farmacognosia

1. FARMACOGNOSIA I
José A. Villanueva Salas, Ph.D.
… la felicidad no es un destino
sino una forma de vivir …

2. INTRODUCCION
Farmacognosia: ciencia que se ocupa
del estudio de las drogas de origen
natural, desde el punto de vista de su
uso terapéutico, tóxico, como
excipiente o básicamente tecnológico.
Rama de la farmacología.
Droga o fármaco: sustancia
natural o sintética con actividad
farmacológica.

3. Objetivos de la
Farmacognosia
Determinar el origen sistemático.
Establecer las características
morfoanatómicas de las drogas.
Investigar métodos de producción de las
drogas.
Establecer su composición química.
Obtener extractos.
Controlar la calidad de las drogas.
Establecer las propiedades
farmacológicas de las drogas.
Investigar nuevos principios activos.

4. Drogas: obtención y
tratamiento
Plantas silvestres.
Inconvenientes de las plantas
silvestres:
Baja producción.
Crecimiento irregular.
Gran dispersión geográfica.
Contenido de PA variables.
Recolección cara.
Confusiones de identidad.
Riesgo de contaminación.
Recolección indiscriminada.

5. Drogas: obtención y
tratamiento
Plantas silvestres.
Su uso esta recomendado cuando:
Su población natural es abundante y de
fácil acceso.
La recolección es rentable.
No es posible o resulta muy caro.
La demanda es muy baja y la planta
silvestre cubre las necesidades.
Precisa una planificación y control.

6. Drogas: obtención y
tratamiento
Plantas cultivadas.
Ventajas de su uso:
Permite conseguir cosechas abundantes y de
buena calidad.
Permite un crecimiento y composición similar en
todas las plantas.
Se aplican técnicas de selección y mejora.
La producción esta localizada.
Reduce la posibilidad de adulteraciones y
falsificaciones.
No atenta contra la población natural de
las plantas

7. Drogas: obtención y
tratamiento
Plantas cultivadas.
Inconvenientes de su uso:
Saturación del mercado por
superproducción de una especie
determinada o por falta de demanda.
Las plantas cultivadas pueden ser mas
frágiles debido a que crecen
sobreprotegidas y por efecto de la
selección natural.

8. Fases de la
domesticación:
Estudiar el hábitat natural de la especie.
Recolectar plantas y semillas de la EN.
Propagar la especie.
Realizar una mejora genética .
Establecer las condiciones del cultivo.
Estudiar posibles problemas del cultivo.
Establecer la duración del cultivo.
Realizar una evaluación económica.

9. Tipos de mejora y
selección
Especies con mayor contenido de PA.
Especies con mayor rendimiento de
biomasa.
Especies con características que faciliten la
manipulación y la recolección.
Factores Extrínsecos: no dependen de la
planta.
Factores Intrínsecos o genéticos:
factores ligados a la planta

10. Tipos de mejora y
selección
SELECCION
ARTIFICIAL
NATURAL
Selección masal → cultivo de elite
Selección individual → línea pura o clon
Mutaciones
Hibridaciones
Anfidiploidia
Genómicas
Cromosómicas
Génicas
Ag. Quím.
Radiaciones
Rayos X

11. Cultivos especiales
Cultivos hidropónicos.
Facilidad para variar la comp. de nutrientes
Permite el uso de radioisótopos
Permite incorporar precursores.
Cultivos aeropónicos.
El consumo de nutrientes es bajo.
Detección de individuos enfermos
Se mejora la aireación de las raíces
Cultivos in vitro
Son laboriosos y costosos.
Cuando no es posible obtener un PA por
cultivo convencional.
Para obtener enzima o transformar
precursores en PA en el interior de células.

12. Recolección
El momento de la recolección condiciona la
calidad y cantidad de PA de las plantas.
Edad de la especie vegetal.
El estadío del vegetal para recolectar unas
partes u otras.
La época del año (estaciones y clima).
Momento del día, para facilitar la
recolección o asegurar un contenido
determinado de PA.

13. Recolección
Los órganos vegetales a recolectar
condicionan asimismo la época y
características de la recolección:
Hojas: cuando la fotosíntesis es más activa, antes
de la floración, durante la floración y antes de la
maduración de los frutos.
Flores: antes o durante la polinización.
Capullos : durante la prefloración.
Frutos: variable, verdes o maduros.
Semillas: cuando el fruto esta maduro
antes que se abra.
Corteza: en primavera o verano.
Raiz o rizoma: en otoño.

14. Conservación de las
drogas
Causas de alteración internas:
Reacciones enzimáticas (H2O≥10%)
hidrólisis de glúcidos, esteres, heterósidos;
oxidaciones; condensaciones y
polimerizaciones; isomerizaciones y
racemizaciones
Autooxidaciones: oxidaciones espontáneas
Reacciones entre diferentes
componentes de la planta.
(transesterificaciones)

15. Conservación de las
drogas
Causas de alteración externas:
El calor.
Radiaciones.
La humedad
El ataque de parásitos, microorganismos,
insectos, etc.
Los procedimientos para evitar la
acción enzimática se resumen
en el siguiente esquema:

16. Estabilización de drogas
Denominación Inhibición
enzimática
Inactivación
enzimática
Características Reversible Irreversible
Procedimientos
Desecación
natural al aire
libre.
Desecación
artificial
Liofilización o
criodesecación.
Con alcoholes a
ebullición.
Con vapores
líquidos: vapor de
agua, vapores
y calor seco.

17. Almacenamiento de
drogas
Almacenar en lugar fresco.
Almacenar en lugar seco
Preservar de la luz (UV).
Aislar de la atmósfera.
Evitar el desarrollo de parásitos, hongos
e insectos.
Controlar el tiempo de
almacenamiento.
Comercialización de las drogas.

18. Identificación y control de
Drogas
Asegurar la identidad de la droga.
Comprobar su correcto estado de
conservación.
Determinar la cantidad exacta de PA.
Comprobar y asegurar la ausencia de
sustancias indeseables que pueden
resultar nocivas.
Detectar posibles adulteraciones
y falsificaciones.

19. Métodos de ensayo
Ensayos organolépticos: color, sabor, olor,
textura.
Ensayos botánicos: macro y microscópicos
(histología e histoquímica).
Ensayos fisicoquímicos: cuali cuantitativos,
(solubilidad, reacciones químicas,
cromatografía, espectroscopia)
Ensayos farmacodinámicos y biológicos
(estudios de actividad, de toxicidad,
estudios específicos y controles
microbiológicos.

