se caracterizan por tener un mismo
grupo funcional:
CH3–O –CH3
CH3 –CH2 –O –CH3 éteres
CH3 –CH2 –O –CH2 –CH3
CH3.OH
CH3 –CH2.OH alcoholes
CH3 –CH2 –CH2.OH
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SERIES HOMÓLOGAS
Se denomina serie homóloga a un grupo de
compuestos orgánicos que tienen un
mismo grupo funcional pero diferente
peso molecular. La homología se observa
en los compuestos orgánicos que forman
las series normales, es decir, aquellas que
corresponden a una misma función
química:
CH4 CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3
La diferencia entre cada compuesto es CH2