farmacognosia 1

1. FARMACOGNOSIA I
José A. Villanueva Salas, Ph.D.
…lafelicidadnoesundestino
sino una formadevivir…

2. INTRODUCCION
• Farmacognosia: ciencia que se ocupa
del estudio de las drogas de origen
natural, desde el punto de vista de su
uso terapéutico, tóxico, como
excipiente o básicamente tecnológico.
Rama de la farmacología.
• Droga o fármaco: sustancia
natural o sintética con actividad
farmacológica.

3. Objetivos de la
Farmacognosia
• Determinar el origen sistemático.
• Establecer las características
morfoanatómicas de las drogas.
• Investigar métodos de producción de las
drogas.
• Establecer su composición química.
• Obtener extractos.
• Controlar la calidad de las drogas.
• Establecer las propiedades
farmacológicas de las drogas.
• Investigar nuevos principios activos.

4. Drogas: obtención y
tratamiento
• Plantas silvestres.
• Inconvenientes de las plantas
silvestres:
• Baja producción.
• Crecimiento irregular.
• Gran dispersión geográfica.
• Contenido de PA variables.
• Recolección cara.
• Confusiones de identidad.
• Riesgo de contaminación.
• Recolección indiscriminada.

5. Drogas: obtención y
tratamiento
• Plantas silvestres.
• Su uso esta recomendado cuando:
• Su población natural es abundante y de
fácil acceso.
• La recolección es rentable.
• No es posible o resulta muy caro.
• La demanda es muy baja y la planta
silvestre cubre las necesidades.
• Precisa una planificación y control.

6. Drogas: obtención y
tratamiento
• Plantas cultivadas.
• Ventajas de su uso:
• Permite conseguir cosechas abundantes y de
buena calidad.
• Permite un crecimiento y composición similar en
todas las plantas.
• Se aplican técnicas de selección y mejora.
• La producción esta localizada.
• Reduce la posibilidad de adulteraciones y
falsificaciones.
• No atenta contra la población natural de
las plantas

7. Drogas: obtención y
tratamiento
• Plantas cultivadas.
• Inconvenientes de su uso:
• Saturación del mercado por
superproducción de una especie
determinada o por falta de demanda.
• Las plantas cultivadas pueden ser mas
frágiles debido a que crecen
sobreprotegidas y por efecto de la
selección natural.

8. Fases de la
domesticación:
• Estudiar el hábitat natural de la especie.
• Recolectar plantas y semillas de la EN.
• Propagar la especie.
• Realizar una mejora genética .
• Establecer las condiciones del cultivo.
• Estudiar posibles problemas del cultivo.
• Establecer la duración del cultivo.
• Realizar una evaluación económica.

9. Tipos de mejora y
selección
• Especies con mayor contenido de PA.
• Especies con mayor rendimiento de
biomasa.
• Especies con características que faciliten la
manipulación y la recolección.
• Factores Extrínsecos: no dependen de la
planta.
• Factores Intrínsecos o genéticos:
factores ligados a la planta

10. Tipos de mejora y
selección
SELECCION
ARTIFICIAL
Selección masal → cultivo de elite
NATURAL
Selección individual → línea pura o clon
Mutaciones
Hibridaciones
Anfidiploidia
Genómicas
Cromosómicas
Génicas
Ag. Quím.
Radiaciones
Rayos X

11. Cultivos especiales
• Cultivos hidropónicos.
• Facilidad para variar la comp. de nutrientes
• Permite el uso de radioisótopos
• Permite incorporar precursores.
• Cultivos aeropónicos.
• El consumo de nutrientes es bajo.
• Detección de individuos enfermos
• Se mejora la aireación de las raíces
• Cultivos in vitro
• Son laboriosos y costosos.
• Cuando no es posible obtener un PA por
cultivo convencional.
• Para obtener enzima o transformar
precursores en PA en el interior de células.

12. Recolección
El momento de la recolección condiciona la
calidad y cantidad de PA de las plantas.
• Edad de la especie vegetal.
• El estadío del vegetal para recolectar unas
partes u otras.
• La época del año (estaciones y clima).
• Momento del día, para facilitar la
recolección o asegurar un contenido
determinado de PA.