20. Métodos de obtención
de PA
Métodos extractivos:
Extracción mecánica.
Por expresión.
Con calor
Con incisiones
Destilación
Extracción con gases (fluidos supercríticos).
Extracción con disolventes
Discontinua: maceración, digestión,
infusión.
Continua: percolación y Soxhlet.

21. Condiciones de
extracción
Extracciones
discontinuas
Temp. Tiempo Disolventes
Maceración T amb. Hrs. – dias Agua, mezclas
hidroalcohólicas, glicerina
Digestión T > amb. Hrs. – dias Agua, mezclas
hidroalcohólicas, glicerina
Infusión T prox. eb. 1-30 min. Agua
Decocción T eb. 15-30 min. Agua
Extracciones
continuas
Temp. Tiempo Disolventes
Percolación T amb. Variable Variados
Soxhlet T eb. Variable Solventes orgánicos

22. Ventajas de las
soluciones extractivas
Buena conservación.
Fácil utilización y prescripción.
Posibilidad de estandarizar el contenido
de PA.
Posibilidad de eliminar los componentes
indeseables de la droga.
Aumento de la biodisponibilidad de
los PA ya que se hallan disueltas.
Posibilidad de concentrar los PA.

23. Desventajas de las
soluciones extractivas
Baja estabilidad de las soluciones
extractivas acuosas.
Dilución de los PA, que en ocasiones
puede disminuir su eficacia.
Variación del “contexto natural”
(asociaciones).
Presencia de disolventes indeseables.
Concentración de líquidos
extractivos.

24. Preparados
Tinturas: 10 - 20%
Infusiones:
Decocciones:
Extractos:
Extractos fluidos: 100%
Extractos blandos > 100%
Extractos secos >>> 100%

25. Otros métodos
Métodos semisintéticos:
Morfina – codeina
Penicilina G – Penicilinas semisintéticas
Sacarosa – dextranos
Diosgenina (inac) – hormonas
esteroideas.
Métodos biotecnológicos:
Métodos microbiológicos:
Cultivos de células y tejidos

26. Purificación y
aislamiento
Métodos fisicoquímicos no
cromatográficos: cristalización,
partición, decantación, filtración…
Métodos cromatográficos:
Cromatografía en capa fina. CCF ó TLC
Cromatografía líquida.
Cromatografía líquida en columna. CL
Cromatografía de alta resolución. HPLC
Cromatografía de gases. CG.

27. Acciones
farmacológicas
Estudio farmacológico de las drogas:
Establecer las acciones farmacológicas:
efectos principal y secundarios
Determinar la estructura de las sustancias
responsables de la acción farmacológica.
Realizar estudios de toxicidad.
Establecer el margen terapéutico:
diferencia entre dosis terapéutica
y dosis tóxica.

28. Estudios de toxicidad
Toxicidad
aguda
Toxicidad
subaguda
Toxicidad
crónica
Aplicación Corto plazo
(días)
Medio plazo
(1-3 meses)
Largo plazo
(2 años)
Administración Generalmente
una dosis
Varias dosis
terapéuticas
Dosis
terapéuticas
Animales de
experimentación
Mínimo 2
especies una
de no roedores
Mínimo 2
especies una
de no roedores
Mínimo 2
especies una de
no roedores
Determinaciones Dosis mortal
mínima y DL50
Toxicidad a
medio plazo
Teratogenicidad
Carcinogenicidad
mutagenicidad.

29. Acciones
farmacológicas
Evaluación de los efectos
farmacológicos
Sustancias coadyuvantes
Sustancias antagonistas
Mecanismos de acción
Principios activos específicos
Principios activos inespecíficos
Drogas etiótropas, actúan directamente
sobre las causas de la enfermedad.
Drogas sintomáticas, actuan sobre los
síntomas

30. Usos de las drogas
y PA
Países en desarrollo: se emplean
bastante en forma directa o tras
procesos sencillos de elaboración.
Países desarrollados: tienen un uso muy
restringido y se emplean en formas mas
elaboradas.
Uso directo:
En preparados galénicos
Uso de PA aislados.

31. Constituyentes
Químicos
Inorgánicos: agua y minerales.
Orgánicos:
M. primarios: glúcidos, lípidos y ceras,
aminoácidos y proteinas, ácidos nucleicos,
glucósidos cianogenéticos, glucosinolatos y
enzimas.
M. secundarios: terpenos, aceites
esenciales, saponinas, cardiotónicos,
fenoles, cumarinas, lignanos,
flavonoides, antocianinas, taninos,
alcaloides.

32. GLUCIDOS
The man who makes no mistakes does not usually make anything.
Edward John Phelps (1822-1900)

33. Introducción
Constituyentes universales de los Seres Vivos.
Compuestos orgánicos carbonílicos
polihidroxilados, incluyen también a: ácidos
uránicos, polioles, esteres, éteres, y
derivados aminados.
Roles de los glúcidos:
Elementos de sostén.
Reserva energética.
Constituyentes de diversos metabolitos.
Precursores forzosos de todos los demás
metabolitos

34. Clasificación de
Glúcidos
Osas simples. Cn(H2O)m, aldo y cetosas,
Osidos. Uniones osídicas.
Holósidos: oligo y polisacáridos.
Heterósidos: azúcar – genina o aglicón.
N-heterósidos y O-heterósidos (son los más
numerosos: saponósidos, flavonoides,
glicoalcaloides). También C-heterósidos
y S-heterósidos, a los últimos se les
conoce como glucosinolatos.

35. Osas simples
Denominación: ribosa – ribulosa
Series D y L (R y S)
Estructura cíclica de las osas:
Furanosas (1-4) o piranosas (1-5).
Aldosas – piránica, cetosas – furánica
Isómeros  y  (anómeros)
Principales osas simples vegetales:
tetrosas, pentosas, hexosas,
6-desoxi-hexosas, ácidos
urónicos, polioles, osas
aminadas, osas ramificadas.

41. Anómeros

42. Osas utilizadas en
farmacia
D-glucosa. Por hidrólisis enzimática del
almidon (-amilasa y amiloglucosidasa)
D-fructosa. Por hidrólisis de inulina, etc.
D-sorbitol. Colagogo y laxante.
D-manitol: colecistocinéticos y laxantes.
Fresno del Maná: Fraxinus ornus L.
Oleaceae.
Por incisión de la corteza se obtiene un
zumo rico en D-manitol. Laxante con
efecto fibra al igual que Prunus
doméstica L., Rosaceae. Malus spp.
y Avena sativa.