13. Recolección
Los órganos vegetales a recolectar
condicionan asimismo la época y
características de la recolección:
• Hojas: cuando la fotosíntesis es más activa, antes
de la floración, durante la floración y antes de la
maduración de los frutos.
• Flores: antes o durante la polinización.
• Capullos : durante la prefloración.
• Frutos: variable, verdes o maduros.
• Semillas: cuando el fruto esta maduro
antes que se abra.
• Corteza: en primavera o verano.
• Raiz o rizoma: en otoño.

14. Conservación de las
drogas
• Causas de alteración internas:
• Reacciones enzimáticas (H2O≥10%)
hidrólisis de glúcidos, esteres, heterósidos;
oxidaciones; condensaciones y
polimerizaciones; isomerizaciones y
racemizaciones
• Autooxidaciones: oxidaciones espontáneas
• Reacciones entre diferentes
componentes de la planta.
(transesterificaciones)

15. Conservación de las
drogas
• Causas de alteración externas:
• El calor.
• Radiaciones.
• La humedad
• El ataque de parásitos, microorganismos,
insectos, etc.
• Los procedimientos para evitar la
acción enzimática se resumen
en el siguiente esquema:

16. Estabilización de drogas
Denominación Inhibición
enzimática
Inactivación
enzimática
Características Reversible Irreversible
Procedimientos
•Desecación
natural al aire
libre.
•Desecación
artificial
•Liofilización o
criodesecación.
•Con alcoholes a
ebullición.
•Con vapores
líquidos: vapor de
agua, vapores
y calor seco.

17. Almacenamiento de
drogas
• Almacenar en lugar fresco.
• Almacenar en lugar seco
• Preservar de la luz (UV).
• Aislar de la atmósfera.
• Evitar el desarrollo de parásitos, hongos
e insectos.
• Controlar el tiempo de
almacenamiento.
• Comercialización de las drogas.

18. Identificación y control de
Drogas
• Asegurar la identidad de la droga.
• Comprobar su correcto estado de
conservación.
• Determinar la cantidad exacta de PA.
• Comprobar y asegurar la ausencia de
sustancias indeseables que pueden
resultar nocivas.
• Detectar posibles adulteraciones
y falsificaciones.

19. Métodos de ensayo
• Ensayos organolépticos: color, sabor, olor,
textura.
• Ensayos botánicos: macro y microscópicos
(histología e histoquímica).
• Ensayos fisicoquímicos: cuali cuantitativos,
(solubilidad, reacciones químicas,
cromatografía, espectroscopia)
• Ensayos farmacodinámicos y biológicos
(estudios de actividad, de toxicidad,
estudios específicos y controles
microbiológicos.

20. Métodos de obtención
de PA
• Métodos extractivos:
• Extracción mecánica.
• Por expresión.
• Con calor
• Con incisiones
• Destilación
• Extracción con gases (fluidos supercríticos).
• Extracción con disolventes
• Discontinua: maceración, digestión,
infusión.
• Continua: percolación y Soxhlet.

21. Condiciones de
extracción
Extracciones
discontinuas
Temp. Tiempo Disolventes
Maceración T amb. Hrs. – dias Agua, mezclas
hidroalcohólicas, glicerina
Digestión T > amb. Hrs. – dias Agua, mezclas
hidroalcohólicas, glicerina
Infusión T prox. eb. 1-30 min. Agua
Decocción T eb. 15-30 min. Agua
Extracciones
discontinuas
Temp. Tiempo Disolventes
Percolación T amb. Variable Variados
Sohhlet T eb. Variable Solventes orgánicos

22. Ventajas de las
soluciones extractivas
• Buena conservación.
• Fácil utilización y prescripción.
• Posibilidad de estandarizar el contenido
de PA.
• Posibilidad de eliminar los componentes
indeseables de la droga.
• Aumento de la biodisponibilidad de
los PA ya que se hallan disueltas.
• Posibilidad de concentrar los PA.

23. Desventajas de las
soluciones extractivas
• Baja estabilidad de las soluciones
extractivas acuosas.
• Dilución de los PA, que en ocasiones
puede disminuir su eficacia.
• Variación del “contexto natural”
(asociaciones).
• Presencia de disolventes indeseables.
• Concentración de líquidos
extractivos.