43. Polioles
CH2OH
CH2OH
H OH
H OH
O
H H
H OH
CH2OH
CH2OH
H OH
H OH
O
H H
O
CH2OH
CH2OH
H OH
O
H H
H OH
CH2OH
CH2OH
H OH
H OH
O
H H
O
H H
D-sorbitol D-fructosa D-manitol meso-xilitol

44. Osas simples
Meso-Xilitol: se obtiene por
hidrogenación catalítica de la D-xilosa
que proviene de la hidrólisis de xilanos.
Derivados de polioles:
1,5-anhidro-D-sorbitol: se prepara
calentando D-sorbitol en H2SO4. Materias
primas de los esteres de sorbitano y
de sus derivados polioxietilénicos
(spans, tweens, polisorbatos)

45. Acido ascórbico y otros ácidos:
Acido L-(+)-threo-ascórbico.
Deriva directamente de la D-glucosa.
Se oxida a ácido dehidroascórbico (bicic).
Antioxidante natural, antiescorbútico.
Fuentes: Hippophae rhammoides L.,
Elaeagnacea; Actinidia deliciosa,
Actinidiaceae; Capsicum annuum L.,
Solanaceae; Myrciaria cauliflora ,
Myrtaceae; Malpighia glabra L,
Malpighiaceae.
Derivados de azúcares

46. Acido ascórbico
O
O
HO
HO
HC
CH2OH
OH O
O
O
O
HC
CH2OH
OH
Ox.
Red.

47. Derivados de azúcares
Acido sórbico: ac. 2,4-(E,E)-
hexadienoico
Se encuentra en el fruto del espino cerval.
Se prepara por síntesis.
Conservadores.
Ciclitoles: polihidroxicicloalcanos.
Inositol: ciclohexanohexol
Esteres fosfóricos del mio-inositol
(ac. fítico) son la forma más
abundante de fosfatos naturales.
Ac. fítico, precipita el Ca2+ intestinal
O
HO

48. Ciclitoles:
P
OH
O
H O
O
P
O
H
OH
O
O
P
OH
OH
O
O
P
O
H OH
O
O
P
OH
OH
O
O
P
OH
O
H
O
O
O
H
O
H OH
OH
OH
OH
H3PO4

49. Oligosacáridos
Estan formados por 2 – 10 moléculas de
osas unidas por medio de una unión
osídica
Unión Osídica se rompe fácilmente por
hidrólisis química y enzimática.
El tipo de Unión Osídica puede ser
caracterizado por técnicas instrumentales
modernas (NMR) y por bioquímica.
Disacáridos, oligosacáridos y
ciclodextrinas.

50. Disacáridos (DS)
DS reductores y DS no reductores.
Solo el DS sacarosa tiene importancia,
no es reductor.
DS reductores: maltosa y celobiosa →
almidón y celulosa respectivamente.
O
HO
O
OH
CH2OH
HO O
OH
HO
CH2OH
CH2OH
O
OH
HO
O OH
OH
O
OH OH
CH2OH CH2OH
-D-glucopiranosil-(1→2)--D-fructofuranósido -D-glucopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosido

51. Uniones osídicas

52. Sacarosa y derivados
de DS
Principal modo de transporte y forma de
reserva temporal de energía en plantas.
Fuentes: Acer saccharum M.; Phoenix
dactylifera L., Palmae; Beta vulgaris L.,
Chenopodiaceae; Saccharum officinarum L.,
Poaceae.
Esteres de la sacarosa con ácidos grasos
Maltitol e isomalt edulcorantes
Lactulosa: -D-galactopiranosil-
(1→4)-D-fructofuranósido.
Laxante osmótico.

53. Ciclodextrinas
Ciclodextrin glicosil transferasa (B.
macerans, B. circulans)
Solubilidad, estabilidad (química,
térmica, gastrica) biodisponibilidad.

54. Polisacáridos
Homogéneos o heterogéneos; lineales o
ramificados.
Polisacáridos con secuencia periódica
Cinta estirada: -(1→4), celulosa
Conformación Helicoidal: -(1→4), amilosa
Conformación laxa: (1→4)
Polisacáridos con secuencia
interrumpida
Polisacáridos heterogéneos

55. Aislamiento e
Identificación
Se realiza con agua y a veces ácidos
(pectinas) o sales (algina).
Eliminación de sales: dialisis, resinas
intercambiadoras iónicas, filtración
molecular, etc.
Eliminación de oligosacáridos y
pigmentos con etanol o acetona.
Separación por precipitación con
disolventes, sales, pH.
Cromatografía y otros métodos.

56. Polisac. de bacterias y
hongos
Dextranos: polímeros -D-
glucopiranosílicos unidos 1→6.
Mol. ramificadas de alto P.M. 40-50x106.
95% -D-(1-6) y el 5% -D-(1-3).
Leuconostoc mesenteroides → sacarosa.
Se precipita mediante adición de C2H5OH.
Usos: el de masa media 60 K en
solución al 6% → sucedáneo del
plasma. El sulfato forma parte de
formulaciones antiinflamatorias.

57. Polisacaridos de
bacterias y hongos
Goma xantán.
Xanthomonas campestris → Brassicaceae.
Poliósidos aniónico de elevado PM – 1x106
contiene como mínimo 1.5% de grupos
piruvoilicos y se encuentra en forma de
sales sódica, potásica o cálcica.
Análogo a la celulosa (D-glucopiranosas
-(1→4)) ramificaciones: ac.
glucorónico, 2 manosas, una
acetilada en 6 y la otra combinada
con ácido pirúvico. (la terminal)

58. Goma Xantán
Propiedades de la goma xantán.
Es soluble en agua, en frío y en caliente.
Su viscosidad no se altera con la T ni el pH.
Tienen comportamiento tixotrópico.
Incomp. boratos, hipocloritos, peróxidos.
Soporta 50% de alcohol, a la mayoría de
sales y conc. moderadas de tensioáctivos.
Carece de toxicidad y sabor.
Usos: estabilizante de
suspensiones y emulsiones.

59. Polisacáridos de algas
Ac. Algínico y fucanas – Phaeophyceae.
Carragenanos y agar – Rhodophyceae.
Polisacáridos complejos–Chlorophyceae
Otros: (estructurales) celulosa,
mananas, xilanas, hemicelulosas y
materias pécticas. (de reserva)
almidón, laminarana (-(1-3)-glucana)
Su uso es práctica común en la
alimentación humana.