24. Preparados
• Tinturas: 10 - 20%
• Infusiones:
• Decocciones:
• Extractos:
• Extractos fluidos: 100%
• Extractos blandos > 100%
• Extractos secos >>> 100%
• Crioextractos

25. Otros métodos
• Métodos semisintéticos:
• Morfina – codeina
• Penicilina G – Penicilinas semisintéticas
• Sacarosa – dextranos
• Diosgenina (inac) – hormonas
esteroideas.
• Métodos biotecnológicos:
• Métodos microbiológicos:
• Cultivos de células y tejidos

26. Purificación y
aislamiento
• Métodos fisicoquímicos no
cromatográficos: cristalización,
partición, decantación, filtración…
• Métodos cromatográficos:
• Cromatografía en capa fina. CCF ó TLC
• Cromatografía líquida.
• Cromatografía líquida en columna. CL
• Cromatografía de alta resolución. HPLC
• Cromatografía de gases. CG.

27. Acciones
farmacológicas
• Estudio farmacológico de las drogas:
• Establecer las acciones farmacológicas:
efectos principal y secundarios
• Determinar la estructura de las sustancias
responsables de la acción farmacológica.
• Realizar estudios de toxicidad.
• Establecer el margen terapéutico:
diferencia entre dosis terapéutica
y dosis tóxica.

28. Estudios de toxicidad
Toxicidad
aguda
Toxicidad
subaguda
Toxicidad
crónica
Aplicación Corto plazo
(días)
Medio plazo
(1-3 meses)
Largo plazo
(2 años)
Administración Generalmente
una dosis
Varias dosis
terapéuticas
Dosis
terapéuticas
Animales de
experimentación
Mínimo 2
especies una
de no roedores
Mínimo 2
especies una de
no roedores
Mínimo 2
especies una de
no roedores
Determinaciones Dosis mortal
mínima y DL50
Toxicidad a
medio plazo
Teratogenicidad
Carcinogenicidad
mutagenicidad.

29. Acciones
farmacológicas
• Evaluación de los efectos
farmacológicos
• Sustancias coadyuvantes
• Sustancias antagonistas
• Mecanismos de acción
• Principios activos específicos
• Principios activos inespecíficos
• Drogas etiótropas, actúan directamente
sobre las causas de la enfermedad.
• Drogas sintomáticas, actuan sobre los
síntomas

30. Usos de las drogas
y PA
• Países en desarrollo: se emplean
bastante en forma directa o tras
procesos sencillos de elaboración.
• Países desarrollados: tienen un uso muy
restringido y se emplean en formas mas
elaboradas.
• Uso directo:
• En preparados galénicos
• Uso de PA aislados.

31. Constituyentes
Químicos
• Inorgánicos: agua y minerales.
• Orgánicos:
• M. primarios: glúcidos, lípidos y ceras,
aminoácidos y proteinas, ácidos nucleicos,
glucósidos cianogenéticos, glucosinolatos y
enzimas.
• M. secundarios: terpenos, aceites
esenciales, saponinas, cardiotónicos,
fenoles, cumarinas, lignanos,
flavonoides, antocianinas, taninos,
alcaloides.

32. GLUCIDOS
The man who makes no mistakes does not usually make anything.
Edward John Phelps (1822-1900)

33. Introducción
• Constituyentes universales de los Seres Vivos.
• Compuestos orgánicos carbonílicos
polihidroxilados, incluyen también a: ácidos
uránicos, polioles, esteres, éteres, y derivados
aminados.
• Roles de los glúcidos:
• Elementos de sostén.
• Reserva energética.
• Constituyentes de diversos metabolitos.
• Precursores forzosos de todos los demás
metabolitos

34. Clasificación de
Glúcidos
• Osas simples. Cn(H2O)m, aldo y cetosas,
• Osidos. Uniones osídicas.
• Holósidos: oligo y polisacáridos.
• Heterósidos: azúcar – genina o aglicón.
N-heterósidos y O-heterósidos (son los
más numerosos: saponósidos, flavonoides,
glicoalcaloides). También C-heterósidos
y S-heterósidos, a los últimos se les
conoce como glucosinolatos.

35. Osas simples
• Denominación: ribosa – ribulosa
• Series D y L (R y S)
• Estructura cíclica de las osas:
• Furanosas (1-4) o piranosas (1-5).
• Aldosas – piránica, cetosas – furánica
• Isómeros α y β (anómeros)
• Principales osas simples vegetales:
tetrosas, pentosas, hexosas,
6-desoxi-hexosas, ácidos
urónicos, polioles, osas
aminadas, osas ramificadas.