60. Polisacáridos de algas
Ac. algínico – alginatos.
Mezcla de ac. poliurónicos obtenida de
algas de la Fam. Phaeophyceae con 19 -
25% en peso seco.
Algas: Laminarias, macrocistis y fucus.
Polímero lineal de ac. D-manurónico y ac.
L-gulurónico -(1→4). Bloques Poli M o G.
Sales mixtas de Na, Mg y Ca. Proporción
de M/G variable
El AA es insoluble en el agua, sales
sol. de alcalinos e insol. las de calcio.

61. Polisacáridos de algas
Propiedades del A. algínico y alginatos:
Forman sol. coloidales viscosas, + calcio →
gel elástico no termoreversible: red
tridimensional tipo caja de huevos.
Incompatibilidades: iones metalicos y sales
de amonio cuaternario
Ensayos:
Comportamiento frente a Ca2+ y Mg2+
Valoración de cloruros (< 1%)
Valoración de carboxilos: retrovaloración.
NMAMV < 103 microorganismos/g.

62. Alginato de Calcio

63. Polisacáridos de algas
Usos de los alginatos:
Patologías digestivas.
Alginato de Ca, algodón antihemorrágico.
Estabilización de suspensiones y
emulsiones, desintegrante y en
comprimidos de liberación retardada
(matriz hidrófila) y resistentes al jugo
gástrico (cápsulas entéricas), en
cosmética por ser filmógenos,
suavizantes, hidratantes.
En la industria alimentaria y textil.

64. Polisacáridos de algas
Carragaén: Chondrus crispus, Gigartinaceae.
Musgo de Irlanda.
Son galactanas, polímeros lineales de
D-galactosa sulfatados de masa 105-106 con
uniones alternas (AB)n -(1→3) y -(1 → 4).
Unidad A Unidad B Carragenano
D-gal-4-
sulfato
D-gal-6-sulfato
D-gal-2,6-sulfato
3,6-anhidro-D-gal
3,6-anhidro-D-gal-2-sulfato




D-gal-2-
sulfato
D-gal-2-sulfato
D-gal-2,6-disulfato
3,6-anhidro-D-gal-2-sulfato




65. Carragenanos

66. Carragenanos

67. Polisacáridos de algas
Propiedades de los carragenanos:
Los  y  se disuelven en agua caliente
formando un gel termo reversible.
Incomp. Gelatina en medio acido y amonio
cuaternarios.
Las disoluciones de  no gelifican
produciendo soluciones viscosas.
Obtención:
Lavado, extracción con agua
caliente alcalina y se precipita con
2-propanol.

68. Polisacáridos de algas
Ensayos:
Caracterización de Galactosa por CCF.
Viscosidad de su solución al 1.5% a 75 °C.
Límite de metales pesados
Residuo de solventes
Valoración de sulfatos.
Usos:
Formulación de pastas, cremas,
estabilización de emulsiones y
suspensiones. En cosmética.
Tratamiento del estreñimiento.

69. Polisacáridos de algas
Agar-agar (gelosa)
Poliósidos de diversas especies de Fam.
Rhodophyceae, género Gelidum. Se extrae
con agua caliente, se filtra y deseca.
Galactana compleja: agarosa, piruvil
agarosa y una forma sulfatada.
Agarosa: (AB)n (1→3) y (1 → 4). D-gal
metilada + L-gal (3,6 anhidro-L-gal)
Piruvil agarosa, poco sulfatada,
gran proporción de anhídridos
internos (3,6) y una pequeña
parte de ac. pirúvico.

70. Polisacáridos de algas
Propiedades, ensayos y usos:
Soluble en agua caliente al 1% forma un
gel a los 30-35 °C que se licua a los 80 °C
Determinación del índice de hinchamiento.
Contenido de cenizas totales (< 5%)
Pérdida por desecación (< 20%)
Búsqueda de gelatina (ac. pícrico)
Valoración de materias insolubles
en agua acidificada (< 1%).
NMAMV: 103 microorganismos/g

71. Polisacáridos
homogéneos
Almidón
Sustancia de reserva de vegetales y fuente
de energía para el hombre y animales.
Amilosa y amilopectina
Amilosa: -D-(1-4)-glucopiranósido. Lineal
helicoidal, forma complejos con moléculas
hidrófobas y yodo.
Amilopectina: -D-(1-4)-gluco-
piranósido. Responsable de la
cristalinidad. Estructura ramificada
en racimos.

72. Amilosa y amilopectina:

73. Amilosa y amilopectina:

74. Polisacáridos
homogéneos
Almidones modificados:
Variando las proporciones de As y Ap.
Por tratamiento físico: cocción previa.
Modificación química: oxidación, esterifi-
cación, eterificación, hidrogenación.
Por reticulación: formación de puentes
intramoléculares, disminuye el
hinchamiento y permite la esterilización.
Despolimerización controlada:
hidrólisis parcial, oligosacáridos,
maltosa, glucosa.
Empleo: diluyente, disgregante

75. Polisacáridos homogéneos
Celulosa.
Polímero lineal, -D-(1-4)-glucopiranósido.
Se puede esterificar (nitrato y acetato
de celulosa) y eterificar (metil, etil,
propil y carboximetil celulosa).
Filmógenos, estabilizantes, lubricantes.
O
H
O
H
HO
H
H
OH
H
O
OH
O
H
H
O
H
H
OH
H
O
OH
H

76. Celulosas

77. Polisacáridos
homogéneos
Fructanas
Polímeros de fructosa: enlace -D-(2-1)
con una molécula de glucosa terminal.
Inulina: -(2-1)-D-fructofuranósido.
Fleina: -(2-6)-D-fructofuranósido.
Flexibles, levógiras, no reductoras, sol. en
agua caliente y sensibles a la hidrólisis H+.
Por V. Intravenosa no se metaboliza,
no se fija a las proteínas plasmáticas,
se excreta por V. Renal.
Por V. Oral no se degrada ni se absorbe.

78. Polisacáridos
Heterogéneos
Macromoléculas osídicas que forman con el
agua soluciones coloidales o geles.
Gomas: heterogéneas y ramificadas y
contienen ác. urónicos. Exudados que
resultan de un traumatismo y fluyen hacia el
exterior del vegetal. Se solidifican por
desecación y son insolubles en solventes
orgánicos.
Muscílagos: preexisten en las células
normales, frecuentemente en tegumento
externo de las semillas. Son agentes de
retención hídrica y juegan un papel
importante en la germinación.

79. Polisacáridos
Heterogéneos
Gomas: (exudados)
Grupo A: galactana, sustituida por L-Ara y por
oligósidos ramificados (L-Ram, D-Xil) y D-gluA.
Asociación a proteínas.

80. Polisacáridos
Heterogéneos
Grupo B: ~ pectinas. Cadenas de D-galA (1-4)
sustituida por cadenas cortas de L-Ara y D-gluA y
D-galA. También se puede encontrar L-Ram.

81. Polisacáridos
Heterogéneos
Grupo C: poco frecuentes, xilanas (1-4)
muy sustituidas (L-Ara, L-gal, D-gluA).
Grupo D: la cadena central se deriva de la
alternancia de (1-4, 1-2) del D-gluA y de
D-man. Los OH en C3, secuencia análogas
A.
Mucílagos:
Mucílagos neutros: mananas.
Glucomananas: 20-50% de D-glu. GP 100 a 5k.
Galactomananas: 30 a 100% de D-gal 1k-10k
Galactoglucomananas: cadena central ~
glucomananas con restos D-gal.

82. Polisacáridos
Heterogéneos
Muscilagos ácidos:
Pectinas:
Cadenas de D-galA (1-4) arabinanas y galactanas.
(glicanogalacturonana)
Desechos de limones (2.5-4%) y de manzanas
(0.5-1.6%).
El ác. péctico es insoluble en agua y su solubilidad
aumenta con el GM. Los pectatos alcalinos son
solubles, los di y tri son poco o nada solubles.
Gelificación rápida en presencia de calcio,
estructura de tipo alginato: egg box.
Estabilizante, gelificante.

83. HETERÓSIDOS
CIANOGENÉTICOS

84. Heterósidos cianógenos
Producen ácido cianhídrico (HCN).
Glucosidasas endógenas e hidroxinitril liasas.
Heterósidos vacuolares y enzimas citoplasmáticas:
destrucción celular.

85. Heterósidos cianógenos:
Origen biosintético:

86. Heterósidos cianógenos
Propiedades, detección y extracción:
Los heterósidos se hidrolizan a pH ~ 7 por
-glucosidasas → osa + cianohidrina, que
se descompone en HCN y un compuesto
carbonílico.
Se hidrolizan también por calentamiento
con un ácido diluido.
Se detectan con papel picro sodado
Se valoran por extracción por arrastre
por vapor de agua de la droga
suspendida en agua acidificada y
valoración con AgNO3 del HCN en
el destilado.

87. Heterósidos cianógenos
Plantas cianógenas:
Laurel cerezo, Prunus
laurocerasus L. Rosaceae.
Prunasósido 1.2-1.8%. La
droga se emplea en la
preparación del agua
destilada de laurel-cerezo
(100±5mg de HCN por 100g
y 300 mg de benzaldehido
por 100g). Aromarizante,
antiespasmódica y
estimulante respiratorio.

88. Glucosinolatos
Compuestos heterosídicos aniónicos
azufrados, de olor característico. 0.5-1 g/kg.
Estructura básica: glucosa, sulfato y genina
variable. Se presenta en forma de sal de
potasio.

89. Glucosinolatos
tirosina→p-hidroxibencilglucosinolato→sinalbina.
fenilalanina →bencilglucosinolato →glucotropeolina.
triptófano →3-indolilmetilglucosinolato →glucobrasicina.
homometionina →alilglucosinolato →sinigrósido.
tioglucosidasa

90. Glucosinolatos
Extracción y valoración: previa destrucción
enzimática (alcohol) separación con resinas
de intercambio. Valoración de iones sulfato o
glucosa después de la acción de la
tioglucosidasas.
Toxicidad: hipofuncionamiento tiroideo.
Interés potencial: anticancerígenos (coles,
brócolis, coliflores y coles de bruselas).
Mostaza negra, Brassica nigra, sinigrósido del
1-2% cuya hidrólisis origina alilisotiocianato
de alilo

91. Otros compuestos
azufrados
Ajo, Allium sativum L. Liliaceae.

92. Compuesto fenólicos

93. Compuestos Fenólicos
Núcleo bencénico con al menos un –OH.
Sólo los vegetales y microorganismos
sintetizan núcleos aromáticos.
Aromagenesis de los compuestos
fenólicos:
Via sikimato: osas→Aa aromáticos
(fen, tir) →Ac. cinámicos.
Via acetato: poliacetatos →
policiclos.

94. Compuestos fenólicos

95. Fragmentación homolítica

96. Oxidación del núcleo
aromático
Acidez de los fenoles:
OH
OH-
H2O
O O O

97. Caracterización de fenoles
FeCl3, fosfomolibdato-fosfotungstato,
vainillina clorhídrica, p-diazonio-
bencenosulfonato y Na2CO3, 2,6-
dicloroquinona cloroimida.

98. Sikímatos: der. fenilpropano

99. Origen del núcleo aromático

100. Origen Acidos cinámicos

101. Transformaciones de los A.Ci

102. Transformaciones de los
Acidos Cinámicos
Derivados del fenilpropano:
Fenoles simples y ácidos fenólicos.
Cumarinas
Lignanos

103. Fenoles, acidos fenólicos

104. Acidos fenólicos

105. Propiedades y extracción:
Fenoles: solubles en solv. orgánicos,
NaOH y Na2CO3 en solución.
Ac. fenólicos: solubles en NaHCO3, solv.
orgánicos en medio ligeramente ácido.
Heterósidos: solubles en agua.
Se oxidan fácilmente (OH-). Los der.
cinámicos tienden a isomerizarse (E/Z).
Análisis: CCF, CG y/o CLAR.
Mezclas hidroalcohólicas, atmósfera
inerte, evitar pH excesivos y a ~30 °C.