36. Anómeros

37. Osas utilizadas en
farmacia
• D-glucosa. Por hidrólisis enzimática del
almidon (α-amilasa y amiloglucosidasa)
• D-fructosa. Por hidrólisis de inulina, etc.
• D-sorbitol. Colagogo y laxante.
• D-manitol: colecistocinéticos y laxantes.
• Fresno del Maná: Fraxinus ornus L.
Oleaceae.
• Por incisión de la corteza se obtiene un
zumo rico en D-manitol. Laxante con
efecto fibra al igual que Prunus
doméstica L., Rosaceae. Malus spp.
y Avena sativa.

38. Polioles

39. Osas simples
• Meso-Xilitol: se obtiene por
hidrogenación catalítica de la D-xilosa
que proviene de la hidrólisis de xilanos.
• Derivados de polioles:
• 1,5-anhidro-D-sorbitol: se prepara
calentando D-sorbitol en H2SO4. Materias
primas de los esteres de sorbitano y
de sus derivados polioxietilénicos
(spans, tweens, polisorbatos)

40. • Acido ascórbico y otros ácidos:
• Acido L-(+)-threo-ascórbico.
• Deriva directamente de la D-glucosa.
• Se oxida a ácido dehidroascórbico (bicic).
• Antioxidante natural, antiescorbútico.
• Fuentes: Hippophae rhammoides L.,
Elaeagnacea; Actinidia deliciosa,
Actinidiaceae; Capsicum annuum L.,
Solanaceae; Myrciaria cauliflora ,
Myrtaceae; Malpighia glabra L,
Malpighiaceae.
Derivados de azúcares

41. Acido ascórbico

42. Derivados de azúcares
• Acido sórbico: ac.
2,4-(E,E)-hexadienoico
• Se encuentra en el fruto del espino cerval.
• Se prepara por síntesis.
• Conservadores.
• Ciclitoles: polihidroxicicloalcanos.
• Inositol: ciclohexanohexol
• Esteres fosfóricos del mio-inositol
(ac. fítico) son la forma más
abundante de fosfatos naturales.
• Ac. fítico, precipita el Ca2+ intestinal

43. Ciclitoles:

44. Oligosacáridos
• Estan formados por 2 – 10 moléculas de
osas unidas por medio de una unión
osídica
• Unión Osídica se rompe fácilmente por
hidrólisis química y enzimática.
• El tipo de Unión Osídica puede ser
caracterizado por técnicas instrumentales
modernas (NMR) y por bioquímica.
• Disacáridos, oligosacáridos y
ciclodextrinas.

45. Disacáridos (DS)
• DS reductores y DS no reductores.
• Solo el DS sacarosa tiene importancia,
no es reductor.
• DS reductores: maltosa y celobiosa →
almidón y celulosa respectivamente.
α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranósido α-D-glucopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosido

46. Uniones osídicas

47. Sacarosa y derivados
de DS
• Principal modo de transporte y forma de
reserva temporal de energía en plantas.
• Fuentes: Acer saccharum M.; Phoenix
dactylifera L., Palmae; Beta vulgaris L.,
Chenopodiaceae; Saccharum officinarum L.,
Poaceae.
• Esteres de la sacarosa con ácidos grasos
• Maltitol e isomalt edulcorantes
• Lactulosa: β-D-galactopiranosil-
(1→4)-D-fructofuranósido.
Laxante osmótico.

48. Ciclodextrinas
• Ciclodextrin glicosil transferasa (B.
macerans, B. circulans)
• Solubilidad, estabilidad (química,
térmica, gastrica) biodisponibilidad.

49. Polisacáridos
• Homogéneos o heterogéneos; lineales o
ramificados.
• Polisacáridos con secuencia periódica
• Cinta estirada: β-(1→4), celulosa
• Conformación Helicoidal: α-(1→4), amilosa
• Conformación laxa: (1→4)
• Polisacáridos con secuencia
interrumpida
• Polisacáridos heterogéneos

50. Polisac. de bacterias y
hongos
• Dextranos: polímeros
α-D-glucopiranosílicos unidos 1→6.
• Mol. ramificadas de alto P.M. 40-50x106.
• 95% α-D-(1-6) y el 5% α-D-(1-3).
• Leuconostoc mesenteroides → sacarosa.
• Se precipita mediante adición de C2H5OH.
• Usos: el de masa media 60 K en
solución al 6% → sucedáneo del
plasma. El sulfato forma parte de
formulaciones antiinflamatorias.

51. Polisacaridos de
bacterias y hongos
• Goma xantán.
• Xanthomonas campestris → Brassicaceae.
• Poliósidos aniónico de elevado PM – 1x106
contiene como mínimo 1.5% de grupos
piruvoilicos y se encuentra en forma de
sales sódica, potásica o cálcica.
• Análogo a la celulosa (D-glucopiranosas
β-(1→4)) ramificaciones: ac.
glucorónico, 2 manosas, una
acetilada en 6 y la otra combinada
con ácido pirúvico. (la terminal)

52. Goma Xantán
• Propiedades de la goma xantán.
• Es soluble en agua, en frío y en caliente.
• Su viscosidad no se altera con la T ni el pH.
• Tienen comportamiento tixotrópico.
• Incomp. boratos, hipocloritos, peróxidos.
• Soporta 50% de alcohol, a la mayoría de
sales y conc. moderadas de tensioáctivos.
• Carece de toxicidad y sabor.
• Usos: estabilizante de
suspensiones y emulsiones.

53. Polisacáridos de algas
• Ac. Algínico y fucanas – Phaeophyceae.
• Carragenanos y agar – Rhodophyceae.
• Polisacáridos complejos–Chlorophyceae
• Otros: (estructurales) celulosa,
mananas, xilanas, hemicelulosas y
materias pécticas. (de reserva) almidón,
laminarana (β-(1-3)-glucana)
• Su uso es práctica común en la
alimentación humana.

54. Aislamiento e
Identificación
• Se realiza con agua y a veces ácidos
(pectinas) o sales (algina).
• Eliminación de sales: dialisis, resinas
intercambiadoras iónicas, filtración
molecular, etc.
• Eliminación de oligosacáridos y
pigmentos con etanol o acetona.
• Separación por precipitación con
disolventes, sales, pH.
Cromatografía y otros métodos.

55. Polisacáridos de algas
• Ac. algínico – alginatos.
• Mezcla de ac. poliurónicos obtenida de
algas de la Fam. Phaeophyceae con 19
-25% en peso seco.
• Algas: Laminarias, macrocistis y fucus.
• Polímero lineal de ac. D-manurónico y ac.
L-gulurónico β-(1→4). Bloques Poli M o G.
• Sales mixtas de Na, Mg y Ca. Proporción
de M/G variable
• El AA es insoluble en el agua, sales
sol. de alcalinos e insol. las de calcio.

56. Polisacáridos de algas
• Propiedades del A. algínico y alginatos:
• Forman sol. coloidales viscosas, + calcio →
gel elástico no termoreversible: red
tridimensional tipo caja de huevos.
• Incompatibilidades: iones metalicos y sales
de amonio cuaternario
• Ensayos:
• Comportamiento frente a Ca2+ y Mg2+
• Valoración de cloruros (< 1%)
• Valoración de carboxilos: retrovaloración.
• NMAMV < 103 microorganismos/g.

57. Polisacáridos de algas
• Usos de los alginatos:
• Patologías digestivas.
• Alginato de Ca, algodón antihemorrágico.
• Estabilización de suspensiones y
emulsiones, desintegrante y en
comprimidos de liberación retardada
(matriz hidrófila) y resistentes al jugo
gástrico (cápsulas entéricas), en
cosmética por ser filmógenos,
suavizantes, hidratantes.
• En la industria alimentaria y textil.

58. Polisacáridos de algas
• Carragaén: Chondrus crispus, Gigartinaceae.
Musgo de Irlanda.
• Son galactanas, polímeros lineales de
D-galactosa sulfatados de masa 105-106 con
uniones alternas (AB)n α-(1→3) y β-(1 → 4).
Unidad A Unidad B Carragenano
D-gal-4-sul
fato
D-gal-6-sulfato
D-gal-2,6-sulfato
3,6-anhidro-D-gal
3,6-anhidro-D-gal-2-sulfato
μ
ν
κ
ι
D-gal-2-sul
fato
D-gal-2-sulfato
D-gal-2,6-disulfato
3,6-anhidro-D-gal-2-sulfato
ξ
λ
θ

59. Azucares en el
carragenano

60. Polisacáridos de algas
• Propiedades de los carragenanos:
• Los κ y ι se disuelven en agua caliente
formando un gel termo reversible.
• Incomp. Gelatina en medio acido y amonio
cuaternarios.
• Las disoluciones de λ no gelifican
produciendo soluciones viscosas.
• Obtención:
• Lavado, extracción con agua
caliente alcalina y se precipita con
2-propanol.