106. Cumarinas
Lactonas del ac. 2-hidroxi-Z-cinámicos.
Hidroxilo en C-7 → Umbeliferona → 6,7-di y
6,7,8-trihidroxiladas.
Los hidroxilos pueden metilarse o formar una
unión heterosídica.
Prenilación o O-prenilación en C-6 o C-8.
Excepcionalmente en C-3
R
Prenilo

107. Estructuras cumarínicas

108. Biosíntesis de las
cumarinas
Fenilalanina→ac. 4-cumárico→hidroxi-
lación en C-2→isomerización (E Z) y
lactonización.
Glucosilación del ác. 2-hidroxicinámico
impide la lactonización
La prenilación en C-6 → furano y
pirano-cumarinas lineales
En C-8 → furano y pirano
cumarinas angulares.
hv
⎯⎯
→

110. Biosíntesis de las FC y PC

111. Propiedades, extracción y
caracterización – usos.
Solubles en alcoholes y solventes
orgánicos (C2H5)2O, CH2Cl2, CHCl3.
Heterósidos ± solubles en agua.
Espectro UV característico que se
modifica con la adición de álcalis.
Propiedades farmacológicas y usos:
venotónicos y protectores vasculares,
fotosensibilizantes (psoriasis).
Vasodilatadores coronarios.
Cumarina: antiedematosa,
inmunoestimulante y citotóxica

112. Lignanos, neolignanos y rel.
Productos de la condensación de
unidades fenilpropánicas.
Lignanos: producto de unión entre los C-β
de las cadenas laterales de 2 FPs (8-8´).
Neolignanos: unión variable, implica como
máximo un C-β (8-3´, 8-1´, 3-3´, 8-O-4´,
…)
Oligómeros: lignanos o neolignanos de 2-
5 unidades FP.
Norlignanos: Gimnospermas, 17 átomos
C.
Lignoides: origen biosintético mixto,
flavanolignanos, cumarinolignanos, etc.

113. Lignanos:
Se pueden distinguir 6 grupos
estructurales:
Dibencilbutanos (8-8´)
Lignanos monofuránicos (9-O-9,
7-O-9,7-O-7)
Butirolactonas.
Arilnaftaleneos
Dibenzocicloctanos
Furanofuránicos.

114. Lignanos

115. Neolignanos

116. Interés biológico
Antibacterianos, antifúngicos,
antinutritivos, hepatoprotectores,
inhibidores de la fosfodiesterasa del AMPc
y de la 5-lipooxigenasa. Inhibidores de la
síntesis de leucotrienos, antiagregantes
plaquetarios,.
Norlignano: antialérgicos,antirreumáticos
Disminuyen el riesgo de cáncer
por tener actividad antioxidante
e inhibidora de la aromatasa

117. Sikimatos: der. por
extensión del fenilpropano.

118. Flavonoides
Pigmentos casi universales de las
plantas (flores, frutos y a veces
hojas), casi siempre hidrosolubles.
Tienen un origen común y un núcleo
básico denominado 2-fenilcromano.
2-fenilbenzopirilios: antocianinas
2-fenilcromonas: flavonas, flavonoles,
flavanonas, dehidroflavonoles.
2-fenilcromanos: flavanos, flavan-3-oles,
flavan-3,4-dioles.
Chalconas y dihidrochalconas
2-bencilidencumaranonas o auronas.

119. Flavonoides:

120. Flavonoides:
Distribución: ampliamente distribuidos,
briofitas, pteridofitas, gimnospermas.
Localización: vacuolas en la epidermis y el
mesófilo. En flores en células epidérmicas.
Estructura química y clasificación:
Flavonas, flavonoles: + importantes.
Ciclo A: 2 -OH en C5 y C7. (90% de casos).
-OH en C6 y/o C8, isoprenilación o metilación en C6
o en C8, C6 y/o C8 en enlace C-C con un azúcar.
Ciclo B: sustitución en C4’ (80% de casos),
3’,4’-disustituido, menor frecuencia
3’,4’,5’-trisustituido. Sustituyentes:
-OH, -OCH3, excepcionalmente se
sustituyen en C2’ y C6’.

121. Flavonoides
Estructura química y clasificación:
Flavanonas y dihidroflavonoles:
Ausencia de doble enlace en 2,3 y centros de
asimetría (C2→2S)
Dihidroflavonoles 4 isómeros. Pero la
configuración más frecuente es 2R,3R,
situándose en trans el fenilo y el hidroxilo.
Las variaciones estructurales son de la misma
naturaleza que para flavonas y flavonoles.
Biflavonoides:
Unión de flavonoides en C6 y C8. La
mayoría son dímeros de flavonas y
flavanonas, 5,7,4’ trisustituidas.
Homo y hétero dímeros.

123. Flavonoides
Estructura química y clasificación:
Chalconas y auronas:
No tienen el heterocíclo central.
Cadena tricarbonada, cetónica α,β-insaturada.
Sustituciones en Ciclo A idénticas a los
anteriores, pero el B no esta normalmente
sustituido.
Las auronas son 2-bencilidencumaranonas.
Heterósidos flavonoídicos:
Mono, di y trisacáridos

124. Flavonoides
Estructura química:

125. Flavonoides

126. Origen biosintético

127. Propiedades y extracción
Solubilidades y extracción:
Heterósidos hidro y alcohol solubles, pero
algunos tienen baja hidrosolubilidad. Se
extraen en caliente con acetona o alcohol
(20-50% de agua). Éter de petróleo (lípidos
y clorofila), EtOEt (geninas libres), AcOEt
(mayoría de heterósidos) y fase acuosa
(azucares y heterósidos más polares)
Geninas solubles en solventes orgánicos
apolares y en NaOH(aq) si tienen por lo
menos un –OH fenólico. También DCM. El
“desengrasado” previo con hexano no
presenta una selectividad absoluta.

128. Caracterización y
valoración
CCF:
Chalconas y auronas: directamente al visible
y con NH3(g) → naranja o rojo.
Con UV antes y después de revelar con
AlCl3, antes y después de NH3(g).
Revelado con difenilborato de 2-aminoetanol
al 1% al UV y luego al V. Sol. metanólica al
5% de polietilenglicol 400.
Revelado con FeCl3, anisaldehido,
ac. sulfanílico diazotado.
Mg + HCl (flavanonas y dehidro-
flavonoles), Zn + HCl (flavonoides).

129. Caracterización y valoración
La caracterización estructural se lleva a
cabo por 1H y 13C NMR (mono y
bidimensionales).
También es de utilidad el HPLC con
detector de arreglo de diodos.
Valoración:
Espectrofotometría: absorbancia después
de la reacción con AlCl3.
HPLC: valoración rápida y precisa
de todos los flavonoides presentes
en una droga.

130. Propiedades biológicas
Venoactivos: “vasculoprotectores y
venotónicos” también “venótropos”.
Resistencia y permeabilidad capilar.
Radicales libres: antioxidantes.
Inhibidores enzimáticos.
Antiinflamatorios.