61. Polisacáridos de algas
• Ensayos:
• Caracterización de Galactosa por CCF.
• Viscosidad de su solución al 1.5% a 75 °C.
• Límite de metales pesados
• Residuo de solventes
• Valoración de sulfatos.
• Usos:
• Formulación de pastas, cremas,
estabilización de emulsiones y
suspensiones. En cosmética.
Tratamiento del estreñimiento.

62. Polisacáridos de algas
• Agar-agar (gelosa)
• Poliósidos de diversas especies de Fam.
Rhodophyceae, género Gelidum. Se extrae
con agua caliente, se filtra y deseca.
• Galactana compleja: agarosa, piruvil agarosa
y una forma sulfatada.
• Agarosa: (AB)n (1→3) y (1 → 4). D-gal
metilada + L-gal (3,6 anhidro-L-gal)
• Piruvil agarosa, poco sulfatada,
gran proporción de anhídridos
internos (3,6) y una pequeña
parte de ac. pirúvico.

63. Polisacáridos de algas
• Propiedades, ensayos y usos:
• Soluble en agua caliente al 1% forma un
gel a los 30-35 °C que se licua a los 80 °C
• Determinación del índice de hinchamiento.
• Contenido de cenizas totales (< 5%)
• Pérdida por desecación (< 20%)
• Búsqueda de gelatina (ac. pícrico)
• Valoración de materias insolubles
en agua acidificada (< 1%).
• NMAMV: 103 microorganismos/g

64. Polisacáridos
homogéneos
• Almidón
• Sustancia de reserva de vegetales y fuente
de energía para el hombre y animales.
• Amilosa y amilopectina
• Amilosa: α-D-(1-4)-glucopiranósido. Lineal
helicoidal, forma complejos con moléculas
hidrófobas y yodo.
• Amilopectina: α-D-(1-4)-gluco-
piranósido. Responsable de la
cristalinidad. Estructura ramificada
en racimos.

65. Amilosa y amilopectina:

66. Amilosa y amilopectina:

67. Polisacáridos
homogéneos
• Almidones modificados:
• Variando las proporciones de As y Ap.
• Por tratamiento físico: cocción previa.
• Modificación química: oxidación,
esterifi-cación, eterificación, hidrogenación.
• Por reticulación: formación de puentes
intramoléculares, disminuye el
hinchamiento y permite la esterilización.
• Despolimerización controlada:
hidrólisis parcial, oligosacáridos,
maltosa, glucosa.
• Empleo: diluyente, disgregante

68. Polisacáridos homogéneos
• Celulosa.
• Polímero lineal, β-D-(1-4)-glucopiranósido.
• Se puede esterificar (nitrato y acetato
de celulosa) y eterificar (metil, etil,
propil y carboximetil celulosa).
• Filmógenos, estabilizantes, lubricantes.

69. Celulosas

70. Polisacáridos
homogéneos
• Fructanas
• Polímeros de fructosa: enlace β-D-(2-1)
con una molécula de glucosa terminal.
• Inulina: β-(2-1)-D-fructofuranósido.
• Fleina: β-(2-6)-D-fructofuranósido.
• Flexibles, levógiras, no reductoras, sol. en
agua caliente y sensibles a la hidrólisis H+.
• Por V. Intravenosa no se metaboliza,
no se fija a las proteínas plasmáticas,
se excreta por V. Renal.
• Por V. Oral no se degrada ni se absorbe.

71. Polisacáridos
Heterogéneos
• Macromoléculas osídicas que forman con el
agua soluciones coloidales o geles.
• Gomas: heterogéneas y ramificadas y
contienen ác. urónicos. Exudados que resultan
de un traumatismo y fluyen hacia el exterior
del vegetal. Se solidifican por desecación y
son insolubles en solventes orgánicos.
• Muscílagos: preexisten en las células
normales, frecuentemente en tegumento
externo de las semillas. Son agentes de
retención hídrica y juegan un papel
importante en la germinación.

72. Polisacáridos
Heterogéneos
• Gomas: (exudados)
• Grupo A: galactana, sustituida por L-Ara y por
oligósidos ramificados (L-Ram, D-Xil) y D-gluA.
Asociación a proteínas.

73. Polisacáridos
Heterogéneos
• Grupo B: ~ pectinas. Cadenas de D-galA (1-4)
sustituida por cadenas cortas de L-Ara y D-gluA y
D-galA. También se puede encontrar L-Ram.

74. Polisacáridos
Heterogéneos
• Grupo C: poco frecuentes, xilanas (1-4)
muy sustituidas (L-Ara, L-gal, D-gluA).
• Grupo D: la cadena central se deriva de la
alternancia de (1-4, 1-2) del D-gluA y de
D-man. Los OH en C3, secuencia análogas
A.
• Mucílagos:
• Mucílagos de neutros: mananas.
• Glucomananas: 20-50% de D-glu. GP 100 a 5k.
• Galactomananas: 30 a 100% de D-gal 1k-10k
• Galactoglucomananas: cadena central ~
glucomananas con restos D-gal.

75. Polisacáridos
Heterogéneos
• Muscilagos ácidos:
• Pectinas:
• Cadenas de D-galA (1-4) arabinanas y galactanas.
(glicanogalacturonana)
• Desechos de limones (2.5-4%) y de manzanas
(0.5-1.6%).
• El ác. péctico es insoluble en agua y su solubilidad
aumenta con el GM. Los pectatos alcalinos son
solubles, los di y tri son poco o nada solubles.
• Gelificación rápida en presencia de calcio,
estructura de tipo alginato: egg box.
• Estabilizante, gelificante.

76. HETERÓSIDOS
CIANOGENÉTICOS

77. Heterósidos cianógenos
• Producen ácido cianhídrico (HCN).
• Glucosidasas endógenas e hidroxinitril liasas.
• Heterósidos vacuolares y enzimas citoplasmáticas:
destrucción celular.

78. Heterósidos cianógenos:
• Origen biosintético:

79. Heterósidos cianógenos
• Propiedades, detección y extracción:
• Los heterósidos se hidrolizan a pH ~ 7 por
β-glucosidasas → osa + cianohidrina, que
se descompone en HCN y un compuesto
carbonílico.
• Se hidrolizan también por calentamiento
con un ácido diluido.
• Se detectan con papel picro sodado
• Se valoran por extracción por arrastre
por vapor de agua de la droga
suspendida en agua acidificada y
valoración con AgNO3 del HCN en
el destilado.

80. Heterósidos cianógenos
• Plantas cianógenas:
• Laurel cerezo, Prunus
laurocerasus L. Rosaceae.
Prunasósido 1.2-1.8%. La
droga se emplea en la
preparación del agua
destilada de laurel-cerezo
(100±5mg de HCN por 100g
y 300 mg de benzaldehido
por 100g). Aromarizante,
antiespasmódica y
estimulante respiratorio.

81. Glucosinolatos
• Compuestos heterosídicos aniónicos
azufrados, de olor característico. 0.5-1 g/kg.
• Estructura básica: glucosa, sulfato y genina
variable. Se presenta en forma de sal de
potasio.

82. Glucosinolatos
• tirosina→p-hidroxibencilglucosinolato→sinalbina.
• fenilalanina →bencilglucosinolato →glucotropeolina.
• triptófano →3-indolilmetilglucosinolato →glucobrasicina.
• homometionina →alilglucosinolato →sinigrósido.
tioglucosidasa

83. Glucosinolatos
• Extracción y valoración: previa destrucción
enzimática (alcohol) separación con resinas
de intercambio. Valoración de iones sulfato o
glucosa después de la acción de la
tioglucosidasas.
• Toxicidad: hipofuncionamiento tiroideo.
• Interés potencial: anticancerígenos (coles,
brócolis, coliflores y coles de bruselas).
• Mostaza negra, Brassica nigra, sinigrósido del
1-2% cuya hidrólisis origina alilisotiocianato
de alilo

84. Otros compuestos
azufrados
• Ajo, Allium sativum L. Liliaceae.