131. Isoflavonoides
Se caracterizan por un encadenamiento C15
de tipo Ar-C3-Ar: 1,2-difenilpropáno (3-
fenilcromano).
Los más frecuentes: las isoflavonas.
Algunos poseen un ciclo complementario:
pterocarpanos y cumaranocromonas.
Por oxidación de un isoflav-3-eno: 3-
arilcumarinas y de la oxidación de un
pterocarpano: arilcumarina.
Oxidación de una 3-metoxi-isoflavona
(+1C): rotenoides.
Perdida de un C: 2-aril benzofurano.
Pueden formar dímeros y oligómeros.

132. Tipos de isoflavonoides:

133. Origen biosintético

134. Actividad biológica:
Fitoalexinas: respuesta a una infección
por agente patógeno.
Rotenoides: insecticidas.
Propiedades estrogénicas.
O
O
H
H
OCH3
OCH3
O
H
O

135. Antocianósidos
Pigmentos hidrosolubles de la mayor
parte de flores y frutos.
Heterósidos: genina → antocianidoles,
derivada del catión 2-fenilbenzopirilio o
flavilio.
Papel primordial en la polinización.
Alto poder colorante y baja toxicidad.
Inestables al pH, luz y temperatura.
Tratamiento de los síntomas ligados
a la fragilidad capilar o venosa.

136. Estructura:
En medio acido se encuentran en forma
catiónica.
Casi siempre hidroxilados en C3 y
frecuentemente en penta (3,5,7,3’,4’) o
hexasustituidos (3,5,7,3’,4’,5’).
Mas frecuentes: pelargonidol, cianidol y
delfinidol.
Por lo menos un hidroxilo en C5, C7 o C4’
debe quedar libre para permitir la formación
de quinonas coloreadas.
Los escasos 3-desoxiantocianidoles son
estables, el resto deben tener al OH
en C3 unido a un azúcar antocianósido
estable e hidrosoluble

137. Estructura:
Los antocianósidos más frecuentes son los 3-
monósidos y los 3,5 diósidos. Existen también
3,7 diósidos y 3,5,3’ triósidos.
La parte osídica puede ser mono
(glu,gal,ram), di (rutinósido, xilosilglucósido)
menos frecuentemente trisacárida.
Acilación con ac. fenilpropanoicos (4-cumárico,
cafeico, ferúlico, sinápico) o benzoicos (gálico)
de OH en C6’’. En la actualidad se conocen
antocianósidos acilados con ac. malónico,
málico, oxálico, succínico y ambos.

138. Antocianósidos:

139. Propiedades:
Rojo
Azul
Incoloro

140. Extracción y
caracterización:
Sol. en agua y alcoholes, insol. en solventes
orgánicos apolares, inestables en medio
neutro o alcalino.
Se extrae con alcoholes con un 0,1-1% de
HCl. Para evitar la esterificación o
desacilación: AcOH, tartárico, cítrico, TFA o
una mezcla de alcoholes (neutro).<30°C
Separación y caracterización: cromatografía
en columna de intercambio iónico y HPLC
(solv. hidroalcohólicos ácidos, RP18,
λmax = 500-550 nm).
Valoración espectrofotométrica.

141. Acción farmacológica y
usos.
Disminuyen la permeabilidad capilar y
aumentan su resistencia.
Antiedematosos.
Aumento de la regeneración de la
púrpura retiniana.
Antioxidantes.
Colorantes naturales. (uva, sauco y
lombarda).

142. TANINOS

143. Taninos:
Curtido: piel fresca → cuero.
Precipitan celulosa, pectinas y proteínas.
Astringencia: pp de glicoproteínas de la saliva
perdiendo su poder lubricante.
La combinación se da por interacciones
hidrofóbicas y de puentes de hidrógeno.
“Compuestos fenólicos hidrosolubles que
tienen una masa comprendida entre 500 y
3000 y presentan la propiedad de precipitar
alcaloides, gelatina y otras proteínas”
Productos naturales fenólicos que
pueden precipitar a las proteínas |
de sus soluciones acuosas.

144. Clasificación:
Taninos hidrolizables:
Oligo o poliesteres de un azúcar (glucosa) y de
un ác. fenólico (ác. gálico → taninos gálicos) o
del ác. HHDP y sus derivados de oxidación
(DHHDP y ác. chebúlico), en el caso de los
taninos clásicos o elágicos.
Taninos elágicos: se producen por acoplamiento
oxidativo C2-C2’ de grupos galoílicos. Glu
pentasustituida → mono o bis-HHDP y el
resto ác. gálico o DHG. Cadena trigálica:
eterificación de un HHDP por un ác.
gálico, a veces depsinona o dilactona.

145. Estructura de Taninos

146. Taninos hidrolizables

147. Taninos hidrolizables

148. Taninos hidrolizables

150. Taninos hidrolizables
Taninos elágicos: posteriormente el HHDP
→ DHHDP (dehidroelagitaninos) o puede
producirse la apertura y reagrupamiento de
los ciclos HHDP (ac. chebulínico y
chebulágico).
También se puede producir la apertura del
ciclo piránico de la glu → función –CHO
reaccione con un resto galoílico.
Finalmente, este tipo de molécula puede
condensarse con un resto flavano o
flavona, C1-C8’ o C1-C6’, para dar
lugar los taninos complejos.

151. Taninos hidrolizables
Taninos hidrolizables oligómeros: se forman
por acoplamiento oxidativo → oligómeros
elágicos 2k-5k. Clasificación:
GOG (GOGOG): m-GOG=dehidrogaloilo o en p-
GOG=isodehidrogaloilo.
DOG: tergaloilo(p) o valoneilo(m), HHDP=D
GOD: C de HHDP y O del G.
D(OG)2:
Oligómeros de elagitaninos C-heterosídicos.
Observaciones: escasos los que tienen un
poliol distinto a la glu o un ac. diferente
al gálico; polímeros del floroglucinol
=florotaninos; galatos de flavanoles
=taninos del té, se verán mas adelante.

152. Taninos condensados:
Proantocianidoles: se nombran según el
antocianidol que se forma cuando el polímero
de calienta con ácido.
El elemento estructural básico: flavan-3-ol,
Catecol y epicatecol (procianidoles)
Galocatecol y epigalocatecol (definidoles)
Fisetinidol (profisetidinoles)
Afzelecol y epiafzelecol (propelargonidoles)

153. Catecol VS Epicatecol
(S)
(R)
O
HO
OH
OH
OH
OH
(R)
(R)
O
HO
OH
OH
OH
OH

154. Taninos condensados:
Proantocianidoles del tipo B: dímeros de
catecol o epicatecol, unión C4-C8*.
Proantocianidoles del tipo A: unión doble: C4-
C8* y C2-O-C7 * Enlace C4-C6
Oligómeros: trímeros en C1 (epicatecoles C4-
C8), C2 (catecoles C4-C8) y oligómeros.
Polímeros: hasta 50 unidades, poli-epicatecol,
y copolímeros procianidol-prodelfinol.
Enlace principal C4-C8, trans al OH
en C3. Este OH puede encontrarse
en forma de éster gálico

155. Taninos condensados

157. Propiedades
Forman sol. coloidales, según el grado de
polimerización.
Solubles en alcoholes y acetona.
Por ebullición algunos se pueden
descomponer.
Reaccionan con el FeCl3 y precipitan por
metales pesados y con gelatina.
Taninos
Hidrolizables
Taninos
Condensados
Taninos Complejos
azúcar+ac.
gálico o HHDP
y derivados
antocianidol azúcar+ac. gálico
o HHDP y
derivados +
antocianidoles

158. Extracción:
Mezcla de agua y acetona (no metanol),
mejor de tejidos frescos, congelados o
liofilizados. Se elimina luego la acetona y
se extrae con DCM los pigmentos y
lípidos. Luego con AcOEt para extraer los
dímeros y taninos gálicos. En el agua
quedan los polímeros y taninos gálicos de
masa molecular elevada.
Para obtener moléculas puras se
requerirán varias pasadas por
columnas cromatográficas.
(exclusión en gel, fase reversa, etc)

159. Caracterización
FeCl3: TG y TE coloraciones y
precipitados azul-negro y los TC,
precipitados marrón verdoso.
KI: TG col. rosada, el ác. gálico, col.
naranja.
HNO2 en AcOH: col. rosa → púrpura →
azul.
Vainillina-HCl: TC, col. rojo.
CCF y HPLC (fase reversa y
solventes alcohólicos ligera-
mente ácidos).

160. Valoración:
Precipitación proteica:
Sangre hemolizada: taninos-Hb, colorimetría
Albúmina sérica.
Polvo de piel.
Taninos condensados: proantocianidoles
Coloración después de atacar con n-buOH
clorhídrico. (Adición de FeCl3 mejora la
reproducibilidad).
Aducto coloreado que forman con la
vainillina en medio metanólico ácido. C6.
La misma reacción con el
p-dimetilamino benzaldehido.

161. Valoración:
Taninos hidrolizables:
Reacción del ácido gálico con rodamina o KI.
Taninos elágicos:
Reacción con HNO2, previa hidrólisis, quinona
oxima.
Fenoles totales:
Folin y Denis: fenolato oxidado con una
mezcla de ac. fosfotúngstico y fosfo-
molíbdico, los que se reducen dando
una solución coloreada de azul.

162. Propiedades biológicas
Formación reversible de complejos.
Formación irreversible de complejos.
Astringencia: antidiarreicos,
antisépticos, regeneración de tejidos.
Antioxidantes.
Inhibición enzimática.
Antitumorales.
Antivirales.

163. QUINONAS

164. Quinonas
Las más comunes son: benzoquinonas,
naftoquinonas, antraquinonas, diantronas,
naftodiantronas.
Distribución:
Reino vegetal: Angiospermas, Gimnospermas,
hongos y líquenes.
Reino animal: equinodermos y artrópodos.

165. Quinonas:

166. Biosíntesis de Quinonas:

167. Propiedades, extracción y
caracterización
Las quinonas son productos de la agentes
de oxidación suave de hidroquinonas.
Quinonas libres: sólidos coloreados,
insolubles en agua, solubles en disolventes
orgánicos.
Se extraen por ebullición de la droga en
agua caliente y por adición de éter. Fase
acuosa: heterósidos. Fase orgánica:
quinonas libres.

168. Propiedades, extracción y
caracterización
Reacción de Bornträger
Ensayo con acetato de magnesio alcohólico
(Mg(CH3COO)2

169. Propiedades, extracción y
caracterización
Separación: CCF, HPLC, CC
Valoración: Espectrofotométrica:
Extracción con mezclas hidroalcohólicas.
Aglicones: extracción con solventes
apolares (éter, cloroformo).
Heterósidos: hidrólisis HCl, oxidación FeCl3.
Evaporación y reacción con acetato de
magnesio en etanol: coloración roja,
que se evalúa por espectrofotometría.

170. Propiedades biológicas de
Quinonas:
Benzoquinonas: ninguna aplicación
terapéutica.
Naftoquinonas: antibacterianas,
fungicidas, antiprotozoarias.
Derivados 1,8-dihidroxiantracénicos:
propiedades laxantes.
Otros usos: coloración de tejidos.
Cochinilla: 10% ácido carminico
(antraquinona tetrahidroxilada).

171. Antraquinonas:

172. Antraquinonas:

173. Heterósidos

174. Propiedades, extracción,
y caracterización
Propiedades:
Antraquinonas: color rojo anaranjado,
solubles en disolventes orgánicos y
alcoholes. Poco solubles en agua
(excepto en medio alcalino).
Heterósidos: solubles en agua y
soluciones hidroalcohólicas.

175. Propiedades, extracción,
y caracterización
Los O-heterósidos se hidrolizan en
medio ácido. Los C-heterósidos en
FeCl3.
Valoración:
Color obtenido después de la reacción
con acetato de magnesio alcohólico.
Proceso: extracción, hidrólisis,
reacción de coloración y
espectrofotometría.

176. Propiedades, extracción,
y caracterización
Caracterización:
Antraquinonas libres: reacción de
Bornträger.
Heterósidos: hidrólisis previa a la
reacción de Bornträger. Si son geninas
antrónicas previa oxidación a
antraquinonas.
1,8-dihidroxiantracénicos: ensayo con
Mg(CH3COO)2 alcohólico.

177. Propiedades, extracción,
y caracterización
Antronas: ensayo con azul de
nitrotetrazoilo para dar azometina
(reactivo colorimétrico).
CCF: heterósidos y geninas, revelado
con reactivo de Bornträger.
Propiedades biológicas: laxantes.